✖


Jump to content

Диэтиловый эфир

(Перенаправлено с «Этиловый эфир »)
Диэтиловый эфир
Скелетная формула
Шаровидная модель
Образец диэтилового эфира
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Этоксиэтан
Другие имена
  • 3-оксапентан
  • Детер
  • Диэтиловый эфир
  • Диэтилоксид
  • Эфир
  • Этиловый эфир
  • Этилоксид
  • Растворитель эфир
  • Серный эфир
  • Серный эфир
  • Сладкое масло купороса
  • Сернокислый эфир
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
1696894
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.000.425 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-467-2
25444
КЕГГ
номер РТЭКС
  • КИ5775000
НЕКОТОРЫЙ
Число 1155
Характеристики
(СН 3 СН 2 ) 2 О
Молярная масса 74.123  g·mol −1
Появление Бесцветная жидкость
Запах Сухой, ромовый, сладковатый запах [1]
Плотность 0,7134 г/см 3 , жидкость
Температура плавления -116,3 ° C (-177,3 ° F; 156,8 К)
Точка кипения 34,6 ° C (94,3 ° F; 307,8 К) [4]
6,05 г/(100 мл) [2]
войти P 0.98 [3]
Давление пара 440 мм рт.ст. при 20 °C (58,66 кПа при 20 °C) [1]
−55.1·10 −6 см 3 /моль
1,353 (20 °С)
Вязкость 0,224 сП (25 °С)
Структура
1,15 Д (газ)
Термохимия
172,5 Дж/(моль·К)
253,5 Дж/(моль·К)
(-271,2±1,9) кДж/моль
(-2732,1±1,9) кДж/моль
Фармакология
N01AA01 ( ВОЗ )
Опасности
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности
Чрезвычайно воспламеняем, вреден для кожи, разлагается до взрывоопасных перекисей на воздухе и на свету. [1]
СГС Маркировка :
GHS02: ЛегковоспламеняющиесяGHS07: Восклицательный знак
Опасность
Х224 , Х302 , Х336
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P312 , P330 , P370+P3 78 , П403+П233 , П403+ П235 , П405 , П501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Уровень здоровья 2: Интенсивное или продолжающееся, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможной остаточной травме. Например, хлороформВоспламеняемость 4: Быстро или полностью испаряется при нормальном атмосферном давлении и температуре или легко рассеивается в воздухе и легко горит. Температура вспышки ниже 23 °C (73 °F). Например, пропанНестабильность 1: Обычно стабилен, но может стать нестабильным при повышенных температурах и давлениях. Например, кальцийОсобые опасности (белый): нет кода.
2
4
1
точка возгорания -45 ° C (-49 ° F; 228 К) [7]
160 ° С (320 ° F; 433 К) [7]
Взрывоопасные пределы 1.9–48.0% [5]
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
73 000 частей на миллион (крыса, 2 часа)
6500 частей на миллион (мышь, 1,65 часа) [6]
106 000 частей на миллион (кролик)
76 000 частей на миллион (собака) [6]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
МЕХ (Допускается)
TWA 400 частей на миллион (1200 мг/м 3 ) [1]
РЕЛ (рекомендуется)
Нет установленного REL [1]
IDLH (Непосредственная опасность)
1900 частей на миллион [1]
Паспорт безопасности (SDS) Внешний паспорт безопасности материалов
Родственные соединения
Связанные эфиры
Родственные соединения
Страница дополнительных данных
Диэтиловый эфир (страница данных)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Диэтиловый эфир , или просто эфир , представляет собой органическое соединение с химической формулой (CH 3 CH 2 ) 2 O , также записываемый как С 4 Н 10 О или (C 2 H 5 ) 2 O , иногда сокращенно Эт 2 О. ​ [а] Это бесцветная, очень летучая , сладко пахнущая («эфирный запах»), чрезвычайно легковоспламеняющаяся жидкость . Относится к эфирному классу органических соединений. Его обычно используют в качестве растворителя в лабораториях и в качестве пусковой жидкости для некоторых двигателей. Раньше его использовали в качестве общего анестетика , пока не были разработаны негорючие препараты, такие как галотан . Его использовали в качестве рекреационного наркотика, вызывающего интоксикацию .

Производство [ править ]

Большая часть диэтилового эфира производится как побочный продукт паровой гидратации этилена этанола получением с . на твердом носителе на основе фосфорной кислоты В этом процессе используются катализаторы , и при необходимости его можно отрегулировать для получения большего количества эфира. [8] Парофазная дегидратация этанола на некоторых катализаторах на основе оксида алюминия может давать выходы диэтилового эфира до 95%. [9]

Диэтиловый эфир можно получать как в лабораториях, так и в промышленных масштабах путем синтеза кислого эфира. [10] Этанол смешивают с сильной кислотой, обычно серной . Н 2 SO 4 . Кислота диссоциирует в водной среде с образованием ионов гидроксония . [ Н3О ] + . Ион гидроксония : протонирует атом электроотрицательный кислорода этанола , придавая молекуле этанола положительный заряд

СН 3 СН 2 ОН + [Н 3 О] + → [СН 3 СН 2 ОН 2 ] + + Н 2 О

Нуклеофильный ) молекулы этанола атом кислорода непротонированного этанола вытесняет молекулу воды из протонированной ( электрофильной , преобразуя ион гидроксония и образуя диэтиловый эфир.

[СН 3 СН 2 ОН 2 ] + + СН 3 СН 2 ОН → [Н 3 О] + + СН 3 СН 2 ОСН 2 СН 3

Эту реакцию необходимо проводить при температуре ниже 150 °C, чтобы гарантировать, что продукт элиминирования ( этилен ) не является продуктом реакции. При более высоких температурах этанол дегидратируется с образованием этилена. Реакция образования диэтилового эфира обратима, поэтому в конечном итоге равновесие достигается между реагентами и продуктами. Для получения хорошего выхода эфира необходимо отогнать эфир из реакционной смеси, чтобы уменьшить скорость обратной реакции, используя принцип Ле Шателье . [ нужна ссылка ]

Другая реакция, которую можно использовать для получения простых эфиров, - это эфира Вильямсона , в котором алкоксид (полученный растворением щелочного металла в используемом спирте) осуществляет нуклеофильное замещение алкилгалогенида синтез . [ нужна ссылка ]

Использует [ править ]

Он особенно важен в качестве растворителя при производстве целлюлозных пластиков, таких как ацетат целлюлозы . [8]

Топливо [ править ]

Диэтиловый эфир имеет высокое цетановое число 85–96 и в сочетании с нефтяными дистиллятами для бензиновых и дизельных двигателей [11] используется в качестве стартовой жидкости из-за ее высокой летучести и низкой температуры вспышки . Эфирная пусковая жидкость продается и используется в странах с холодным климатом, так как может помочь при холодном запуске двигателя при минусовой температуре. По той же причине он также используется в качестве компонента топливной смеси карбюраторных двигателей моделей с воспламенением от сжатия . В этом отношении диэтиловый эфир очень похож на одного из своих предшественников — этанола . [ нужна ссылка ]

Химия [ править ]

Диэтиловый эфир представляет собой твердое основание Льюиса, которое реагирует с различными кислотами Льюиса, такими как йод , фенол и триметилалюминий , а параметры его основания в модели ECW составляют EB = 1,80 и CB = 1,63. Диэтиловый эфир — распространенный лабораторный апротонный растворитель . Имеет ограниченную растворимость в воде (6,05 г/(100 мл) при 25 °C. [2] ) и растворяет 1,5 г/(100 г) (1,0 г/(100 мл)) воды при 25 °C. [12] Это, в сочетании с его высокой летучестью, делает его идеальным для использования в качестве неполярного растворителя при жидкостно-жидкостной экстракции . При использовании водного раствора слой диэтилового эфира находится сверху, поскольку он имеет меньшую плотность , чем вода. Это также обычный растворитель для реакции Гриньяра в дополнение к другим реакциям с участием металлоорганических реагентов. Из-за его применения при производстве незаконных веществ он внесен в Таблицу прекурсоров II согласно Конвенции Организации Объединенных Наций против незаконного оборота наркотических средств и психотропных веществ, а также таких веществ, как ацетон , толуол и серная кислота . [13]

Анестезия [ править ]

Первое использование эфира в стоматологической хирургии Эрнестом Бордом .
Панель из памятника Эфиру в Бостоне, посвященная демонстрации Мортоном использования эфирного анестетика.

Уильям Т.Г. Мортон участвовал в публичной демонстрации эфирной анестезии 16 октября 1846 года в Эфирном куполе в Бостоне, штат Массачусетс . Мортон назвал свой препарат эфира с ароматическими маслами, чтобы скрыть его запах, « Летеон » в честь реки Леты (Λήθη, что означает «забвение, забвение»). [14] Однако теперь известно, что Кроуфорд Уильямсон Лонг в частном порядке продемонстрировал его использование в качестве общего анестетика в хирургии официальным лицам в Джорджии еще 30 марта 1842 года, а Лонг публично продемонстрировал использование эфира в качестве хирургического анестетика шесть раз перед демонстрацией в Бостоне. . [15] [16] [17] Британские врачи знали об анестезирующих свойствах эфира еще в 1840 году, когда его широко прописывали в сочетании с опиумом. [18] Диэтиловый эфир в значительной степени вытеснил использование хлороформа эфира в качестве общего анестетика из-за более благоприятного терапевтического индекса , то есть большей разницы между эффективной дозой и потенциально токсичной дозой. [19]

Диэтиловый эфир не угнетает миокард , а скорее стимулирует симпатическую нервную систему, что приводит к гипертензии и тахикардии. Его безопасно использовать у пациентов с шоком, поскольку он сохраняет барорецепторный рефлекс . [20] Его минимальное влияние на угнетение миокарда и дыхательную активность, а также его низкая стоимость и высокий терапевтический индекс позволяют продолжать его использование в развивающихся странах. [21] Диэтиловый эфир также можно смешивать с другими анестетиками, такими как хлороформ для получения смеси CE или хлороформ и спирт для получения смеси ACE . В 21 веке эфир используется редко. Использование горючего эфира было заменено негорючими фторсодержащими углеводородными анестетиками. Галотан был первым разработанным таким анестетиком, а другие используемые в настоящее время ингаляционные анестетики, такие как изофлюран , десфлюран и севофлюран , представляют собой галогенированные эфиры. [22] Было обнаружено, что диэтиловый эфир имеет нежелательные побочные эффекты, такие как посленаркозная тошнота и рвота. Современные анестетики уменьшают эти побочные эффекты. [15]

Иллюстрация, изображающая действие эфира, 1840–1870-е гг.

До 2005 года он входил в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения для использования в качестве анестетика. [23] [24]

Медицина [ править ]

Эфир когда-то использовался в фармацевтических препаратах. Смесь спирта и эфира, одна часть диэтилового эфира и три части этанола, была известна как «Дух эфира» Гофмана , «Анодин » или «Капли Гофмана». В Соединенных Штатах эта смесь была исключена из Фармакопеи в какой-то момент до июня 1917 года. [25] как исследование, опубликованное Уильямом Проктером-младшим в Американском фармацевтическом журнале еще в 1852 году, показало, что существуют различия в рецептуре между коммерческими производителями, между международной фармакопеей и оригинальным рецептом Хоффмана. [26] Его также применяют для лечения икоты путем закапывания в полость носа. [27]

Отдых [ править ]

См. Также: Эфирная зависимость.

Обезболивающее и опьяняющее действие эфира сделали его рекреационным наркотиком. Диэтиловый эфир в анестезирующей дозировке представляет собой ингаляционное средство, которое уже давно используется в рекреационных целях. Одним из недостатков является высокая воспламеняемость, особенно в сочетании с кислородом. Одним из преимуществ является четко определенный диапазон между терапевтическими и токсическими дозами, что означает, что человек потеряет сознание до того, как будет достигнут опасный уровень растворенного эфира в крови. Обладая сильным, густым запахом, эфир вызывает раздражение слизистой оболочки дыхательных путей, затрудняет дыхание, а при передозировке вызывает слюнотечение, рвоту, кашель или спазмы. В концентрациях 3–5% в воздухе обезболивающий эффект может быть достигнут медленно, за 15–20 мин дыхания примерно 15–20 мл эфира в зависимости от массы тела и физического состояния. Эфир вызывает очень длительную стадию возбуждения перед затемнением. [ нужна ссылка ]

Рекреационное использование эфира также имело место на организованных вечеринках в 19 веке, называемых эфирными развлечениями , где гостям предлагалось вдыхать терапевтическое количество диэтилового эфира или закиси азота , вызывая состояние возбуждения. Лонг, а также его коллеги-дантисты Хорас Уэллс , Уильям Эдвард Кларк и Уильям Т.Г. Мортон заметили, что во время этих собраний люди часто получали легкие травмы, но, похоже, не проявляли никакой реакции на травму или воспоминаний о том, что это произошло, демонстрируя анестезирующее действие эфира. . [28]

В 19 и начале 20 веков употребление эфира было популярно среди польских крестьян. [29] Это традиционный и до сих пор относительно популярный рекреационный наркотик среди лемков . [30] Его обычно употребляют в небольшом количестве ( кропка , или «точка»), заливая молоком , сахарной водой или апельсиновым соком в рюмке . Известно, что как наркотик он вызывает психологическую зависимость , иногда называемую эфироманией . [31] [ нужна медицинская ссылка ]

Метаболизм [ править ]

эфир . Предполагается, что фермент цитохрома P450 метаболизирует диэтиловый [32]

Диэтиловый эфир ингибирует алкогольдегидрогеназу и тем самым замедляет метаболизм этанола . [33] Он также ингибирует метаболизм других лекарств, требующих окислительного метаболизма .Например, диазепам требует окисления в печени, тогда как его окисленный метаболит оксазепам этого не делает. [34]

Безопасность и стабильность [ править ]

Диэтиловый эфир чрезвычайно огнеопасен и может образовывать взрывоопасные смеси паров и воздуха. [35]

Поскольку эфир тяжелее воздуха, он может собираться низко над землей, а пары могут перемещаться на значительные расстояния к источникам возгорания. Эфир воспламеняется при воздействии открытого огня, однако из-за его высокой воспламеняемости для воспламенения не требуется открытое пламя. Другие возможные источники воспламенения включают, помимо прочего, горячие плиты, паровые трубы, нагреватели и электрические дуги, создаваемые выключателями или розетками. [35] Пар также может воспламениться из-за статического электричества, которое может накапливаться, когда эфир переливают из одного сосуда в другой. Температура самовоспламенения диэтилового эфира составляет 160 ° C (320 ° F). Диффузия диэтилового эфира в воздухе составляет 9,18×10. −6 м 2 /с (298 К, ​​101325 кПа). [ нужна ссылка ]

Эфир чувствителен к свету и воздуху и имеет тенденцию образовывать взрывоопасные перекиси . [35] Пероксиды эфира имеют более высокую температуру кипения, чем эфир, и в сухом состоянии являются контактными взрывчатыми веществами. [35] Коммерческий диэтиловый эфир обычно поставляется со следовыми количествами антиоксиданта бутилированного гидрокситолуола (ВНТ), который снижает образование пероксидов. При хранении над гидроксидом натрия осаждаются промежуточные гидроперекиси эфира. Воду и пероксиды можно удалить либо перегонкой натрия и бензофенона , либо пропусканием через колонну с активированным оксидом алюминия . [36]

История [ править ]

Соединение могло быть синтезировано Джабиром ибн Хайяном в 8 веке. [37] или Рамон Луллий в 1275 году. [37] [38] Оно было синтезировано в 1540 году Валериусом Кордусом , который назвал его «сладким купоросным маслом» ( oleum dulce vitrioli ) — название отражает тот факт, что его получают путем перегонки смеси этанола и серной кислоты (тогда известной как купоросное масло). – и отметил некоторые его лечебные свойства . [37] Примерно в то же время Парацельс обнаружил у собак обезболивающие свойства этой молекулы. [37] Название «эфир» веществу дал в 1729 году Август Зигмунд Фробениус . [39]

Считалось, что это соединение серы, пока эта идея не была опровергнута примерно в 1800 году. [40]

Синтез диэтилового эфира реакцией этанола с серной кислотой известен с 13 века. [40]

См. также [ править ]

Пояснительные примечания [ править ]

  1. ^ Et означает одновалентную этильную группу. CH 3 CH 2, который часто записывается как C 2 H 5 (см. обозначение псевдоэлемента )

Ссылки [ править ]

  1. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д и ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0277» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Индекс Merck , 10-е изд., Марта Виндхольц, редактор, Merck & Co., Inc, Рэуэй, Нью-Джерси, 1983, стр. 551
  3. ^ «Диэтиловый эфир_msds» .
  4. ^ «Диэтиловый эфир» . Химический Паук . Проверено 19 января 2017 г.
  5. ^ Карл Л. Явс, Справочник по химическим свойствам , McGraw-Hill, Нью-Йорк, 1999, стр. 567
  6. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б «Этиловый эфир» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  7. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б «Этиловый эфир, Паспорт безопасности» . Джей Ти Бейкер. Архивировано из оригинала 28 марта 2012 г. Проверено 24 июня 2010 г.
  8. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б «Эфиры Лоуренса Караса и У. Дж. Пиля». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Джон Вили и сыновья, Inc., 2004 г.
  9. ^ Этиловый эфир, Chem. Справочник по экономике . Менло-Парк, Калифорния: SRI International. 1991.
  10. ^ Коэн, Юлиус Беренд (1920). Учебник органической химии, том 1 . Лондон: Macmillan and Co. p. 39 . строение диэтилового эфира этилового спирта Коэна Юлиуса.
  11. ^ «Стартовая жидкость повышенной прочности: как она работает» . Вальвовина. Архивировано из оригинала 27 сентября 2007 г. Проверено 5 сентября 2007 г.
  12. ^ Х.Х. Роули; Вм. Р. Рид (1951). «Растворимость воды в диэтиловом эфире при 25°». Дж. Ам. хим. Соц . 73 (6): 2960. doi : 10.1021/ja01150a531 .
  13. ^ Microsoft Word - RedListE2007.doc. Архивировано 27 февраля 2008 г. на Wayback Machine.
  14. ^ Кавендиш, Маршалл (2008). Изобретатели и изобретения, Том 4 . Маршалл Кавендиш. п. 1129. ИСБН  978-0-7614-7767-9 .
  15. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Хилл, Джон В. и Колб, Дорис К. Химия в эпоху перемен: 10-е издание . п. 257. Пирсон: Прентис Холл. Река Аппер-Сэддл, Нью-Джерси. 2004.
  16. ^ Мэдден, М. Лесли (14 мая 2004 г.). «Кроуфорд Лонг (1815–1878)» . Энциклопедия Новой Джорджии . Издательство Университета Джорджии . Проверено 13 февраля 2015 г.
  17. ^ «Кроуфорд В. Лонг» . День врачей . Южная медицинская ассоциация. Архивировано из оригинала 13 февраля 2015 года . Проверено 13 февраля 2015 г.
  18. ^ Граттан, Н. «Лечение маточного кровотечения». Провинциальный медико-хирургический журнал . Том. 1, № 6 (7 ноября 1840 г.), с. 107.
  19. ^ Кальдероне, ФА (1935). «Исследования дозировки эфира после преданестезирующего лечения наркотиками (барбитураты, сульфат магния и морфин)» (PDF) . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 55 (1): 24–39.
  20. ^ «Эфирные эффекты» . 31 октября 2010 г.
  21. ^ «Эфир и его эффекты в анестезии» . Общая анестезия . 31 октября 2010 г.
  22. ^ Морган, Г. Эдвард-младший и др. (2002). Клиническая анестезиология 3-е изд. Нью-Йорк: МакГроу-Хилл. п. 3.
  23. ^ «Модельный список основных лекарственных средств ВОЗ (пересмотренный в апреле 2003 г.)» (PDF) . apps.who.int (13-е изд.). Женева, Швейцария: Всемирная организация здравоохранения. Апрель 2003 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  24. ^ «Модельный список основных лекарственных средств ВОЗ (пересмотренный в марте 2005 г.)» (PDF) . apps.who.int (14-е изд.). Женева, Швейцария: Всемирная организация здравоохранения. Март 2005 г. Архивировано из оригинала (PDF) 5 августа 2005 г. Проверено 6 сентября 2017 г.
  25. ^ Национальный фармацевт, том 47, июнь 1917 г., стр. 220.
  26. ^ Проктер, Уильям младший (1852). «Об болеутоляющем ликере Хоффмана» . Американский фармацевтический журнал . 28 .
  27. ^ ncbi, Лечение икоты закапыванием эфира в полость носа.
  28. ^ «Как эфир превратился из развлекательного наркотика в первый хирургический анестетик» . Смитсоновский журнал . Проверено 11 октября 2020 г.
  29. ^ Зандберг, Адриан (2010). «Краткая статья «Деревни… Вонь паров эфира»: употребление эфира в Силезии до 1939 года» . Медицинская история . 54 (3): 387–396. дои : 10.1017/s002572730000466x . ПМК   2890321 . ПМИД   20592886 .
  30. ^ Кашицкий, Нестор (30 августа 2006 г.). «Лемковская ватра в Ждыне 2006 – на страже огня памяти» . Histmag.org – история изнутри (на польском языке). Краков, Польша: i-Press . Проверено 25 ноября 2009 г. В прошлом эфир использовался в медицине для наркоза, поскольку он обладает галлюциногенными свойствами, и всего нескольких капель при вдыхании было достаточно, чтобы сильно обезболить пациента. Однако эфир, как и любая жидкость, теоретически может быть напитком. Лемки практикуют эту теорию. И все же называть сжиженный эфир «точкой» их «национальным напитком» было бы преувеличением. Хотя это часть мифа о «лемковости».
  31. ^ Кренц, Соня; Циммерманн, Грегуар; Колли, Стефан; Зуллино, Даниэле Фабио (август 2003 г.). «Эфир: забытая зависимость» . Зависимость . 98 (8): 1167–1168. дои : 10.1046/j.1360-0443.2003.00439.x . ПМИД   12873252 .
  32. ^ 109. Мутантный штамм 241 Aspergillus flavus, заблокированный в биосинтезе афлатоксина, не накапливает транскрипт aflR. Архивировано 17 сентября 2017 г. в Wayback Machine. Мэтью П. Браун и Гэри А. Пейн, Университет штата Северная Каролина , Роли, Северная Каролина, fgsc.net.
  33. ^ П.Т. Норманн; А. Рипель; Дж. Морланд (1987). «Диэтиловый эфир ингибирует метаболизм этанола in vivo путем взаимодействия с алкогольдегидрогеназой». Алкоголизм: клинические и экспериментальные исследования . 11 (2): 163–166. дои : 10.1111/j.1530-0277.1987.tb01282.x . ПМИД   3296835 .
  34. ^ Ларри К. Кифер; Уильям А. Гарланд; Нил Ф. Олдфилд; Джеймс Э. Свагдис; Брюс А. Мико (1985). «Ингибирование метаболизма N-нитрозодиметиламина у крыс эфирной анестезией» (PDF) . Исследования рака . 45 (11, ч. 1): 5457–5460. ПМИД   4053020 .
  35. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 13 ноября 2014 г. Проверено 15 февраля 2014 г. {{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка )
  36. ^ ВЛФ Армарего; CLL Чай (2003). Очистка лабораторных химикатов . Бостон: Баттерворт-Хайнеманн. ISBN  978-0-7506-7571-0 .
  37. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д Тоски, Джудит А; Бэкон, Дуглас Р.; Калверли, Род К. (2001). История анестезиологии . В: Бараш, Пол Г; Каллен, Брюс Ф; Стултинг, Роберт К. Клиническая анестезия (4-е изд.). Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. п. 3. ISBN  978-0-7817-2268-1 .
  38. ^ Хадеменос, Джордж Дж.; Мерфри, Шон; Залер, Кэти; Уорнер, Дженнифер М. (2008). PCAT компании McGraw-Hill . МакГроу-Хилл. п. 39. ИСБН  978-0-07-160045-3 . Проверено 25 мая 2011 г.
  39. ^ «VIII. Отчет о Spiritus Vini æthereus, а также о нескольких экспериментах, проведенных с ним». Философские труды Лондонского королевского общества . 36 (413): 283–289. 1730. дои : 10.1098/rstl.1729.0045 . S2CID   186207852 .
  40. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Чисхолм, Хью , изд. (1911). «Эфир» . Британская энциклопедия . Том. 9 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 806.

Внешние ссылки [ править ]

Викискладе есть медиафайлы по теме диэтилового эфира .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Diethyl_ether&oldid=1227098202"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: d563e16ddb53da8ed325bf95bb14c7dd__1717426860
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/d5/dd/d563e16ddb53da8ed325bf95bb14c7dd.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Diethyl ether - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)