Диэтилсульфид
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (Этилсульфанил)этан | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| 1696909 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.005.934 |
| Номер ЕС |
|
| 1915 | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| (СН 3 СН 2 ) 2 С | |
| Молярная масса | 90.18 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Запах | Неприятный |
| Плотность | 0,837 г/см 3 |
| Температура плавления | -103,8 ° C (-154,8 ° F; 169,3 К) |
| Точка кипения | 92 ° С (198 ° F; 365 К) |
| нерастворимый | |
| Растворимость в этаноле | смешиваемый |
| Растворимость в диэтиловом эфире | смешиваемый |
| −67.9·10 −6 см 3 /моль | |
Показатель преломления ( n D ) | 1.44233 |
| Опасности [1] | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Раздражает кожу и глаза. Легковоспламеняющаяся жидкость и пар |
| СГС Маркировка : | |
  | |
| Опасность | |
| Х225 , Х315 , Х319 | |
| П210 , П233 , П264 , П280 , П303+П361+П353 , П370+П378 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | −10 ° C (14 ° F; 263 К) |
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний паспорт безопасности материалов |
| Родственные соединения | |
Родственные тиоэфиры | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Диэтилсульфид ( британский английский : диэтилсульфид ) представляет собой сераорганическое соединение с химической формулой (СН 3 СН 2 ) 2 С . Это бесцветная жидкость с неприятным запахом. Хотя это обычный тиоэфир , он имеет мало применений.
Подготовка
[ редактировать ]Диэтилсульфид — побочный продукт промышленного производства этантиола , который получают реакцией этилена с сероводородом на катализаторе на основе оксида алюминия . Количество образующегося диэтилсульфида можно контролировать, варьируя соотношение сероводорода и этилена.
возникновение
[ редактировать ]Было обнаружено, что диэтилсульфид является составной частью запаха дуриана . плодов [2] и в качестве компонента, содержащегося в летучих веществах картофеля . [3]
Реакции
[ редактировать ]Диэтилсульфид представляет собой основание Льюиса, классифицируемое как мягкий лиганд (см. также модель ECW ). Его относительная донорная сила по отношению к ряду кислот по сравнению с другими основаниями Льюиса может быть проиллюстрирована графиками CB . [4] [5]
С бромом он образует соль , называемую бромид диэтилбромсульфония: [6]
- (CH 3 CH 2 ) 2 S + Br 2 → [(CH 3 CH 2 ) 2 SBr] + Бр −
Типичным координационным является цис- комплексом PtCl 2 (S(CH 2 CH 3 ) 2 ) 2 .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «ГЕСТИС-Стоффдатенбанк» . gestis.dguv.de (на немецком языке).
- ^ Болдри, Джейн; Дж. Дуган; Дж. Э. Ховард (1972). «Летучие вкусоароматические компоненты дуриана». Фитохимия . 11 (6): 2081–2084. Бибкод : 1972PChem..11.2081B . дои : 10.1016/s0031-9422(00)90176-6 .
- ^ Гумбманн, MR; Х. К. Берр (1964). «Пищевые вкусы и запахи, летучие соединения серы в картофеле». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 12 (5): 404–408. дои : 10.1021/jf60135a004 .
- ^ Лоуренс, К. и Гал, Дж.Ф. Шкалы основности и сродства Льюиса, данные и измерения, (Wiley 2010), стр. 50–51, ISBN 978-0-470-74957-9
- ^ Крамер, Р.Э.; Бопп, Т.Т. (1977). «Графическое отображение энтальпий образования аддуктов кислот и оснований Льюиса». Журнал химического образования . 54 : 612–613. дои : 10.1021/ed054p612 . На графиках, показанных в этой статье, использовались более старые параметры. Улучшенные параметры E&C перечислены в модели ECW .
- ^ Скотт А. Снайдер, Дэниел С. Трейтлер (2011). «Синтез Et 2 SBrSbCl 5 Br и его использование в биомиметических бромирующих циклизациях полиенов». Органические синтезы . 88 : 54. дои : 10.15227/orgsyn.088.0054 .
- ^ К.Ханссон (2007). « цис -дихлоробис(диэтилсульфид-κS ) платина(II) при 295 и 150 К». Acta Crystallographica Раздел C. 63 (Часть 8): m361-3. Бибкод : 2007AcCrC..63M.361H . дои : 10.1107/S0108270107030417 . ПМИД 17675684 .