Борнеол
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК rel- (1R , 2S , 4R ) -1,7,7-Триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-ол | |||
| Другие имена 1,7,7-Триметилбицикло[2.2.1]гептан-2- эндо -ол эндо -2-борнанол, камфора Борнео | |||
| Идентификаторы | |||
| |||
3D model ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЕМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.006.685 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID | |||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 1312 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 10 Н 18 О | |||
| Молярная масса | 154.253 g·mol −1 | ||
| Появление | бесцветные или белые комочки | ||
| Запах | острый, камфору похожий на | ||
| Плотность | 1,011 г/см 3 (20 °С) [1] | ||
| Температура плавления | 208 ° С (406 ° F; 481 К) | ||
| Точка кипения | 213 ° С (415 ° F; 486 К) | ||
| мало растворим ( D -форма) | |||
| Растворимость | растворим в хлороформе , этаноле , ацетоне , эфире , бензоле , толуоле , декалине , тетралине. | ||
| −1.26 × 10 −4 см 3 /моль | |||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
 | |||
| Предупреждение | |||
| H228 | |||
| П210 , П240 , П241 , П280 , П370+П378 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 65 ° C (149 ° F; 338 К) | ||
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний паспорт безопасности материала | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | Борнан (углеводород) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Борнеол представляет собой бициклическое органическое соединение и производное терпена . Гидроксильная положении группа в этом соединении находится в эндо- . Экзо-диастереомер называется изоборнеолом . Будучи хиральным, борнеол существует в виде энантиомеров , оба из которых встречаются в природе.
Реакции
[ редактировать ]Борнеол окисляется до кетона ( камфоры ).
возникновение
[ редактировать ]Соединение было названо в 1842 году французским химиком Шарлем Фредериком Герхардом . [2] Борнеол можно найти у нескольких видов Heterotheca . [3] Артемизия , Rosmarinus officinalis ( розмарин ) [4] Dipterocarpaceae , Blumea balsamifera и Kaempferia galanga . [5]
Это одно из химических соединений, содержащихся в кастореуме . Это соединение добывается из растительной пищи бобра. [6]
Синтез
[ редактировать ]можно синтезировать путем восстановления камфоры Борнеол путем восстановления Меервейна-Понндорфа-Верли (обратимый процесс). Восстановление камфоры борогидридом натрия (быстрое и необратимое) дает вместо него диастереомер изоборнеол .
Использование
[ редактировать ]В то время как d -борнеол был энантиомером , который раньше был наиболее легко доступным на рынке, сейчас более коммерчески доступным энантиомером является l -борнеол, который также встречается в природе.
Борнеол из Dipterocarpus spp. используется в традиционной китайской медицине . Раннее описание можно найти в Bencao Gangmu .
Борнеол входит в состав многих эфирных масел. [7] и это естественный репеллент от насекомых . [8] Он также создает опосредованное TRPM8 ощущение охлаждения, подобное ментолу . [9]
Левоборнеол используется в парфюмерии. Имеет бальзамический запах с хвойными, древесными и камфорными нотками.
Токсикология
[ редактировать ]Борнеол может вызывать раздражение глаз, кожи и дыхательных путей; это вредно при проглатывании. [10] Острое воздействие может вызвать головную боль, тошноту, рвоту, головокружение, предобморочное состояние и обмороки. Воздействие более высоких уровней или в течение более длительного периода времени может вызвать беспокойство, трудности с концентрацией внимания, раздражительность и судороги. [11]
Раздражение кожи
[ редактировать ]Было показано, что борнеол практически не оказывает раздражающего действия при нанесении на кожу человека в дозах, используемых в составе ароматических композиций. [12] Воздействие на кожу может привести к сенсибилизации и будущей аллергической реакции даже на небольшие количества. [11]
Производные
[ редактировать ]Борнильная группа представляет собой одновалентный радикал C 10 H 17, полученный из борнеола путем удаления гидроксила и известный также как 2-борнил. [13] Изоборнил – это одновалентный радикал C 10 H 17 , производный изоборнеола. [14] Структурный изомер фенхол также является широко используемым соединением, полученным из некоторых эфирных масел .
Борнилацетат – ацетатный эфир борнеола.
Примечания и ссылки
[ редактировать ]- ^ Лиде, Д.Р., изд. (2005). Справочник CRC по химии и физике (86-е изд.). Бока-Ратон (Флорида): CRC Press. п. 3.56. ISBN 0-8493-0486-5 .
- ^ К. Герхардт (1842) «О превращении сущности валерианы в камфору Борнео и в лавровую камфору», Reports , 14 : 832-835. Из стр. 834 : «По этой причине я даю углеродистому водороду сущности валерианы имя борнена , а самой камфоре — борнеол ». (По этой причине [а именно, что соединение, которое Герхардт получил из масла валерианы, было идентично тому, которое получил Пелуз из камфоры с Борнео], углеводороду из эссенции валерианы, название борнеен , а самой камфоре - это борнеол .)
- ^ Линкольн, Делавэр, Б.М. Лоуренс. 1984. «Летучие компоненты камфоры Heterotheca subaxillaris ».Фитохимия 23(4): 933-934.
- ^ Бегум, А.; Сандхья, С.; Шафат Али, С.; Винод, КР; Редди, С.; Банджи, Д. (2013). «Углубленный обзор лекарственной флоры Rosmarinus officinalis (Lamiaceae)». Журнал польских наук. Пищевые технологии 12 (1): 61–73. ПМИД 24584866 .
- ^ Вонг, К.К.; Онг, Канзас; Лим, CL (2006). «Состав эфирного масла корневищ Kaempferia Galanga L.». Журнал вкусов и ароматов . 7 (5): 263–266. дои : 10.1002/ffj.2730070506 .
- ^ Бобер: его жизнь и влияние. Дитланд Мюллер-Шварце, 2003, стр. 43 ( книга в Google Books )
- ^ Растения, содержащие борнеол. Архивировано 23 сентября 2015 г. в Wayback Machine (Фитохимические и этноботанические базы данных доктора Дьюка)]
- ^ «Химическая информация» . sun.ars-grin.gov. Архивировано из оригинала 07.11.2004 . Проверено 2 марта 2008 г.
- ^ Чен, Г.Л.; Лей, М; Чжоу, LP; Цзэн, Б; Цзоу, Ф (2016). «Борнеол является агонистом TRPM8, который увеличивает влажность поверхности глаза» . ПЛОС ОДИН . 11 (7): e0158868. Бибкод : 2016PLoSO..1158868C . дои : 10.1371/journal.pone.0158868 . ПМЦ 4957794 . ПМИД 27448228 .
- ^ Паспорт безопасности материала . Фишер Сайентифик .
- ^ Jump up to: а б ИНФОРМАЦИЯ ОБ ОПАСНЫХ ВЕЩЕСТВАХ (PDF)
- ^ Бхатия, СП; Летиция, CS; Апи, AM (ноябрь 2008 г.). «Обзор парфюмерного материала борнеола» . Пищевая и химическая токсикология . 46 (11): С77–С80. дои : 10.1016/j.fct.2008.06.031 . ПМИД 18640181 .
- ^ «Определение БОРНИЛА» . www.merriam-webster.com .
- ^ «Определение ИЗОБОРНИЛА» . www.merriam-webster.com .