Тетралин

Тетралин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1,2,3,4-Тетрагидронафталин
	Другие имена 1,2,3,4-Тетрагидронафталин, Бензоциклогексан, NSC 77451, Тетрагидронафталин, Тетранап
Идентификаторы
Номер CAS	119-64-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:35008 ;
ХимическийПаук	8097 ;
Информационная карта ECHA	100.003.946
КЕГГ	C14114 ;
ПабХим CID	8404 ;
НЕКОТОРЫЙ	FT6XMI58YQ ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID1026118 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 10 Ч 12
Молярная масса	132.206 g·mol −1
Появление	бесцветная жидкость
Плотность	0,970 г/см 3
Температура плавления	-35,8 ° C (-32,4 ° F; 237,3 К)
Точка кипения	От 206 до 208 ° C (от 403 до 406 ° F; от 479 до 481 К)
Растворимость в воде	нерастворимый
Вязкость	2,02 сП при 25 °C
Опасности
точка возгорания	77 ° С (171 ° F; 350 К)
Самовоспламенение ; температура	385 ° C (725 ° F; 658 К)
Паспорт безопасности (SDS)	Джей Ти Бейкер Паспорт безопасности
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Тетралин ( 1,2,3,4-тетрагидронафталин ) — углеводород, имеющий химическую формулу C ₁₀ H ₁₂ . Это частично гидрированное производное нафталина . Это бесцветная жидкость, которая используется в качестве растворителя-донора водорода . ^{[ 2 ]}

Производство

Тетралин получают каталитическим гидрированием нафталина. ^{[ 2 ]}

Хотя традиционно используются никелевые катализаторы, было оценено множество их вариаций. ^{[ 3 ]} Чрезмерное гидрирование превращает тетралин в декагидронафталин ( декалин ). Редко встречается дигидронафталин ( диалин ).

Лабораторные методы

В классической реакции , называемой синтезом тетралина Дарценса , названной в честь Огюста Жоржа Дарценса (1926), производные могут быть получены путем внутримолекулярной реакции электрофильного ароматического замещения 1-арил-пент-4-ена с использованием концентрированной серной кислоты . ^{[ 4 ]}

Использование

Тетралин используется в качестве растворителя-донора водорода , например, при сжижении угля . Он функционирует как источник H ₂ , который передается в уголь. Частично гидрогенизированный уголь более растворим. ^{[ 5 ]}^{[ 2 ]}

Его использовали в быстрых реакторах с натриевым охлаждением в качестве вторичного теплоносителя для поддержания затвердевания натриевых уплотнений вокруг крыльчаток насосов; однако его использование было заменено NaK . ^{[ 6 ]}^: 24:30

Он также используется для лабораторного синтеза бромистого водорода :

C ₁₀ H ₁₂ + 4 Br ₂ → C ₁₀ H ₈ Br ₄ + 4 HBr

Легкость этой реакции отчасти является следствием умеренной прочности бензильных связей CH.

Безопасность

LD ₅₀ (крысы, перорально) составляет 2,68 г/кг. Тетралин вызывает метгемоглобинемию . ^{[ 2 ]}

Ссылки

^ Гонсалвес, ФА; Хамано, К.; Сенгерс, СП (1989). «Плотность и вязкость тетралина и транс-декалина». Международный журнал теплофизики . 10 (4): 845. Бибкод : 1989IJT....10..845G . дои : 10.1007/BF00514480 . S2CID 119843498 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Коллин, Герд; Хёкке, Хартмут; Грейм, Хельмут (2003). «Нафталин и гидронафталин». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a17_001.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
^ Кричко А.А.; Скворцов Д.В.; Титова Т.А.; Филиппов, Б.С.; Догадкина, Н. Е. (1969). «Получение тетралина гидрированием нафталинсодержащих фракций». Химия и технология топлив и масел . 5 : 18–22. дои : 10.1007/BF00727949 . S2CID 95026822 .
^ Майкл Б. Смит (2011). Органический синтез (третье изд.). Академическая пресса. стр. 1209–1210. ISBN 9780124158849 .
^ Иса, Хайруддин мкр.; Абдулла Туан Амран Туан; Доктор Али, Уми Фазара (2018). «Растворители-доноры водорода при сжижении биомассы: обзор». Обзоры возобновляемой и устойчивой энергетики . 81(Часть_1): 1259–1268. дои : 10.1016/j.rser.2017.04.006 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Комиссия по атомной энергии США (1961) Метод восстановления активной зоны SRE после отказа банок-замедлителей из-за трещины в трубках вторичного теплоносителя в SRE , весна 1959 года. Это вызвало утечку тетралина в реактор.

[1] Гонсалвес, ФА; Хамано, К.; Сенгерс, СП (1989). «Плотность и вязкость тетралина и транс-декалина». Международный журнал теплофизики . 10 (4): 845. Бибкод : 1989IJT....10..845G . дои : 10.1007/BF00514480 . S2CID 119843498 .

[Ullmann-2] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Коллин, Герд; Хёкке, Хартмут; Грейм, Хельмут (2003). «Нафталин и гидронафталин». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a17_001.pub2 . ISBN 978-3527306732 .

[3] Кричко А.А.; Скворцов Д.В.; Титова Т.А.; Филиппов, Б.С.; Догадкина, Н. Е. (1969). «Получение тетралина гидрированием нафталинсодержащих фракций». Химия и технология топлив и масел . 5 : 18–22. дои : 10.1007/BF00727949 . S2CID 95026822 .

[4] Майкл Б. Смит (2011). Органический синтез (третье изд.). Академическая пресса. стр. 1209–1210. ISBN 9780124158849 .

[5] Иса, Хайруддин мкр.; Абдулла Туан Амран Туан; Доктор Али, Уми Фазара (2018). «Растворители-доноры водорода при сжижении биомассы: обзор». Обзоры возобновляемой и устойчивой энергетики . 81(Часть_1): 1259–1268. дои : 10.1016/j.rser.2017.04.006 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[nak-6] Комиссия по атомной энергии США (1961) Метод восстановления активной зоны SRE после отказа банок-замедлителей из-за трещины в трубках вторичного теплоносителя в SRE , весна 1959 года. Это вызвало утечку тетралина в реактор.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]