Бромистый водород
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК Бромистый водород | |||
| Предпочтительное название ИЮПАК Броман [1] | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| 3587158 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЕМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.030.090 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
| МеШ | Бромистоводородная+кислота | ||
ПабХим CID | |||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 1048 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| ХБр | |||
| Молярная масса | 80.91 g/mol | ||
| Появление | Бесцветный газ | ||
| Запах | Едкий | ||
| Плотность | 3,307 г/л (25 °С) [2] | ||
| Температура плавления | -86,9 ° C (-124,4 ° F; 186,2 К) | ||
| Точка кипения | -66,8 ° C (-88,2 ° F; 206,3 К) | ||
| 221 г/100 мл (0 °С) 204 г/100 мл (15 °С) 193 г/100 мл (20 °С) 130 г/100 мл (100 °С) | |||
| Растворимость | Растворим в спирте , органических растворителях. | ||
| Давление пара | 2,308 МПа (при 21 °С) | ||
| Кислотность ( pKa ) | −8.8 (±0.8); [3] ~−9 [4] | ||
| Основность (p K b ) | ~23 | ||
| Конъюгатная кислота | Бромоний | ||
| Сопряженная база | Бромид | ||
Показатель преломления ( n D ) | 1.325 [ нужна ссылка ] | ||
| Структура | |||
| Линейный | |||
| 820 мД | |||
| Термохимия | |||
Теплоемкость ( С ) | 350,7 мДж/(К·г) | ||
Стандартный моляр энтропия ( S ⦵ 298 ) | 198 696–198 704 Дж/(К·моль) [5] | ||
Стандартная энтальпия образование (Δ f H ⦵ 298 ) | −36,45...−36,13 кДж/моль [5] | ||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности | Сильно коррозийный | ||
| СГС Маркировка : | |||
  | |||
| Опасность | |||
| Х314 , Х335 | |||
| П261 , П280 , П305+П351+П338 , П310 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |||
ЛК 50 ( средняя концентрация ) | 2858 частей на миллион (крыса, 1 час ) 814 частей на миллион (мышь, 1 час) [7] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
МЕХ (Допускается) | СВВ 3 ppm (10 мг/м 3 ) [6] | ||
РЕЛ (рекомендуется) | СВВ 3 ppm (10 мг/м 3 ) [6] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 30 частей на миллион [6] | ||
| Паспорт безопасности (SDS) | hazard.com | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | фтороводород Хлороводород Йодоводород Астатид водорода | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Бромистый водород – неорганическое соединение формулы ХБр . Это галогеноводород, состоящий из водорода и брома. Бесцветный газ, он растворяется в воде, образуя бромистоводородную кислоту , насыщение которой составляет 68,85% HBr по массе при комнатной температуре. смесь с постоянным кипением Водные растворы, содержащие 47,6% HBr по массе, образуют азеотропную , которая кипит при 124,3 ° C (255,7 ° F). При кипячении менее концентрированных растворов выделяется H 2 O до достижения постояннокипящего состава смеси.
Бромид водорода и его водный раствор, бромистоводородная кислота , обычно используются в качестве реагентов при получении бромидных соединений.
Реакция [ править ]
Органическая химия [ править ]
Бромистый водород и бромистоводородная кислота — важные реагенты в производстве броморганических соединений . [8] [9] [10] В реакции электрофильного присоединения HBr присоединяется к алкенам:
- R CH=CH 2 + HBr → R−CHBr−CH 3
Полученные алкилбромиды являются полезными алкилирующими агентами , например, в качестве предшественников производных жирных аминов . Родственные свободнорадикальные присоединения к аллилхлориду и стиролу дают 1-бром-3-хлорпропан и фенилэтилбромид соответственно.
Бромистый водород реагирует с дихлорметаном с образованием бромхлорметана и дибромметана последовательно:
- HBr + CH 2 Cl 2 → HCl + CH 2 BrCl
- HBr + CH 2 BrCl → HCl + CH 2 Br 2
Эти реакции метатезиса иллюстрируют потребление более сильной кислоты (HBr) и высвобождение более слабой кислоты (HCl).
Аллилбромид получают обработкой аллилового спирта HBr:
- CH 2 =CHCH 2 OH + HBr → CH 2 =CHCH 2 Br + H 2 O
HBr присоединяется к алкинам с образованием бромалкенов. Стереохимия этого типа присоединения обычно анти :
- RC≡CH + HBr → RC(Br)=CH 2
Кроме того, HBr добавляет эпоксиды и лактоны , что приводит к раскрытию цикла.
С трифенилфосфином HBr дает бромид трифенилфосфония , твердый «источник» HBr. [11]
- P(C 6 H 5 ) 3 + HBr → [HP(C 6 H 5 ) 3 ] + Бр −
Неорганическая химия [ править ]
Бромид ванадия(III) и бромид молибдена(IV) получали обработкой высших хлоридов HBr. Эти реакции протекают через окислительно-восстановительные реакции: [12]
- 2 VCl 4 + 8 HBr → 2 VBr 3 + 8 HCl + Br 2
Промышленная подготовка [ править ]
Бромид водорода (наряду с бромистоводородной кислотой) получают путем соединения водорода и брома при температуре от 200 до 400 °C. Реакция обычно катализируется платиной или асбестом . [9] [13]
Лабораторный синтез [ править ]
HBr можно получить перегонкой раствора бромида натрия или бромида калия с фосфорной или серной кислотой : [14]
- KBr + H 2 SO 4 → KHSO 4 + HBr
Концентрированная серная кислота менее эффективна, поскольку окисляет HBr до брома :
- 2 HBr + H 2 SO 4 → Br 2 + SO 2 + 2 H 2 O
Кислоту можно получить:
- Реакция брома с водой и серой : [14]
- 2 Br 2 + S + 2 H 2 O → 4 HBr + SO 2
- бромирование тетралина : [14]
- C 10 H 12 + 4 Br 2 → C 10 H 8 Br 4 + 4 HBr
- восстановление брома фосфористой кислотой: [9]
- Br 2 + H 3 PO 3 + H 2 O → H 3 PO 4 + 2 HBr
Безводный бромистый водород также можно производить в небольших масштабах термолизом бромида трифенилфосфония в кипящем ксилоле . [11]
Бромид водорода, полученный вышеуказанными методами, может быть загрязнен Br 2 , который можно удалить, пропуская газ через раствор фенола при комнатной температуре в тетрахлорметане или другом подходящем растворителе (с образованием 2,4,6-трибромфенола и образованием большего количества HBr в процесс) или через медную стружку или медную сетку при высокой температуре. [13]
Безопасность [ править ]
HBr обладает высокой коррозионной активностью и при вдыхании может вызвать повреждение легких. [15]
Ссылки [ править ]
- ^ Фавр, Анри А.; Пауэлл, Уоррен Х., ред. (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Кембридж: Королевское химическое общество . п. 131. ИСБН 9781849733069 .
- ^ Лиде, Дэвид Р., изд. (2006). Справочник CRC по химии и физике (87-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press . ISBN 0-8493-0487-3 .
- ^ Трумаль, Александр; Липпинг, Лаури; Кальюранд, Ивари; Коппель, Ильмар А; Лейто, Иво (2016). «Кислотность сильных кислот в воде и диметилсульфоксиде». Журнал физической химии А. 120 (20): 3663–9. Бибкод : 2016JPCA..120.3663T . дои : 10.1021/acs.jpca.6b02253 . ПМИД 27115918 . S2CID 29697201 .
- ^ Перрин, Д.Д. Константы диссоциации неорганических кислот и оснований в водных растворах. Баттервортс, Лондон, 1969 год.
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Зумдал, Стивен С. (2009). Химические принципы 6-е изд . Компания Хоутон Миффлин. ISBN 978-0-618-94690-7 .
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0331» . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
- ^ «Бромоводород» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
- ^ Дагани, MJ; Барда, HJ; Беня, Ти Джей; Сандерс, округ Колумбия «Бромные соединения». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a04_405 . ISBN 978-3527306732 .
{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с Гринвуд, штат Нью-Йорк; Эрншоу, А. Химия элементов; Баттерворт-Хейнеман: Оксфорд, Великобритания; 1997 год; стр. 809–812.
- ^ Воллхардт, КПК; Шор, Н. Е. Органическая химия: структура и функции; 4-е изд.; WH Freeman and Company: Нью-Йорк, штат Нью-Йорк; 2003.
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Эркуэ, А.; ЛеКорр, М. (1988) Бромид трифенилфосфония: удобный и количественный источник газообразного бромистого водорода. Синтез, 157–158.
- ^ Кальдераццо, Фаусто; Майхле-Мессмер, Сесилия; Пампалони, Гвидо; Стреле, Иоахим (1993). «Низкотемпературный синтез бромидов ванадия (III) и молибдена (IV) методом галоидного обмена». Дж. Хим. Soc., Далтон Транс. (5): 655–658. дои : 10.1039/DT9930000655 .
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Рухофф, младший; Бернетт, Р.Э.; Рид, Э.Э. бромистого водорода (безводного)» « Органический синтез , Vol. 15, с. 35 (Сб. т. 2, стр. 338).
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с М. Шмайссер «Хлор, бром, йод» в Справочнике препаративной неорганической химии, 2-е изд. Под редакцией Г. Брауэра, Academic Press, 1963, Нью-Йорк. Том. 1. п. 282.
- ^ «Бромистоводородная кислота» . ПабХим . Спрингер Природа. 03 февраля 2024 г. Проверено 9 февраля 2024 г.
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|