2,4,6-трибромфенол
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2,4,6-трибромфенол | |||
| Другие имена
Трибромфенол; 2,4,6-ТБФ; ТВП
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Лекарственный Банк | |||
| Информационная карта ECHA | 100.003.890 | ||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| C6H3Br3C6H3Br3O | |||
| Молярная масса | 330.801 g·mol −1 | ||
| Появление | Белые иглы или призмы [ 1 ] | ||
| Температура плавления | 95,5 ° C (203,9 ° F; 368,6 К) [ 1 ] | ||
| Точка кипения | 244 ° С (471 ° F; 517 К) [ 3 ] 286 °С [ 1 ] | ||
| Слегка растворим [ 1 ] 59-61 мг/л [ 2 ] | |||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
  [ 4 ]
| |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |||
ЛД 50 ( средняя доза )
|
2000 мг/кг (крыса, перорально) [ 1 ] | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
2,4,6-Трибромфенол (ТБФ) представляет собой бромированное производное фенола . Он используется как фунгицид , консервант для древесины и промежуточный продукт при приготовлении антипиренов .
Производство
[ редактировать ]Хотя природный ТБФ был идентифицирован в океанских отложениях как метаболит морской фауны, [ 5 ] товарный продукт получают промышленным способом. В 2001 году объем производства ТБФ оценивался в 2500 тонн в год в Японии и 9500 тонн в год во всем мире. [ 2 ] ТБФ можно получить контролируемой реакцией элементарного брома с фенолом: [ 3 ]
Использование
[ редактировать ]Преимущественно ТБФ используется в качестве промежуточного продукта при получении антипиренов, таких как бромированные эпоксидные смолы . [ 2 ] ТБФ реагирует с гидроксидом натрия с образованием натриевой соли , которая используется в качестве фунгицида и консерванта для древесины. [ 6 ] [ 7 ]
Соль висмута
[ редактировать ]Соль висмута является активным ингредиентом препарата Ксероформ. [ нужны разъяснения ] одевание . [ 8 ]
Метаболизм
[ редактировать ]Известно, что микробный метаболизм в продуктах, обработанных ТБФ, приводит к образованию 2,4,6-триброманизола (ТБК), [ 9 ] который имеет затхлый запах. В 2010 и 2011 годах компании Pfizer и Johnson & Johnson добровольно отозвали некоторые продукты из-за запаха ТБК от деревянных поддонов, обработанных ТБФ. [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д и « 3851 : Трибромфенол» в «Коммерчески важных химических веществах Гарднера: синонимы, торговые названия и свойства» , GWA Milne (редактор), ISBN 978-0-471-73518-2 , стр. 632
- ^ Перейти обратно: а б с Краткий международный документ химической оценки 66: 2,4,6-трибромфенол и другие простые бромированные фенолы , Международная программа по химической безопасности
- ^ Перейти обратно: а б Индекс Merck , 11-е издание, 9526
- ^ Sigma-Aldrich Co. , 2,4,6-трибромфенол . Проверено 19 февраля 2015 г.
- ^ Филман К.Т., Вудин С.А., Линкольн Д.Э. (2001). «Виды-индикаторы полихет как источник природных галогенсодержащих органических соединений в морских отложениях». Экологическая токсикология и химия . 20 (4): 738–747. дои : 10.1002/etc.5620200407 . ПМИД 11345448 . S2CID 42911887 .
- ^ «2,4,6 Трибромфенол» (PDF) . ICL Промышленные продукты . Архивировано из оригинала (PDF) 27 августа 2019 года . Проверено 13 апреля 2022 г.
- ^ Цунода К., Такахаси М. (1989). «Лабораторная оценка химических веществ в качестве консервантов древесины: (1) трибромфенол» (PDF) . Исследования древесины . 76 . Киотский университет: 39–48.
- ^ «MeSH-браузер» . meshb.nlm.nih.gov . Проверено 27 августа 2019 г.
- ^ Фрэнк Б. Уитфилд, Джоди Л. Хилл, Кевин Дж. Шоу (1997). «2,4,6-Триброманизол: потенциальная причина затхлости упакованных пищевых продуктов». Дж. Агрик. Пищевая хим . 45 (3): 889–893. дои : 10.1021/jf960587u .
- ^ Еще 38 000 бутылок Липитора отозваны из-за жалоб на запах , CNN.com, 30 октября 2010 г.
- ^ Липитор (аторвастатин) 40 мг: Напомним конкретные флаконы , Drugs.com, 23 декабря 2010 г.
- ^ Расширение отзыва тайленола , WebMD Health News, 18 января 2010 г.
- ^ McNeil Consumer Healthcare объявляет о добровольном отзыве одной партии капсул TYLENOL повышенной прочности по 225 штук, распространяемых в США.