Трибромид бора
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Трибромид бора | |
| Другие имена Трибромборан, бромид бора | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.030.585 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 2692 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| BBrББр3 | |
| Молярная масса | 250.52 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная или янтарная жидкость |
| Запах | Резкий и раздражающий [1] |
| Плотность | 2,643 г/см 3 |
| Температура плавления | -46,3 ° C (-51,3 ° F; 226,8 К) |
| Точка кипения | 91,3 ° C (196,3 ° F; 364,4 К) |
| Интенсивно Реагирует с водой и другими протонными растворителями. | |
| Растворимость | Растворим в CH 2 Cl 2 , CCl 4 |
| Давление пара | 7,2 кПа (20 °С) |
Показатель преломления ( n D ) | 1.00207 |
| Вязкость | 7,31 х 10 −4 Па·с (20 °C) |
| Термохимия | |
Теплоемкость ( С ) | 0,2706 Дж/К |
Стандартный моляр энтропия ( S ⦵ 298 ) | 228 Дж/моль К |
Стандартная энтальпия образование (Δ f H ⦵ 298 ) | -0,8207 кДж/г |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Интенсивно Реагирует с водой, калием, натрием и спиртами; разъедает металлы, дерево и резину [1] |
| СГС Маркировка : | |
  | |
| Опасность | |
| H300 , H314 , H330 В Европейском Союзе на маркировке также должно быть указано следующее дополнительное указание об опасности (EUH014): Бурно реагирует с водой. | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | негорючий [1] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
МЕХ (Допускается) | Никто [1] |
РЕЛ (рекомендуется) | C 1 ppm (10 мг/м 3 ) [1] |
IDLH (Непосредственная опасность) | без даты [1] |
| Паспорт безопасности (SDS) | КМГС 0230 |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Трифторид бора Трихлорид бора Борные триоды |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Трибромид бора , BBr 3 , представляет собой бесцветное дымящее жидкое соединение, содержащее бор и бром . Коммерческие образцы обычно имеют цвет от янтарного до красного/коричневого из-за слабого загрязнения бромом. Разлагается водой и спиртами. [2]
Химические свойства
[ редактировать ]Трибромид бора коммерчески доступен и представляет собой сильную кислоту Льюиса .
Это превосходный деметилирующий или деалкилирующий агент для расщепления простых эфиров , а также с последующей циклизацией, часто при производстве фармацевтических препаратов . [3]
Механизм деалкилирования третичных алкиловых эфиров протекает через образование комплекса борного центра с кислородом эфира с последующим отщеплением алкилбромида с образованием дибром(органо) борана .
- РОР + ББр 3 → РО + ( − BBr 3 )R → ROBBr 2 + RBr
С другой стороны, арилметиловые эфиры (а также активированные первичные алкиловые эфиры) деалкилируются по бимолекулярному механизму с участием двух аддуктов BBr 3 -эфира. [4]
- РО + ( − БВр 3 ) СН 3 + РО + ( − BBr 3 )CH 3 → RO( − BBr 3 ) + CH 3 Br + RO + (BBr 2 )CH 3
Дибром(органо)боран затем может подвергаться гидролизу с образованием гидроксильной группы, борной кислоты и бромистого водорода в качестве продуктов. [5]
- ROBBr 2 + 3H 2 O → ROH + B(OH) 3 + 2HBr
Он также находит применение в олефинов полимеризации и в Фриделя-Крафтса химии на основе кислоты Льюиса в качестве катализатора .
Электронная промышленность использует трибромид бора в качестве источника бора в процессах предварительного осаждения для легирования при производстве полупроводников . [6] Трибромид бора также опосредует деалкилирование арилалкиловых эфиров, например деметилирование в 3,4-диметоксистирола 3,4 -дигидроксистирол .
Синтез
[ редактировать ]Реакция карбида бора с бромом при температуре выше 300 °С приводит к образованию трибромида бора. Продукт можно очистить вакуумной перегонкой .
История
[ редактировать ]Первый синтез был осуществлен Поджиале в 1846 году путем реакции триоксида бора с углеродом и бромом при высоких температурах: [7]
- B 2 O 3 + 3 C + 3 Br 2 → 2 BBr 3 + 3 CO
Усовершенствование этого метода было разработано Ф. Вёлером и Девиллем в 1857 году. При использовании аморфного бора температура реакции снижается и окись углерода не образуется: [8]
- 2 Б + 3 Бр 2 → 2 ББр 3
Приложения
[ редактировать ]Трибромид бора используется в органическом синтезе. [9] фармацевтическое производство, обработка изображений, легирование полупроводников, плазменное травление полупроводников и фотоэлектрическое производство.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0061» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Трибромид бора» . Токсикологический обзор отдельных химических веществ . Национальный институт охраны труда и здоровья. 21 сентября 2018 г.
- ^ Доягуэс, Э.Г. (2005). «Трибромид бора» . Синлетт . 2005 (10): 1636–1637. дои : 10.1055/s-2005-868513 .
- ^ Соуза, К. и Сильва, П.Дж. (2013). «Расщепление большинства эфиров с помощью BBr 3 не следует общепринятому механизму». Евро. Дж. Орг. Хим . 2013 (23): 5195–5199. дои : 10.1002/ejoc.201300337 . hdl : 10284/7826 . S2CID 97825780 .
- ^ МакОми, JFW; Уоттс, МЛ; Уэст, Делавэр (1968). «Деметилирование арилметиловых эфиров трибромидом бора». Тетраэдр . 24 (5): 2289–2292. дои : 10.1016/0040-4020(68)88130-X .
- ^ Комацу, Ю.; Михайлетчи, В.Д.; Герлигс, LJ; ван Дейк, Б.; Рем, Дж.Б.; Харрис, М. (2009). «Однородное р + излучатель, диффузный с использованием трибромида бора, для получения рекордных 16,4% солнечных элементов mc-Si n-типа большой площади с трафаретной печатью». Материалы для солнечной энергии и солнечные элементы . 93 (6–7): 750–752. doi : 10.1016/j.solmat.2008.09 .019 .
- ^ Поджиале, М. (1846). «Новое соединение брома и бора, или бромборная кислота и бромборат аммония» . Еженедельные отчеты сессий Академии наук . 22 : 124–130.
- ^ Вёлер, Ф .; Девиль, HES-C. (1858). «Бор» . Анналы химии и физики . 52 :63–92.
- ^ Акира Судзуки, Сёдзи Хара, Сяньхай Хуан (2006). «Трибромид бора». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rb244.pub2 . ISBN 978-0471936237 .
{{cite book}}:|journal=игнорируется ( справка ) CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Доягуэс, Э.Г. (2005). «Трибромид бора» . Синлетт . 2005 (10): 1636–1637. дои : 10.1055/s-2005-868513 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Трибромид бора в Периодической таблице видео (Ноттингемский университет)
- Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям - трибромид бора (Центры по контролю и профилактике заболеваний)
- «Паспорт безопасности материала – Трибромид бора» . Фишер Наука.
- патент США 2989375 , Мэй, ФГ; Брэдфорд, Дж. Л., «Производство трибромида бора», выдано 20 июня 1961 г., передано компании American Potash & Chemical.