Дифосфены

Дифосфен — это тип фосфорорганического соединения фосфор-фосфор , которое имеет двойную связь , обозначаемую RP = PR'. Эти соединения не распространены, но их свойства имеют теоретическое значение.

Обычно соединения с эмпирической формулой RP существуют в виде колец. Однако, как и другие кратные связи между тяжелыми элементами основной группы, двойные связи P = P могут стабилизироваться за счет больших стерических препятствий. ^[1] В целом дифосфены реагируют как алкены .

История

В 1877 году Кёлер и Михаэлис заявили, что это был первый изолированный дифосфен (PhP = PPh). ^[2] публикация, которая мало вдохновила. Однако было известно, что более тяжелые пниктогены образуют олигомеры в степени окисления I, и к 1958 году химики начали пересматривать структуру продукта Келера и Михаэлиса. ^[3]^{[ оригинальное исследование? ]} В течение последующего десятилетия (1960-е годы) определение молекулярной массы ^[4] и рентгенокристаллографический анализ ^[5] доказал, что этот «дифосфен» имел только одинарные связи PP и на самом деле представлял собой в основном четырехчленное кольцо формы (PPh) ₄ . Тем не менее, современные открытия первого дифосфорилида и первого фосфаалкена позволили предположить, что могут быть получены соединения с многосвязным фосфором. ^[6]

Современная область дифосфена начинается с открытия Йошифудзи и др. более стерически затрудненного дифосфена в 1981 году. ^[6] Расстояние связи PP этого соединения составляет 2,034 Å, что намного короче средней длины связи в (C ₆ H ₅ P) ₅ (2,217 Å) и (C ₆ H ₅ P) ₆ (2,237 Å) и указывает на характер двойной связи. . ^[7]

Синтез

После того, как Маасака Ёсифудзи и его коллеги в 1981 году выделили бис(2,4,6-три-трет-бутилфенил)дифосфен, ^[7] большинство синтезов дисфосфена дегалогенируют бутилалкилдихлорфосфин с активным металлом. ^[8] Такой синтез работает для арилфосфенов, ^[7] триалкилсилилфосфины, ^[8] или N-гетероциклические боро -фосфины. ^[9]

Дифосфены, стабилизированные илидом

В 2019 году Стефан и его коллеги из Университета Торонто сообщили о первых примерах дивинилзамещенных дифосфенов в результате процесса раскрытия кольца/димеризации из кинетически нестабильных 2H-фосфиренов. Однако конъюгация привела к тому, что соединения проявили реакционную способность, близкую к фосфинидену . ^[10]

Структура

Циклическая вольтамперометрия и УФ/Вид спектры показывают, что борилзамещенные дифосфены имеют более низкий уровень НСМО и больший промежуток ВЗМО-НСМО, чем арилзамещенные дифосфены. ^[9]

Геометрия

Рентгеновский анализ указывает на некоторые важные длины связей и углы первого дифосфена, бис(2,4,6-три-трет-бутилфенил)дифосфена: PP = 2,034 (2) Å; ПК = 1,826 (2) Å; $\angle$ КПП = 102,8 (1) ^тот; $\angle$ КПРС = 172,2 (1) ^тот. ^[7] По сравнению с длиной одинарной связи ПП в H ₂ PPH ₂ (2,238 Å), ^[11] расстояние связи ПП значительно короче, что свидетельствует о характере двойной связи. Транс - ориентация является термодинамически предпочтительным изомером. ^[12]

Спектроскопические свойства

Соединения дифосфена обычно обладают разрешенной симметрией ( $\pi \rightarrow \pi ^{*}$ ) (интенсивные) и запрещенные по симметрии электронные переходы ( $n\rightarrow \pi ^{*}$ ) (слабый). ^[13] Рамановская спектроскопия наблюдает значительное усиление растяжения P = P в резонансе с разрешенным электроном. $\pi \rightarrow \pi ^{*}$ переход, чем с запрещенным $n\rightarrow \pi ^{*}$ переход из-за различной геометрии возбужденных состояний и механизма усиления. ^[14] Также наблюдаемые сильные комбинационные сдвиги для (CH(SiMe
₃)
₂)
₂ П
₂ и (CH(SiMe ₃ ) ₂ P=PC(SiMe ₃ ) ₂ ) предполагают более сильные свойства диниктенов . ^{[ который? ]} дифосфена по сравнению с одинарной связью ПП. ^[15]^{[ не удалось пройти проверку ]}

Реактивность

Дифосфены реагируют очень похоже на олефины. Гидридные реагенты, такие как литийалюминийгидрид, могут восстанавливать дифосфен с образованием стабильных дифосфанов: ^[16] ${\ce {ArP=PAr\ +\ AlH\rightarrow ArHP-PHAr}}$

Видимое излучение вызывает цис-транс-изомеризацию, ^[12] хотя дальнейшее облучение может возбудить молекулу до триплетного дирадикального состояния. Предполагается, что в триплете транс-HPPH длина связи PP составит 2,291 Å. Она не только длиннее двойной связи ПП в основном состоянии транс-бис(2,4,6-три-трет-бутилфенил)дифосфена, но и длиннее, чем одинарная связь ПП в H ₂ PPH ₂ . Расчет двугранного угла транс-ГППГ позволяет предположить, что он составляет почти 90 градусов, что означает образование $\pi$ и $\pi ^{*}$ Связи PP запрещены, а σ-связь усилена. ^[17]

Соединения образуют широкий спектр алкеновых комплексов переходных металлов (см. § Координация с переходными металлами ), а также традиционное комплексообразование с неподеленной парой фосфора или с любыми присутствующими арильными фрагментами.

Дифосфен инертен по отношению к кислороду в основном состоянии, но циклоприсоединяется к триплетному кислороду или озону, образуя очень нестабильные фосфорно-кислородные кольца, которые имеют тенденцию атаковать органильные заместители фосфора. ^[18]^[19] Реакция с озоном протекает гораздо быстрее и указывает на стехиометрию 2:1 (озон:дифосфен). ^[19]

Два окисления дифосфенов: а) окисление триплетным кислородом; б) Окисление озоном

Карбены присоединяются по двойной связи, образуя дифосфираны , которые в дальнейшем перегруппировываются в 1,3-дифосфааллены в сильные основания. ^[20] В отличие от олефинов, илиды, традиционно называемые стойкими карбенами , склонны расщеплять центральную связь, образуя два фосфаалкен / фосфиниден . соединения ^[21]

а) присоединение карбена; б) «стойкий карбен», опосредованный разрывом двойной связи P=P

Координация с переходными металлами

Пять типичных режимов координации: а) (E)-η ¹ типа моноядерных комплексов; б) (Z)-η ¹ типа моноядерных комплексов; в) η ¹ типа биядерных комплексов; г) η ² типовые комплексы; д) η ⁶ типовые комплексы

Дифосфены могут связываться с переходным металлом либо в η ¹ режиме путем отдачи неподеленной пары фосфора или в η ² поведение через $\pi$ взаимодействие. Если объемные группы являются арильными группами, арен-координированные продукты η ⁶-типовая координация также возможна.

или ¹-типовые комплексы

В 1983 году Филип П. Пауэр синтезировал комплекс переходного металла, содержащий двойную связь P = P (транс – {[ Fe (CO)
₄ ][PCH(SiMe
₃)
₂ ] 2}) с помощью простой одношаговой процедуры. ^[22] Они смешали Na ₂ [Fe(CO) ₄ ] и дихлорбис(триметилсилил)метилфосфин и получили темно-красно-коричневые кристаллы, которые были первым комплексом, содержащим незамостиковую двойную связь PP. Каждый фосфор демонстрировал терминальную координационную природу, а расстояние PP практически не менялось. Позже, в 1983 году, А.Х. Коули сообщил об ArP=PArFe(CO) ₅ (с Ar=2,4,6-три-трет-бутилфенилом) путем обработки дифосфена Fe ₂ (CO) ₉ или Na ₂ Fe(CO) ₄ . ^[23] В этой процедуре синтеза была только одна концевая P-координация, а двойная связь PP имела Z-конфигурацию. Помимо железа, были обнаружены и другие подобные комплексы переходных металлов путем реакции дифосфенов с карбонилами переходных металлов никеля, вольфрама и хрома, и все они имели Z-конфигурацию. М. Йошифудзи доказал, что E/Z-изомеризация может происходить при освещении, вероятно, за счет миграции металлического фрагмента с одной стороны на другую.

или ²-типовые комплексы

Если не считать очень объемных заместителей, η ²-координация дифосфена с металлом также возможна для стабилизации двойной связи ПП. В 1982 году К.Р. Диксон и др. синтезированы комплексы платины и палладия (M(PhP=PPh)L ₂ ) (при M=Pt или Pd и L=(PPh3) ₂ или Ph ₂ P[CH ₂ ] ₂ PPh ₂ ), который содержал боковую координацию. ^[24] В отличие от η ¹ координационный комплекс, где ПП все еще сохранял природу двойной связи, расстояние ПП в боковых координационных комплексах (2,121 Å в Pd(PhP=PPh)PPh ₃ CH ₂ CH ₂ PPh ₃ ) был значительно длиннее, чем в некоординированном бис(2,4,6-три-трет-бутилфенил)дифосфене.

или ⁶-типовые комплексы

Если у фосфора есть арильные группы, переходный металл может не только напрямую связываться с фосфором, но и образовывать арен-координированные продукты η. ⁶-типовая координация. При кипячении дифосфена в 1,4-диоксане с избытком Cr(CO) ₆ могут образовываться моно- и бисареновый комплекс трикарбонилхрома(0). ^[25]

См. также

Ссылки

^ Пауэр, Филип П. (14 января 2010 г.). «Элементы главной группы как переходные металлы». Природа . 463 (7278): 171–177. Бибкод : 2010Natur.463..171P . дои : 10.1038/nature08634 . ISSN 1476-4687 . ПМИД 20075912 . S2CID 205219269 .
^ Колер, Х; Михаэлис, А (1877). «О фенилфосфине и фосфобензоле (дифосфениле)» . Бер. Немецкий. Хим . 10 :807-814. дои : 10.1002/cber.187701001222 .
^ В Хорнер, Леопольд; Хоффманн, Хельмут; Бек, Питер (август 1958 г.). «Фосфорорганические соединения, XVI. Пути получения первичных, вторичных и третичных фосфинов» . Химические отчеты (на немецком языке). 91 (8): 1583–1588. дои : 10.1002/cber.19580910803 . ISSN 0009-2940 , авторы обозначают соединение как (C ₆ H ₅ –P=P–C ₆ H ₅ ) _n .
^ торт, Вт; Грильневальд, W (1965). «К познанию фосфорорганических соединений. VIII. О новом методе получения органоолигофосфинов». хим . 98 (2): 480–486. дои : 10.1002/cber.19650980220 .
^ Дейли, Дж; Майер, Л. (1964). «Молекулярная структура фосфобензола». Природа . 203 (4950): 1167. Бибкод : 1964Natur.203.1167D . дои : 10.1038/2031167b0 . S2CID 4213722 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Корбридж, DEC (1995) «Фосфор: очерк его химии, биохимии и технологии», 5-е издание Elsevier: Амстердам. § 6.19. ISBN 0-444-89307-5 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Ёсифудзи, М.; Шима, И.; Инамото, Н.; Хироцу, К.; Хигучи, Т. (1 июля 1981 г.). «Синтез и структура бис (2,4,6-три-трет-бутилфенил)дифосфена: выделение настоящего фосфобензола». Журнал Американского химического общества . 103 (15): 4587–4589. дои : 10.1021/ja00405a054 . ISSN 0002-7863 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Коули, АХ; Килдафф, Дж. Э.; Ньюман, TH; Пакульски, М. (1 октября 1982 г.). «Дифосфены (RP:PR). Синтез и ЯМР-характеристика». Журнал Американского химического общества . 104 (21): 5820–5821. дои : 10.1021/ja00385a060 . ISSN 0002-7863 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Асами, Сюн-суке; Окамото, Масафуми; Сузуки, Кацунори; Ямасита, Макото (04 октября 2016 г.). «Борилзамещенный дифосфен: синтез, структура и реакция с н-бутиллитием с образованием стабилизированного аддукта посредством pπ-pπ-взаимодействия». Ангеванде Хеми . 128 (41): 13019–13023. Бибкод : 2016АнгЧ.12813019А . дои : 10.1002/ange.201607995 . ISSN 1521-3757 .
^ Лю, Лю Лео; Чжоу, Цзилян; Цао, Леви Л.; Стефан, Дуглас В. (15 ноября 2018 г.). «Легкое расщепление двойной связи P = P в винилзамещенных дифосфенах». Angewandte Chemie, международное издание . 58 (1): 273–277. дои : 10.1002/anie.201812592 . ISSN 1521-3757 . ПМИД 30444313 . S2CID 53564701 .
^ Матус, Мирна Х.; Нгуен, Минь Тхо; Диксон, Дэвид А. (01 марта 2007 г.). «Теплоты образования дифосфена, фосфинофосфинидена, дифосфина и их метилпроизводных и механизм выделения водорода с участием борана». Журнал физической химии А. 111 (9): 1726–1736. Бибкод : 2007JPCA..111.1726M . дои : 10.1021/jp067892v . ISSN 1089-5639 . ПМИД 17298044 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Каминад, Анн-Мари; Верье, Мартина; Адес, Клод; Пайю, Николь; Кениг, Макс (1 января 1984 г.). «Лазерное облучение дифосфена: свидетельства первой цис-транс-изомеризации». Дж. Хим. Соц., хим. Коммун. (13): 875–877. дои : 10.1039/c39840000875 . ISSN 0022-4936 .
^ Сасамори, Такахиро; Токито, Норихиро (5 марта 2008 г.). «Системы двойной связи между более тяжелыми элементами группы 15». Далтон Транс. (11): 1395–1408. дои : 10.1039/b715033d . ISSN 1477-9234 . ПМИД 18322615 . S2CID 6269387 .
^ Коупленд, Тиффани; Ши, Майкл П.; Милликен, Мэтт С.; Смит, Ретт К.; Протасевич, Джон Д.; Симпсон, М.Кэтэр (2003). «Профиль комбинационного рассеяния света стерически защищенного дифосфена [ArP = PAr]». Аналитика Химика Акта . 496 (1–2): 155–163. Бибкод : 2003AcAC..496..155C . дои : 10.1016/s0003-2670(03)00996-6 .
^ Ёсифудзи, Масааки (01 марта 2017 г.). «Стерически защищенные фосфорорганические соединения необычного строения» . Чистая и прикладная химия . 89 (3): 281–286. дои : 10.1515/pac-2016-1029 . ISSN 1365-3075 .
^ Ёсифудзи, Масааки; Сибаяма, Кацухиро; Инамото, Наоки; Ватанабэ, Токуко (5 апреля 1983 г.). «Восстановление дифосфена: образование dl- и мезо-дифосфанов». Химические письма . 12 (4): 585–588. дои : 10.1246/кл.1983.585 . ISSN 0366-7022 .
^ Лу, Тунсян; Хао, Цян; Симмонетт, Эндрю К.; Евангелиста, Франческо А.; Ямагучи, Юкио; Фанг, Де-Кай; Шефер, Генри Ф. (14 октября 2010 г.). «Низколежащие триплетные состояния дифосфена и дифосфинилидена». Журнал физической химии А. 114 (40): 10850–10856. Бибкод : 2010JPCA..11410850L . дои : 10.1021/jp105281w . ISSN 1089-5639 . ПМИД 20836526 .
^ Каминад, AM ; Хатиб, FE; Адес, К.; Верье, М.; Паиллус, Н.; Кениг, М. (14 апреля 1987 г.). «ХимИнформ Реферат: Окисление и изомеризация дифосфена». ХимИнформ . 18 (15): нет. дои : 10.1002/chin.198715272 . ISSN 1522-2667 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Каминад, Анн-Мари ; Куре, Клод; Эскуди, Жан; Кениг, Макс (1 января 1984 г.). «Озонолиз бис[трис(триметилсилил)метил]дифосфена». Журнал Химического общества, Chemical Communications (24): 1622. doi : 10.1039/c39840001622 . ISSN 0022-4936 .
^ Ёсифудзи, Масааки; Сасаки, Сигэру; Ниицу, Такаши; Инамото, Наоки (1989). «Новый удобный путь от дифосфена к 1,3-дифосфааллену и динамические ЯМР-исследования производного 2,4,6-три-т-бутилфенила». Буквы тетраэдра . 30 (2): 187–188. дои : 10.1016/s0040-4039(00)95155-4 .
^ Хаякава, Наоки; Цудзимото, Шота; Вакабаяси, Томонари; Цукаса (15 мая 2017 г.) «Расщепление двойной связи P = P, опосредованное N-гетероциклическими карбенами» . Международное издание . 56 (21): 5765–5769. Номер документа : 10.1002/anie.201701201 . ISSN 1521-3773 . PMID 28429503 .
^ Флинн, Кэти М.; Олмстед, Мэрилин М.; Пауэр, Филип П. (1 апреля 1983 г.). «Простой одноэтапный путь к комплексу переходного металла, содержащему двойную связь фосфор-фосфор. Синтез и рентгеновская кристаллическая структура {транс-бис[бис(триметилсилил)метил]дифосфена}бис[тетракарбонилирона (0)]». Журнал Американского химического общества . 105 (7): 2085–2086. дои : 10.1021/ja00345a080 . ISSN 0002-7863 .
^ Коули, АХ; Килдафф, Дж. Э.; Лэш, Дж. Г.; Норман, Северная Каролина; Пакульский, М.; Андо, Ф.; Райт, TC (1 декабря 1983 г.). «Реакционная способность дифосфенов и фосфаарсенов по отношению к карбонилам металлов». Журнал Американского химического общества . 105 (26): 7751–7752. дои : 10.1021/ja00364a051 . ISSN 0002-7863 .
^ Чатт, Джозеф; Хичкок, Петтер Б.; Пидкок, Алан; Уорренс, Кристофер П.; Диксон, Кейт Р. (1 января 1982 г.). «Синтез и 31P-ЯМР-спектроскопия комплексов платины и палладия, содержащих дифенилдифосфен с боковыми связями. Рентгеновский кристалл и молекулярная структура [Pd (PhP = pph) {бис (дифенил-фосфино) этана}]». Дж. Хим. Соц., хим. Коммун. (16): 932–933. дои : 10.1039/c39820000932 . ISSN 0022-4936 .
^ Ёсифудзи, Масааки; Инамото, Наоки (1983). «Реакция диарилдифосфена с гексакарбонилхромом (0): образование комплексов (арена) трикарбонилхрома (0)». Буквы тетраэдра . 24 (44): 4855–4858. дои : 10.1016/s0040-4039(00)94025-5 .

[1] Пауэр, Филип П. (14 января 2010 г.). «Элементы главной группы как переходные металлы». Природа . 463 (7278): 171–177. Бибкод : 2010Natur.463..171P . дои : 10.1038/nature08634 . ISSN 1476-4687 . ПМИД 20075912 . S2CID 205219269 .

[2] Колер, Х; Михаэлис, А (1877). «О фенилфосфине и фосфобензоле (дифосфениле)» . Бер. Немецкий. Хим . 10 :807-814. дои : 10.1002/cber.187701001222 .

[3] В Хорнер, Леопольд; Хоффманн, Хельмут; Бек, Питер (август 1958 г.). «Фосфорорганические соединения, XVI. Пути получения первичных, вторичных и третичных фосфинов» . Химические отчеты (на немецком языке). 91 (8): 1583–1588. дои : 10.1002/cber.19580910803 . ISSN 0009-2940 , авторы обозначают соединение как (C ₆ H ₅ –P=P–C ₆ H ₅ ) _n .

[4] торт, Вт; Грильневальд, W (1965). «К познанию фосфорорганических соединений. VIII. О новом методе получения органоолигофосфинов». хим . 98 (2): 480–486. дои : 10.1002/cber.19650980220 .

[5] Дейли, Дж; Майер, Л. (1964). «Молекулярная структура фосфобензола». Природа . 203 (4950): 1167. Бибкод : 1964Natur.203.1167D . дои : 10.1038/2031167b0 . S2CID 4213722 .

[:0-6] Перейти обратно: ^а ^б Корбридж, DEC (1995) «Фосфор: очерк его химии, биохимии и технологии», 5-е издание Elsevier: Амстердам. § 6.19. ISBN 0-444-89307-5 .

[:02-7] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Ёсифудзи, М.; Шима, И.; Инамото, Н.; Хироцу, К.; Хигучи, Т. (1 июля 1981 г.). «Синтез и структура бис (2,4,6-три-трет-бутилфенил)дифосфена: выделение настоящего фосфобензола». Журнал Американского химического общества . 103 (15): 4587–4589. дои : 10.1021/ja00405a054 . ISSN 0002-7863 .

[:1-8] Перейти обратно: ^а ^б Коули, АХ; Килдафф, Дж. Э.; Ньюман, TH; Пакульски, М. (1 октября 1982 г.). «Дифосфены (RP:PR). Синтез и ЯМР-характеристика». Журнал Американского химического общества . 104 (21): 5820–5821. дои : 10.1021/ja00385a060 . ISSN 0002-7863 .

[:2-9] Перейти обратно: ^а ^б Асами, Сюн-суке; Окамото, Масафуми; Сузуки, Кацунори; Ямасита, Макото (04 октября 2016 г.). «Борилзамещенный дифосфен: синтез, структура и реакция с н-бутиллитием с образованием стабилизированного аддукта посредством pπ-pπ-взаимодействия». Ангеванде Хеми . 128 (41): 13019–13023. Бибкод : 2016АнгЧ.12813019А . дои : 10.1002/ange.201607995 . ISSN 1521-3757 .

[10] Лю, Лю Лео; Чжоу, Цзилян; Цао, Леви Л.; Стефан, Дуглас В. (15 ноября 2018 г.). «Легкое расщепление двойной связи P = P в винилзамещенных дифосфенах». Angewandte Chemie, международное издание . 58 (1): 273–277. дои : 10.1002/anie.201812592 . ISSN 1521-3757 . ПМИД 30444313 . S2CID 53564701 .

[11] Матус, Мирна Х.; Нгуен, Минь Тхо; Диксон, Дэвид А. (01 марта 2007 г.). «Теплоты образования дифосфена, фосфинофосфинидена, дифосфина и их метилпроизводных и механизм выделения водорода с участием борана». Журнал физической химии А. 111 (9): 1726–1736. Бибкод : 2007JPCA..111.1726M . дои : 10.1021/jp067892v . ISSN 1089-5639 . ПМИД 17298044 .

[:3-12] Перейти обратно: ^а ^б Каминад, Анн-Мари; Верье, Мартина; Адес, Клод; Пайю, Николь; Кениг, Макс (1 января 1984 г.). «Лазерное облучение дифосфена: свидетельства первой цис-транс-изомеризации». Дж. Хим. Соц., хим. Коммун. (13): 875–877. дои : 10.1039/c39840000875 . ISSN 0022-4936 .

[13] Сасамори, Такахиро; Токито, Норихиро (5 марта 2008 г.). «Системы двойной связи между более тяжелыми элементами группы 15». Далтон Транс. (11): 1395–1408. дои : 10.1039/b715033d . ISSN 1477-9234 . ПМИД 18322615 . S2CID 6269387 .

[14] Коупленд, Тиффани; Ши, Майкл П.; Милликен, Мэтт С.; Смит, Ретт К.; Протасевич, Джон Д.; Симпсон, М.Кэтэр (2003). «Профиль комбинационного рассеяния света стерически защищенного дифосфена [ArP = PAr]». Аналитика Химика Акта . 496 (1–2): 155–163. Бибкод : 2003AcAC..496..155C . дои : 10.1016/s0003-2670(03)00996-6 .

[15] Ёсифудзи, Масааки (01 марта 2017 г.). «Стерически защищенные фосфорорганические соединения необычного строения» . Чистая и прикладная химия . 89 (3): 281–286. дои : 10.1515/pac-2016-1029 . ISSN 1365-3075 .

[16] Ёсифудзи, Масааки; Сибаяма, Кацухиро; Инамото, Наоки; Ватанабэ, Токуко (5 апреля 1983 г.). «Восстановление дифосфена: образование dl- и мезо-дифосфанов». Химические письма . 12 (4): 585–588. дои : 10.1246/кл.1983.585 . ISSN 0366-7022 .

[17] Лу, Тунсян; Хао, Цян; Симмонетт, Эндрю К.; Евангелиста, Франческо А.; Ямагучи, Юкио; Фанг, Де-Кай; Шефер, Генри Ф. (14 октября 2010 г.). «Низколежащие триплетные состояния дифосфена и дифосфинилидена». Журнал физической химии А. 114 (40): 10850–10856. Бибкод : 2010JPCA..11410850L . дои : 10.1021/jp105281w . ISSN 1089-5639 . ПМИД 20836526 .

[18] Каминад, AM ; Хатиб, FE; Адес, К.; Верье, М.; Паиллус, Н.; Кениг, М. (14 апреля 1987 г.). «ХимИнформ Реферат: Окисление и изомеризация дифосфена». ХимИнформ . 18 (15): нет. дои : 10.1002/chin.198715272 . ISSN 1522-2667 .

[:4-19] Перейти обратно: ^а ^б Каминад, Анн-Мари ; Куре, Клод; Эскуди, Жан; Кениг, Макс (1 января 1984 г.). «Озонолиз бис[трис(триметилсилил)метил]дифосфена». Журнал Химического общества, Chemical Communications (24): 1622. doi : 10.1039/c39840001622 . ISSN 0022-4936 .

[:22-20] Ёсифудзи, Масааки; Сасаки, Сигэру; Ниицу, Такаши; Инамото, Наоки (1989). «Новый удобный путь от дифосфена к 1,3-дифосфааллену и динамические ЯМР-исследования производного 2,4,6-три-т-бутилфенила». Буквы тетраэдра . 30 (2): 187–188. дои : 10.1016/s0040-4039(00)95155-4 .

[:32-21] Хаякава, Наоки; Цудзимото, Шота; Вакабаяси, Томонари; Цукаса (15 мая 2017 г.) «Расщепление двойной связи P = P, опосредованное N-гетероциклическими карбенами» . Международное издание . 56 (21): 5765–5769. Номер документа : 10.1002/anie.201701201 . ISSN 1521-3773 . PMID 28429503 .

[22] Флинн, Кэти М.; Олмстед, Мэрилин М.; Пауэр, Филип П. (1 апреля 1983 г.). «Простой одноэтапный путь к комплексу переходного металла, содержащему двойную связь фосфор-фосфор. Синтез и рентгеновская кристаллическая структура {транс-бис[бис(триметилсилил)метил]дифосфена}бис[тетракарбонилирона (0)]». Журнал Американского химического общества . 105 (7): 2085–2086. дои : 10.1021/ja00345a080 . ISSN 0002-7863 .

[23] Коули, АХ; Килдафф, Дж. Э.; Лэш, Дж. Г.; Норман, Северная Каролина; Пакульский, М.; Андо, Ф.; Райт, TC (1 декабря 1983 г.). «Реакционная способность дифосфенов и фосфаарсенов по отношению к карбонилам металлов». Журнал Американского химического общества . 105 (26): 7751–7752. дои : 10.1021/ja00364a051 . ISSN 0002-7863 .

[24] Чатт, Джозеф; Хичкок, Петтер Б.; Пидкок, Алан; Уорренс, Кристофер П.; Диксон, Кейт Р. (1 января 1982 г.). «Синтез и 31P-ЯМР-спектроскопия комплексов платины и палладия, содержащих дифенилдифосфен с боковыми связями. Рентгеновский кристалл и молекулярная структура [Pd (PhP = pph) {бис (дифенил-фосфино) этана}]». Дж. Хим. Соц., хим. Коммун. (16): 932–933. дои : 10.1039/c39820000932 . ISSN 0022-4936 .

[25] Ёсифудзи, Масааки; Инамото, Наоки (1983). «Реакция диарилдифосфена с гексакарбонилхромом (0): образование комплексов (арена) трикарбонилхрома (0)». Буквы тетраэдра . 24 (44): 4855–4858. дои : 10.1016/s0040-4039(00)94025-5 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]