Тиокарбоновая кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Карбонотритиоевая кислота | |
| Систематическое название ИЮПАК Тритиокарбоновая кислота | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.008.931 |
| Номер ЕС |
|
| МеШ | C013321 |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| H2CSH2CS3 | |
| Молярная масса | 110.21 g·mol −1 |
| Появление | Красная маслянистая жидкость, желтое кристаллическое вещество. |
| Плотность | 1,483 г/см 3 (жидкость) |
| Температура плавления | −26,8 °С; −16,3 ° F; 246,3 К |
| Точка кипения | 58 °С; 136 °Ф; 331 К |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Тиокарбоновая кислота – это кислота с химической формулой H 2 CS 3 (или S=C(SH) 2 ). Это аналог угольной кислоты. H 2 CO 3 (или O=C(OH) 2 ), в котором все атомы кислорода заменены атомами серы . Это нестабильная гидрофобная маслянистая жидкость красного цвета. [1]
Ее часто называют тритиокарбоновой кислотой, чтобы отличить ее от других карбоновых кислот, содержащих серу, таких как монотиокарбоновая O , O -кислота. S=C(OH) 2 , монотиокарбоновая кислота O , S -кислота O=C(OH)(SH) , дитиокарбоновая кислота O , S -кислота S=C(OH)(SH) и дитиокарбоновая S , S -кислота O=C(SH) 2 (см. Тиокарбонаты ).
Открытие и синтез
[ редактировать ]Впервые об этом кратко сообщил Цейзе в 1824 году, а позже более подробно Берцелиус в 1826 году. [2] в обоих случаях он был получен действием сероуглерода на гидросульфидную соль (например, гидросульфид калия ). [3]
Обработка кислотами высвобождает тиокарбоновую кислоту в виде красного масла:
- К 2 КС 3 + 2 НХ → Н 2 КС 3 + 2 КХ
И кислота, и многие ее соли нестабильны и разлагаются с выделением сероуглерода, особенно при нагревании:
- Н 2 КС 3 → КС 2 + Н 2 С
Улучшенный синтез включает добавление тритиокарбоната бария к соляной кислоте при 0 ° C. Этот метод позволил получить образцы, с которыми было проведено множество измерений. [1]
- BaCS 3 + 2 HCl → H 2 CS 3 + BaCl 2
Несмотря на свою лабильность, кристаллы тиоугольной кислоты были исследованы методом рентгеновской кристаллографии , который подтверждает ожидаемую молекулярную структуру с тригональной плоской молекулярной геометрией у центрального атома углерода . Длины связей CS варьируются от 1,69 до 1,77 Å . [4]
Реакции и производные
[ редактировать ]Тиокарбоновая кислота является кислой , причем первое значение p K a составляет около 2. Второе значение p K a составляет около 7. Она растворяется. S 8 , но не реагирует на него. [1]
Соли и эфиры тритиокарбоновой кислоты называются тритиокарбонатами , иногда их называют тиоксантогенатами .
Тиокарбоновая кислота реагирует с бифункциональными реагентами с образованием колец . 1,2-Дихлорэтан дает этилентритиокарбонат ( S=CS 2 (СН 2 ) 2 ). Оксалилхлорид дает оксалилтритиокарбонат ( S=CS 2 (C=O) 2 ).
Оксалилтритиокарбонат
Приложения
[ редактировать ]Тиокарбоновая кислота в настоящее время не имеет существенного применения. Его эфиры находят применение в RAFT-полимеризации .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с Гаттов, Герхард; Берендт, Вернер (1977). Сульфиды углерода и их неорганическая и сложная химия . Штутгарт: Георг Тиме. п. 154-6. ISBN 3135262014 .
- ^ Берцелиус, Дж. Дж. (1826 г.). «О солях серы». Анналы физики (на немецком языке). 82 (4): 425–458. Бибкод : 1826АнП....82..425Б . дои : 10.1002/andp.18260820404 .
- ^ О'Донохью, Ида Гвиневра; Кахан, Зельда (1906). «CLXXIV.— Тиокарбоновая кислота и некоторые ее соли» . Дж. Хим. соц., пер . 89 : 1812–1818. дои : 10.1039/CT9068901812 .
- ^ Кребс, Б.; Гаттоу, Г. (1965). «О халькогенокарбонатах. XIV. Сероуглерод-бис-(гидросульфид) SC(SH) 2 и система H 2 S − CS 2 6. Кристаллическая структура тритиокарбоновой кислоты при -100″C». Журнал неорганической и общей химии . 340 (5–6): 294–311. doi : 10.1002/zaac.19653400508 .
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|