Диметилтритиокарбонат

Диметилтритиокарбонат
Имена
	Название ИЮПАК Бис(метилсульфанил)метантион
	Предпочтительное название ИЮПАК Диметилтритиокарбонат
	Другие имена Карбонотритиоевая кислота, диметиловый эфир ; Диметилкарбонотритиоат ; Тритиокарбоновая кислота, диметиловый эфир ;
Идентификаторы
Номер CAS	2314-48-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ПабХим CID	16840 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID90177710 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	(СН 3 С) 2 КС
Молярная масса	138.26 g·mol −1
Появление	Желтая жидкость
Запах	вонь
Плотность	1,254 г/см 3
Температура плавления	−3 ° C (27 ° F; 270 К)
Точка кипения	101–102 ° C (214–216 ° F; 374–375 К) при 16 гПа
Показатель преломления ( n D )	1.675
Опасности
точка возгорания	97 ° С (207 ° F)
Родственные соединения
Родственные соединения	Диметилкарбонат
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Диметилтритиокарбонат представляет собой органическое соединение с химической формулой S знак равно C (SC ЧАС ₃ ) ₂ . Это метиловый эфир кислоты тритиокарбоновой . Это химическое вещество принадлежит к подкатегории сложных эфиров, называемых тиоэфирами . Это серный аналог диметилкарбоната. O=C(OCH ₃ ) ₂ , где все три атома кислорода заменены атомами серы. Диметилтритиокарбонат — желтая жидкость с резким и неприятным запахом. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}

Синтез

Судя по названию, диметилтритиокарбонат формально получают путем этерификации тритиокарбоновой кислоты метантиолом .

Один синтез начинается с тиофосгена , как описано в этом упрощенном уравнении: ^{[ 4 ]}

CSCl ₂ + 2 CH ₃ SH → CS(SCH ₃ ) ₂ + 2 HCl

Альтернативно его можно получить обработкой сероуглерода водным основанием . , катализатором межфазного переноса и метила йодидом ^{[ 5 ]}

Использование

Диметилтритиокарбонат используется при получении производных метил-β,β'-дикарбонилдитиокарбоксилата, ^{[ нужны разъяснения ]} в образовании трис(органотиил)метильных радикалов (RS) ₃ C• , ^{[ почему? ]} и при получении β-оксодитиокарбоксилатов. ^{[ нужны разъяснения ]}^{[ 2 ]} Диметилтритиокарбонат также является полезным реагентом для получения 2-меркаптохинолина и его аналогов, которые являются потенциальными антилейшманиальными агентами . ^{[ 6 ]}

Опасности и токсичность

Диметилтритиокарбонат горюч . При возгорании выделяются раздражающие, удушающие и токсичные газы, такие как оксиды углерода и оксиды серы . ^{[ 3 ]}

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б ^с «Диметилтритиокарбонат» .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г https://www.sigmaaldrich.com/GB/en/coa/ALDRICH/397180/MKBC1532
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с https://www.sigmaaldrich.com/GB/en/sds/aldrich/397180
^ Годт, ХК; Ванн, RE (1961). «Синтез органических тритиокарбонатов. ¹". Журнал органической химии . 26 (10): 4047–4051. doi : 10.1021/jo01068a097 .
^ Ли, Альберт WM; Чан, Вашингтон; Вонг, ХК (1988). «Синтез тритиокарбонатов из бисульфида углерода и алкилгалогенидов в одном реакторе». Синтетические коммуникации . 18 (13): 1531–1536. дои : 10.1080/00397918808081310 .
^ «2314-48-9 | Диметилтритиокарбонат | C₃H₆S₃ | TRC» .

[pubchem-1] Перейти обратно: ^а ^б ^с «Диметилтритиокарбонат» .

[sigmaaldrich1-2] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г https://www.sigmaaldrich.com/GB/en/coa/ALDRICH/397180/MKBC1532

[sigmaaldrich-3] Перейти обратно: ^а ^б ^с https://www.sigmaaldrich.com/GB/en/sds/aldrich/397180

[4] Годт, ХК; Ванн, RE (1961). «Синтез органических тритиокарбонатов. ¹". Журнал органической химии . 26 (10): 4047–4051. doi : 10.1021/jo01068a097 .

[5] Ли, Альберт WM; Чан, Вашингтон; Вонг, ХК (1988). «Синтез тритиокарбонатов из бисульфида углерода и алкилгалогенидов в одном реакторе». Синтетические коммуникации . 18 (13): 1531–1536. дои : 10.1080/00397918808081310 .

[trc-canada-6] «2314-48-9 | Диметилтритиокарбонат | C₃H₆S₃ | TRC» .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]