Валереновая кислота

Валереновая кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (2 E )-3-[(4 S ,7 R ,7a R )-3,7-Диметил-2,4,5,6,7,7а-гексагидро-1H - инден-4-ил]-2 -метилпроп-2-еновая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	3569-10-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:9921 ;
ХимическийПаук	4788689 ;
Информационная карта ECHA	100.112.154
ПабХим CID	6440940 ;
НЕКОТОРЫЙ	34NDB285PM ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8034089 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 15 Н 22 О 2
Молярная масса	234.339 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Валереновая кислота представляет собой сесквитерпеноидный компонент эфирного масла растения валерианы . ^[1]

Валериана используется как успокаивающее средство на травах , которое может помочь при лечении бессонницы . ^[2] Валереновая кислота может быть, по крайней мере частично, ответственна за седативный эффект валерианы, в дополнение к другим валереновым кислотам, гидроксивалереновой кислоте и ацетоксивалереновой кислоте. ^[3]^[1] Добавки валерианы часто стандартизируются так, чтобы они содержали определенное количество валереновой кислоты по весу (часто 0,8%). ^[3]

Валереновая кислота действует как селективный к подтипу ГАМК _А аллостерический модулятор через сайт связывания в трансмембранном домене β. ⁺а ⁻ интерфейс. ^[4] на рецепторах, экспрессируемых в Xenopus ооцитах Было показано, что β2 или β3 только комплексы, включающие субъединицы (яйца лягушки), валереновая кислота стимулирует . Исследование на мышах показало, что замена одной аминокислоты (N265M) в субъединице β3 серьезно снижает анксиолитический эффект. Модуляция действия ионных каналов существенно не зависела от включения субъединиц α1, α2, α3 или α5. ^[5]

На 5-НТ _5А рецептор валереновая кислота действует как частичный агонист . Этот подтип рецептора серотонина расположен в супрахиазматическом ядре , крошечном участке мозга, участвующем в цикле сна и бодрствования . ^[6]

проведенное в 2006 году, показало, что экстракт валерианы, а также валереновая кислота ингибируют NF-κB , белковый комплекс, который контролирует транскрипцию ДНК Исследование , , в HeLa клетках (культивируемых раковых клетках человека). Это было измерено с помощью анализа IL-6/Luc ( интерлейкин-6 -люцифераза ) в качестве инструмента измерения. В исследовании упоминается, что такое ингибирование может быть связано с противовоспалительным действием растения валерианы. ^[7]

Небольшое исследование с участием шести человек показало, что пик концентрации валереновой кислоты достигается примерно через час, а средний период полураспада составляет 1,1 +/- 0,6 часа после перорального приема коммерчески доступной добавки из корня валерианы. ^[8] Более позднее исследование, проведенное в той же лаборатории с участием шестнадцати пожилых женщин, выявило аналогичные значения. ^[3]

См. также

Валериановая кислота

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б Юань К.С., Мехендейл С., Сяо Й., Аунг Х.Х., Се Дж.Т., Энг-Ли МК (2004). «Гамма-аминомасляная ацидергия валерианы и валереновой кислоты на активность нейронов ствола мозга крыс». Анест Аналг . 98 (2): 353–8, оглавление. CiteSeerX 10.1.1.323.5518 . дои : 10.1213/01.ANE.0000096189.70405.A5 . ПМИД 14742369 . S2CID 14526474 .
^ Бент, Стивен; Падула, Эми; Мур, Дэн; Паттерсон, Майкл; Мелинг, Вольф (2006). «Валериана для сна: систематический обзор и метаанализ» . Американский медицинский журнал . 119 (12). Эльзевир Б.В.: 1005–1012. doi : 10.1016/j.amjmed.2006.02.026 . ISSN 0002-9343 . ПМЦ 4394901 . ПМИД 17145239 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Андерсон, Гейл Д.; Элмер, Гэри В.; Тайби, Диана М.; Витиелло, Майкл В.; Кантор, Эрик; Калхорн, Томас Ф.; Ховальд, Уильям Н.; Барснесс, Сюзанна; Лэндис, Кэрол А. (13 апреля 2010 г.). «Фармакокинетика валереновой кислоты после однократного и многократного приема валерианы у пожилых женщин». Фитотерапевтические исследования . 24 (10): 1442–1446. дои : 10.1002/ptr.3151 . ПМИД 20878691 . S2CID 21007272 .
^ Люгер Д., Поли Г., Видер М., Стадлер М., Ке С., Эрнст М., Хохаус А., Линдер Т., Зайдель Т., Лангер Т., Хом С., Геринг С. (2015). «Идентификация предполагаемого кармана связывания валереновой кислоты на рецепторах ГАМКА с использованием исследований докинга и сайт-направленного мутагенеза» . Бр. Дж. Фармакол . 172 (22): 5403–13. дои : 10.1111/bph.13329 . ПМЦ 4988470 . ПМИД 26375408 .
^ Хом, С.; Бабурин И.; Тимин Э.; Хохаус, А.; Траунер, Г.; Копп, Б.; Геринг, С. (2007). «Валереновая кислота усиливает и ингибирует рецепторы ГАМКА: молекулярный механизм и специфичность субъединиц». Нейрофармакология . 53 (1): 178–187. doi : 10.1016/j.neuropharm.2007.04.018 . ПМИД 17585957 . S2CID 7613630 .
^ Дитц, Б.; Махади, Г.; Паули, Г.; Фарнсворт, Н. (2005). «Экстракт валерианы и валереновая кислота являются частичными агонистами рецептора 5-НТ in vitro» . Молекулярные исследования мозга . 138 (2): 191–197. doi : 10.1016/j.molbrainres.2005.04.009 . ПМК 5805132 . ПМИД 15921820 .
^ Хакобо-Эррера, Нью-Джерси; Вартиайнен, Н.; Бремнер, П.; Гиббонс, С.; Койстинахо, Дж.; Генрих, М. (2006). «Модуляторы F-κB из валерианы лекарственной». Фитотерапевтические исследования . 20 (10): 917–919. дои : 10.1002/ptr.1972 . ПМИД 16909443 . S2CID 44352988 .
^ Андерсон, Гейл Д.; Элмер, Гэри В.; Кантор, Эрик Д.; Темплтон, Ян Э.; Витиелло, Майкл В. (сентябрь 2005 г.). «Фармакокинетика валереновой кислоты после приема валерианы здоровым людям». Фитотерапевтические исследования . 19 (9): 801–803. дои : 10.1002/ptr.1742 . ПМИД 16220575 . S2CID 24684779 .

[pmid14742369-1] Перейти обратно: ^а ^б Юань К.С., Мехендейл С., Сяо Й., Аунг Х.Х., Се Дж.Т., Энг-Ли МК (2004). «Гамма-аминомасляная ацидергия валерианы и валереновой кислоты на активность нейронов ствола мозга крыс». Анест Аналг . 98 (2): 353–8, оглавление. CiteSeerX 10.1.1.323.5518 . дои : 10.1213/01.ANE.0000096189.70405.A5 . ПМИД 14742369 . S2CID 14526474 .

[pmid=17145239-2] Бент, Стивен; Падула, Эми; Мур, Дэн; Паттерсон, Майкл; Мелинг, Вольф (2006). «Валериана для сна: систематический обзор и метаанализ» . Американский медицинский журнал . 119 (12). Эльзевир Б.В.: 1005–1012. doi : 10.1016/j.amjmed.2006.02.026 . ISSN 0002-9343 . ПМЦ 4394901 . ПМИД 17145239 .

[anderson2010-3] Перейти обратно: ^а ^б ^с Андерсон, Гейл Д.; Элмер, Гэри В.; Тайби, Диана М.; Витиелло, Майкл В.; Кантор, Эрик; Калхорн, Томас Ф.; Ховальд, Уильям Н.; Барснесс, Сюзанна; Лэндис, Кэрол А. (13 апреля 2010 г.). «Фармакокинетика валереновой кислоты после однократного и многократного приема валерианы у пожилых женщин». Фитотерапевтические исследования . 24 (10): 1442–1446. дои : 10.1002/ptr.3151 . ПМИД 20878691 . S2CID 21007272 .

[pmid26375408-4] Люгер Д., Поли Г., Видер М., Стадлер М., Ке С., Эрнст М., Хохаус А., Линдер Т., Зайдель Т., Лангер Т., Хом С., Геринг С. (2015). «Идентификация предполагаемого кармана связывания валереновой кислоты на рецепторах ГАМКА с использованием исследований докинга и сайт-направленного мутагенеза» . Бр. Дж. Фармакол . 172 (22): 5403–13. дои : 10.1111/bph.13329 . ПМЦ 4988470 . ПМИД 26375408 .

[5] Хом, С.; Бабурин И.; Тимин Э.; Хохаус, А.; Траунер, Г.; Копп, Б.; Геринг, С. (2007). «Валереновая кислота усиливает и ингибирует рецепторы ГАМКА: молекулярный механизм и специфичность субъединиц». Нейрофармакология . 53 (1): 178–187. doi : 10.1016/j.neuropharm.2007.04.018 . ПМИД 17585957 . S2CID 7613630 .

[6] Дитц, Б.; Махади, Г.; Паули, Г.; Фарнсворт, Н. (2005). «Экстракт валерианы и валереновая кислота являются частичными агонистами рецептора 5-НТ in vitro» . Молекулярные исследования мозга . 138 (2): 191–197. doi : 10.1016/j.molbrainres.2005.04.009 . ПМК 5805132 . ПМИД 15921820 .

[7] Хакобо-Эррера, Нью-Джерси; Вартиайнен, Н.; Бремнер, П.; Гиббонс, С.; Койстинахо, Дж.; Генрих, М. (2006). «Модуляторы F-κB из валерианы лекарственной». Фитотерапевтические исследования . 20 (10): 917–919. дои : 10.1002/ptr.1972 . ПМИД 16909443 . S2CID 44352988 .

[anderson2005-8] Андерсон, Гейл Д.; Элмер, Гэри В.; Кантор, Эрик Д.; Темплтон, Ян Э.; Витиелло, Майкл В. (сентябрь 2005 г.). «Фармакокинетика валереновой кислоты после приема валерианы здоровым людям». Фитотерапевтические исследования . 19 (9): 801–803. дои : 10.1002/ptr.1742 . ПМИД 16220575 . S2CID 24684779 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

v т и ГАМК _АПоложительные модуляторы рецептора
Alcohols	Brometone Butanol Chloralodol Chlorobutanol (cloretone) Ethanol (alcohol) (alcoholic drink) Ethchlorvynol Isobutanol Isopropanol Menthol Methanol Methylpentynol Pentanol Petrichloral Propanol tert-Butanol (2M2P) tert-Pentanol (2M2B) Tribromoethanol Trichloroethanol Triclofos Trifluoroethanol
Barbiturates	(-)-DMBB Allobarbital Alphenal Amobarbital Aprobarbital Barbexaclone Barbital Benzobarbital Benzylbutylbarbiturate Brallobarbital Brophebarbital Butabarbital/Secbutabarbital Butalbital Buthalital Butobarbital Butallylonal Carbubarb Crotylbarbital Cyclobarbital Cyclopentobarbital Difebarbamate Enallylpropymal Ethallobarbital Eterobarb Febarbamate Heptabarb Heptobarbital Hexethal Hexobarbital Metharbital Methitural Methohexital Methylphenobarbital Narcobarbital Nealbarbital Pentobarbital Phenallymal Phenobarbital Phetharbital Primidone Probarbital Propallylonal Propylbarbital Proxibarbital Reposal Secobarbital Sigmodal Spirobarbital Talbutal Tetrabamate Tetrabarbital Thialbarbital Thiamylal Thiobarbital Thiobutabarbital Thiopental Thiotetrabarbital Valofane Vinbarbital Vinylbital
Benzodiazepines	2-Oxoquazepam 3-Hydroxyphenazepam Adinazolam Alprazolam Arfendazam Avizafone Bentazepam Bretazenil Bromazepam Bromazolam Brotizolam Camazepam Carburazepam Chlordiazepoxide Ciclotizolam Cinazepam Cinolazepam Clazolam Climazolam Clobazam Clonazepam Clonazolam Cloniprazepam Clorazepate Clotiazepam Cloxazolam CP-1414S Cyprazepam Delorazepam Demoxepam Diazepam Diclazepam Dimdazenil Doxefazepam Elfazepam Estazolam Ethyl carfluzepate Ethyl dirazepate Ethyl loflazepate Etizolam FG-8205 Fletazepam Flubromazepam Flubromazolam Fludiazepam Flunitrazepam Flunitrazolam Flurazepam Flutazolam Flutemazepam Flutoprazepam Fosazepam Gidazepam Halazepam Haloxazolam Iclazepam Imidazenil Irazepine Ketazolam Lofendazam Lopirazepam Loprazolam Lorazepam Lormetazepam Meclonazepam Medazepam Menitrazepam Metaclazepam Mexazolam Midazolam Motrazepam N-Desalkylflurazepam Nifoxipam Nimetazepam Nitrazepam Nitrazepate Nitrazolam Nordazepam Nortetrazepam Oxazepam Oxazolam Phenazepam Pinazepam Pivoxazepam Prazepam Premazepam Proflazepam Pyrazolam QH-II-66 Quazepam Reclazepam Remimazolam Rilmazafone Ripazepam Ro48-6791 Ro48-8684 SH-053-R-CH3-2′F Sulazepam Temazepam Tetrazepam Tolufazepam Triazolam Triflubazam Triflunordazepam (Ro5-2904) Tuclazepam Uldazepam Zapizolam Zolazepam Zomebazam
Carbamates	Carisbamate Carisoprodol Clocental Cyclarbamate Difebarbamate Emylcamate Ethinamate Febarbamate Felbamate Hexapropymate Hydroxyphenamate Lorbamate Mebutamate Meprobamate Nisobamate Pentabamate Phenprobamate Procymate Styramate Tetrabamate Tybamate
Flavonoids	6-Methylapigenin Ampelopsin (dihydromyricetin) Apigenin Baicalein Baicalin Catechin EGC EGCG Hispidulin Linarin Luteolin Rc-OMe Skullcap constituents (e.g., baicalin) Wogonin
Imidazoles	Etomidate Metomidate Propoxate
Kava constituents	10-Methoxyyangonin 11-Methoxyyangonin 11-Hydroxyyangonin Desmethoxyyangonin 11-Methoxy-12-hydroxydehydrokavain 7,8-Dihydroyangonin Kavain 5-Hydroxykavain 5,6-Dihydroyangonin 7,8-Dihydrokavain 5,6,7,8-Tetrahydroyangonin 5,6-Dehydromethysticin Methysticin 7,8-Dihydromethysticin Yangonin
Monoureides	Acecarbromal Apronal (apronalide) Bromisoval Carbromal Capuride Ectylurea
Neuroactive steroids	Acebrochol Allopregnanolone (brexanolone) Alfadolone Alfaxalone 3α-Androstanediol Androstenol Androsterone Certain anabolic-androgenic steroids Cholesterol DHDOC 3α-DHP 5α-DHP 5β-DHP DHT Etiocholanolone Ganaxolone Hydroxydione Minaxolone ORG-20599 ORG-21465 P1-185 Posovolone Pregnanolone (eltanolone) Progesterone Renanolone SAGE-105 SAGE-324 SAGE-516 SAGE-689 SAGE-872 Testosterone THDOC Zuranolone
Nonbenzodiazepines	Cyclopyrrolones: Eszopiclone Pagoclone Pazinaclone Suproclone Suriclone Zopiclone Imidazopyridines: Alpidem DS-1 Necopidem Saripidem Zolpidem Pyrazolopyrimidines: Divaplon Fasiplon Indiplon Lorediplon Ocinaplon Panadiplon Taniplon Zaleplon Others: Adipiplon CGS-8216 CGS-9896 CGS-13767 CGS-20625 CL-218,872 CP-615,003 CTP-354 ELB-139 GBLD-345 Imepitoin JM-1232 L-838,417 Lirequinil (Ro41-3696) NS-2664 NS-2710 NS-11394 Pipequaline ROD-188 RWJ-51204 SB-205,384 SX-3228 TGSC01AA TP-003 TPA-023 TP-13 U-89843A U-90042 Viqualine Y-23684
Phenols	Fospropofol Propofol Thymol
Piperidinediones	Glutethimide Methyprylon Piperidione Pyrithyldione
Pyrazolopyridines	Cartazolate Etazolate ICI-190,622 Tracazolate
Quinazolinones	Afloqualone Cloroqualone Diproqualone Etaqualone Mebroqualone Mecloqualone Methaqualone Methylmethaqualone Nitromethaqualone SL-164
Volatiles/gases	Acetone Acetophenone Acetylglycinamide chloral hydrate Aliflurane Benzene Butane Butylene Centalun Chloral Chloral betaine Chloral hydrate Chloroform Cryofluorane Desflurane Dichloralphenazone Dichloromethane Diethyl ether Enflurane Ethyl chloride Ethylene Fluroxene Gasoline Halopropane Halothane Isoflurane Kerosine Methoxyflurane Methoxypropane Nitric oxide Nitrogen Nitrous oxide Norflurane Paraldehyde Propane Propylene Roflurane Sevoflurane Synthane Teflurane Toluene Trichloroethane (methyl chloroform) Trichloroethylene Vinyl ether
Others/unsorted	3-Hydroxybutanal α-EMTBL AA-29504 Alogabat Avermectins (e.g., ivermectin) Bromide compounds (e.g., lithium bromide, potassium bromide, sodium bromide) Carbamazepine Chloralose Chlormezanone Clomethiazole Darigabat DEABL Deuterated etifoxine Dihydroergolines (e.g., dihydroergocryptine, dihydroergosine, dihydroergotamine, ergoloid (dihydroergotoxine)) DS2 Efavirenz Etazepine Etifoxine Fenamates (e.g., flufenamic acid, mefenamic acid, niflumic acid, tolfenamic acid) Fluoxetine Flupirtine Hopantenic acid KRM-II-81 Lanthanum Lavender oil Lignans (e.g., 4-O-methylhonokiol, honokiol, magnolol, obovatol) Loreclezole Menthyl isovalerate (validolum) Monastrol Niacin Niacinamide Org 25,435 Phenytoin Propanidid Retigabine (ezogabine) Safranal Seproxetine Stiripentol Sulfonylalkanes (e.g., sulfonmethane (sulfonal), tetronal, trional) Terpenoids (e.g., borneol) Topiramate Valerian constituents (e.g., isovaleric acid, isovaleramide, valerenic acid, valerenol) Unsorted benzodiazepine site positive modulators: α-Pinene MRK-409 (MK-0343) TCS-1105 TCS-1205
See also: Receptor/signaling modulators • GABA receptor modulators • GABA metabolism/transport modulators