Адатансерин

Адатансерин
Клинические данные
код АТС	никто ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	127266-56-2 ;
ПабХим CID	130918 ;
ХимическийПаук	115774 ;
НЕКОТОРЫЙ	W5U6WQM26H ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ2107510 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID90869749 ;
Химические и физические данные
Формула	С 21 Н 31 Н 5 О
Молярная масса	369.513 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ

Адатансерин ( WY-50,324 , SEB-324 ) представляет собой смешанный 5-HT _1A рецепторов частичный агонист и 5-HT _2A и 5-HT _2C рецепторов антагонист . ^[1]^[2]^[3] разрабатывал его Уайет как антидепрессант , но в конечном итоге не получил дальнейшего развития. ^[3]^[4]

Было показано, что адантасерин оказывает нейропротекторное действие против ишемией вызванной глутаматергической эксайтотоксичности , эффект, который, по-видимому, опосредован блокадой рецептора 5- _HT2A . ^[5]

Синтез

2-Хлорпиримидин (1) реагирует с пиперазином (2), образуя 2-(1-пиперазинил)пиримидин (3). Обработка производным фталимида N-(2-бромэтил)фталимидом (4) в реакции алкилирования дает (5), с которого снимают защиту с помощью гидразина с образованием первичного амина (6). амида Образование с хлорангидридом дает 1-адамантанкарбоновой кислоты адатансерин. ^[6]^[3]

См. также

Флибансерин

Ссылки

^ Сингх А., Лаки I (апрель 1993 г.). «Антидепрессантоподобная активность соединений с различной эффективностью в отношении 5-НТ1А-рецепторов». Нейрофармакология . 32 (4): 331–40. дои : 10.1016/0028-3908(93)90153-T . ПМИД 8497336 . S2CID 38611829 .
^ Клевен М.С., Кук В. (февраль 1996 г.). «Фармакологическая характеристика свойств in vivo предполагаемых смешанных анксиолитиков-агонистов 5-HT1A/антагонистов 5-HT2A/2C. I. Эффекты против наказания у голубей» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 276 (2): 388–97. ПМИД 8632301 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Абу-Гарбия М.А., Чайлдерс В.Е., Флетчер Х. и др. (декабрь 1999 г.). «Синтез и SAR адатансерина: новые адамантиларил- и гетероарилпиперазины с двойной серотониновой 5-HT (1A) и 5-HT (2) активностью в качестве потенциальных анксиолитических и антидепрессивных средств». Журнал медицинской химии . 42 (25): 5077–94. дои : 10.1021/jm9806704 . ПМИД 10602693 .
^ Шталь, С.М. (2000). Эссенциальная психофармакология: нейробиологические основы и практическое применение . Кембридж, Великобритания: Издательство Кембриджского университета. п. 262 . ISBN 0-521-64615-4 . адатансерин.
^ Доусон Л.А., Галандак Дж., Джали С. (март 2002 г.). «Ослабление ишемического оттока эндогенных аминокислот с помощью нового лиганда адатансерина рецептора 5-HT (1A) / 5-HT (2)». Нейрохимия Интернэшнл . 40 (3): 203–9. дои : 10.1016/S0197-0186(01)00082-1 . ПМИД 11741003 . S2CID 24104458 .
^ Патент США 5482940 , Магид А.-М. и др., «Использование арил- и гетероарилпиперазинилкарбоксамидов в лечении различных заболеваний центральной нервной системы», выдан 9 января 1996 г., передан компании American Home Products Corp.

Эта статья о лекарствах, касающихся нервной системы незавершена , . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[pmid8497336-1] Сингх А., Лаки I (апрель 1993 г.). «Антидепрессантоподобная активность соединений с различной эффективностью в отношении 5-НТ1А-рецепторов». Нейрофармакология . 32 (4): 331–40. дои : 10.1016/0028-3908(93)90153-T . ПМИД 8497336 . S2CID 38611829 .

[pmid8632301-2] Клевен М.С., Кук В. (февраль 1996 г.). «Фармакологическая характеристика свойств in vivo предполагаемых смешанных анксиолитиков-агонистов 5-HT1A/антагонистов 5-HT2A/2C. I. Эффекты против наказания у голубей» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 276 (2): 388–97. ПМИД 8632301 .

[pmid10602693-3] Jump up to: ^а ^б ^с Абу-Гарбия М.А., Чайлдерс В.Е., Флетчер Х. и др. (декабрь 1999 г.). «Синтез и SAR адатансерина: новые адамантиларил- и гетероарилпиперазины с двойной серотониновой 5-HT (1A) и 5-HT (2) активностью в качестве потенциальных анксиолитических и антидепрессивных средств». Журнал медицинской химии . 42 (25): 5077–94. дои : 10.1021/jm9806704 . ПМИД 10602693 .

[isbn0-521-64615-4-4] Шталь, С.М. (2000). Эссенциальная психофармакология: нейробиологические основы и практическое применение . Кембридж, Великобритания: Издательство Кембриджского университета. п. 262 . ISBN 0-521-64615-4 . адатансерин.

[pmid11741003-5] Доусон Л.А., Галандак Дж., Джали С. (март 2002 г.). «Ослабление ишемического оттока эндогенных аминокислот с помощью нового лиганда адатансерина рецептора 5-HT (1A) / 5-HT (2)». Нейрохимия Интернэшнл . 40 (3): 203–9. дои : 10.1016/S0197-0186(01)00082-1 . ПМИД 11741003 . S2CID 24104458 .

[6] Патент США 5482940 , Магид А.-М. и др., «Использование арил- и гетероарилпиперазинилкарбоксамидов в лечении различных заболеваний центральной нервной системы», выдан 9 января 1996 г., передан компании American Home Products Corp.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

v т и Пиперазины
Simple piperazines (no additional rings)	Aminoethylpiperazine Diethylcarbamazine HEPPS Midafotel Piperazine PIPES
Phenylpiperazines	2C-B-PP 3,4-CFP Acaprazine Antrafenine Aripiprazole Batoprazine Bifeprunox BRL-15,572 Ciprofloxacin CSP-2503 Dapiprazole DCPP DMPP Diphenylpiperazine Dropropizine EGIS-12,233 Elopiprazole Eltoprazine Enpiprazole Ensaculin Etoperidone Flesinoxan Fluanisone Flibanserin Fluprazine Itraconazole Ketoconazole Levodropropizine Lorpiprazole mCPP Mefway MeOPP Mepiprazole Naftopidil Naluzotan Naphthylpiperazine Nefazodone Niaprazine Oxypertine Pardoprunox pCPP pFPP Posaconazole S-14,506 S-14,671 S-15,535 SB-258,585 SB-271,046 SB-357,134 SB-399,885 Sonepiprazole TFMPP Tolpiprazole Trazodone Urapidil Vesnarinone Vilazodone Vortioxetine WAY-100,135 WAY-100,635
Benzylpiperazines	2C-B-BZP 3-Methylbenzylpiperazine Befuraline Bifeprunox Buclizine BZP Chlorbenzoxamine DBZP Fipexide Imatinib MBZP MDBZP Meclozine Methoxypiperamide NSI-189 Piberaline Piribedil RN-1747 Sunifiram Trimetazidine Vesnarinone
Diphenylalkylpiperazines (benzhydrylalkylpiperazines)	AD-1211 Almitrine Amperozide BRL-15,572 Buclizine BW373U86 Cetirizine Chlorbenzoxamine Chlorcyclizine Cinnarizine Clocinizine Cyclizine DBL-583 Diphenpipenol Diphenylmethylpiperazine Dotarizine DPI-221 DPI-287 DPI-3290 GBR-12,783 GBR-12,935 GBR-13,069 GBR-13,098 GBR-13,119 Hydroxyzine Lidoflazine Manidipine Meclozine MT-45 Oxatomide SNC-80 Vanoxerine
Pyrimidinylpiperazines	Buspirone Dasatinib Eptapirone Gepirone Ipsapirone Piribedil Prazitone Pyrimidinylpiperazine Revospirone Tandospirone Tirilazad Trimazosin Umespirone Zalospirone
Pyridinylpiperazines	Atevirdine Azaperone Delavirdine Mirtazapine ORG-12962 Pyridinylpiperazine
Benzo(iso)thiazolyl piperazines	Lurasidone Perospirone Revospirone Tiospirone Ziprasidone
Tricyclics (piperazine attached via side chain)	Amoxapine Clopenthixol Clorotepine Clozapine Cyanothepin Doclothepin Docloxythepin Flupentixol Fluphenazine Isofloxythepin Loxapine Meperathiepin Metitepine Octomethothepin Olanzapine Opipramol Oxyclothepin Oxyprothepin Peradithiepin Perathiepin Perazine Perphenazine Pirenzepine Prochlorperazine Thiethylperazine Thiothixene Trifluoperazine Trifluthepin Zuclopenthixol
Others/Uncategorized	6-Nitroquipazine AP-238 Azimilide Bucinnazine Cinepazet Cinepazic acid Cinepazide CPD-1 Cyclohexylpiperazine EGIS-7625 Hexocyclium Indinavir JNJ-7777120 Lodenafil MK-212 Mirodenafil PB-28 Quipazine Ranolazine SA-4503 Sildenafil Tadalafil Vardenafil VUF-6002 WY-46824 Zipeprol