2,3-Дихлорфенилпиперазин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1-(2,3-Дихлорфенил)пиперазин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.126.497 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 10 Н 12 Cl 2 Н 2 | |
| Молярная масса | 231.12 g/mol |
| Появление | коричневое масло |
| Плотность | 1,272 г/см 3 °С |
| Температура плавления | От 242 до 244 ° C (от 468 до 471 ° F; от 515 до 517 К) |
| Точка кипения | 365,1 ° C (689,2 ° F; 638,2 К) при 760 мм рт. ст. |
| Опасности | |
| точка возгорания | 174,6 ° С (346,3 ° F; 447,8 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
2,3-Дихлорфенилпиперазин ( 2,3-ДКФП или ДКФП ) представляет собой химическое соединение из семейства фенилпиперазинов . Он является одновременно при синтезе арипипразола и предшественником одним из его метаболитов . [ 1 ] [ 2 ] Неясно, является ли 2,3-ДКФП фармакологически активным в качестве агониста серотониновых рецепторов , подобно его близкому аналогу 3-хлорфенилпиперазину ( м- ЦФП), хотя было показано, что он действует как частичный агонист дофаминовых D2 и D3 . рецепторов . [ 3 ]
Законность
[ редактировать ]2,3-ДХПП был объявлен незаконным в Японии и Венгрии после того, как его обнаружили в изъятых образцах дизайнерских наркотиков . [ 4 ] [ 5 ]
Список деривативов
[ редактировать ]- Арипипразол
- Карипразин
- ЗАДНИЙ 2-66
- Брилароксазин (формально RP5063)
- ФАУК-365 [474432-66-1]
- CJB-090 2xHCl [595584-40-0]
- НГБ 2849 [189061-11-8]
- NGB 2904 Fb: [189061-11-8] HCl: [189060-98-8]
- PG-01037 2xHCl: [675599-62-9]
- PG648
- Арипиптранил (Абилифарнат) [ 6 ]
- [ 7 ]
- PGX-2000001 Патент США 20 070 142 399.
- Так называемый Р-22 [ 3 ]
- Так называемый JJC 7−065. [ 3 ]
- Р-ПГ-648
Позиционный изомер
[ редактировать ]
Также известен позиционный изомер 3,4-дихлорфенилпиперазин (3,4-ДКФП), который действует как высвобождающий серотонин через переносчик серотонина , [ 8 ] и блокатор β 1 -адренергических рецепторов, [ 9 ] хотя и с относительно низким сродством к обеим мишеням.
Тройная замена
[ редактировать ]3,4,5-Трихлорфенилпиперазин [67305-64-0] («3 полоски») также является высоко оцененной композицией и получил патент Бичема на патент США № 4,139,621 . Такие 3,4,5-тризамещенные ароматические соединения уже известны из кленбутерола. Ведущий к CID: 151687078 WO 1993021179 ( Пример 6 представляет собой конкретный пример), т.е. 1-(4-амино-3,5-дихлорфенил)-4-(4-фталимидо-1-бутил)пиперазин.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Лесь А, Бадовска-Рослонек К, Лащ М, Каменьска-Дуда А, Баран П, Качмарек Л (2010). «Оптимизация синтеза арипипразола». Акта Полония Фармацевтика . 67 (2): 151–7. ПМИД 20369792 .
- ^ Качча С. (август 2007 г.). «N-деалкилирование производных арилпиперазина: расположение и метаболизм образующихся 1-арилпиперазинов». Современный метаболизм лекарств . 8 (6): 612–22. дои : 10.2174/138920007781368908 . ПМИД 17691920 .
- ^ Перейти обратно: а б с Ньюман А.Х., Бьюминг Т., Банала А.К., Донтамсетти П., Понгетти К., ЛаБаунти А. и др. (август 2012 г.). «Молекулярные детерминанты селективности и эффективности рецептора дофамина D3» . Журнал медицинской химии . 55 (15): 6689–99. дои : 10.1021/jm300482h . ПМЦ 3415572 . ПМИД 22632094 .
- ^ «Список обозначенных названий лекарств и структурных формул (по состоянию на 16 сентября 2015 г.)» (PDF) (на японском языке, Министерство здравоохранения, труда и социального обеспечения, 16 сентября 2015 г. Проверено 6 января 2015 г. ).
- ^ Классификация контролируемых веществ по уголовному праву опубликована в Венгрии и сообщается в Систему раннего предупреждения Европейского центра мониторинга наркотиков и наркозависимости (EMCDDA EWS) с 2005 года.
- ^ Чжан X, Ходжеттс К., Рахвал С., Чжао Х., Уэсли Дж.В., Крэйвен К. и др. (октябрь 2000 г.). «Транс-1-[(2-Фенилциклопропил)метил]-4-арилпиперазины: смешанные антагонисты дофаминовых рецепторов D(2)/D(4) как потенциальные антипсихотические средства». Журнал медицинской химии . 43 (21): 3923–32. дои : 10.1021/jm990562x . ПМИД 11052797 .
- ^ Мичино М., Боатенг К.А., Донтамсетти П., Яно Х., Бакаре О.М., Бонифази А. и др. (январь 2017 г.). «На пути к пониманию структурной основы частичного агонизма дофаминового рецептора D 3 » . Журнал медицинской химии . 60 (2): 580–593. doi : 10.1021/acs.jmedchem.6b01148 . ПМК 5563258 . ПМИД 27983845 .
- ^ Валлин CC, Николс Д.Е., Кэрролл Ф.И., Баркер Э.Л. (июнь 2008 г.). «Сравнительный молекулярно-полевой анализ с использованием полей селективности выявляет остатки в третьей трансмембранной спирали переносчика серотонина, связанные с распознаванием субстрата и антагониста» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 325 (3): 791–800. дои : 10.1124/jpet.108.136200 . ПМЦ 2637348 . ПМИД 18354055 .
- ^ Кристофер Дж.А., Браун Дж., Доре А.С., Эрри Дж.К., Коглин М., Маршалл Ф.Х. и др. (май 2013 г.). «Скрининг биофизических фрагментов β1-адренергического рецептора: идентификация высокоаффинных арилпиперазинов с использованием структурного дизайна лекарств» . Журнал медицинской химии . 56 (9): 3446–55. дои : 10.1021/jm400140q . ПМЦ 3654563 . ПМИД 23517028 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с 2,3-дихлорфенилпиперазинами, на Викискладе?
