Jump to content

Мета -хлорофенилпиперазин

(Перенаправлено из 3-хлорфенилпиперазина )
Мета -хлорофенилпиперазин
Клинические данные
Маршруты
администрация
Оральный , интраназальный , прямой
Код ATC
  • Никто
Юридический статус
Юридический статус
  • BR : класс F2 (запрещенные психотропики) [ 1 ]
  • DE : Anlage II (только уполномоченная торговля, не предписываемая)
Фармакокинетические данные
Метаболизм Печень ( CYP2D6 ) [ 2 ]
Устранение полураспада 4–14 часов [ 2 ] [ 3 ]
Экскреция Моча
Идентификаторы
Номер CAS
PubChem CID
Iuphar/bps
Chemspider
НЕКОТОРЫЙ
Кегг
Чеби
Химический
Comptox Dashboard ( EPA )
Echa Infocard 100.026.959 Измените это в Wikidata
Химические и физические данные
Формула C 10 H 13 Cl N 2
Молярная масса 196.68  g·mol −1
3D model ( JSmol )
 ☒Не проверятьИ  (что это?)   (проверять)

Мета -хлорфенилпиперазин ( MCPP ) является психоактивным препаратом класса фенилпиперазина . Первоначально он был разработан в конце 1970-х годов и использовался в научных исследованиях, а затем был продан в качестве дизайнерского препарата в середине 2000-х годов. [ 4 ] [ 5 ] Это было обнаружено в таблетках, рекламируемых как законные альтернативы незаконным стимуляторам в Новой Зеландии и таблетках, продаваемых как « экстази » в Европе и Соединенных Штатах . [ 6 ] [ 7 ]

Несмотря на свою рекламу в качестве рекреационного вещества , MCPP обычно считается неприятным опытом и не желает потребителям наркотиков. [ 6 ] У него не хватает каких-либо усиливающих эффектов, но имеет «психостимулятор, вызывает беспокойство и галлюциногенные эффекты». [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] Также известно, что он продуцирует дисфорику , депрессивную и второстепенное влияние у грызунов и людей, [ 12 ] [ 13 ] и может вызвать панические атаки у людей, восприимчивых к ним. [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] Это также ухудшает обсессивно -компульсивные симптомы у людей с расстройством. [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ]

Известно, что MCPP вызывает головные боли у людей и использовался для тестирования потенциальных антимигрени . [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] Он обладает мощными аноректическими эффектами и поощряет развитие селективных 5-HT 2C рецепторов агонистов для лечения ожирения . [ 24 ] [ 25 ] [ 26 ] [ 27 ]

Фармакология

[ редактировать ]

Фармакодинамика

[ редактировать ]
Мета -хлорофенилпиперазин [ 28 ]
Сайт K I (NM) Разновидность Рефс
SERT Tooltip Serotonin Transporter 202–432 Человек [ 29 ]
Чистый подъемник инструментов norepinephrin transpors 1,940–4,360 Человек [ 29 ]
DAT Tooltip Transporter Dopamine Н.д. Н.д. Н.д.
5-HT 1A 44–400 Человек [ 28 ] [ 30 ]
5-HT 1B 89–501 Человек [ 28 ] [ 31 ]
5-HT 1d 210–1,300 Человек [ 30 ] [ 32 ]
5-HT 1E Н.д. Н.д. Н.д.
5-HT 1F Н.д. Н.д. Н.д.
5-HT 2A 32–398 Человек [ 28 ] [ 11 ] [ 30 ] [ 33 ]
5-HT 2B 3.2–63 Человек [ 28 ] [ 34 ] [ 35 ]
5-HT 2C 3.4–251 Человек [ 28 ] [ 11 ] [ 33 ] [ 36 ]
5-HT 3 427 Человек [ 28 ]
5-HT 4 Н.д. Н.д. Н.д.
5-HT 5A   1,354 Человек [ 28 ]
5-HT 6 1,748 Человек [ 28 ]
5-HT 7 163 Человек [ 28 ]
1 97–2,900 Человек [ 29 ] [ 30 ]
   1,386 Человек [ 28 ]
   915 Человек [ 28 ]
  1d Н.д. Н.д. Н.д.
2 112–570 Человек [ 29 ] [ 30 ]
  α 145 Человек [ 28 ]
  α 2b 106 Человек [ 28 ]
   124 Человек [ 28 ]
беременный 2,500 Человек [ 30 ]
  B 1 2,359 Человек [ 28 ]
  B 2 3,474 Человек [ 28 ]
D 1 7,000 Человек [ 30 ]
D 2 > 10000 Человек [ 30 ]
D 3 > 10000 Крыса [ 28 ]
D 4 Н.д. Н.д. Н.д.
D 5 > 10000 Человек [ 28 ]
H 1 326 Человек [ 28 ]
матерн > 10000 Человек [ 30 ]
NACHRS Tooltip Никотиновые ацетилхолиновые рецепторы > 10000 Человек [ 28 ]
п 1 Н.д. Н.д. Н.д.
σ2 8,350 Крыса [ 28 ]
Я 1 759 Крыса [ 28 ]
VDCC -зависимый от напряжения кальциевого канала VDCC 6,043 Крыса [ 28 ]
Значения K I (NM). Чем меньше ценность, тем сильнее препарат связывается с сайтом.

MCPP обладает значительным сродством к 5-HT 1A , 5-HT 1B , 5-HT 1D , 5-HT 2A , 5-HT 2B , 5-HT 2C , 5-HT 3 и 5-HT 7 рецепторов , а также как SERT . [ 28 ] Он также имеет некоторое сродство к α 1 -адренергической , α 2 -адренергической , H 1 , I 1 и Net . [ 28 ] [ 37 ] Он ведет себя как агонист в большинстве серотониновых рецепторов. [ 38 ] [ 39 ] Было показано, что MCPP действует не только как ингибитор обратного захвата серотонина как серотонин, высвобождающий агент . , но и [ 40 ]

Самые сильные действия Макппа-рецепторы 5-HT 2B и 5-HT 2C , и его дискриминационный сигнал опосредуется главным образом 5-HT 2C . [ 28 ] [ 41 ] [ 42 ] Его негативные последствия, такие как тревога , головная боль и потеря аппетита , вероятно, опосредованы его действиями на рецепторе 5-HT 2C . [ 13 ] [ 24 ] [ 43 ] Другие эффекты MCPP включают тошноту , гипоактивность и эрекцию полового члена , последние два результата повышения активности 5-HT 2C и первого, вероятно, через 5-HT 3 стимуляции. [ 44 ] [ 45 ] [ 46 ]

По сравнению с исследованиями, MCPP имеет приблизительно 10-кратную селективность для рецепторов 5-HT 2C человека по сравнению с рецепторами 5-HT 2A и 5-HT 2B 5-HT (K I = 3,4 нм против 32,1 и 28,8 нм). [ 11 ] Он действует как частичный агонист человека 5-HT 2A [ 47 ] и 5-HT 2C [ 48 ] Рецепторы, но как антагонист человека рецепторов 5-HT 2b . [ 49 ]

Фармакокинетика

[ редактировать ]

MCPP метаболизируется через CYP2D6 изофермент путем гидроксилирования до пара -гидрокси -MCPP ( P -OH -MCPP), и это играет важную роль в его метаболизме. [ 2 ] [ 50 ] [ 51 ] Устранение периода полураспада Макппа составляет от 4 до 14 часов. [ 2 ]

MCPP является метаболитом множества других пиперазиновых препаратов, включая тразодон , нефазодон , энперидон , энпипразол , мепипразол , клавидердон , пераклопон и BRL-15 572 . [ 51 ] [ Дополнительные цитаты (ы) необходимы ] Он образуется с помощью Dealkilation через CYP3A4 . [ 51 ] Следует соблюдать осторожность при одновременном введении CYP2D6, ингибиторов таких как бупропион , флуоксетин , пароксетин и тиоридазин , с лекарственными средствами, которые производят MCPP в качестве метаболита, как известно, что эти препараты увеличивают концентрации родительской молекулы (например, тразодон) и MCPP. [ 50 ] [ 2 ]

Аналоги MCPP включают:

Некоторые дополнительные аналоги включают кипазин , ORG-12962 и 3C-PEP .

Общество и культура

[ редактировать ]
Таблетки, содержащие Макпп, конфискованные DEA в Вернон -Хиллз, штат Иллинойс .
Таблетки, содержащие MCPP, конфискованные Kriminalpolizei в Европе в конце 2008 года.
[ редактировать ]

Макпп является незаконным в Бельгии. [ 52 ]

Бразилия

[ редактировать ]

Макпп является незаконным в Бразилии . [ 53 ]

Макпп не является контролируемым препаратом в Канаде.

По состоянию на октябрь 2015 года MCPP является контролируемым веществом в Китае. [ 54 ]

Чешская Республика

[ редактировать ]

Макпп является законным в Чешской Республике. [ 55 ]

Макпп является незаконным в Дании. [ 56 ] [ ненадежный источник? ]

Финляндия

[ редактировать ]

Макпп является незаконным в Финляндии .

Германия

[ редактировать ]

Макпп является незаконным в Германии .

Макпп является незаконным в Венгрии с 2012 года.

Макпп является незаконным в Японии с 2006 года.

Нидерланды

[ редактировать ]

Макпп является законным в Нидерландах . [ 57 ]

Новая Зеландия

[ редактировать ]

Основываясь на рекомендации EACD , правительство Новой Зеландии приняло законодательство, которое поставило BZP, а также другие производные пиперазина TFMPP, MCPP, PFPP, MEOPP и MBZP, в класс C Закона о злоупотреблении Новой Зеландии 1975 года. был предназначен для вступления в силу в Новой Зеландии 18 декабря 2007 года, но изменение закона не произошло до следующего года, и продажа BZP и других перечисленных пиперазинов в Новой Зеландии стала незаконной в Новой Зеландии. Амнистия для хранения и употребления этих наркотиков оставалась до октября 2008 года, после чего они стали совершенно незаконными. [ 58 ] Тем не менее, MCPP юридически используется для научных исследований.

Норвегия

[ редактировать ]

Макпп является незаконным в Норвегии .

Макпп является незаконным в России .

Макпп является незаконным в Швеции .

Макпп является незаконным в Польше .

Соединенные Штаты

[ редактировать ]

Макпп не назначен на федеральном уровне в Соединенных Штатах , [ 59 ] Но возможно, что его можно считать аналогом контролируемого вещества BZP , в этом случае покупка, продажа или владения могут быть привлечены к ответственности в соответствии с федеральным аналоговым законом .

Тем не менее, «хлорфенилпиперазин» - это контролируемое вещество в штате Флорида, которое делает его незаконным покупать, продавать или владеть в этом штате. [ 60 ]

Макпп является незаконным в Турции с 20.05.2009. [ 61 ]

Смотрите также

[ редактировать ]
  1. ^ Анвиса (2023-07-24). «RDC № 804 - Списки наркотических, психотропных, предшественников и других под контролем » 804 - Списки наркотических, психотропных, предшественников и других веществ под специальным контролем] (на бразильском португальском). Официальная газета Союза (опубликовано 2023-07-25). Архивировано из оригинала 2023-08-27 . Получено 2023-08-27 .
  2. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и Rotzinger S, Bourin M, Akimoto Y, Coutts RT, Baker GB (август 1999 г.). «Метаболизм некоторых« второго »- и« четвертого »- генераторные антидепрессанты: иприндол, вилосазин, бупропион, миансерин, мапотилин, тразодон, нефазодон и венлафаксин». Клеточная и молекулярная нейробиология . 19 (4): 427–442. doi : 10.1023/a: 1006953923305 . PMID   10379419 . S2CID   19585113 .
  3. ^ Schatzberg AF, Nemeroff CB (2017). Американская психиатрическая ассоциация издает учебник по психофармакологии, Пятое издание . Американский психиатрический паб. С. 460 -. ISBN  978-1-58562-523-9 .
  4. ^ Bossong MG, Van Dijk JP, Niesink RJ (декабрь 2005 г.). "Метилон и Макпп, два новых лекарства от злоупотреблений?" Полем Биология зависимости . 10 (4): 321–323. doi : 10.1080/13556210500350794 . PMID   16318952 . S2CID   36169592 . Архивировано из оригинала 2013-01-05.
  5. ^ Lecompte Y, Evrard I, Arditti J (2006). «[Метахлорфенилпиперазин (MCPP): новый дизайнерский препарат]». Терапия (по -французски). 61 (6): 523–530. doi : 10.2515/Therapie: 2006093 . PMID   17348609 .
  6. ^ Jump up to: а беременный Боссонг М.Г., Брант Т.М., Ван Дейк Дж.П., Ригтер С.М., Хок Дж., Голдшмидт Х.М., Низинк Р.Дж. (сентябрь 2010 г.). «Макпп: нежелательное дополнение к рынку экстази». Журнал психофармакологии . 24 (9): 1395–1401. doi : 10.1177/0269881109102541 . PMID   19304863 . S2CID   11186375 .
  7. ^ Birds N, Brunt TM, Rugter S, Thirk P, Save H, Nistineink RJ (декабрь 2009 г.). «Содержание или экстаз в Нидерландах: 1993-2008» . Зависимость . 104 (12): 2057–2066. doi : 10,111) /J.1360-0443,2009,02707.x . PMID   1980461 .
  8. ^ Всемирная организация здравоохранения. «1- (3-хлорфенил) пиперазин (MCPP)-экспертный рецензирование в отчете о предварительном рецензировании» (PDF) . Получено 2021-01-12 .
  9. ^ Tancer Me, Johanson CE (декабрь 2001 г.). «Субъективные эффекты MDMA и MCPP у умеренных пользователей MDMA». Наркотики и алкогольная зависимость . 65 (1): 97–101. doi : 10.1016/s0376-8716 (01) 00146-6 . PMID   11714594 .
  10. ^ Tancer M, Johanson CE (октябрь 2003 г.). «Усиление, субъективное и физиологическое влияние MDMA у людей: сравнение с D-амфетамином и McPp». Наркотики и алкогольная зависимость . 72 (1): 33–44. doi : 10.1016/s0376-8716 (03) 00172-8 . PMID   14563541 .
  11. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый Нельсон Д.Л., Лукаит В.Л., Уэйнскотт Д.Б., Гленнон Р.А. (январь 1999 г.). «Сравнение галлюциногенной фенилизопропиламиновой связывания аффинности у клонированных человек 5-HT2A, -HT (2b) и 5-HT2c». Архив фармакологии Наунин-Шмидеберга . 359 (1): 1–6. doi : 10.1007/pl00005315 . PMID   9933142 . S2CID   20150858 .
  12. ^ Раджкумар Р., Пандей Д.К., Махеш Р., Радха Р. (апрель 2009 г.). «1- (м-хлорфенил) пиперазин индуцирует депрессогеноподобное поведение у грызунов путем стимуляции нейрональных рецепторов 5-HT (2A): предложение модифицированного анализа антидепрессантов грызунов». Европейский журнал фармакологии . 608 (1–3): 32–41. doi : 10.1016/j.ejphar.2009.02.041 . PMID   19269287 .
  13. ^ Jump up to: а беременный Кеннетт Г.А., Уиттон П., Шах К, Керзон Г. (май 1989). «Антегиогенные эффекты MCPP и TFMPP в моделях животных выступают против антагонистов рецепторов 5-HT1C». Европейский журнал фармакологии . 164 (3): 445–454. doi : 10.1016/0014-2999 (89) 90252-5 . PMID   2767117 .
  14. ^ Кляйн Е., Зохар Дж., Гераси М.Ф., Мерфи Д.Л., Ухде Тв (ноябрь 1991 г.). «Тесногенные эффекты M-CPP у пациентов с паническим расстройством: сравнение с агиогенным эффектом кофеина» . Биологическая психиатрия . 30 (10): 973–984. doi : 10.1016/0006-3223 (91) 90119-7 . PMID   1756202 . S2CID   43010184 .
  15. ^ Charney DS, Woods SW, Goodman WK, Heninger GR (1987). «Функция серотонина в тревоге. II. Эффекты агониста серотонина MCPP у пациентов с паническим расстройством и здоровых субъектов». Психофармакология . 92 (1): 14–24. doi : 10.1007/bf00215473 . PMID   3110824 . S2CID   43079787 .
  16. ^ Van Veen JF, Van Der Wee NJ, Fiselier J, Van Vliet IM, Westenberg HG (октябрь 2007 г.). «Поведенческие эффекты быстрого внутривенного введения мета-хлорфенилпиперазина (M-CPP) у пациентов с обобщенным социальным тревожным расстройством, паническим расстройством и здоровыми контролями». Европейская нейропсихофармакология . 17 (10): 637–642. doi : 10.1016/j.euroneuro.2007.03.005 . PMID   17481859 . S2CID   41601926 .
  17. ^ Van der Wee NJ, Fiselier J, Van Megen HJ, Westenberg HG (октябрь 2004 г.). «Поведенческие эффекты быстрого внутривенного введения мета-хлорфенилпиперазина у пациентов с паническим расстройством и контролем». Европейская нейропсихофармакология . 14 (5): 413–417. doi : 10.1016/j.euroneuro.2004.01.001 . PMID   15336303 . S2CID   28987431 .
  18. ^ Холландер Е., Декария С.М., Нитеску А., Галли Р., Сакв Р.Ф., Купер Т.Б. и др. (Январь 1992). «Серотонинергическая функция при обсессивно-компульсивном расстройстве. Поведенческие и нейроэндокринные реакции на пероральный м-хлорфенилпиперазин и фенфлурамин у пациентов и здоровых добровольцев». Архив общей психиатрии . 49 (1): 21–28. doi : 10.1001/archpsyc.1992.01820010021003 . PMID   1728249 .
  19. ^ Брукс А., Пиготт Т.А., Хилл Дж.Л., Кэндтер С., Грэди Т.А., Л'Еureux Ф., Мерфи Д.Л. (июнь 1998 г.). «Острое внутривенное введение ондансетрона и M-CPP, отдельно и в комбинации, у пациентов с обсессивно-компульсивным расстройством (ОКР): поведенческие и биологические результаты» . Психиатрия исследования . 79 (1): 11–20. doi : 10.1016/s0165-1781 (98) 00029-8 . PMID   9676822 . S2CID   30339598 .
  20. ^ Пиготт Т.А., Зохар Дж., Хилл Дж.Л., Бернштейн С.Е., Гровер Г.Н., Зохар-Кадуш Р.К., Мерфи Д.Л. (март 1991 г.). «Метголин блокирует поведенческие и нейроэндокринные эффекты перорально вводимого м-хлорфенилпиперазина у пациентов с обсессивно-компульсивным расстройством». Биологическая психиатрия . 29 (5): 418–426. doi : 10.1016/0006-3223 (91) 90264-м . PMID   2018816 . S2CID   37648659 .
  21. ^ Leone M, Attanasio A, Croci D, Filippini G, D'amico D, Grazzi L, et al. (Июль 2000 г.). «Серотонинергический агент M-хлорфенилпиперазин индуцирует атаки мигрени: контролируемое исследование». Неврология . 55 (1): 136–139. doi : 10.1212/wnl.55.1.136 . PMID   10891925 . S2CID   27617431 .
  22. ^ Мартин Р.С., Мартин Г.Р. (февраль 2001 г.). «Исследования патогенеза мигрени: время для влияния M-CPP, BW723C86 или глицерил тринитрат на появление FOS-подобной иммунореактивности в ядре крыс Caudalis (TNC)» . Цефалалгия . 21 (1): 46–52. doi : 10.1046/j.1468-2982.2001.00157.x . PMID   11298663 . S2CID   8471836 .
  23. ^ Петков В.Д., Белчева С., Константинова Е (декабрь 1995 г.). «Вторкиетические эффекты дотаризина, возможного антимигренина». Методы и результаты в экспериментальной и клинической фармакологии . 17 (10): 659–668. PMID   9053586 .
  24. ^ Jump up to: а беременный Кеннетт Г.А., Керзон Г. (1988). «Доказательства того, что гипофагия, индуцированная MCPP и TFMPP, требуют рецепторов 5-HT1C и 5-HT1B; гипофагия, индуцированная RU 24969, требуют только 5-HT1B-рецепторов». Психофармакология . 96 (1): 93–100. doi : 10.1007/bf02431539 . PMID   2906446 . S2CID   21417374 .
  25. ^ Сарджент П.А., Шарпли Ал, Уильямс С., Гудлл Э.М., Коуэн П.Дж. (октябрь 1997 г.). «Активация рецептора 5-HT2C уменьшает аппетит и массу тела у пациентов с ожирением» . Психофармакология . 133 (3): 309–312. doi : 10.1007/s002130050407 . PMID   9361339 . S2CID   7125577 . Архивировано из оригинала 2002-01-12.
  26. ^ Хаяси А., Сузуки М., Сасамата М., Мията К (март 2005 г.). «Агонистское разнообразие у 5-HT (2C) рецептор-опосредованного контроля веса у крыс». Психофармакология . 178 (2–3): 241–249. doi : 10.1007/s00213-004-2019-z . PMID   15719229 . S2CID   7580231 .
  27. ^ Halford JC, Harrold JA, Boyland EJ, Lawton CL, Blundell JE (2007). «Серотонинергические препараты: влияние на экспрессию аппетита и использование для лечения ожирения». Наркотики . 67 (1): 27–55. doi : 10.2165/00003495-200767010-00004 . PMID   17209663 . S2CID   46972692 .
  28. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и фон глин час я Дж k л м не а п Q. ведущий с Т в v В х и С аа Roth BL , Driscol J. "PDSP K I Database" . Психоактивная программа скрининга лекарств (PDSP) . Университет Северной Каролины в Чапел -Хилл и Национальный институт психического здоровья США . Получено 14 августа 2017 года .
  29. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый Owens MJ, Morgan WN, Plott SJ, Nemeroff CB (декабрь 1997 г.). «Рецептор нейротрансмиттера и профиль связывания транспортеров антидепрессантов и их метаболитов». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 283 (3): 1305–1322. PMID   9400006 .
  30. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и фон глин час я Хамик А., Перуутка С.Дж. (март 1989 г.). «1- (м-хлорфенил) пиперазиновые (MCPP) взаимодействия с нейротрансмиттерными рецепторами в человеческом мозге». Биологическая психиатрия . 25 (5): 569–575. doi : 10.1016/0006-3223 (89) 90217-5 . PMID   2537663 . S2CID   46730665 .
  31. ^ Boess FG, Martin IL (1994). «Молекулярная биология рецепторов 5-HT». Нейрофармакология . 33 (3–4): 275–317. doi : 10.1016/0028-3908 (94) 90059-0 . PMID   7984267 . S2CID   35553281 .
  32. ^ Hamblin MW, Metcalf MA (август 1991 г.). «Первичная структура и функциональная характеристика серотонинового рецептора 5-HT1D человека». Молекулярная фармакология . 40 (2): 143–148. PMID   1652050 .
  33. ^ Jump up to: а беременный Bonhaus DW, Bach C, Desouza A, Salazar FH, Matsuoka BD, Zuppan P, et al. (Июнь 1995 г.). «Фармакология и распределение продуктов гена 5-гидрокситриптамина2B (5-HT2B) человека: сравнение с рецепторами 5-HT2A и 5-HT2C» . Британский журнал фармакологии . 115 (4): 622–628. doi : 10.1111/j.1476-5381.1995.tb14977.x . PMC   1908489 . PMID   7582481 .
  34. ^ Ротман Р.Б., Бауманн М.Х., Сэвидж Дж., Раузер Л., Макбрайд А., Хуфейсен С.Дж., Рот Б.Л. (декабрь 2000 г.). «Свидетельство о возможном участии рецепторов 5-HT (2b) в сердечную вальвулопатию, связанную с фенфлурамином и другими серотонинергическими препаратами» . Циркуляция . 102 (23): 2836–2841. doi : 10.1161/01.cir.102.23.2836 . PMID   11104741 .
  35. ^ Porter RH, Benwell KR, Lamb H, Malcolm CS, Allen NH, Revell DF, et al. (Сентябрь 1999). «Функциональная характеристика агонистов у рекомбинантных человеческих рецепторов 5-HT2A, 5-HT2B и 5-HT2C в клетках CHO-K1» . Британский журнал фармакологии . 128 (1): 13–20. doi : 10.1038/sj.bjp.0702751 . PMC   1571597 . PMID   10498829 .
  36. ^ Bentley JM, Adams DR, Bebbington D, Benwell KR, Bickerdike MJ, Davidson JE, et al. (Май 2004 г.). «Производные индолины как агонисты рецепторов 5-HT (2C)». Биоорганические и лекарственные химические письма . 14 (9): 2367–2370. doi : 10.1016/j.bmcl.2003.05.001 . PMID   15081042 .
  37. ^ Сильверстоун П.Х., Рю Дж., Франклин М., Халлис К., Кемплин Г., Лавер Д., Коуэн П.Дж. (сентябрь 1994). «Влияние введения MCPP на психологические, когритивные, сердечно -сосудистые, гормональные и MHPG измерения у человеческих добровольцев». Международная клиническая психофармакология . 9 (3): 173–178. doi : 10.1097/00004850-199409000-00005 . PMID   7814826 . S2CID   25464507 .
  38. ^ Саманин Р., Менни Т., Феррарис А., Бендотти С., Борсни Ф., Гаратни С (август 1979 г.). «Хлорофенилпиперазин: центральный серонининининининининининининининининининининининининининининининина для обеспечения анорексии власти у крыс» Наунин-Шмиедерга Архивы фармакологии 308 (2): 159–1 Doi : 10.1007/ bf00499059  503247PMID  19293115S2CID
  39. ^ Одагаки Y, Toyoshima R, Yamauchi T (май 2005). «Тразодон и его активный метаболит м-хлорфенилпиперазин в качестве частичных агонистов при рецепторах 5-HT1A, оцененных с помощью связывания GTPGammas [35S] GTPGAMMAS». Журнал психофармакологии . 19 (3): 235–241. doi : 10.1177/0269881105051526 . PMID   15888508 . S2CID   27389008 .
  40. ^ Pettibone DJ, Williams M (май 1984). «Серотонин-релизирующие эффекты замещенных пиперазинов in vitro». Биохимическая фармакология . 33 (9): 1531–1535. doi : 10.1016/0006-2952 (84) 90424-6 . PMID   6610423 .
  41. ^ Callahan PM, Cunningham KA (май 1994 г.). «Участие рецепторов 5-HT2C в опосредовании дискриминационных свойств стимула м-хлорфенилпиперазина (MCPP)». Европейский журнал фармакологии . 257 (1–2): 27–38. doi : 10.1016/0014-2999 (94) 90690-4 . PMID   8082704 .
  42. ^ Gommans J, Hijzen TH, Maes RA, Olivier B (июнь 1998 г.). «Дискриминационные свойства стимула MCPP: доказательства рецептора 5-HT2C Рецептор действий» . Психофармакология . 137 (3): 292–302. doi : 10.1007/s002130050622 . PMID   9683007 . S2CID   9265150 . Архивировано из оригинала 2002-01-12.
  43. ^ Кеннетт Г.А., Керзон Г. (май 1988 г.). «Доказательства того, что MCPP может иметь поведенческие эффекты, опосредованные центральными рецепторами 5-HT1C» . Британский журнал фармакологии . 94 (1): 137–147. doi : 10.1111/j.1476-5381.1988.tb11508.x . PMC   1853919 . PMID   3401632 .
  44. ^ Kłodzińska A, Jaros T, Chojnacka-Wójcik E, Maj J (1989). «Исследовательская гипоактивность, индуцированная м-трифторметилфенилпиперазином (TFMPP) и M-хлорфенилпиперазином (M-CPP)». Журнал нейронной передачи. Болезнь и деменция Паркинсона . 1 (3): 207–218. doi : 10.1007/bf02248670 . PMID   2775468 . S2CID   23471213 .
  45. ^ Уолш А.Е., Смит К.А., Олдман А.Д., Уильямс С., Гудолл Э.М., Коуэн П.Дж. (сентябрь 1994 г.). «М-хлорфенилпиперазин уменьшает потребление пищи в тестовом приеме пищи». Психофармакология . 116 (1): 120–122. doi : 10.1007/bf02244883 . PMID   7862925 . S2CID   40801166 .
  46. ^ Stancampiano R, Melis MR, Argiolas A (август 1994 г.). «Эрекция полового члена и зевка, вызванные агонистами рецепторов 5-HT1C у самцов крыс: связь с дофаминергической и окситоцинергической передачей». Европейский журнал фармакологии . 261 (1–2): 149–155. doi : 10.1016/0014-2999 (94) 90313-1 . PMID   8001637 .
  47. ^ Grotewiel MS, Chu H, Sanders-Bush E (ноябрь 1994 г.). «М-хлорфенилпиперазин и м-трифторметилфенилпиперазин представляют собой частичные агонисты при клонированных рецепторах 5-HT2A, экспрессируемых в фибробластах» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 271 (2): 1122–1126. PMID   7965773 . Получено 2022-10-02 .
  48. ^ Porter RH, Benwell KR, Lamb H, Malcolm CS, Allen NH, Revell DF, et al. (Сентябрь 1999). «Функциональная характеристика агонистов у рекомбинантных человеческих рецепторов 5-HT2A, 5-HT2B и 5-HT2C в клетках CHO-K1» . Британский журнал фармакологии . 128 (1): 13–20. doi : 10.1038/sj.bjp.0702751 . PMC   1571597 . PMID   10498829 .
  49. ^ Томас Д.Р., Гагер Т.Л., Холланд В., Браун А.М., Вуд М.Д. (июнь 1996 г.). «М-хлорфенилпиперазин (MCPP) является антагонистом в клонированном рецепторе 5-HT2B человека». Нейрорепорт . 7 (9): 1457–1460. doi : 10.1097/00001756-199606170-00002 . PMID   8856697 .
  50. ^ Jump up to: а беременный Rotzinger S, Fang J, Coutts RT, Baker GB (декабрь 1998 г.). «Человеческий CYP2D6 и метаболизм м-хлорфенилпиперазина». Биологическая психиатрия . 44 (11): 1185–1191. doi : 10.1016/s0006-3223 (97) 00483-6 . PMID   9836023 . S2CID   45097940 .
  51. ^ Jump up to: а беременный в Эллиот С. (2011). «Современное осознание пиперазинов: фармакология и токсикология». Тестирование на наркотики и анализ . 3 (7–8): 430–438. doi : 10.1002/dta.307 . PMID   21744514 .
  52. ^ "Emcdda | Новости" . www.emcdda.europa.eu .
  53. ^ «Резолюция Anvisa - Portaria SVS/MS 344/98» .
  54. ^ института не медицинских анестезиозных препаратов и психотропных препаратов» ). китайском в языке «Уведомление о выпуске мер по предоставлению ( Полем
  55. ^ «Законодательный» . www.mzcr.cz.
  56. ^ «Психоактивные хранилища: Закон: Страны: Дания (DK): Дания BANS 2C-T-4, TFMPP, BZP, MCPP, MEOPP» . www.erowid.org .
  57. ^ Отношения королевства, Министерство внутренних дел и. «Опиумный акт» . Laws.overheid.nl .
  58. ^ «Неправомерное употребление наркотиков (классификация BZP) законопроект о поправках 2008 года» .
  59. ^ «21 CFR - Графики контролируемых веществ §1308.11 Приложение I.» Архивировано из оригинала на 2009-08-27 . Получено 2014-12-18 .
  60. ^ «Устав и Конституция: Просмотреть законы: онлайн солнце» . leg.state.fl.us .
  61. ^ «Генеральное управление развития и публикации премьер -министерства» .
[ редактировать ]
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 758b6214ee48120fa8124a61b36bcc32__1725810300
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/75/32/758b6214ee48120fa8124a61b36bcc32.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
meta-Chlorophenylpiperazine - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)