2,4-диметилазетидид лизергиновой кислоты

2,4-диметилазетидид лизергиновой кислоты
Клинические данные
Другие имена	Лизергиновая кислота 2,4-диметилазетидин, Диазедин, Лямбда, LSZ
Маршруты ; администрация	Оральный
Юридический статус
Юридический статус	DE : NpSG (только для промышленного и научного использования) ; Великобритания : Класс А ; Незаконно в Дании, Франции, Швеция и Швейцария ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
	свободное основание: ( S , S )-изомер, свободное основание ; винная соль: ( S , S )-изомер, винная соль ;
Номер CAS	бесплатная база: 470666-31-0 ; винная соль: 470666-32-1 ;
ПабХим CID	свободная база: 71301249 ;
ХимическийПаук	свободная база: 30773535 ;
НЕКОТОРЫЙ	свободная база: 8SWJ525W4R ;
Химические и физические данные
Формула	С 21 Н 25 Н 3 О
Молярная масса	335.451 g·mol −1
3D model ( JSmol )	freebase: интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(что это?) (проверять)

2,4-диметилазетидид лизергиновой кислоты ( LA-SS-Az , LSZ ) — аналог ЛСД , разработанный командой под руководством Дэвида Э. Николса из Университета Пердью . ^[2]^[3] Он был разработан как жесткий аналог ЛСД с диэтиламидной группой, заключенной в азетидиновое кольцо, чтобы картировать сайт связывания на 5-НТ _2А рецепторе . есть три возможных стереоизомера Вокруг азетидинового кольца , из которых ( S , S )-(+)-изомер является наиболее активным и немного более сильным , чем сам ЛСД, в тестах на распознавание наркотиков с использованием обученных крыс. ^[4]

Было несколько неподтвержденных сообщений о том, что 2,4-диметилазетидид лизергиновой кислоты синтезируется в незаконных лабораториях и распространяется на промокательной бумаге или в жидком растворе под такими названиями, как «диазедин» и « λ ». ^[5]^[6]

В 2013 году LSZ также появился на рынках некоторых дизайнерских лекарств и исследовательских химикатов в Великобритании. ^[7] Позже LSZ приобрела международную популярность благодаря небольшому кластеру магазинов новаторских психоделических товаров с доставкой по почте, которые появились в 2012 году. ^[8]

Юридический статус

10 июня 2014 года Консультативный совет Великобритании по злоупотреблению наркотиками (ACMD) рекомендовал конкретно указать LSZ в Законе Великобритании о злоупотреблении наркотиками как препарат класса А, несмотря на то, что не было выявлено какого-либо вреда, связанного с его употреблением. ^[7] Министерство внутренних дел Великобритании приняло этот совет и объявило о запрете этого вещества, который будет введен в действие 6 января 2015 года в рамках Закона о злоупотреблении наркотиками 1971 года (поправка) (№ 2) Приказа 2014 года .

С декабря 2015 года LSZ является незаконным в Швейцарии. ^[9] в Дании по состоянию на май 2015 г., ^[10] и в Швеции по состоянию на 26 января 2016 г. ^[11]

См. также

Ссылки

^ «Приказ от 20 мая 2021 года о внесении изменений в приказ от 22 февраля 1990 года, устанавливающий перечень веществ, отнесенных к наркотическим средствам» . www.legifrance.gouv.fr (на французском языке). 20 мая 2021 г.
^ Брандт С.Д., Кавана П.В., Вестфаль Ф., Эллиотт С.П., Уоллах Дж., Колсток Т. и др. (январь 2017 г.). «Возвращение лизергамидов. Часть II: Аналитическая и поведенческая характеристика N ⁶ Диэтиламид -аллил-6-норлизергиновой кислоты (AL-LAD) и 2,4-диметилазетидид (2'S,4'S)-лизергиновой кислоты (LSZ) » (PDF) . Тестирование и анализ наркотиков . 9 (1): 38–50. doi : дта.1985 . ПМЦ 5411264 . 10.1002 /
^ Скифано Ф., Орсолини Л., Папанти Д., Коркери Дж. (июнь 2016 г.). «НПВ: медицинские последствия, связанные с их приемом» . Нейрофармакология новых психоактивных веществ (НПВ) . Актуальные темы поведенческой нейронауки. Том. 32. Международное издательство Спрингер. стр. 351–380. дои : 10.1007/7854_2016_15 . ISBN 978-3-319-52442-9 . OCLC 643052237 . ПМИД 27272067 .
^ Николс Д.Э., Фрескас С., Марона-Левика Д., Курраш-Орбо Д.М. (сентябрь 2002 г.). «Лизергамиды изомерных 2,4-диметилазетидинов отображают ориентацию связывания диэтиламидного фрагмента в сильном галлюциногенном агенте N,N-диэтиллизергамид (ЛСД)». Журнал медицинской химии . 45 (19): 4344–4349. дои : 10.1021/jm020153s . ПМИД 12213075 .
^ Моррис Х (1 мая 2011 г.). «Жизнь — это космический смех на дыхании Вселенной» . Журнал Вице . Проверено 15 июня 2011 г.
^ Коул К. (2005). Лизергин . Индианаполис: Издательство Dog Ear. ISBN 978-1598580075 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ACMD (10 июня 2014 г.). «Обновление общего определения триптаминов» (PDF) . Министерство внутренних дел Великобритании. п. 12 . Проверено 10 июня 2014 г.
^ Мощность М (29 января 2014 г.). «Наркотическая революция, которую никто не может остановить» .
^ «Положение EDI о списках наркотических средств, психотропных веществ, веществ-прекурсоров и вспомогательных химических веществ» (на немецком языке). Федеральный совет.
^ «Декларация об эйфорических веществах - добавлено девять новых веществ» (на датском языке). Датское агентство лекарственных средств. 31 августа 2015 г.
^ «31 новое вещество можно отнести к наркотикам или опасным для здоровья» (на шведском языке). Управление общественного здравоохранения. Ноябрь 2015.

[1] «Приказ от 20 мая 2021 года о внесении изменений в приказ от 22 февраля 1990 года, устанавливающий перечень веществ, отнесенных к наркотическим средствам» . www.legifrance.gouv.fr (на французском языке). 20 мая 2021 г.

[2] Брандт С.Д., Кавана П.В., Вестфаль Ф., Эллиотт С.П., Уоллах Дж., Колсток Т. и др. (январь 2017 г.). «Возвращение лизергамидов. Часть II: Аналитическая и поведенческая характеристика N ⁶ Диэтиламид -аллил-6-норлизергиновой кислоты (AL-LAD) и 2,4-диметилазетидид (2'S,4'S)-лизергиновой кислоты (LSZ) » (PDF) . Тестирование и анализ наркотиков . 9 (1): 38–50. doi : дта.1985 . ПМЦ 5411264 . 10.1002 /

[3] Скифано Ф., Орсолини Л., Папанти Д., Коркери Дж. (июнь 2016 г.). «НПВ: медицинские последствия, связанные с их приемом» . Нейрофармакология новых психоактивных веществ (НПВ) . Актуальные темы поведенческой нейронауки. Том. 32. Международное издательство Спрингер. стр. 351–380. дои : 10.1007/7854_2016_15 . ISBN 978-3-319-52442-9 . OCLC 643052237 . ПМИД 27272067 .

[4] Николс Д.Э., Фрескас С., Марона-Левика Д., Курраш-Орбо Д.М. (сентябрь 2002 г.). «Лизергамиды изомерных 2,4-диметилазетидинов отображают ориентацию связывания диэтиламидного фрагмента в сильном галлюциногенном агенте N,N-диэтиллизергамид (ЛСД)». Журнал медицинской химии . 45 (19): 4344–4349. дои : 10.1021/jm020153s . ПМИД 12213075 .

[hamilton-5] Моррис Х (1 мая 2011 г.). «Жизнь — это космический смех на дыхании Вселенной» . Журнал Вице . Проверено 15 июня 2011 г.

[Lysergic-6] Коул К. (2005). Лизергин . Индианаполис: Издательство Dog Ear. ISBN 978-1598580075 .

[ACMD_tryptamines-7] Перейти обратно: ^а ^б ACMD (10 июня 2014 г.). «Обновление общего определения триптаминов» (PDF) . Министерство внутренних дел Великобритании. п. 12 . Проверено 10 июня 2014 г.

[8] Мощность М (29 января 2014 г.). «Наркотическая революция, которую никто не может остановить» .

[9] «Положение EDI о списках наркотических средств, психотропных веществ, веществ-прекурсоров и вспомогательных химических веществ» (на немецком языке). Федеральный совет.

[10] «Декларация об эйфорических веществах - добавлено девять новых веществ» (на датском языке). Датское агентство лекарственных средств. 31 августа 2015 г.

[11] «31 новое вещество можно отнести к наркотикам или опасным для здоровья» (на шведском языке). Управление общественного здравоохранения. Ноябрь 2015.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

v т и Эрголины
Lysergic acid derivatives	2-Bromo-LSD (BOL-148) Amesergide Bromocriptine Cabergoline Dihydroergocornine Dihydroergocristine Dihydroergocryptine Dihydroergometrine (Dihydroergonovine, Dihydroergobasine) Dihydroergosine Dihydroergotamine Epicriptine Ergine (LSA; LA-111; Lysergamide) Ergocornine Ergocristine Ergocryptine Ergoloid (Dihydroergotoxine) Ergometrine (Ergonovine, Ergobasine) Ergometrinine Ergostine Ergotamine Ergotoxine Ergovaline Lisuride LY-215,840 LSH Lysergic acid Lysergic acid methyl ester Lysergol Mesulergine Metergoline MIPLA Methysergide Sergolexole
Psychedelic lysergamides	1B-LSD 1cP-LSD 1P-ETH-LAD 1P-LSD AL-LAD ALD-52 BU-LAD CYP-LAD Diallyllysergamide (DAL) Dimethyllysergamide (DAM-57) ECPLA Ergonovine ETFELA ETH-LAD IP-LAD LAMPA LAE-32 LSD LPD-824 LSM-775 LSH LSD-Pip Lysergic Acid 2-Butylamide Lysergic Acid 2,4-Dimethylazetidide Lysergic Acid 3-Pentylamide Lysergic acid cyclobutylamide Lysergic acid cyclopentylamide Methylergometrine (Methylergonovine, Methylergobasine) MIPLA MLD-41 PARGY-LAD PRO-LAD
Clavines	9-Deacetoxyfumigaclavine C Agroclavine Chanoclavine Chanoclavine II Costaclavin Cycloclavine Elymoclavine Epoxyagroclavine Festuclavine Fumigaclavine A Fumigaclavine B Fumigaclavine C Paliclavine Penniclavine Setoclavine
Other ergolines	Acetergamine CY-208,243 Ergoline Lergotrile Nicergoline Pergolide
Natural sources	Achnatherum robustum (Sleepy Grass) Claviceps spp. (Ergot) Morning glory: Argyreia nervosa (Hawaiian Baby Woodrose), Ipomoea spp.(Morning Glory, Tlitliltzin, Badoh Negro), Rivea corymbosa (Coaxihuitl, Ololiúqui)