Лизергиновая кислота
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 6-Метил-9,10-дидегидроэрголин-8β-карбоновая кислота | |
| Систематическое название ИЮПАК (6a R ,9 R )-7-Метил-4,6,6а,7,8,9-гексагидроиндоло[4,3- fg ]хинолин-9-карбоновая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.302 |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 16 Н 16 Н 2 О 2 | |
| Молярная масса | 268.316 g·mol −1 |
| Температура плавления | От 238 до 240 ° C (от 460 до 464 ° F; от 511 до 513 К) |
| Кислотность ( pKa ) | р К а1 = 7,80, р К а2 = 3,30 [1] |
| Юридический статус | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Лизергиновая кислота , также известная как D -лизергиновая кислота и (+)-лизергиновая кислота , является предшественником широкого спектра эрголиновых алкалоидов , которые вырабатываются грибом спорыньи и содержатся в семенах Turbina corymbosa (ololiuhqui), Argyreia nervosa ( гавайская детская деревянистая роза ), и ипомея трехцветная ( ипомея , тлитлильцин ).
Амиды лизергиновой кислоты, лизергамиды , широко используются в качестве фармацевтических препаратов и психоделических препаратов , например, диэтиламид лизергиновой кислоты (ЛСД). Лизергиновая кислота внесена в список прекурсоров Таблицы I согласно Конвенции Организации Объединенных Наций о борьбе с незаконным оборотом наркотических средств и психотропных веществ . [3]
являлась продуктом лизиса различных эрг Лизергиновая кислота получила свое название, так как или алкалоидов. [4]
Синтез [ править ]
Лаборатория [ править ]
Лизергиновую кислоту обычно получают гидролизом. [5] природных лизергамидов, но также может быть синтезирован в лаборатории путем сложного полного синтеза , например, командой Роберта Бернса Вудворда в 1956 году. [6] Энантиоселективный полный синтез , основанный на катализируемой палладием реакции домино- циклизации, был описан в 2011 году Фуджи и Оно. [7] Моногидрат лизергиновой кислоты при перекристаллизации из воды кристаллизуется в виде очень тонких гексагональных пластинок. Моногидрат лизергиновой кислоты при высушивании (140 °C при 2 мм рт. ст. или 270 Па) образует безводную лизергиновую кислоту.
Биосинтез [ править ]
Путь биосинтеза основан на алкилировании аминокислоты триптофана диметилаллилдифосфатом L ( изопреном, полученным из 3R - мевалоновой кислоты ) с образованием 4-диметилаллил- - триптофана, который N -метилируется S -аденозил- L -метионином . Замыкание окислительного кольца с последующим декарбоксилированием, восстановлением, циклизацией, окислением и аллильной изомеризацией дает D -(+)-лизергиновую кислоту. [4] Путь биосинтеза был воссоздан в трансгенных пекарских дрожжах. [8]
Изомеры [ править ]
Лизергиновая кислота представляет собой хиральное соединение с двумя стереоцентрами . Изомер с инвертированной конфигурацией при атоме углерода 8, близком к карбоксильной группе, называется изолизергиновой кислотой . Инверсия углерода 5 вблизи атома азота приводит к образованию L -лизергиновой кислоты и L -изолизергиновой кислоты соответственно.
См. также [ править ]
Ссылки [ править ]
- ^ Браун, ХК; и др. (1955). Брауде, Э.А.; Наход, ФК (ред.). Определение органических структур физическими методами . Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Академическая пресса.
- ^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «НДК № 784 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии № 784 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 15 августа 2023 г.
- ^ «Список прекурсоров и химических веществ, часто используемых при незаконном изготовлении наркотических средств и психотропных веществ, находящихся под международным контролем» (PDF) . Международный комитет по контролю над наркотиками. Архивировано из оригинала (PDF) 27 февраля 2008 г.
- ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Шифф, Польша (15 октября 2006 г.). «Спорынья и ее алкалоиды» . Являюсь. Дж. Фарм. Образование . 70 (5): 98. дои : 10.5688/aj700598 . ПМК 1637017 . ПМИД 17149427 .
- ^ Мартинкова, Л.; Крен, В.; Цвак, Л.; Овесна, М.; Препечалова И. (17 ноября 2001 г.). «Гидролиз лизергамида до лизергиновой кислоты Rhodococcus equi A4». Дж. Биотехнология . 84 (1): 63–6. дои : 10.1016/s0168-1656(00)00332-1 . ПМИД 11035188 .
- ^ Корнфельд, Эдмунд К.; Форнефельд, Э.Дж.; Кляйн, Дж. Брюс; Манн, Марджори Дж.; Моррисон, Дуайт Э.; Джонс, Рубен Г.; Вудворд, РБ (1956). «Полный синтез лизергиновой кислоты». Дж. Ам. хим. Соц . 78 (13): 3087–3114. дои : 10.1021/ja01594a039 .
- ^ Инуки, С.; Ивата, А.; Оиси, С.; Фуджи, Н.; Оно, Х. (2011). «Энантиоселективный общий синтез (+)-лизергиновой кислоты, (+)-лизергола и (+)-изолизергола путем катализируемой палладием домино-циклизации алленов, несущих амино- и броминдолильные группы». Дж. Орг. Хим . 76 (7): 2072–2083. дои : 10.1021/jo102388e . ПМИД 21361331 .
- ^ Вонг, Гарретт; Лим, Ли Ронг; Тан, Юн Цюань; Иди, Мэйбел Хо; Белл, Дэвид Дж.; Фримонт, Пол С.; Да, Вэнь Шань (2022). «Восстановление полного биосинтеза D-лизергиновой кислоты в дрожжах» . Природные коммуникации . 13 (1): 712. Бибкод : 2022NatCo..13..712W . дои : 10.1038/s41467-022-28386-6 . ПМЦ 8821704 . ПМИД 35132076 .
