Эрголин

Эрголин
Клинические данные
код АТС	никто ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	478-88-6 ;
ПабХим CID	6857537 ;
ХимическийПаук	5256873 ;
НЕКОТОРЫЙ	D5RC6H62GW ;
КЭБ	ЧЕБИ:38484 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID00963944 ;
Химические и физические данные
Формула	С 14 Ч 16 Н 2
Молярная масса	212.296 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(проверять)

Эрголин представляет собой химическое соединение, структурный скелет которого содержится в различных алкалоидах , называемых производными эрголина или эрголиновыми алкалоидами. Эрголиновые алкалоиды, одним из которых является эргин , первоначально были охарактеризованы в спорынье . Некоторые из них связаны с состоянием эрготизма , которое может принимать судорожную или гангренозную форму. Несмотря на это, многие эрголиновые алкалоиды оказались клинически полезными. Ежегодное мировое производство алкалоидов спорыньи оценивается в 5 000–8 000 кг всех эргопептинов и 10 000–15 000 кг лизергиновой кислоты , используемой преимущественно в производстве полусинтетических производных. ^{[ 1 ]}

Другие, такие как диэтиламид лизергиновой кислоты , более известный как ЛСД, полусинтетическое производное, и эргин , природное производное, обнаруженное в Argyreia nervosa , Ipomoea tricolor и родственных видах, являются известными психоделическими веществами. ^{[ 2 ]}

Естественное явление

Эрголиновые алкалоиды обнаружены в низших грибах и некоторых видах цветковых растений : мексиканских видах Turbina corymbosa и Ipomoea tricolor семейства Convolvulaceae (ипомея), семена которых были идентифицированы как психоделические растительные препараты, известные как «ололиуки» и «тлитлильцин». ", соответственно. ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]} Основными алкалоидами семян являются эргин и его оптический изомер изоэргин, а также несколько других производных лизергиновой кислоты и клавины, присутствующие в меньших количествах. Гавайский Argyreia вид nervosa включает аналогичные алкалоиды. Возможно, хотя и не доказано, что эргин эффекты ответственны за психоделические или изоэргин . У вьюнковых также может быть грибковое происхождение эрголиновых алкалоидов. Как и алкалоиды спорыньи в некоторых однодольных растениях, алкалоиды эрголина, обнаруженные в растении Ipomoea asarifolia (Convolvulaceae), продуцируются передаваемым с семенами эндофитным ключично-щитовидным грибом . ^{[ 5 ]}

История

Эрголиновые алкалоиды были впервые выделены из спорыньи — гриба, поражающего рожь и вызывающего эрготизм или огонь Святого Антония. ^{[ 6 ]} Сообщения о токсических эффектах алкалоидов эрголина относятся к 12 веку. ^{[ 7 ]} Спорынья также имеет долгую историю медицинского применения, что привело к попыткам охарактеризовать ее химическую активность. Первые сообщения о его применении относятся к 1582 году, когда акушерки в небольших дозах использовали препараты спорыньи, чтобы вызвать сильные сокращения матки. ^{[ 1 ]}^{[ 7 ]} Первое использование эрголиновых алкалоидов в современной медицине было описано в 1808 году Джоном Стернсом, американским врачом, который сообщил о сократительном действии препарата спорыньи на матку как средства для «ускорения родов». ^{[ 1 ]}

Попытки охарактеризовать активность эрголиновых алкалоидов начались в 1907 г. с выделения эрготоксина Г. Баргером и Ф. Х. Каррином. ^{[ 8 ]} Однако промышленное производство алкалоидов спорыньи началось только в 1918 году, когда Артур Столл запатентовал выделение тартрата эрготамина , который был продан компанией Sandoz в 1921 году. После определения основной химической структуры алкалоидов спорыньи в 1930 году наступила эпоха начались интенсивные исследования синтетических производных, а промышленное производство эрголиновых алкалоидов резко возросло, при этом Сандоз продолжала оставаться ведущим компания производила свою продукцию по всему миру, вплоть до 1950 года, когда появились другие конкуренты. ^{[ 1 ]}^{[ 8 ]} Компания, ныне переименованная в Novartis , по-прежнему сохраняет лидерство в производстве алкалоидов спорыньи. В 1943 году Артур Столл и Альберт Хофманн сообщили о первом полном синтезе алкалоида спорыньи, эргометрина. ^{[ 9 ]} Хотя синтез не нашел промышленного применения, это был огромный шаг вперед в отрасли.

Использование

Существует множество клинически полезных производных эрголина для вазоконстрикции , лечения мигрени и лечения болезни Паркинсона . Алкалоиды эрголина нашли свое место в фармакологии задолго до современной медицины, поскольку препараты спорыньи часто использовались акушерками в XII веке для стимуляции родов. ^{[ 10 ]} После того, как Артур Столл выделил эргометрин, терапевтическое использование производных эрголина стало хорошо изученным.

Индукция сокращений матки с помощью препарата спорыньи была приписана эргоновину , производному эрголина, обнаруженному в спорынье, который является мощным окситоцином . В результате был открыт метергин , синтетическое производное. ^{[ 7 ]} Хотя производные эрголина используются для облегчения родов, они могут проникать в грудное молоко , и их не следует использовать во время грудного вскармливания. ^{[ 11 ]} Они являются сократителями матки, что может увеличить риск выкидыша во время беременности. ^{[ 3 ]}

Другим примером эрголиновых алкалоидов, имеющих медицинское значение, является эрготамин , алкалоид, также обнаруженный в спорынье. Он действует как сосудосуживающее средство и, как сообщается, контролирует мигрень . на основе эрготамина против мигрени препараты дигидроэрготамин и метисергид . Альберт Хофманн разработал ^{[ 12 ]}

Производные эрголина, такие как гидергин , смесь мезилатов дигидроэрготоксина или мезилатов эрголина, также используются при лечении деменции. использование этих алкалоидов при лечении болезни Паркинсона Также широко известно . Такие препараты, как бромокриптин, действуют как агонисты дофаминовых рецепторов , стимулируя нервы, контролирующие движение. ^{[ 13 ]} Новые синтетические производные эрголина, синтезированные для лечения болезни Паркинсона, включают перголид и лизурид , которые также действуют как агонисты дофамина. ^{[ 13 ]}

Известным производным эрголина является психоделический препарат ЛСД , полусинтетический алкалоид эрголина, открытый Альбертом Хофманном. ЛСД считается контролируемым веществом Списка I. Эргометрин и эрготамин включены в список прекурсоров I Конвенции Организации Объединенных Наций о борьбе против незаконного оборота наркотических средств и психотропных веществ . ^{[ 14 ]}

Механизм действия

Механизм действия эрголиновых алкалоидов варьируется для каждого производного. В скелет эрголина можно внести различные модификации для получения производных, имеющих медицинское значение. Типы потенциальных препаратов на основе эрголина включают дофаминергические , антидофаминергические , серотонинергические и антисеротонинергические средства . ^{[ 15 ]} Эрголиновые алкалоиды часто воздействуют на несколько участков рецепторов, что приводит к негативным побочным эффектам и усложняет разработку лекарств.

Дофаминергический/антидофаминергический

Сообщалось, что эрголины, такие как эрготоксин, ингибируют реакцию децидуомы, которая прекращается инъекцией прогестерона. Таким образом, был сделан вывод, что эрготоксин и родственные ему эрголины действуют через и гипофиз , ингибируя секрецию пролактина гипоталамус . ^{[ 15 ]} Такие препараты, как бромокриптин, взаимодействуют с участками дофаминергических рецепторов как агонисты, обладающие селективностью к рецепторам D2 _, что делает их эффективными при лечении болезни Паркинсона. Хотя часть структуры алкалоида эрголина, ответственная за дофаминергические свойства, еще не идентифицирована, некоторые полагают, что это связано с фрагментом пиролеэтиламина, в то время как другие утверждают, что это связано с частичной структурой индолэтиламина. ^{[ 15 ]}

Антидофаминергические эрголины нашли применение в качестве противорвотных средств и при лечении шизофрении . Эти вещества являются нейролептиками и являются либо антагонистами дофамина на постсинаптическом уровне в участке рецептора D2 _, либо агонистом дофамина на пресинаптическом уровне в _{участке рецептора D1} . ^{[ 15 ]} Антагонистическое или агонистическое поведение эрголинов зависит от субстрата, и сообщалось о смешанном агонистическом/антагонистическом поведении производных эрголина. ^{[ 15 ]}

Серотонинергический/антисеротонинергический

Основные проблемы разработки серотонинергических/антисеротонинергических эрголинов связаны с серотонином , или 5-HT, действующим на различные отдельные рецепторные участки. Аналогичным образом, было показано, что алкалоиды эрголина проявляют как агонистическое, так и антагонистическое поведение 5-HT в отношении нескольких рецепторов, например, метерголин , агонист 5-HT _1A /антагонист 5-HT _2A , и мезулергин , антагонист 5-HT _2A/2C . ^{[ 15 ]} Селективность и сродство эрголинов к определенным 5-HT-рецепторам можно улучшить, введя объемистую группу в фенильное кольцо скелета эрголина, которая предотвратила бы взаимодействие производных эрголина с рецепторами. ^{[ 15 ]} Эта методология была использована, _{5-HT 1A} и 5-HT _2A в частности, для разработки селективных эрголинов .

Производные эрголина

Существует три основных класса производных эрголина: водорастворимые амиды лизергиновой кислоты , водонерастворимые эргопептиды (т.е. эргопептиды группа ) и клавина . ^{[ 16 ]}

Амиды лизергиновой кислоты

Эргин (LSA, D -амид лизергиновой кислоты, LAA, LA-111)
- Название ИЮПАК : 9,10-дидегидро-6-метилэрголин-8бета-карбоксамид.
- Номер CAS : 478-94-4
Эргоновин (эргобазин)
- В : эргометрия
- Название ИЮПАК: (8бета(S))-9,10-дидегидро-N-(2-гидрокси-1-метилэтил)-6-метилэрголин-8-карбоксамид.
- Номер CAS: 60-79-7
Метергин (МЕ-277)
- МНН: метилэргометрин
- Название ИЮПАК: (8бета(S))-9,10-дидегидро-N-(1-(гидроксиметил)пропил)-6-метилэрголин-8-карбоксамид.
- Номер CAS: 113-42-8
Метисергид (UML-491)
- МНН: метисергид
- Название ИЮПАК: (8 бета )-9,10-дидегидро- N- (1-(гидроксиметил)пропил)-1,6-диметилэрголин-8-карбоксамид.
- Номер CAS: 361-37-5
ЛСД ( диэтиламид D -лизергиновой кислоты, ЛСД-25)
- В: лизергид
- Название ИЮПАК: (8бета)-9,10-дидегидро-N,N-диэтил-6-метилэрголин-8-карбоксамид.
- Номер CAS: 50-37-3
LSH ( D α-гидроксиэтиламид -лизергиновой кислоты)
- Название ИЮПАК: 9,10-дидегидро-N-(1-гидроксиэтил)-6-метилэрголин-8-карбоксамид.
- Номер CAS: 3343-15-5

Взаимосвязь между этими соединениями обобщена в следующей структурной формуле и таблице замен.

Имя	Р ¹	Р ²	Р ³
Мы отправили это	ЧАС	ЧАС	ЧАС
Эргоновин	ЧАС	СН(СН ₃ )СН ₂ ОН	ЧАС
Метергин	ЧАС	СН(СН ₂ СН ₃ )СН ₂ ОН	ЧАС
Метисергид	СН ₃	СН(СН ₂ СН ₃ )СН ₂ ОН	ЧАС
ЛСД	ЧАС	CH₂CH_CH2CH3	CH₂CH_CH2CH3

Пептидные алкалоиды

Пептидные алкалоиды спорыньи или эргопептины (также известные как эргопептиды ) представляют собой производные эрголина, которые содержат трипептидную структуру , прикрепленную к основному кольцу эрголина в том же месте, что и амидная группа производных лизергиновой кислоты. Эта структура состоит из пролина и двух других α-аминокислот, связанных в необычное образование циклола >NC(OH)< с карбоксильным углеродом пролина на стыке двух лактамных колец. ^{[ 17 ]} Некоторые из важных эргопептинов кратко описаны ниже. ^{[ 18 ]} Помимо следующих эргопептинов, часто встречающимся термином является эрготоксин , который относится к смеси равных пропорций эргокристина , эргокорнина и эргокриптина, причем последний представляет собой смесь альфа- и бета -эргокриптина в соотношении 2:1 .

Группа эрготоксина ( валин в виде аминокислоты, присоединенной к эрголиновому фрагменту, в R ² ниже)
- Эргокристин
  - Название ИЮПАК : Эрготаман-3',6',18-трион, 12'-гидрокси-2'-(1-метилэтил)-5'-(фенилметил)-, (5'-альфа)-
  - Номер CAS : 511-08-0
- Эргокорнин
  - Название ИЮПАК: Эрготаман-3',6',18-трион, 12'-гидрокси-2',5'-бис(1-метилэтил)-, (5'-альфа)-
  - Номер CAS: 564-36-3
- альфа - Эргокриптин
  - Название ИЮПАК: Эрготаман-3',6',18-трион, 12'-гидрокси-2'-(1-метилэтил)-5'-(2-метилпропил)-, (5'альфа)-
  - Номер CAS: 511-09-1
- бета -эргокриптин
  - Название ИЮПАК: Эрготаман-3',6',18-трион, 12'-гидрокси-2'-(1-метилэтил)-5'-(1-метилпропил)-, (5'альфа( S ))-
  - Номер CAS: 20315-46-2
Группа эрготамина ( аланин в R ²)
- Эрготамин
  - Название ИЮПАК: Эрготаман-3',6',18-трион, 12'-гидрокси-2'-метил-5'-(фенилметил)-, (5'-альфа)-
  - Номер CAS: 113-15-5
- Эрговалин
  - Название ИЮПАК: Эрготаман-3',6',18-трион, 12'-гидрокси-2'-метил-5'-(1-метилэтил)-, (5'альфа)-
  - Номер CAS: 2873-38-3
- альфа - Эргозин
  - Название ИЮПАК: Эрготаман-3',6',18-трион, 12'-гидрокси-2'-метил-5'-(2-метилпропил)-, (5'-альфа)-
  - Номер CAS: 561-94-4
- бета -эргозин
  - Название ИЮПАК: Эрготаман-3',6',18-трион, 12'-гидрокси-2'-метил-5'-(1-метилпропил)-, (5'-альфа( S ))-
  - Номер CAS: 60192-59-8

Имя	Р ¹	Р ²	Р ³	Аминокислота в R ²	Аминокислота в R ³
Эргокристин		СН(СН ₃ ) ₂	бензил	Валин	Фенилаланин
Эргокорнин		СН(СН ₃ ) ₂	СН(СН ₃ ) ₂	Валин	Валин
альфа - Эргокриптин		СН(СН ₃ ) ₂	СН ₂ СН(СН ₃ ) ₂	Валин	Лейцин
бета -эргокриптин		СН(СН ₃ ) ₂	СН(СН ₃ )СН ₂ СН ₃ ( С )	Валин	изолейцин
Эрготамин		СН ₃	бензил	Аланин	Фенилаланин
Эрговалин		СН ₃	СН(СН ₃ ) ₂	Аланин	Валин
альфа - Эргозин		СН ₃	СН ₂ СН(СН ₃ ) ₂	Аланин	Лейцин
бета -эргозин		СН ₃	СН(СН ₃ )СН ₂ СН ₃ ( С )	Аланин	изолейцин
Бромокриптин ( полусинтетический )	Бр	СН(СН ₃ ) ₂	СН ₂ СН(СН ₃ ) ₂	Валин	Лейцин

Клавины

В природе встречаются разнообразные модификации основного эрголина, например агроклавин , элимоклавин , лизергол . Те, которые производятся на основе диметилэрголина, называются клавинами. Примеры клавинов включают фестуклавин , фумигаклавин А , фумигаклавин В и фумигаклавин С.

Другие

Некоторые синтетические производные эрголина нелегко отнести ни к одной из вышеперечисленных групп. Некоторые примеры:

Каберголин ( МНН )
- Название ИЮПАК : 1-[(6-Аллилерголин-8β-ил)-карбонил]-1-[3-(диметиламино)пропил]-3-этилмочевина.
- Номер CAS : 81409-90-7
Перголид (МНН)
- Название ИЮПАК: (8β)-8-((метилтио)метил)-6-пропилэрголин.
- Номер CAS: 66104-22-1
Лисурид (МНН)
- Название ИЮПАК: 3-(9,10-дидегидро-6-метилэрголин-8α-ил)-1,1-диэтилмочевина.
- Номер CAS: 18016-80-3

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Шифф П.Л. (октябрь 2006 г.). «Спорынья и ее алкалоиды» . Американский журнал фармацевтического образования . 70 (5): 98. дои : 10.5688/aj700598 . ПМК 1637017 . ПМИД 17149427 .
^ Ющак Г.Р., Свергель А.Х. (2013). «Рекреационное использование D-лизергамида из семян Argyreia nervosa, Ipomoea tricolor, Ipomoea violacea и Ipomoea purpurea в Польше» Журнал психоактивных препаратов . 45 (1): 79–93. дои : 10.1080/02791072.2013.763570 . ПМИД 23662334 . S2CID 22086799 .
^ Jump up to: ^а ^б Шардл К.Л., Панакчоне Д.Г., Тудзинский П. (2006). Алкалоиды спорыньи – биология и молекулярная биология . Алкалоиды: химия и биология. Том. 63. стр. 45–86. дои : 10.1016/S1099-4831(06)63002-2 . ISBN 978-0-12-469563-4 . ПМИД 17133714 .
^ Карод-Артал Ф.Дж. (2015). «Галлюциногенные препараты в доколумбовых мезоамериканских культурах» . Неврология . 30 (1): 42–49. дои : 10.1016/j.nrl.2011.07.003 . ПМИД 21893367 .
^ Штайнер У., Ахимса-Мюллер М.А., Маркерт А., Кучт С., Гросс Дж., Кауф Н. и др. (август 2006 г.). «Молекулярная характеристика ключично-питового гриба, передающегося с семенами, встречающегося на двудольных растениях (Convolvulaceae)». Планта . 224 (3): 533–544. дои : 10.1007/s00425-006-0241-0 . ПМИД 16525783 . S2CID 25682792 .
^ Герхардс Н., Нойбауэр Л., Тудзинский П., Ли С.М. (декабрь 2014 г.). «Пути биосинтеза алкалоидов спорыньи» . Токсины . 6 (12): 3281–3295. дои : 10.3390/toxins6123281 . ПМК 4280535 . ПМИД 25513893 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с де Гроот А.Н., ван Донген П.В., Ври Т.Б., Хекстер Я.А., ван Русмален Дж. (октябрь 1998 г.). «Алкалоиды спорыньи. Текущее состояние и обзор клинической фармакологии и терапевтического применения по сравнению с другими окситоками в акушерстве и гинекологии». Наркотики . 56 (4): 523–535. дои : 10.2165/00003495-199856040-00002 . ПМИД 9806101 . S2CID 46971443 .
^ Jump up to: ^а ^б Сфецку Н (2014). Здоровье и лекарства — болезни, рецепты и лекарства . Лулу.com. ISBN 9781312039995 .
^ Столл А, Хофманн А (1965). «Глава 21. Алкалоиды спорыньи». Алкалоиды: химия и физиология . Том. 8. Эльзевир. стр. 725–783. дои : 10.1016/s1876-0813(08)60060-3 . ISBN 978-0-12-469508-5 .
^ Европейская комиссия. Объединенный исследовательский центр. Отчет о квалификационном тесте Справочной лаборатории Европейского Союза по определению микотоксинов алкалоидов спорыньи во ржи за 2017 год . OCLC 1060942360 .
^ Kidsgrowth.org --> Лекарства и другие вещества в грудном молоке. Архивировано 23 июня 2007 г. на archive.today. Проверено 19 июня 2009 г.
^ Винкельман М., Робертс Т.Б. (2007). Психоделическая медицина: новые доказательства использования галлюциногенных веществ в качестве лечения . Издательство Прагер. ISBN 978-0-275-99023-7 . OCLC 85813998 .
^ Jump up to: ^а ^б Латаст X (февраль 1984 г.). «История и фармакология агонистов дофамина» . Канадский журнал неврологических наук. Le Journal Canadien des Sciences Neurologiques . 11 (1 приложение): 118–123. дои : 10.1017/S0317167100046266 . ПМИД 6713309 .
^ «Список прекурсоров и химических веществ, часто используемых при незаконном изготовлении наркотических средств и психотропных веществ, находящихся под международным контролем» (PDF) . Международный комитет по контролю над наркотиками (Одиннадцатое изд.). Вена, Австрия. Январь 2007 г. Архивировано из оригинала (PDF) 27 февраля 2008 г. .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Мантегани С., Брамбилла Э., Вараси М. (май 1999 г.). «Производные эрголина: сродство к рецепторам и селективность». Лекарство . 54 (5): 288–296. дои : 10.1016/s0014-827x(99)00028-2 . ПМИД 10418123 .
^ Шардл К.Л., Панакчоне Д.Г., Тудзинский П. (2006). Алкалоиды спорыньи – биология и молекулярная биология . Алкалоиды: химия и биология. Том. 63. стр. 45–86. дои : 10.1016/S1099-4831(06)63002-2 . ISBN 978-0-12-469563-4 . ПМИД 17133714 .
^ Флосс Х.Г. (январь 1976 г.). «Биосинтез алкалоидов спорыньи и родственных соединений». Отчет о тетраэдре . 32 (14): 873–912. дои : 10.1016/0040-4020(76)85047-8 .
^ Йейтс С.Г., Платтнер Р.Д., Гарнер ГБ (июль 1985 г.). «Обнаружение алкалоидов эргопептина в инфицированной эндофитами токсичной овсянице тростниковой Ky-31 методом масс-спектрометрии/масс-спектрометрии» (PDF) . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 33 (4): 719–722. дои : 10.1021/jf00064a038 . ^{[ постоянная мертвая ссылка ]}

Внешние ссылки

[:02-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Шифф П.Л. (октябрь 2006 г.). «Спорынья и ее алкалоиды» . Американский журнал фармацевтического образования . 70 (5): 98. дои : 10.5688/aj700598 . ПМК 1637017 . ПМИД 17149427 .

[2] Ющак Г.Р., Свергель А.Х. (2013). «Рекреационное использование D-лизергамида из семян Argyreia nervosa, Ipomoea tricolor, Ipomoea violacea и Ipomoea purpurea в Польше» Журнал психоактивных препаратов . 45 (1): 79–93. дои : 10.1080/02791072.2013.763570 . ПМИД 23662334 . S2CID 22086799 .

[Schardl20063-3] Jump up to: ^а ^б Шардл К.Л., Панакчоне Д.Г., Тудзинский П. (2006). Алкалоиды спорыньи – биология и молекулярная биология . Алкалоиды: химия и биология. Том. 63. стр. 45–86. дои : 10.1016/S1099-4831(06)63002-2 . ISBN 978-0-12-469563-4 . ПМИД 17133714 .

[4] Карод-Артал Ф.Дж. (2015). «Галлюциногенные препараты в доколумбовых мезоамериканских культурах» . Неврология . 30 (1): 42–49. дои : 10.1016/j.nrl.2011.07.003 . ПМИД 21893367 .

[5] Штайнер У., Ахимса-Мюллер М.А., Маркерт А., Кучт С., Гросс Дж., Кауф Н. и др. (август 2006 г.). «Молекулярная характеристика ключично-питового гриба, передающегося с семенами, встречающегося на двудольных растениях (Convolvulaceae)». Планта . 224 (3): 533–544. дои : 10.1007/s00425-006-0241-0 . ПМИД 16525783 . S2CID 25682792 .

[6] Герхардс Н., Нойбауэр Л., Тудзинский П., Ли С.М. (декабрь 2014 г.). «Пути биосинтеза алкалоидов спорыньи» . Токсины . 6 (12): 3281–3295. дои : 10.3390/toxins6123281 . ПМК 4280535 . ПМИД 25513893 .

[:12-7] Jump up to: ^а ^б ^с де Гроот А.Н., ван Донген П.В., Ври Т.Б., Хекстер Я.А., ван Русмален Дж. (октябрь 1998 г.). «Алкалоиды спорыньи. Текущее состояние и обзор клинической фармакологии и терапевтического применения по сравнению с другими окситоками в акушерстве и гинекологии». Наркотики . 56 (4): 523–535. дои : 10.2165/00003495-199856040-00002 . ПМИД 9806101 . S2CID 46971443 .

[:2-8] Jump up to: ^а ^б Сфецку Н (2014). Здоровье и лекарства — болезни, рецепты и лекарства . Лулу.com. ISBN 9781312039995 .

[9] Столл А, Хофманн А (1965). «Глава 21. Алкалоиды спорыньи». Алкалоиды: химия и физиология . Том. 8. Эльзевир. стр. 725–783. дои : 10.1016/s1876-0813(08)60060-3 . ISBN 978-0-12-469508-5 .

[10] Европейская комиссия. Объединенный исследовательский центр. Отчет о квалификационном тесте Справочной лаборатории Европейского Союза по определению микотоксинов алкалоидов спорыньи во ржи за 2017 год . OCLC 1060942360 .

[kidsgrowth2-11] Kidsgrowth.org --> Лекарства и другие вещества в грудном молоке. Архивировано 23 июня 2007 г. на archive.today. Проверено 19 июня 2009 г.

[12] Винкельман М., Робертс Т.Б. (2007). Психоделическая медицина: новые доказательства использования галлюциногенных веществ в качестве лечения . Издательство Прагер. ISBN 978-0-275-99023-7 . OCLC 85813998 .

[:3-13] Jump up to: ^а ^б Латаст X (февраль 1984 г.). «История и фармакология агонистов дофамина» . Канадский журнал неврологических наук. Le Journal Canadien des Sciences Neurologiques . 11 (1 приложение): 118–123. дои : 10.1017/S0317167100046266 . ПМИД 6713309 .

[http://www.incb.org/pdf/e/list/red.pdf2-14] «Список прекурсоров и химических веществ, часто используемых при незаконном изготовлении наркотических средств и психотропных веществ, находящихся под международным контролем» (PDF) . Международный комитет по контролю над наркотиками (Одиннадцатое изд.). Вена, Австрия. Январь 2007 г. Архивировано из оригинала (PDF) 27 февраля 2008 г. .

[:4-15] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Мантегани С., Брамбилла Э., Вараси М. (май 1999 г.). «Производные эрголина: сродство к рецепторам и селективность». Лекарство . 54 (5): 288–296. дои : 10.1016/s0014-827x(99)00028-2 . ПМИД 10418123 .

[Schardl2006-16] Шардл К.Л., Панакчоне Д.Г., Тудзинский П. (2006). Алкалоиды спорыньи – биология и молекулярная биология . Алкалоиды: химия и биология. Том. 63. стр. 45–86. дои : 10.1016/S1099-4831(06)63002-2 . ISBN 978-0-12-469563-4 . ПМИД 17133714 .

[17] Флосс Х.Г. (январь 1976 г.). «Биосинтез алкалоидов спорыньи и родственных соединений». Отчет о тетраэдре . 32 (14): 873–912. дои : 10.1016/0040-4020(76)85047-8 .

[18] Йейтс С.Г., Платтнер Р.Д., Гарнер ГБ (июль 1985 г.). «Обнаружение алкалоидов эргопептина в инфицированной эндофитами токсичной овсянице тростниковой Ky-31 методом масс-спектрометрии/масс-спектрометрии» (PDF) . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 33 (4): 719–722. дои : 10.1021/jf00064a038 . ^{[ постоянная мертвая ссылка ]}

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

v т и Эрголины
Lysergic acid derivatives	2-Bromo-LSD (BOL-148) Amesergide Bromocriptine Cabergoline Dihydroergocornine Dihydroergocristine Dihydroergocryptine Dihydroergometrine (Dihydroergonovine, Dihydroergobasine) Dihydroergosine Dihydroergotamine Epicriptine Ergine (LSA; LA-111; Lysergamide) Ergocornine Ergocristine Ergocryptine Ergoloid (Dihydroergotoxine) Ergometrine (Ergonovine, Ergobasine) Ergometrinine Ergostine Ergotamine Ergotoxine Ergovaline Lisuride LY-215,840 LSH Lysergic acid Lysergic acid methyl ester Lysergol Mesulergine Metergoline MIPLA Methysergide Sergolexole
Psychedelic lysergamides	1B-LSD 1cP-LSD 1P-ETH-LAD 1P-LSD AL-LAD ALD-52 BU-LAD CYP-LAD Diallyllysergamide (DAL) Dimethyllysergamide (DAM-57) ECPLA Ergonovine ETFELA ETH-LAD IP-LAD LAMPA LAE-32 LSD LPD-824 LSM-775 LSH LSD-Pip Lysergic Acid 2-Butylamide Lysergic Acid 2,4-Dimethylazetidide Lysergic Acid 3-Pentylamide Lysergic acid cyclobutylamide Lysergic acid cyclopentylamide Methylergometrine (Methylergonovine, Methylergobasine) MIPLA MLD-41 PARGY-LAD PRO-LAD
Clavines	9-Deacetoxyfumigaclavine C Agroclavine Chanoclavine Chanoclavine II Costaclavin Cycloclavine Elymoclavine Epoxyagroclavine Festuclavine Fumigaclavine A Fumigaclavine B Fumigaclavine C Paliclavine Penniclavine Setoclavine
Other ergolines	Acetergamine CY-208,243 Ergoline Lergotrile Nicergoline Pergolide
Natural sources	Achnatherum robustum (Sleepy Grass) Claviceps spp. (Ergot) Morning glory: Argyreia nervosa (Hawaiian Baby Woodrose), Ipomoea spp.(Morning Glory, Tlitliltzin, Badoh Negro), Rivea corymbosa (Coaxihuitl, Ololiúqui)