Лизергамиды
Амиды лизергиновой кислоты известны под общим названием лизергамиды и включают ряд соединений с сильным агонистическим и/или антагонистическим действием в отношении различных серотонина и дофамина рецепторов . Лизергамиды содержат встроенную структуру триптамина и в результате могут оказывать эффекты, аналогичные, часто психоделическим , эффектам настоящих триптаминов. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ]

Структура | Имя | Номер CAS | Р1 | Р6 | Р2 | Р3 | Другой |
---|---|---|---|---|---|---|---|
![]() |
ЛСА / ДЕНЬ | 478-94-4 | ЧАС | СН 3 | ЧАС | ЧАС | - |
![]() |
ДАМ-57 | 4238-84-0 | ЧАС | СН 3 | СН 3 | СН 3 | - |
![]() |
Эргометрин (Эргоновин) | 60-79-7 | ЧАС | СН 3 | СН(СН 3 )СН 2 ОН | ЧАС | - |
![]() |
Эрготамин | 113-15-5 | ЧАС | СН 3 | -- | С 17 Н 18 Н 2 О 4 | - |
![]() |
Метергин | 113-42-8 | ЧАС | СН 3 | СН(СН 2 СН 3 )СН 2 ОН | ЧАС | - |
![]() |
Метисергид | 361-37-5 | СН 3 | СН 3 | СН(СН 2 СН 3 )СН 2 ОН | ЧАС | - |
![]() |
Амесергид | 121588-75-8 | СН(СН 3 ) 2 | СН 3 | С 6 Ч 11 | ЧАС | - |
![]() |
LY-215840 | 137328-52-0 | СН(СН 3 ) 2 | СН 3 | С 5 Н 8 ОН | ЧАС | - |
![]() |
Каберголин | 81409-90-7 | ЧАС | Н 2 С=СН-СН 2 | КОНХЧ 2 СН 3 | СН 2 СН 2 СН 2 N(СН 3 ) 2 | - |
![]() |
ЛОУ-32 | 478-99-9 | ЧАС | СН 3 | CH2CHCH2CH3 | ЧАС | - |
![]() |
ЛАиП | ЧАС | СН 3 | СН(СН 3 ) 2 | ЧАС | - | |
![]() |
Латвия | ЧАС | СН 3 | С(СН 3 ) 3 | ЧАС | - | |
![]() |
ЛАКБ | ЧАС | СН 3 | (СН 2 ) 4 | ЧАС | - | |
![]() |
Цепентил | ЧАС | СН 3 | (СН 2 ) 5 | ЧАС | - | |
![]() |
младший бит | 137765-82-3 | ЧАС | СН 3 | СН(СН 3 )СН 2 СН 3 | ЧАС | - |
![]() |
ЛСП | ЧАС | СН 3 | СН(СН 2 СН 3 )СН 2 СН 3 | ЧАС | - | |
![]() |
ОТ | ЧАС | СН 3 | Н 2 С=СН-СН 2 | Н 2 С=СН-СН 2 | - | |
![]() |
МИПЛА | 100768-08-9 | ЧАС | СН 3 | СН(СН 3 ) 2 | СН 3 | - |
![]() |
ЭИПЛА | ЧАС | СН 3 | СН(СН 3 ) 2 | CH2CHCH2CH3 | - | |
![]() |
ЭКПЛА | ЧАС | СН 3 | C3HC3H5 | CH2CHCH2CH3 | - | |
![]() |
ЗАПЛАТИТЬ ЭТО | ЧАС | СН 3 | CH2CFCH2CF3 | CH2CHCH2CH3 | - | |
![]() |
ЛАМПА | 40158-98-3 | ЧАС | СН 3 | СН 2 СН 2 СН 3 | СН 3 | - |
![]() |
ЯБЛОКО | ЧАС | CH2CHCH2CH3 | СН 2 СН 2 СН 3 | СН 3 | - | |
![]() |
ЛСД / НАГРУЗКА | 50-37-3 | ЧАС | СН 3 | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | - |
![]() |
ЭТ-ЛАД | 65527-62-0 | ЧАС | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | - |
![]() |
ПАРГИ ЛАД | ЧАС | HC≡C−CH 2 | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | - | |
![]() |
АЛ-ЛАД | 65527-61-9 | ЧАС | Н 2 С=СН-СН 2 | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | - |
![]() |
ПРО ЛАД | 65527-63-1 | ЧАС | СН 2 СН 2 СН 3 | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | - |
![]() |
ИП ЛАД | ЧАС | СН(СН 3 ) 2 | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | - | |
![]() |
CYP-LAD [ 16 ] | ЧАС | C3HC3H5 | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | - | |
![]() |
БУ-ЛАД | 96930-87-9 | ЧАС | СН 2 СН 2 СН 2 СН 3 | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | - |
![]() |
ФЛЮОРЕТ-ЛАД [ 17 ] | ЧАС | СН 2 СН 2 Ф | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | - | |
![]() |
АЛД-52 | 3270-02-8 | КОЧ 3 | СН 3 | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | - |
![]() |
1П-ЛСД | 2349358-81-0 | КОХ 2 СН 3 | СН 3 | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | - |
![]() |
1Б-ЛСД | 2349376-12-9 | КОХ 2 СН 2 СН 3 | СН 3 | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | - |
![]() |
1В-ЛСД | СО(СН 2 ) 3 СН 3 | СН 3 | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | - | |
![]() |
1ДД-ЛСД | СО(СН 2 ) 10 СН 3 | СН 3 | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | - | |
![]() |
1cP-ЛСД [ 18 ] | КОК 3 Ч 5 | СН 3 | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | - | |
![]() |
1D-ЛСД | КОК 4 Н 5 (СН 3 ) 2 | СН 3 | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | - | |
![]() |
1Т-ЛСД | КОК 4 Ч 3 С | СН 3 | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | - | |
![]() |
1С-ЛСД | СО(СН 2 ) 2 Si(СН 3 ) 3 | СН 3 | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | - | |
![]() |
1П-АЛ-ЛАД | КОХ 2 СН 3 | Н 2 С=СН-СН 2 | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | - | |
![]() |
1cP-АЛ-ЛАД | КОК 3 Ч 5 | Н 2 С=СН-СН 2 | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | - | |
![]() |
1Т-АЛ-ЛАД [ 19 ] | КОК 4 Ч 3 С | Н 2 С=СН-СН 2 | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | - | |
![]() |
1P-ETH-ЛАД | КОХ 2 СН 3 | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | - | |
![]() |
1П-МИПЛА | КОХ 2 СН 3 | СН 3 | СН(СН 3 ) 2 | СН 3 | - | |
![]() |
МЛД-41 | 4238-85-1 | СН 3 | СН 3 | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | - |
![]() |
ЛСМ-775 | 4314-63-0 | ЧАС | СН 3 | СН 2 СН 2 -О-СН 2 СН 2 | - | |
![]() |
ЛПД-824 | 2385-87-7 | ЧАС | СН 3 | (СН 2 ) 4 | - | |
![]() |
ЛСД-Пип | 50485-23-9 | ЧАС | СН 3 | (СН 2 ) 5 | - | |
![]() |
ЛСД-Азапан | ЧАС | СН 3 | (СН 2 ) 6 | - | ||
![]() |
Лос-Анджелес-СС-Оно | 470666-31-0 | ЧАС | СН 3 | СН 2 (СНСН 3 ) 2 СН 2 | - | |
![]() |
2-Бром-ЛСД | 478-84-2 | ЧАС | СН 3 | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | 2-комнатная |
![]() |
12-Метокси-ЛСД [ 20 ] | 50484-99-6 | ЧАС | СН 3 | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | 12-ОМе |
![]() |
13-фтор-ЛСД [ 21 ] | ЧАС | СН 3 | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | 13-Ф | |
![]() |
14-гидрокси-ЛСД [ 22 ] | ЧАС | СН 3 | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | 14-ОН |
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Хофманн А (июнь 1959 г.). «Психотомиметические препараты; химические и фармакологические аспекты». Acta Physiologica et Pharmacologica Neerlandica . 8 : 240–58. ПМИД 13852489 .
- ^ Патент США 2997470 , Пиох Р.П., «АМИДЫ ЛИЗЕРГИЧЕСКОЙ КИСЛОТЫ», опубликован 5 марта 1956 г., выдан 22 августа 1961 г.
- ^ Хоффман А.Дж., Николс Д.Е. (сентябрь 1985 г.). «Синтез и ЛСД-подобные дискриминационные стимулирующие свойства в ряде производных N (6)-алкилнорлизергиновой кислоты, N,N-диэтиламида». Журнал медицинской химии . 28 (9): 1252–1255. дои : 10.1021/jm00147a022 . ПМИД 4032428 .
- ^ Хуан X, Марона-Левика Д., Пфафф Р.К., Николс Д.Э. (март 1994 г.). «Исследование лекарственного распознавания и связывания с рецепторами производных N-изопропиллизергамида». Фармакология, биохимия и поведение . 47 (3): 667–673. дои : 10.1016/0091-3057(94)90172-4 . ПМИД 8208787 . S2CID 16490010 .
- ^ Уоттс В.Дж., Лоулер С.П., Фокс Д.Р., Нив К.А., Николс Д.Е., Mailman RB (апрель 1995 г.). «ЛСД и структурные аналоги: фармакологическая оценка дофаминовых рецепторов D1». Психофармакология . 118 (4): 401–409. дои : 10.1007/BF02245940 . PMID 7568626 . S2CID 21484356 .
- ^ Николс Д.Э., Фрескас С., Марона-Левика Д., Курраш-Орбо Д.М. (сентябрь 2002 г.). «Лизергамиды изомерных 2,4-диметилазетидинов отображают ориентацию связывания диэтиламидного фрагмента в сильном галлюциногенном агенте N,N-диэтиллизергамид (ЛСД)». Журнал медицинской химии . 45 (19): 4344–4349. дои : 10.1021/jm020153s . ПМИД 12213075 .
- ^ Шифф П.Л. (октябрь 2006 г.). «Спорынья и ее алкалоиды» . Американский журнал фармацевтического образования . 70 (5): 98. дои : 10.5688/aj700598 . ПМК 1637017 . ПМИД 17149427 .
- ^ Пасси Т., Халперн Дж.Х., Стихтенот Д.О., Эмрих Х.М., Хинтцен А. (2008). «Фармакология диэтиламида лизергиновой кислоты: обзор» . Нейронауки и терапия ЦНС . 14 (4): 295–314. дои : 10.1111/j.1755-5949.2008.00059.x . ПМК 6494066 . ПМИД 19040555 .
- ^ Николс Д.Э. (2017). «Химия и взаимосвязь структура-активность психоделиков». Актуальные темы поведенческой нейронауки . 36 : 1–43. дои : 10.1007/7854_2017_475 . ISBN 978-3-662-55878-2 . ПМИД 28401524 .
- ^ Брандт С.Д., Кавана П.В., Вестфаль Ф., Стратфорд А., Эллиотт С.П., Хоанг К. и др. (сентябрь 2016 г.). «Возвращение лизергамидов. Часть I: Аналитическая и поведенческая характеристика диэтиламида 1-пропионил-d-лизергиновой кислоты (1P-LSD)» . Тестирование и анализ наркотиков . 8 (9): 891–902. дои : 10.1002/dta.1884 . ПМЦ 4829483 . ПМИД 26456305 .
- ^ Брандт С.Д., Кавана П.В., Вестфаль Ф., Эллиотт С.П., Уоллах Дж., Колсток Т. и др. (январь 2017 г.). «Возвращение лизергамидов. Часть II: Аналитическая и поведенческая характеристика N 6 Диэтиламид -аллил-6-норлизергиновой кислоты (AL-LAD) и 2,4-диметилазетидид (2'S,4'S)-лизергиновой кислоты (LSZ)» . Тестирование и анализ лекарственных средств . 9 (1): 38–50. doi : 10.1002/ ДТА.1985 . ПМЦ 5411264 . 27265891 .
- ^ Брандт С.Д., Кавана П.В., Вестфаль Ф., Эллиотт С.П., Уоллак Дж., Стратфорд А. и др. (октябрь 2017 г.). «Возвращение лизергамидов. Часть III: Аналитическая характеристика N 6 Диэтиламид -этил-6-норлизергиновой кислоты (ETH-LAD) и 1-пропионил ETH-LAD (1P-ETH-LAD)» . Тестирование и анализ лекарственных средств . 9 (10): 1641–1649. doi : 10.1002/dta.2196. . ПМЦ 6230477 .
- ^ Брандт С.Д., Кавана П.В., Твамли Б., Вестфаль Ф., Эллиотт С.П., Уоллак Дж. и др. (февраль 2018 г.). «Возвращение лизергамидов. Часть IV: Аналитическая и фармакологическая характеристика морфолида лизергиновой кислоты (LSM-775)» . Тестирование и анализ наркотиков . 10 (2): 310–322. дои : 10.1002/dta.2222 . ПМК 6230476 . ПМИД 28585392 .
- ^ Брандт С.Д., Кавана П.В., Вестфаль Ф., Стратфорд А., Эллиотт С.П., Доулинг Г. и др. (август 2019 г.). «Возвращение лизергамидов. Часть V: Аналитическая и поведенческая характеристика диэтиламида 1-бутаноил-d-лизергиновой кислоты (1B-LSD)» . Тестирование и анализ наркотиков . 11 (8): 1122–1133. дои : 10.1002/dta.2613 . ПМК 6899222 . ПМИД 31083768 .
- ^ Хальберштадт А.Л., Кляйн Л.М., Чата М., Валенсуэла Л.Б., Стратфорд А., Уоллах Дж. и др. (февраль 2019 г.). «Фармакологическая характеристика аналога ЛСД N-этил-N-циклопропил лизергамида (ECPLA)» . Психофармакология . 236 (2): 799–808. дои : 10.1007/s00213-018-5055-9 . ПМК 6848745 . ПМИД 30298278 .
- ^ Крюгель AC. Новые эрголины и методы лечения расстройств настроения. Патент WO 2022/226408.
- ^ WO 2022/008627 , Grill M, «Усовершенствованный способ производства диэтиламида лизергиновой кислоты (ЛСД) и его новых производных».
- ^ Брандт С.Д., Кавана П.В., Вестфаль Ф., Стратфорд А., Одланд А.У., Кляйн А.К. и др. (июнь 2020 г.). «Возвращение лизергамидов. Часть VI: Аналитическая и поведенческая характеристика диэтиламида 1-циклопропаноил-d-лизергиновой кислоты (1CP-LSD)» . Тестирование и анализ наркотиков . 12 (6): 812–826. дои : 10.1002/dta.2789 . ПМК 9191646 . ПМИД 32180350 .
- ^ Окада Ю., Сегава Х., Ямамуро Т., Куваяма К., Цудзикава К., Канамори Т. и др. (июнь 2024 г.). «Синтез и аналитическая характеристика диэтиламида 1-(2-тиеноил)-6-аллил-нор-d-лизергиновой кислоты (1T-AL-LAD)». Тестирование и анализ наркотиков . дои : 10.1002/dta.3747 . ПМИД 38922764 .
- ^ Усдин Э, Эфрон Д.Х. Психотропные средства и родственные им соединения. (1972) АСИН B002X3CDIY
- ^ WO 2021/076572 , Olson DE и др., «Эрголиноподобные соединения для повышения пластичности нейронов».
- ^ Либанио Осорио Марта РФ (август 2019 г.). «Метаболизм диэтиламида лизергиновой кислоты (ЛСД): обновленная информация». Обзоры метаболизма лекарств . 51 (3): 378–387. дои : 10.1080/03602532.2019.1638931 . ПМИД 31266388 .