Jump to content

Лизергамиды

Амиды лизергиновой кислоты известны под общим названием лизергамиды и включают ряд соединений с сильным агонистическим и/или антагонистическим действием в отношении различных серотонина и дофамина рецепторов . Лизергамиды содержат встроенную структуру триптамина и в результате могут оказывать эффекты, аналогичные, часто психоделическим , эффектам настоящих триптаминов. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ]

Общая структура лизергамидов
Лизергамиды, сгруппированные по структуре
Структура Имя Номер CAS Р1 Р6 Р2 Р3 Другой
ЛСА / ДЕНЬ 478-94-4 ЧАС СН 3 ЧАС ЧАС -
ДАМ-57 4238-84-0 ЧАС СН 3 СН 3 СН 3 -
Эргометрин (Эргоновин) 60-79-7 ЧАС СН 3 СН(СН 3 )СН 2 ОН ЧАС -
Эрготамин 113-15-5 ЧАС СН 3 -- С 17 Н 18 Н 2 О 4 -
Метергин 113-42-8 ЧАС СН 3 СН(СН 2 СН 3 )СН 2 ОН ЧАС -
Метисергид 361-37-5 СН 3 СН 3 СН(СН 2 СН 3 )СН 2 ОН ЧАС -
Амесергид 121588-75-8 СН(СН 3 ) 2 СН 3 С 6 Ч 11 ЧАС -
LY-215840 137328-52-0 СН(СН 3 ) 2 СН 3 С 5 Н 8 ОН ЧАС -
Каберголин 81409-90-7 ЧАС Н 2 С=СН-СН 2 КОНХЧ 2 СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 N(СН 3 ) 2 -
ЛОУ-32 478-99-9 ЧАС СН 3 CH2CHCH2CH3 ЧАС -
ЛАиП ЧАС СН 3 СН(СН 3 ) 2 ЧАС -
Латвия ЧАС СН 3 С(СН 3 ) 3 ЧАС -
ЛАКБ ЧАС СН 3 (СН 2 ) 4 ЧАС -
Цепентил ЧАС СН 3 (СН 2 ) 5 ЧАС -
младший бит 137765-82-3 ЧАС СН 3 СН(СН 3 )СН 2 СН 3 ЧАС -
ЛСП ЧАС СН 3 СН(СН 2 СН 3 )СН 2 СН 3 ЧАС -
ОТ ЧАС СН 3 Н 2 С=СН-СН 2 Н 2 С=СН-СН 2 -
МИПЛА 100768-08-9 ЧАС СН 3 СН(СН 3 ) 2 СН 3 -
ЭИПЛА ЧАС СН 3 СН(СН 3 ) 2 CH2CHCH2CH3 -
ЭКПЛА ЧАС СН 3 C3HC3H5 CH2CHCH2CH3 -
ЗАПЛАТИТЬ ЭТО ЧАС СН 3 CH2CFCH2CF3 CH2CHCH2CH3 -
ЛАМПА 40158-98-3 ЧАС СН 3 СН 2 СН 2 СН 3 СН 3 -
ЯБЛОКО ЧАС CH2CHCH2CH3 СН 2 СН 2 СН 3 СН 3 -
ЛСД / НАГРУЗКА 50-37-3 ЧАС СН 3 CH2CHCH2CH3 CH2CHCH2CH3 -
ЭТ-ЛАД 65527-62-0 ЧАС CH2CHCH2CH3 CH2CHCH2CH3 CH2CHCH2CH3 -
ПАРГИ ЛАД ЧАС HC≡C−CH 2 CH2CHCH2CH3 CH2CHCH2CH3 -
АЛ-ЛАД 65527-61-9 ЧАС Н 2 С=СН-СН 2 CH2CHCH2CH3 CH2CHCH2CH3 -
ПРО ЛАД 65527-63-1 ЧАС СН 2 СН 2 СН 3 CH2CHCH2CH3 CH2CHCH2CH3 -
ИП ЛАД ЧАС СН(СН 3 ) 2 CH2CHCH2CH3 CH2CHCH2CH3 -
CYP-LAD [ 16 ] ЧАС C3HC3H5 CH2CHCH2CH3 CH2CHCH2CH3 -
БУ-ЛАД 96930-87-9 ЧАС СН 2 СН 2 СН 2 СН 3 CH2CHCH2CH3 CH2CHCH2CH3 -
ФЛЮОРЕТ-ЛАД [ 17 ] ЧАС СН 2 СН 2 Ф CH2CHCH2CH3 CH2CHCH2CH3 -
АЛД-52 3270-02-8 КОЧ 3 СН 3 CH2CHCH2CH3 CH2CHCH2CH3 -
1П-ЛСД 2349358-81-0 КОХ 2 СН 3 СН 3 CH2CHCH2CH3 CH2CHCH2CH3 -
1Б-ЛСД 2349376-12-9 КОХ 2 СН 2 СН 3 СН 3 CH2CHCH2CH3 CH2CHCH2CH3 -
1В-ЛСД СО(СН 2 ) 3 СН 3 СН 3 CH2CHCH2CH3 CH2CHCH2CH3 -
1ДД-ЛСД СО(СН 2 ) 10 СН 3 СН 3 CH2CHCH2CH3 CH2CHCH2CH3 -
1cP-ЛСД [ 18 ] КОК 3 Ч 5 СН 3 CH2CHCH2CH3 CH2CHCH2CH3 -
1D-ЛСД КОК 4 Н 5 (СН 3 ) 2 СН 3 CH2CHCH2CH3 CH2CHCH2CH3 -
1Т-ЛСД КОК 4 Ч 3 С СН 3 CH2CHCH2CH3 CH2CHCH2CH3 -
1С-ЛСД СО(СН 2 ) 2 Si(СН 3 ) 3 СН 3 CH2CHCH2CH3 CH2CHCH2CH3 -
1П-АЛ-ЛАД КОХ 2 СН 3 Н 2 С=СН-СН 2 CH2CHCH2CH3 CH2CHCH2CH3 -
1cP-АЛ-ЛАД КОК 3 Ч 5 Н 2 С=СН-СН 2 CH2CHCH2CH3 CH2CHCH2CH3 -
1Т-АЛ-ЛАД [ 19 ] КОК 4 Ч 3 С Н 2 С=СН-СН 2 CH2CHCH2CH3 CH2CHCH2CH3 -
1P-ETH-ЛАД КОХ 2 СН 3 CH2CHCH2CH3 CH2CHCH2CH3 CH2CHCH2CH3 -
1П-МИПЛА КОХ 2 СН 3 СН 3 СН(СН 3 ) 2 СН 3 -
МЛД-41 4238-85-1 СН 3 СН 3 CH2CHCH2CH3 CH2CHCH2CH3 -
ЛСМ-775 4314-63-0 ЧАС СН 3 СН 2 СН 2 -О-СН 2 СН 2 -
ЛПД-824 2385-87-7 ЧАС СН 3 (СН 2 ) 4 -
ЛСД-Пип 50485-23-9 ЧАС СН 3 (СН 2 ) 5 -
ЛСД-Азапан ЧАС СН 3 (СН 2 ) 6 -
Лос-Анджелес-СС-Оно 470666-31-0 ЧАС СН 3 СН 2 (СНСН 3 ) 2 СН 2 -
2-Бром-ЛСД 478-84-2 ЧАС СН 3 CH2CHCH2CH3 CH2CHCH2CH3 2-комнатная
12-Метокси-ЛСД [ 20 ] 50484-99-6 ЧАС СН 3 CH2CHCH2CH3 CH2CHCH2CH3 12-ОМе
13-фтор-ЛСД [ 21 ] ЧАС СН 3 CH2CHCH2CH3 CH2CHCH2CH3 13-Ф
14-гидрокси-ЛСД [ 22 ] ЧАС СН 3 CH2CHCH2CH3 CH2CHCH2CH3 14-ОН

См. также

[ редактировать ]
  1. ^ Хофманн А (июнь 1959 г.). «Психотомиметические препараты; химические и фармакологические аспекты». Acta Physiologica et Pharmacologica Neerlandica . 8 : 240–58. ПМИД   13852489 .
  2. ^ Патент США 2997470 , Пиох Р.П., «АМИДЫ ЛИЗЕРГИЧЕСКОЙ КИСЛОТЫ», опубликован 5 марта 1956 г., выдан 22 августа 1961 г.  
  3. ^ Хоффман А.Дж., Николс Д.Е. (сентябрь 1985 г.). «Синтез и ЛСД-подобные дискриминационные стимулирующие свойства в ряде производных N (6)-алкилнорлизергиновой кислоты, N,N-диэтиламида». Журнал медицинской химии . 28 (9): 1252–1255. дои : 10.1021/jm00147a022 . ПМИД   4032428 .
  4. ^ Хуан X, Марона-Левика Д., Пфафф Р.К., Николс Д.Э. (март 1994 г.). «Исследование лекарственного распознавания и связывания с рецепторами производных N-изопропиллизергамида». Фармакология, биохимия и поведение . 47 (3): 667–673. дои : 10.1016/0091-3057(94)90172-4 . ПМИД   8208787 . S2CID   16490010 .
  5. ^ Уоттс В.Дж., Лоулер С.П., Фокс Д.Р., Нив К.А., Николс Д.Е., Mailman RB (апрель 1995 г.). «ЛСД и структурные аналоги: фармакологическая оценка дофаминовых рецепторов D1». Психофармакология . 118 (4): 401–409. дои : 10.1007/BF02245940 . PMID   7568626 . S2CID   21484356 .
  6. ^ Николс Д.Э., Фрескас С., Марона-Левика Д., Курраш-Орбо Д.М. (сентябрь 2002 г.). «Лизергамиды изомерных 2,4-диметилазетидинов отображают ориентацию связывания диэтиламидного фрагмента в сильном галлюциногенном агенте N,N-диэтиллизергамид (ЛСД)». Журнал медицинской химии . 45 (19): 4344–4349. дои : 10.1021/jm020153s . ПМИД   12213075 .
  7. ^ Шифф П.Л. (октябрь 2006 г.). «Спорынья и ее алкалоиды» . Американский журнал фармацевтического образования . 70 (5): 98. дои : 10.5688/aj700598 . ПМК   1637017 . ПМИД   17149427 .
  8. ^ Пасси Т., Халперн Дж.Х., Стихтенот Д.О., Эмрих Х.М., Хинтцен А. (2008). «Фармакология диэтиламида лизергиновой кислоты: обзор» . Нейронауки и терапия ЦНС . 14 (4): 295–314. дои : 10.1111/j.1755-5949.2008.00059.x . ПМК   6494066 . ПМИД   19040555 .
  9. ^ Николс Д.Э. (2017). «Химия и взаимосвязь структура-активность психоделиков». Актуальные темы поведенческой нейронауки . 36 : 1–43. дои : 10.1007/7854_2017_475 . ISBN  978-3-662-55878-2 . ПМИД   28401524 .
  10. ^ Брандт С.Д., Кавана П.В., Вестфаль Ф., Стратфорд А., Эллиотт С.П., Хоанг К. и др. (сентябрь 2016 г.). «Возвращение лизергамидов. Часть I: Аналитическая и поведенческая характеристика диэтиламида 1-пропионил-d-лизергиновой кислоты (1P-LSD)» . Тестирование и анализ наркотиков . 8 (9): 891–902. дои : 10.1002/dta.1884 . ПМЦ   4829483 . ПМИД   26456305 .
  11. ^ Брандт С.Д., Кавана П.В., Вестфаль Ф., Эллиотт С.П., Уоллах Дж., Колсток Т. и др. (январь 2017 г.). «Возвращение лизергамидов. Часть II: Аналитическая и поведенческая характеристика N 6 Диэтиламид -аллил-6-норлизергиновой кислоты (AL-LAD) и 2,4-диметилазетидид (2'S,4'S)-лизергиновой кислоты (LSZ)» . Тестирование и анализ лекарственных средств . 9 (1): 38–50. doi : 10.1002/ ДТА.1985 . ПМЦ   5411264 .   27265891 .
  12. ^ Брандт С.Д., Кавана П.В., Вестфаль Ф., Эллиотт С.П., Уоллак Дж., Стратфорд А. и др. (октябрь 2017 г.). «Возвращение лизергамидов. Часть III: Аналитическая характеристика N 6 Диэтиламид -этил-6-норлизергиновой кислоты (ETH-LAD) и 1-пропионил ETH-LAD (1P-ETH-LAD)» . Тестирование и анализ лекарственных средств . 9 (10): 1641–1649. doi : 10.1002/dta.2196. . ПМЦ   6230477   .
  13. ^ Брандт С.Д., Кавана П.В., Твамли Б., Вестфаль Ф., Эллиотт С.П., Уоллак Дж. и др. (февраль 2018 г.). «Возвращение лизергамидов. Часть IV: Аналитическая и фармакологическая характеристика морфолида лизергиновой кислоты (LSM-775)» . Тестирование и анализ наркотиков . 10 (2): 310–322. дои : 10.1002/dta.2222 . ПМК   6230476 . ПМИД   28585392 .
  14. ^ Брандт С.Д., Кавана П.В., Вестфаль Ф., Стратфорд А., Эллиотт С.П., Доулинг Г. и др. (август 2019 г.). «Возвращение лизергамидов. Часть V: Аналитическая и поведенческая характеристика диэтиламида 1-бутаноил-d-лизергиновой кислоты (1B-LSD)» . Тестирование и анализ наркотиков . 11 (8): 1122–1133. дои : 10.1002/dta.2613 . ПМК   6899222 . ПМИД   31083768 .
  15. ^ Хальберштадт А.Л., Кляйн Л.М., Чата М., Валенсуэла Л.Б., Стратфорд А., Уоллах Дж. и др. (февраль 2019 г.). «Фармакологическая характеристика аналога ЛСД N-этил-N-циклопропил лизергамида (ECPLA)» . Психофармакология . 236 (2): 799–808. дои : 10.1007/s00213-018-5055-9 . ПМК   6848745 . ПМИД   30298278 .
  16. ^ Крюгель AC. Новые эрголины и методы лечения расстройств настроения. Патент WO 2022/226408.
  17. ^ WO 2022/008627 , Grill M, «Усовершенствованный способ производства диэтиламида лизергиновой кислоты (ЛСД) и его новых производных».  
  18. ^ Брандт С.Д., Кавана П.В., Вестфаль Ф., Стратфорд А., Одланд А.У., Кляйн А.К. и др. (июнь 2020 г.). «Возвращение лизергамидов. Часть VI: Аналитическая и поведенческая характеристика диэтиламида 1-циклопропаноил-d-лизергиновой кислоты (1CP-LSD)» . Тестирование и анализ наркотиков . 12 (6): 812–826. дои : 10.1002/dta.2789 . ПМК   9191646 . ПМИД   32180350 .
  19. ^ Окада Ю., Сегава Х., Ямамуро Т., Куваяма К., Цудзикава К., Канамори Т. и др. (июнь 2024 г.). «Синтез и аналитическая характеристика диэтиламида 1-(2-тиеноил)-6-аллил-нор-d-лизергиновой кислоты (1T-AL-LAD)». Тестирование и анализ наркотиков . дои : 10.1002/dta.3747 . ПМИД   38922764 .
  20. ^ Усдин Э, Эфрон Д.Х. Психотропные средства и родственные им соединения. (1972) АСИН   B002X3CDIY
  21. ^ WO 2021/076572 , Olson DE и др., «Эрголиноподобные соединения для повышения пластичности нейронов».  
  22. ^ Либанио Осорио Марта РФ (август 2019 г.). «Метаболизм диэтиламида лизергиновой кислоты (ЛСД): обновленная информация». Обзоры метаболизма лекарств . 51 (3): 378–387. дои : 10.1080/03602532.2019.1638931 . ПМИД   31266388 .
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: af3e2e65e55c0bde6a060f3c8dc98a87__1721400840
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/af/87/af3e2e65e55c0bde6a060f3c8dc98a87.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Lysergamides - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)