Элимоклавин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
(6-Метил-8,9-дидегидроэрголин-8-ил)метанол
| |
| Систематическое название ИЮПАК
[(6a R ,10a R )-7-Метил-4,6,6а,7,8,10а-гексагидроиндоло[4,3- fg ]хинолин-9-ил]метанол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.008.136 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 16 Н 18 Н 2 О | |
| Молярная масса | 254.327 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Элимоклавин – алкалоид спорыньи (алкалоид эрголина). Его можно получить из C. fusiformis из Pennisetum typhoideum . Это предшественник биосинтеза D-(+)-лизергиновой кислоты . Алкалоиды спорыньи — это натуральные продукты, полученные из L -триптофана. Они часто токсичны для человека и животных. Несмотря на это, они также хорошо известны своей фармакологической активностью. [ 1 ] [ 2 ]
Биосинтез
[ редактировать ]Основными строительными блоками биосинтеза элимоклавина являются триптофан (Trp) и DMAPP . DMATrp получается после электрофильного замещения с последующим присоединением (этап А ниже). Затем амин метилируется N-метилтрансферазой (стадия Б). Затем аллиловый спирт окисляется до диена (стадия C). После 1,4-элиминирования диен подвергается эпоксидированию (стадия D). Затем за декарбоксилированием следует образование 6-членного кольца и раскрытие эпоксида с образованием терминального спирта (стадия E). Полученный ханоклавин окисляют до ханоклавина альдегида (стадия F). Затем образуется второе 6-членное кольцо и агроклавин после дополнительной редуктазы получается (этапы G и H). Наконец, после окисления (стадия I) образуется элимоклавин. Последняя стадия является НАДФН -зависимой, и предполагается, что цитохром Р450 . катализатором является [ 3 ] [ 4 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Ахимса-Мюллер, Массачусетс; Маркерт А.; Хельвиг С.; Кноп В.; Штайнер У.; Дрюк К.; Лейстнер Э. (2007). «Клавиципитовые грибы, связанные с вьюнковыми, содержащими эрголиновые алкалоиды». Дж. Нэт. Прод . 70 (12): 1955–1960. дои : 10.1021/np070315t . ПМИД 18031017 .
- ^ Комарова Е.Л.; Толкачев ОН (2001). «Химия пептидных алкалоидов спорыньи. Часть 2. Аналитические методы определения алкалоидов спорыньи». Фарм. хим. Дж . 35 (10): 542–549. дои : 10.1023/А:1014706301632 . S2CID 2721387 .
- ^ Шардл, CL; Панакчоне Д.Г.; Тудзинский П. «Алкалоиды - химия и биология».
{{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется|journal=( помощь ) - ^ Дьюик, премьер-министр (2009). Лекарственные натуральные продукты. Биосинтетический подход . 3-е издание. Уайли.