Циклоклавин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
6,8-Диметил-8,10-циклоэрголин
| |
| Систематическое название ИЮПАК
(1a S ,3a R ,9b S )-1a,3-Диметил-1a,2,3,3a,4,6-гексагидро-1 H -циклопропа[ c ]индоло[4,3- эф ]индол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 16 Ч 18 Н 2 | |
| Молярная масса | 238.334 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Циклоклавин – алкалоид спорыньи . Впервые он был выделен в 1969 году из семян Ipomoea hildebrandtii vatke. [ 2 ] Первый полный синтез (±)-циклоклавина был опубликован в 2008 году Сантаем. [ 3 ] Дальнейшие сообщения поступили от Випфа и Петрониевича. [ 4 ] Высокий [ 5 ] и Брюэр. [ 6 ] В 2016 году Випф и Маккейб завершили 8-этапный асимметричный синтез (–)-циклоклавина. [ 7 ] а в 2018 году они расширили этот подход на (+)-циклоклавин и биологическую характеристику профиля связывания обоих энантиомеров с 16 рецепторами головного мозга. [ 8 ] Природный (+)- и неприродный (-)-циклоклавин продемонстрировал значительную стереоспецифичность и уникальные профили связывания по сравнению с ЛСД ( диэтиламидом лизергиновой кислоты), псилоцином и ДМТ . Дифференциальное сродство к рецептору 5-НТ , а также новые свойства рецептора сигма-1 предполагают потенциальные будущие терапевтические возможности клавина каркасов алкалоидов .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Информация о метаболитах KNApSack — C00011221» . www.knapsackfamily.com .
- ^ Штауффахер, Д; Никлаус, П; Чертер, Х; Вебер, HP; Хофманн, А (1969). «Циклоклавин, новый алкалоид из Ipomoea hildebrandtii vatke-71». Тетраэдр . 25 (24): 5879–87. дои : 10.1016/S0040-4020(01)83095-7 . ПМИД 5373534 .
- ^ Инце, М.; Дорней, Г.; Молдваи, И.; Темешвари-Майор, Э.; Эгед, О.; Сантай, К. (2008). «Новые пути к алкалоидам спорыньи типа клавина. Часть 2: Синтез последнего, еще не синтезированного члена семейства алкалоидов клавина, (±)-циклоклавина». Тетраэдр . 64 (13): 2924–2929. дои : 10.1016/j.tet.2008.01.101 .
- ^ Петрониевич, Франция; Випф, П. (2011). «Полный синтез (±)-циклоклавина и (±)-5-эпи-циклоклавина» . Дж. Ам. хим. Соц . 133 (20): 7704–7707. дои : 10.1021/ja2026882 . ПМК 3111057 . ПМИД 21517102 .
- ^ Ван, В.; Лу, Ж.-Т.; Чжан, Х.-Л.; Ши, З.-Ф.; Вэнь, Дж.; Цао, X.-P (2013). «Формальный синтез (±)-циклоклавина». Дж. Орг. Хим . 79 (1): 122–127. дои : 10.1021/jo4023588 . ПМИД 24279324 .
- ^ Джабре, Северная Дакота; Ватанабэ, Т.; Брюэр, М. (2014). «Формальный и полный синтез (±)-циклоклавина» . Тетраэдр Летт . 55 (1): 197–199. дои : 10.1016/j.tetlet.2013.10.152 . ПМЦ 3915717 . ПМИД 24511164 .
- ^ Маккейб, Стефани Р. (2017). «Восьмиэтапный энантиоселективный полный синтез (-)-циклоклавина» . Ангеванде Хеми . 129 (1): 330–333. дои : 10.1002/ange.201608820 . ПМЦ 5195887 . ПМИД 27860203 .
- ^ Випф, Питер; Маккейб, Стефани (20 ноября 2018 г.). «Асимметричный общий синтез и биологическая оценка (+)-циклоклавина» . Синтез . 51 : 213–224. дои : 10.1055/s-0037-1610395 . ISSN 0039-7881 .
 | Эта статья алкалоиде незавершена . об Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |