2-Бром-ЛСД

2-Бром-ЛСД
Клинические данные
Другие имена	диэтиламид 2-броммолизергиновой кислоты; БОЛ-148
Юридический статус
Юридический статус	Не запланировано (США, Канада, Германия, предшественники ЕС) ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	478-84-2 ;
ПабХим CID	10171 ;
ИЮФАР/БПС	272 ;
ХимическийПаук	9765 ;
НЕКОТОРЫЙ	JUA77QEU32 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ274384 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID30878496 ;
Химические и физические данные
Формула	С 20 Н 24 Бр Н 3 О
Молярная масса	402.336 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(что это?) (проверять)

2-Бром-ЛСД , также известный как BOL-148 , представляет собой производное лизергиновой кислоты, изобретенное Альбертом Хофманном в рамках оригинального исследования, в результате которого также было получено близкородственное соединение ЛСД . ^[3]

Было обнаружено, что 2-бром-ЛСД неактивен в качестве психоделика , и поэтому в течение многих лет его сравнительно мало исследовали, хотя его сходное поведение в организме сделало его полезным для исследований по мечению радиоактивными веществами . Было обнаружено, что он связывается со многими из тех же рецепторов , что и ЛСД, но действует скорее как нейтральный антагонист , чем агонист. ^[4]^[5] Сообщается, что 2-бром-ЛСД ослабляет действие ЛСД на людей. ^[6]^[7]

Однако его поведение, в целом похожее на ЛСД, в некоторых отношениях оказалось очень полезным в одной конкретной области — лечении кластерных головных болей . ^[8] В течение некоторого времени было известно, что эти изнурительные приступы поддаются лечению некоторыми галлюциногенными препаратами, такими как ЛСД и псилоцибин , но из-за незаконного статуса этих наркотиков и типа психических изменений, которые они вызывают, исследования их медицинского использования шли медленно. и терапевтическое применение ограничено очень специфическими обстоятельствами под строгим контролем. Считалось, что это специфическое терапевтическое действие против кластерных головных болей ограничивается галлюциногенными препаратами этого типа и всегда будет представлять собой серьезное препятствие для их клинического использования. Однако случайное открытие показало, что 2-бром-ЛСД также может оказывать этот терапевтический эффект, несмотря на отсутствие других эффектов ЛСД. Это привело к возрождению интереса и исследований к 2-бром-ЛСД и его возможному медицинскому использованию. Сообщалось о некоторых отдельных случаях галлюциногенных реакций, но, как и в случае с другими негаллюциногенными аналогами ЛСД, такими как лисурид , это, по-видимому, редкий побочный эффект, возникающий только у людей с пока необъяснимой предрасположенностью к этой реакции.

Ссылки

^ «БОЛ-148 гидрохлорид» . ТГК Фарм ГмбХ . Архивировано из оригинала 17 декабря 2012 г. Проверено 23 апреля 2019 г.
^ «BetterLife подтверждает неконтролируемый статус 2-бром-ЛСД Министерством здравоохранения Канады - псилоцибин альфа» . Психоделическая Альфа . 19 января 2021 г.
^ Трокслер Ф, Хофманн А (1957). «Замены в кольцевой системе лизергиновой кислоты. III. Галогенирование. 45. Связь по алкалоидам спорыньи». Helvetica Chimica Acta . 40 (7): 2160–2170. дои : 10.1002/hlca.19570400716 .
^ Гинцель К.Х., Майер-Гросс В. (июль 1956 г.). «Предотвращение психологических эффектов диэтиламида d-лизергиновой кислоты (LSD 25) с помощью его 2-бромного производного (BOL 148)» . Природа . 178 (4526): 210. Бибкод : 1956Natur.178..210G . дои : 10.1038/178210a0 . ПМИД 13348662 . S2CID 4169373 .
^ Исбелл Х., Майнер Э.Дж., Логан Ч.Р. (ноябрь 1959 г.). «Перекрестная толерантность между диэтиламидом D-2-бром-лизергиновой кислоты (BOL-148) и D-диэтиламидом лизергиновой кислоты (LSD-25)». Психофармакология . 1 (2): 109–116. дои : 10.1007/bf00409110 . ПМИД 14405871 . S2CID 1915318 .
^ Мехта М.А., Триклбанк, доктор медицинских наук (2019). «Серотонин и психоделики». Серотониновая система . стр. 193–202. дои : 10.1016/B978-0-12-813323-1.00011-6 . ISBN 9780128133231 . S2CID 196510587 .
^ Тфельт-Хансен П. (апрель 2011 г.). «Является ли BOL-148 галлюциногеном?». Цефалгия . 31 (5): 634, ответ автора 635-634, ответ автора 636. doi : 10.1177/0333102410392069 . ПМИД 21163816 . S2CID 12412491 .
^ Карст М., Халперн Дж. Х., Бернатек М., Пасси Т. (сентябрь 2010 г.). «Негаллюциногенный диэтиламид 2-бромлизергиновой кислоты в качестве профилактического лечения кластерной головной боли: открытая нерандомизированная серия случаев». Цефалгия . 30 (9): 1140–1144. дои : 10.1177/0333102410363490 . ПМИД 20713566 . S2CID 33199115 .

Дальнейшее чтение

Кинг А.Р., Мартин И.Л., Мелвилл К.А. (ноябрь 1974 г.). «Обратное обучение, усиленное диэтиламидом лизергиновой кислоты (ЛСД): сопутствующее повышение уровня 5-гидрокситриптамина в мозге» . Британский журнал фармакологии . 52 (3): 419–426. дои : 10.1111/j.1476-5381.1974.tb08611.x . ПМК 1777004 . ПМИД 4458849 .
Живин Дж. А., Вендитто Дж. А. (апрель 1984 г.). «Экспериментальная ишемия ЦНС: антагонисты серотонина уменьшают или предотвращают повреждение». Неврология . 34 (4): 469–474. дои : 10.1212/wnl.34.4.469 . ПМИД 6142430 . S2CID 24926055 .
Харви Дж. А. (2003). «Роль рецептора серотонина 5-HT (2A) в обучении» . Обучение и память . 10 (5): 355–362. дои : 10.1101/lm.60803 . ПМК 218001 . ПМИД 14557608 .
Дэйв К.Д., Харви Дж.А., Алойо В.Дж. (октябрь 2007 г.). «Временной ход повышения и понижения плотности корковых рецепторов 5-гидрокситриптамина (5-HT)2A предсказывает поведение кролика, опосредованное рецептором 5-HT2A». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 323 (1): 327–335. дои : 10.1124/jpet.107.121707 . ПМИД 17640952 . S2CID 13870625 .

[1] «БОЛ-148 гидрохлорид» . ТГК Фарм ГмбХ . Архивировано из оригинала 17 декабря 2012 г. Проверено 23 апреля 2019 г.

[2] «BetterLife подтверждает неконтролируемый статус 2-бром-ЛСД Министерством здравоохранения Канады - псилоцибин альфа» . Психоделическая Альфа . 19 января 2021 г.

[3] Трокслер Ф, Хофманн А (1957). «Замены в кольцевой системе лизергиновой кислоты. III. Галогенирование. 45. Связь по алкалоидам спорыньи». Helvetica Chimica Acta . 40 (7): 2160–2170. дои : 10.1002/hlca.19570400716 .

[pmid13348662-4] Гинцель К.Х., Майер-Гросс В. (июль 1956 г.). «Предотвращение психологических эффектов диэтиламида d-лизергиновой кислоты (LSD 25) с помощью его 2-бромного производного (BOL 148)» . Природа . 178 (4526): 210. Бибкод : 1956Natur.178..210G . дои : 10.1038/178210a0 . ПМИД 13348662 . S2CID 4169373 .

[pmid14405871-5] Исбелл Х., Майнер Э.Дж., Логан Ч.Р. (ноябрь 1959 г.). «Перекрестная толерантность между диэтиламидом D-2-бром-лизергиновой кислоты (BOL-148) и D-диэтиламидом лизергиновой кислоты (LSD-25)». Психофармакология . 1 (2): 109–116. дои : 10.1007/bf00409110 . ПМИД 14405871 . S2CID 1915318 .

[MehtaTricklebank2019-6] Мехта М.А., Триклбанк, доктор медицинских наук (2019). «Серотонин и психоделики». Серотониновая система . стр. 193–202. дои : 10.1016/B978-0-12-813323-1.00011-6 . ISBN 9780128133231 . S2CID 196510587 .

[pmid21163816-7] Тфельт-Хансен П. (апрель 2011 г.). «Является ли BOL-148 галлюциногеном?». Цефалгия . 31 (5): 634, ответ автора 635-634, ответ автора 636. doi : 10.1177/0333102410392069 . ПМИД 21163816 . S2CID 12412491 .

[pmid20713566-8] Карст М., Халперн Дж. Х., Бернатек М., Пасси Т. (сентябрь 2010 г.). «Негаллюциногенный диэтиламид 2-бромлизергиновой кислоты в качестве профилактического лечения кластерной головной боли: открытая нерандомизированная серия случаев». Цефалгия . 30 (9): 1140–1144. дои : 10.1177/0333102410363490 . ПМИД 20713566 . S2CID 33199115 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

v т и Эрголины
Lysergic acid derivatives	2-Bromo-LSD (BOL-148) Amesergide Bromocriptine Cabergoline Dihydroergocornine Dihydroergocristine Dihydroergocryptine Dihydroergometrine (Dihydroergonovine, Dihydroergobasine) Dihydroergosine Dihydroergotamine Epicriptine Ergine (LSA; LA-111; Lysergamide) Ergocornine Ergocristine Ergocryptine Ergoloid (Dihydroergotoxine) Ergometrine (Ergonovine, Ergobasine) Ergometrinine Ergostine Ergotamine Ergotoxine Ergovaline Lisuride LY-215,840 LSH Lysergic acid Lysergic acid methyl ester Lysergol Mesulergine Metergoline MIPLA Methysergide Sergolexole
Psychedelic lysergamides	1B-LSD 1cP-LSD 1P-ETH-LAD 1P-LSD AL-LAD ALD-52 BU-LAD CYP-LAD Diallyllysergamide (DAL) Dimethyllysergamide (DAM-57) ECPLA Ergonovine ETFELA ETH-LAD IP-LAD LAMPA LAE-32 LSD LPD-824 LSM-775 LSH LSD-Pip Lysergic Acid 2-Butylamide Lysergic Acid 2,4-Dimethylazetidide Lysergic Acid 3-Pentylamide Lysergic acid cyclobutylamide Lysergic acid cyclopentylamide Methylergometrine (Methylergonovine, Methylergobasine) MIPLA MLD-41 PARGY-LAD PRO-LAD
Clavines	9-Deacetoxyfumigaclavine C Agroclavine Chanoclavine Chanoclavine II Costaclavin Cycloclavine Elymoclavine Epoxyagroclavine Festuclavine Fumigaclavine A Fumigaclavine B Fumigaclavine C Paliclavine Penniclavine Setoclavine
Other ergolines	Acetergamine CY-208,243 Ergoline Lergotrile Nicergoline Pergolide
Natural sources	Achnatherum robustum (Sleepy Grass) Claviceps spp. (Ergot) Morning glory: Argyreia nervosa (Hawaiian Baby Woodrose), Ipomoea spp.(Morning Glory, Tlitliltzin, Badoh Negro), Rivea corymbosa (Coaxihuitl, Ololiúqui)