Замещенный метилендиоксифенэтиламин

Замещенные метилендиоксифенэтиламины (сокращенно MD xx ) представляют собой разнообразный химический класс соединений, полученных из фенэтиламинов . В эту категорию входят, помимо энтеогенов, многочисленные психоактивные вещества с энтактогенными, психоделическими и/или стимулирующими свойствами. Эти соединения находят применение в качестве исследовательских химикатов , дизайнерских наркотиков и рекреационных веществ. ^[1]

Базовым соединением класса МД хх является 3,4-метилендиоксифенэтиламин (МДПЭА), а прототипным агентом этого класса является 3,4-метилендиокси- N -метиламфетамин (МДМА; «экстази»). Другие упоминания включают 3,4-метилендиоксиамфетамин (MDA), 3,4-метилендиокси- N -этиламфетамин (MDEA; «Ева»), N -метил-1,3-бензодиоксолилбутамин (MBDB; «Эдем») и 3,4 -метилендиокси- N -метилкатинон (βk-МДМА; «Метилон»).

Список замещенных метилендиоксифенэтиламинов

Соединения, которые чаще всего рассматриваются как входящие в семейство производных MD xx, включают:

Химическое название	Сокращения	Другие имена	Номер CAS
3,4-Метилендиоксифенэтиламин	МДПЭА	Гомопиперониламин	1484-85-1
3,4-Метилендиокси- N -метилфенэтиламин	МДМПЭА	Гомариламин	451-77-4
β,N-диметил-3,4-метилендиоксифенэтиламин	β,N-ДМ-МДПЭА	МДДМПЭА	83329-26-4
4,5-Метилендиокси-3-метоксифенетиламин	ММДПЭА	Лофофин, Гомомиристиламин	23693-38-1
4,5-Метилендиокси-3-метокси- N -метилфенэтиламин	ММДМПЕА
3,4-Метилендиокси -N- (2-метоксибензил)фенэтиламин	НБОМе-MDPEA
3,4-метилендиоксиамфетамин	МДА	«Салли, Сасс, Сасс-а-Фрасс или Мягкий наркотик Америки»	4764-17-4
2,3-Метилендиоксиамфетамин	2,3-МДА	"Любовь"	23693-17-6
3,4-Метилендиокси- N -метиламфетамин	МДМА, МДМ	«Молли», «Экстази», «Адам» и др.	42542-10-9
3,4-Метилендиокси- N -этиламфетамин	МДЭА, МДЭ	"Канун"	82801-81-8
3,4-Метилендиокси- N -пропиламфетамин	МДПР, МДПА		74698-36-5
3,4-Метилендиокси- N -изопропиламфетамин	МДИП, МДИПР, МДИПА		74698-37-6
3,4-Метилендиокси- N -бутиламфетамин	МДБУ, МДБА		74698-38-7
3,4-Метилендиокси- N -изобутиламфетамин	МДИБ, МДИБ
3,4-Метилендиокси- N -аллиламфетамин	МДАЛ, МДАА		74698-45-6
3,4-Метилендиокси- N -бензиламфетамин	МДБЗ, МДБЗА		65033-29-6
3,4-Метилендиокси- N -циклопропилметиламфетамин	МДЦПМ, МДЦПМА, МДКА		22698-08-4
3,4-Метилендиокси- N -гидроксиамфетамин	МДОГ, МДГА, МДГ		74698-47-8
3,4-Метилендиокси -N- (2-гидроксиэтил)амфетамин	MDHOET, MDHEA		74698-43-4
3,4-Метилендиокси- N -метоксиамфетамин	МДМЕО, МДМЕОА		74698-48-9
3,4-Метилендиокси -N- (2-метоксиэтил)амфетамин	МДМЕОЭТ, МДМЕА		74698-44-5
3,4-Метилендиокси- N -пропаргиламфетамин	МДПЛ, МДПЛА		74698-46-7
N-(L-lysinamidyl)-3,4-methylenedioxyamphetamine	Легкий МДА ^[2]		1391487-26-5
3,4-Метилендиокси-2-метиламфетамин	2-Метил-МДА		691876-73-0
4,5-Метилендиокси-3-метиламфетамин	5-Метил-МДА		749191-14-8
4,5-Метилендиокси-2-метиламфетамин	6-Метил-МДА		246861-21-2
4,5-Метилендиокси-3-метоксиамфетамин	ММДА		13674-05-0
4,5-Метилендиокси-3-метокси- N -метиламфетамин	ММДМА		172518-52-4
3,4-Метилендиокси- N , N -диметиламфетамин	МДДМ, МДДМА		74698-50-3
3,4-Метилендиокси- N -метил- N -гидроксиамфетамин	МДМОГ, МДМГА, МДГМА	БЛОХА	214414-88-7
3,4-Метилендиокси- N -этил- N -гидроксиамфетамин	МДЭОХ, МДЕХА, МДГЭА	ТЭСС, «Nextasy»
3,4-Метилендиокси-2,5-диметоксиамфетамин	В ДММ		15183-13-8
4,5-Метилендиокси-2,3-диметоксиамфетамин	ДММДА-2		15183-26-3
3,4-Метилендиоксифентермин	МДПХ		39235-63-7
3,4-Метилендиокси- N -метилфентермин	МДМП		81262-69-3
3,4-метилендиоксикатинон	βк-МДА, МДК		80535-73-5
3,4-Метилендиокси- N -метилкатинон	βk-МДМА, МДМК	Метилон	186028-79-5
3,4-Метилендиокси- N -этилкатинон	βk-МДЭА, МДЭК	Этилон	1112937-64-0
3,4-Метилендиокси-5-метил- N -этилкатинон	5-Me-βk-МДЭА	5-метилэтилон	1364933-82-3
1,3-бензодиоксолилбутанамин	БДБ	Дж	42542-07-4
N -Метил-1,3-бензодиоксолилбутанамин	МБДБ	Метил-J; "Эдем"	135795-90-3
N -Этил-1,3-бензодиоксолилбутанамин	ЕБРБ	Этил-J	167394-39-0
β-метокси-1,3-бензодиоксолилбутанамин	БОГ		73304-06-0
β-Кето- N -метил-1,3-бензодиоксолилбутанамин	βk-MBDB	Butylone	802575-11-7
β-кето- N -этил-1,3-бензодиоксолилбутанамин	βk-EBDB	Эутилон	802855-66-9
β-Кето- N , N -диметил-1,3-бензодиоксолилбутанамин	βk-ДМБДБ	Дибутилон	802286-83-5
1,3-бензодиоксолилпентанамин	ВВП	К
N -Метил-1,3-бензодиоксолилпентанамин	МБДП	Метил-К	952016-78-3
N -Этил-1,3-бензодиоксолилпентанамин	ЕБРР	Этил-К	952016-47-6
2-(1,3-Безодиоксол-5-ил)-1-(пропан-2-ил)-N - метилэтанамин	α-iPr-MDMPEA	УВА-104
2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-1-циклопропил- N -метилэтанамин	α-cPr-MDMPEA	УВА-101	1350821-24-7
2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-N-метил-1-фенилэтанамин	α-Ph-MDMPEA	УВА-001
β-Кето- N -метил-1,3-бензодиоксолилпентанамин	βk-МБДП, βk-Метил-К	Пентилон	698963-77-8
β-Кето- N -этил-1,3-бензодиоксолилпентанамин	βk-EBDP	Эфилон	727641-67-0

Родственные соединения

Кроме того, существует ряд других соединений, которые имеют некоторое структурное и фармакологическое сходство с метилендиоксифенэтиламинами и полезны для сравнения. Их можно в общих чертах разделить на (i) соединения, в которых метилендиоксифенильное кольцо сохранено, но фенетильная часть модифицирована, или (ii) соединения, которые сохраняют 3,4-циклизованное амфетаминовое ядро, общее для соединений MDxx, но имеют 1,3 - бензодиоксольное кольцо заменено родственными гетероциклами.

Химическое название	Сокращения	Другие имена	Номер CAS
3,4-Метилендиоксифенил-1-пропен		Изосафрол	120-58-1
3,4-Метилендиоксифенил-2-пропен		Сафрол, Шикимол	94-59-7
4,5-Метилендиоксифенил-3-метокси-2-пропен		Миристицин	607-91-0
3,4-Метилендиоксифенил-1-пропанон	МДП1П		28281-49-4
3,4-Метилендиоксифенил-2-пропанон	МДП2П		4676-39-5
3,4-метилендиоксибензальдегид		Пиперонал	120-57-0
3,4-Метилендиоксифенол		Сезамол	533-31-3
5-(3,4-Метилендиоксифенил)-2,4-пентадиеноил-2-пиперидин		Пиперин (также хавицин )	94-62-2
3,4-метилендиоксициннамилпиперидин		Илепцимид	23434-86-8
транс -4-(4-фторфенил)-3-[(3,4-метилендиокси)фенокси]метилпиперидин		Пароксетин	61869-08-7
5,6-Метилендиокси-2-аминоиндан	5,6-истец, истец		132741-81-2
5,6-Метилендиокси- N -метил-2-аминоиндан	5,6-МДМАИ, МДМАИ		132741-82-3
6,7-Метилендиокси-2-аминотетралин	6,7-МДАТ		101625-35-8
6,7-метилендиокси-2-метиламинотетралин	6,7-МДМАТ		34620-52-5
3,4-Метилендиокси-1-бензилпиперазин	МДБЗП	Пиперонилпиперазин	32231-06-4
3,4-Метилендиокси-α-пирролидинопропиофенон	МДППП		783241-66-7
3',4'-Метилендиокси-α-пирролидинобутиофенон	МДПБП		784985-33-7
3,4-Метилендиокси-α-пирролидинопентиофенон	МДПВ		687603-66-3
3,4-Метилендиокси-α-пирролидиногексиофенон	МДПХП		776994-64-0
Метилендиоксифенметразин	МДПМ	3,4-метилендиоксифенметразин ^[3]
Метил (1,3-бензодиоксол-5-ил)(пиперидин-2-ил)ацетат	МДМПГ	3,4-Метилендиоксиметилфенидат
4-Метил-5-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-амин	МДМАР	3',4'-Метилендиокси-4-метиламинорекс	1445573-16-9
1-(4-аминофенил)-4-метил-7,8-метилендиокси-2,3-бензодиазепин	GYKI-52895		869360-93-0
3,4-Этилидендиоксиамфетамин	ЭИДА		125299-84-5
3,4-изопропилидендиоксиамфетамин	ИДА
1-(2,2-дифтор-1,3-бензодиоксол-5-ил)пропан-2-амин	ДФМДА		910393-51-0
6-(2-аминопропил)-5-метокси-1,3-бензоксатиол	4Т-ММДА-2		133787-69-6
1-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)-N - метилпропан-2-амин	ЭДМА		133787-66-3
1-(2,3-Дигидро-1-бензофуран-5-ил)пропан-2-амин	5-APDB		152624-03-8
1-(1,3-дигидро-2-бензофуран-5-ил)-N-метилпропан-2-амин	ИБФ5МАП		201407-56-9
1-(2,3-Дигидро-1-бензофуран-6-ил)пропан-2-амин	6-АПДБ		152623-93-3
1-(1-бензофуран-5-ил)пропан-2-амин	5-АПБ		286834-81-9
N-метил-1-(1-бензофуран-5-ил)пропан-2-амин	5-МАПБ		1354631-77-8
N-этил-1-(1-бензофуран-5-ил)пропан-2-амин	5-ЕАПБ		1445566-01-7
N-метил-1-(1-бензофуран-5-ил)бутан-2-амин	5-МБПБ
1-(1-бензофуран-6-ил)пропан-2-амин	6-АПБ		286834-85-3
N-метил-1-(1-бензофуран-6-ил)пропан-2-амин	6-МАПБ		1354631-79-0
1-(2,3-дигидро-1H - инден-5-ил)пропан-2-амин	5-АПДИ	IAP	13396-94-6
1-(2,3-дигидро-1H - инден-5-ил)-N-метилпропан-2-амин	5-МАПДИ	ИМП	1310153-27-5
1-(5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ил)пропан-2-амин	6-АПТ	КРАН	3160-20-1
1-(нафталин-2-ил)пропан-2-амин	НПД	PAL-287	18085-03-5
N -метил-1-(нафталин-2-ил)пропан-2-амин	МНАП	метамнетамин
1-(1-бензотиофен-5-ил)пропан-2-амин	5-АПБТ		1368128-53-3
1-(1H - индол-5-ил)пропан-2-амин	5-API	5-ИТ	3784-30-3
1-( 1H -1,3-бензодиазол-5-ил)пропан-2-амин			752145-76-9
1-(1,3-бензоксазол-5-ил)пропан-2-амин			1368557-51-0
1-(1,3-бензотиазол-6-ил)пропан-2-амин			1896565-11-9
1-(2,1,3-бензоксадиазол-5-ил)пропан-2-амин			910413-33-1
1-{имидазо[1,2-а]пиридин-6-ил}пропан-2-амин			1337128-11-6
1-(1,2,3-бензотиадиазол-5-ил)пропан-2-амин			1380044-39-2
1-(хиноксалин-6-ил)пропан-2-амин			910407-54-4

См. также

Ссылки

^ Траксел Д., Леманн Д., Энценспергер С. (2013). Фенэтиламин: от структуры к функции . Найтшейд Паблишинг АГ. ISBN 978-3-03788-700-4 .
^ Доктор Маттиас Грилл, Новые производные сафриламина, обладающие свойствами пролекарства. Патент WO 2022/053696.
^ Свист М., Виламовски Дж., Зуба Д., Кочана Дж., Парчевски А. (май 2005 г.). «Определение пути синтеза 1-(3,4-метилендиоксифенил)-2-пропанона (МДП-2-П) на основе профилей примесей МДМА». Международная судебно-медицинская экспертиза . 149 (2–3): 181–92. doi : 10.1016/j.forsciint.2004.06.016 . ПМИД 15749360 .

Внешние ссылки

PiHKAL («Фенэтиламины, которые я знал и любил») Александра «Саши» Шульгина (1991)
Психотомиметические препараты: взаимосвязь структура-активность Александра «Саши» Шульгина (1978)
Мескалин: химия и фармакология его аналогов Александра «Саши» Шульгина (1972).

[1] Траксел Д., Леманн Д., Энценспергер С. (2013). Фенэтиламин: от структуры к функции . Найтшейд Паблишинг АГ. ISBN 978-3-03788-700-4 .

[2] Доктор Маттиас Грилл, Новые производные сафриламина, обладающие свойствами пролекарства. Патент WO 2022/053696.

[pmid15749360-3] Свист М., Виламовски Дж., Зуба Д., Кочана Дж., Парчевски А. (май 2005 г.). «Определение пути синтеза 1-(3,4-метилендиоксифенил)-2-пропанона (МДП-2-П) на основе профилей примесей МДМА». Международная судебно-медицинская экспертиза . 149 (2–3): 181–92. doi : 10.1016/j.forsciint.2004.06.016 . ПМИД 15749360 .

[1]

[2]

[3]

v т и Эмпатогены/энтактогены
Фенилалкил- амины (кроме катиноны)	Неконденсированное бензольное кольцо: 3-CMA. 4-КАБИНА 4-ФА 4-МА 4-ММА 4-ФМА 4-МТА 4,4'-ДМАР Ариадна Метаэскалин ХОРОШИЙ ПМА ПМЭА ПММА мММА Бензодиоксин: ЭДМА Бензодиоксолы: Фенэтиламин: { Лофофин } Амфетамины: { 2-метил-МДА 2,3-МДА 3,4-МДА (тенамфетамин) 5-Метил-МДА 6-Метил-МДА ДФМДА В ДММ ДММДА-2 ЭИДА Легкий МДА МДЭА МДМА (мидомафетамин) МДМОГ МДОХ ММДА ММДА-2 ММДМА Nt-BOC-МДМА } 1-Фенилбутан-2-амины: { BDB ЕБРБ МБДБД } Фентермины: { МДМП МДФ } Бензофураны, дигидробензофураны и бензотиофены: 2-МАПБ. 5-АПБ 5-APDB 5-ЕАПБ 5-МАПБ 5-МАПДБ 5-МАПБТ 5-МБПБ 6-АПБ 6-АПДБ 6-ЕАПБ 6-МАПБ 6-МАПДБ ИБФ5МАП Индийцы: 5-APDI 5-МАПДИ Персонажи: 5-ИТ 6-API Нафталины: метамнетамин. Нафтиламинопропан Тетралин: 6-АПТ
Циклизованный фенил- алкиламины	Аминоинданы: 5-IAI АММИ БФАИ КТО-ТО КРЕДИТОР МДМАИ ММАИ ЕДА НМ-2-АИ ЭТОТ Аминотетралины: 6-CAT МДАТ МДМАТ
катиноны	3-ММК 4-ЭМС БК-5-МАПБ Брефедрон Butylone Диметилон Этилон Эутилон Флефедрон Мефедрон Метедрон Метилон ТХ-ПВП
Триптамины	4-Метил-αET αET αMT
Химические классы	Замещенный амфетамин Суб. бензофуран Суб. катинон Под. ЭПДМ Под. ПЭА Суб. триптамин

v т и Фенэтиламины
Phenethylamines	Psychedelics: 25B-NBOMe 25C-NBOMe 25D-NBOMe 25I-NBOMe 25N-NBOMe 2C-B 2C-B-AN 2C-Bn 2C-Bu 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-G-N 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ph 2C-SE 2C-T 2C-T-2 2C-T-3 2C-T-4 2C-T-5 2C-T-6 2C-T-7 2C-T-8 2C-T-9 2C-T-10 2C-T-11 2C-T-12 2C-T-13 2C-T-14 2C-T-15 2C-T-16 2C-T-17 2C-T-18 2C-T-19 2C-T-20 2C-T-21 2C-T-22 2C-T-22.5 2C-T-23 2C-T-24 2C-T-25 2C-T-27 2C-T-28 2C-T-30 2C-T-31 2C-T-32 2C-T-33 2C-TFE 2C-TFM 2C-YN 2C-V Allylescaline DESOXY Escaline Isoproscaline Jimscaline Macromerine MEPEA Mescaline Metaescaline Methallylescaline Proscaline Psi-2C-T-4 TCB-2 Stimulants: Phenylethanolamine Hordenine Phenethylamine Phenpromethamine α-Methylphenethylamine (amphetamine) β-Methylphenethylamine m-Methylphenethylamine N-Methylphenethylamine o-Methylphenethylamine p-Methylphenethylamine Methylphenidate Entactogens: Lophophine MDPEA MDMPEA Others: BOH DMPEA
Amphetamines	Psychedelics: 3C-AL 3C-BZ 3C-E 3C-MAL 3C-P Aleph Beatrice Bromo-DragonFLY D-Deprenyl DMA DMCPA DMMDA DOB DOC DOEF DOET DOI DOM DON DOPR DOTFM Ganesha MMDA MMDA-2 Psi-DOM TMA TeMA ZDCM-04 Stimulants: 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA Acridorex Alfetamine Amfecloral Amfepentorex Amphetamine (Dextroamphetamine, Levoamphetamine) Amphetaminil Benfluorex Benzphetamine Cathine Clobenzorex Dimethylamphetamine Ephedrine Etilamfetamine Fencamfamin Fencamine Fenethylline Fenfluramine (Dexfenfluramine, Levofenfluramine) Fenproporex Flucetorex Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine 4-Hydroxyamphetamine Iofetamine Isopropylamphetamine Lefetamine Lisdexamfetamine Mefenorex Metaraminol Methamphetamine (Dextromethamphetamine, Levomethamphetamine) Methoxyphenamine MMA Morforex Norfenfluramine L-Norpseudoephedrine N,alpha-Diethylphenylethylamine Oxifentorex Oxilofrine Ortetamine PBA PCA PFA PFMA PIA PMA PMEA PMMA Phenylpropanolamine Pholedrine Prenylamine Propylamphetamine Pseudoephedrine Sibutramine Tiflorex Tranylcypromine Xylopropamine Zylofuramine Entactogens: 4-FA 4-FMA 4-MA 4-MMA 4-MTA 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-IT 5-MAPB 5-MAPDB 6-APB 6-APDB 6-Chloro-MDMA 6-EAPB 6-IT 6-MAPB 6-MAPDB EDA IAP 2,3-MDA 3,4-MDA (tenamfetamine) MDEA MDHMA MDMA (midomafetamine) MDOH Methamnetamine MMDMA Naphthylaminopropane TAP Others: 3,4-DCA Amiflamine DiFMDA Selegiline (also D-Deprenyl)
Phentermines	Stimulants: Chlorphentermine Cloforex Clortermine Etolorex Mephentermine Pentorex Phentermine Entactogens: MDPH MDMPH Others: Cericlamine
Cathinones	Stimulants: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-EMC 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4-MPD Amfepramone Benzedrone Brephedrone Buphedrone Bupropion Cathinone Dimethylcathinone Ethcathinone Eutylone Hydroxybupropion Methcathinone Methedrone NEB N-Ethylhexedrone N-Ethylpentedrone Pentedrone Pentylone Radafaxine Entactogens: 3,4-DMMC 3-MMC Butylone Ethylone Methylone Methylenedioxycathinone Mephedrone
Phenylisobutylamines	Entactogens: 4-CAB 4-MAB Ariadne BDB Butylone EBDB Eutylone MBDB Stimulants: Phenylisobutylamine
Phenylalkylpyrrolidines	Stimulants: α-PBP α-PHP α-PPP α-PVP MDPBP MDPPP MDPV 4-MePBP 4-MePHP 4-MePPP MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP Naphyrone PEP Prolintane Pyrovalerone
Catecholamines (and close relatives)	6-FNE 6-OHDA a-Me-DA a-Me-TRA Adrenochrome Ciladopa D-DOPA (Dextrodopa) Dimetofrine Dopamine Epinephrine Epinine Etilefrine Ethylnorepinephrine Fenclonine Ibopamine Isoprenaline Isoetarine L-DOPA (Levodopa) L-DOPS (Droxidopa) L-Phenylalanine L-Tyrosine m-Tyramine Metanephrine Metaraminol Metaterol Metirosine Methyldopa N,N-Dimethyldopamine Nordefrin (Levonordefrin) Norepinephrine Norfenefrine (m-Octopamine) Normetanephrine Orciprenaline p-Octopamine p-Tyramine Phenylephrine Synephrine
Miscellaneous	AL-LAD Amidephrine Arbutamine Cafedrine Denopamine Desvenlafaxine Diphenidine Dizocilpine Dobutamine Dopexamine Ephenidine Etafedrine ETH-LAD Famprofazone Fluorolintane Hexapradol IP-LAD Lysergic acid amide Lysergic acid 2-butyl amide Lysergic acid 2,4-dimethylazetidide Lysergic acid diethylamide Methoxamine Methoxphenidine MT-45 PARGY-LAD Phenibut PRO-LAD Pronethalol Salbutamol (Levosalbutamol) Solriamfetol Theodrenaline Thiamphenicol UWA-101 Venlafaxine