Пиперонал

Пиперонал
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2 H -1,3-бензодиоксол-5-карбальдегид
	Другие имена гелиотропин; гелиотропин; пиперониловый альдегид; Метиленовый эфир протокатехового альдегида; 3,4-метилендиоксибензальдегид;
Идентификаторы
Номер CAS	120-57-0 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	131691
КЭБ	ЧЕБИ:8240 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ271663 ;
ХимическийПаук	13859497 ;
Информационная карта ECHA	100.004.009
Номер ЕС	204-409-7 ;
Справочник Гмелина	4186
КЕГГ	C10812 ;
ПабХим CID	8438 ;
НЕКОТОРЫЙ	КЕ109ЯК00 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID7025924 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C8H6OC8H6O3
Молярная масса	150.133 g·mol −1
Появление	Бесцветные кристаллы
Плотность	1,337 г/см 3
Температура плавления	37 ° С (99 ° F; 310 К)
Точка кипения	263 ° С (505 ° F; 536 К)
Растворимость в воде	Растворим в 500 частях.
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	H317
Меры предосторожности	P261 , P272 , P280 , P302+P352 , P321 , P333+P313 , P363 , P501
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	2700 мг/кг (перорально крысам)
Юридический статус	BR : Класс D1 (прекурсоры наркотиков) ;
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Пиперонал , также известный как гелиотропин , представляет собой органическое соединение , которое обычно встречается в ароматизаторах и ароматизаторах. ^[3] Молекула структурно связана с другими ароматическими альдегидами, такими как бензальдегид и ванилин .

Естественное явление

Пиперонал в природе встречается в различных растениях. Примеры включают укроп , ваниль , цветы фиалки и черный перец .

Подготовка

Пиперональ можно получить путем окислительного расщепления изосафрола или с использованием многостадийной последовательности из катехола или 1,2-метилендиоксибензола . последнего химического вещества осуществляется посредством реакции конденсации с глиоксиловой кислотой с последующим расщеплением образующейся α-гидроксикислоты окислителем Синтез . ^[3]^[4]^[5] Синтез из катехола требует дополнительной стадии — синтеза эфира Вильямсона с использованием дихлорметана . ^[6]

Реакции

Пиперональ, как и все альдегиды , может быть восстановлен до спирта (пиперониловый спирт) или окислен с образованием кислоты ( пиперониловой кислоты ).

Пиперонал может использоваться при синтезе некоторых фармацевтических препаратов, в том числе тадалафила . ^[7] Леводопа , ^[8] и привлекательный . ^[9]

Аромат

Пиперонал имеет цветочный запах, который обычно описывают как похожий на запах ванилина или вишни . По этой причине он обычно используется в ароматизаторах и искусственных ароматизаторах . ^[3] Соединение было названо гелиотропином в честь нот «вишневого пирога», содержащихся в аромате цветка гелиотропа (хотя в истинном аромате цветка это химическое вещество отсутствует). ^[10] Парфюмеры впервые начали использовать аромат в начале 1880-х годов. ^[11] Его обычно используют для добавления нюансов ванили или миндаля, обычно придавая характеру аромата бальзамические, пудровые и цветочные оттенки. ^[12]

Пиперонилацетат — синтетический ароматизатор вишни. ^[13]

Использование при производстве МДМА

Из-за своей роли в производстве МДМА , сафрол . изосафрол и пиперонал относятся к прекурсорам категории I в соответствии с Постановлением № 273/2004 Европейского Сообщества . ^[14]

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Будавари, Сьюзен, изд. (1996), Индекс Merck: Энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов (12-е изд.), Merck, ISBN 0911910123
^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «ПДК № 784 - Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегиального совета № 784]. 784 - Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 15 августа 2023 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Карл-Георг Фальбуш, Франц-Йозеф Хаммершмидт, Йоханнес Пантен, Вильгельм Пикенхаген, Дитмар Шатковски, Курт Бауэр, Доротея Гарбе и Хорст Сурбург «Вкусы и ароматы» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Вайнхайм, 2003. дои : 10.1002/14356007.a11_141
^ Фатиади, Александр и Шаффер, Роберт (1974). «Улучшенная процедура синтеза DL-4-гидрокси-3-метоксиминдальной кислоты (DL-«ванилил»-миндальной кислоты, VMA)» . Журнал исследований Национального бюро стандартов . Раздел A. 78А (3): 411–412. дои : 10.6028/jres.078A.024 . ПМК 6742820 . ПМИД 32189791 .
^ Нвауква, Стивен; Кин, Филип (1982). «Окислительное расщепление α-диолов, α-дионов, α-гидроксикетонов и α-гидрокси- и α-кетокислот гипохлоритом кальция [Ca(OCl) ₂ ]». Буквы тетраэдра . 23 (31): 3135–3138. дои : 10.1016/S0040-4039(00)88578-0 .
^ Бонтрон, В. и Корнфорт, Дж. (1969). «Метиленирование катехолов». Журнал Химического общества (9): 1202–1204. дои : 10.1039/J39690001202 .
^ Гилла, Г.; Анумула, РР; Аалла, С.; Вуримиди, Х. и Ганта, MR (2013). «Синтез и характеристика родственных веществ и метаболита тадалафила, ингибитора ФДЭ-5» (PDF) . Органические коммуникации . 6 (1): 12–22. Архивировано (PDF) из оригинала 24 октября 2018 г. Проверено 21 января 2015 г.
^ Ямада, Сюн-Ичи; Фудзи, Тозо; Сиоири, Такаюки (1962). «Исследование оптически активных аминокислот. I. Получение 3-(3,4-метилендиоксифенил)-D- и -L-аланина» . Химический и фармацевтический вестник . 10 (8): 680–688. дои : 10.1248/cpb.10.680 . ПМИД 14002245 .
^ Винн, Мартин; фон Гельдерн, Томас В.; Опгенорт, Терри Дж.; Джэ, Хван Су; Таскер, Эндрю С.; Бойд, Стивен А.; Кестер, Джеффри А.; Мантей, Роберт А.; Бал, Радхика; Соренсен, Брайан К.; Ву-Вонг, Джиншюн Р.; Чиу, Уильям Дж.; Диксон, Дуглас Б.; Новосад Евгений Иванович; Эрнандес, Лиза; Марш, Кеннан К. (1996). «2,4-Диарилпирролидин-3-карбоновые кислоты. Мощные ЭТА-селективные антагонисты рецепторов эндотелина. 1. Открытие A-127722». Журнал медицинской химии . 39 (5): 1039–1048. дои : 10.1021/jm9505369 . ISSN 0022-2623 . ПМИД 8676339 .
^ «Эфирные масла» . Архивировано из оригинала 23 декабря 2019 г. Проверено 2 сентября 2012 г.
^ Сила моды в политике и обществе : глобальные перспективы от раннего Нового времени до современности Беверли Лемир ISBN 9781409404927
^ Запись в базе данных Good Scents Company о гелиотропине. Архивировано 1 августа 2020 г. на Wayback Machine.
^ Справочник Фенароли по вкусовым ингредиентам.
^ Регламент (ЕС) № 273/2004 Европейского парламента и Совета от 11 февраля 2004 г. о прекурсорах наркотиков.

Внешние ссылки

Тадалафил против Силденафила

[Merck-1] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Будавари, Сьюзен, изд. (1996), Индекс Merck: Энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов (12-е изд.), Merck, ISBN 0911910123

[2] Анвиса (31 марта 2023 г.). «ПДК № 784 - Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегиального совета № 784]. 784 - Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 15 августа 2023 г.

[Ullmann-3] Перейти обратно: ^а ^б ^с Карл-Георг Фальбуш, Франц-Йозеф Хаммершмидт, Йоханнес Пантен, Вильгельм Пикенхаген, Дитмар Шатковски, Курт Бауэр, Доротея Гарбе и Хорст Сурбург «Вкусы и ароматы» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Вайнхайм, 2003. дои : 10.1002/14356007.a11_141

[syn-4] Фатиади, Александр и Шаффер, Роберт (1974). «Улучшенная процедура синтеза DL-4-гидрокси-3-метоксиминдальной кислоты (DL-«ванилил»-миндальной кислоты, VMA)» . Журнал исследований Национального бюро стандартов . Раздел A. 78А (3): 411–412. дои : 10.6028/jres.078A.024 . ПМК 6742820 . ПМИД 32189791 .

[5] Нвауква, Стивен; Кин, Филип (1982). «Окислительное расщепление α-диолов, α-дионов, α-гидроксикетонов и α-гидрокси- и α-кетокислот гипохлоритом кальция [Ca(OCl) ₂ ]». Буквы тетраэдра . 23 (31): 3135–3138. дои : 10.1016/S0040-4039(00)88578-0 .

[6] Бонтрон, В. и Корнфорт, Дж. (1969). «Метиленирование катехолов». Журнал Химического общества (9): 1202–1204. дои : 10.1039/J39690001202 .

[7] Гилла, Г.; Анумула, РР; Аалла, С.; Вуримиди, Х. и Ганта, MR (2013). «Синтез и характеристика родственных веществ и метаболита тадалафила, ингибитора ФДЭ-5» (PDF) . Органические коммуникации . 6 (1): 12–22. Архивировано (PDF) из оригинала 24 октября 2018 г. Проверено 21 января 2015 г.

[8] Ямада, Сюн-Ичи; Фудзи, Тозо; Сиоири, Такаюки (1962). «Исследование оптически активных аминокислот. I. Получение 3-(3,4-метилендиоксифенил)-D- и -L-аланина» . Химический и фармацевтический вестник . 10 (8): 680–688. дои : 10.1248/cpb.10.680 . ПМИД 14002245 .

[Winnvon_Geldern1996-9] Винн, Мартин; фон Гельдерн, Томас В.; Опгенорт, Терри Дж.; Джэ, Хван Су; Таскер, Эндрю С.; Бойд, Стивен А.; Кестер, Джеффри А.; Мантей, Роберт А.; Бал, Радхика; Соренсен, Брайан К.; Ву-Вонг, Джиншюн Р.; Чиу, Уильям Дж.; Диксон, Дуглас Б.; Новосад Евгений Иванович; Эрнандес, Лиза; Марш, Кеннан К. (1996). «2,4-Диарилпирролидин-3-карбоновые кислоты. Мощные ЭТА-селективные антагонисты рецепторов эндотелина. 1. Открытие A-127722». Журнал медицинской химии . 39 (5): 1039–1048. дои : 10.1021/jm9505369 . ISSN 0022-2623 . ПМИД 8676339 .

[10] «Эфирные масла» . Архивировано из оригинала 23 декабря 2019 г. Проверено 2 сентября 2012 г.

[fashion-11] Сила моды в политике и обществе : глобальные перспективы от раннего Нового времени до современности Беверли Лемир ISBN 9781409404927

[12] Запись в базе данных Good Scents Company о гелиотропине. Архивировано 1 августа 2020 г. на Wayback Machine.

[13] Справочник Фенароли по вкусовым ингредиентам.

[14] Регламент (ЕС) № 273/2004 Европейского парламента и Совета от 11 февраля 2004 г. о прекурсорах наркотиков.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]