5-МАПБ

5-МАПБ
Клинические данные
Маршруты ; администрация	Оральный, инсуфляционный, ректальный
Юридический статус
Юридический статус	КА : Приложение I ; DE : NpSG (только для промышленного и научного использования) ; Великобритания : Класс B ; Нелегально в Китае ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	1354631-77-8 ;
ПабХим CID	102336592 ;
ХимическийПаук	32078887 ;
НЕКОТОРЫЙ	XW34GUY2OY ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID801017189 DTXSID301010102, DTXSID801017189 ;
Химические и физические данные
Формула	С 12 Н 15 Н О
Молярная масса	189,25 г/моль (свободное основание) ; 225,7 г/моль ( соль HCl ) г·моль −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ

5-МАПБ ( 1-(бензофуран-5-ил) -N- метилпропан-2-амин ) — энтактогенный дизайнерский наркотик, сходный с МДМА по своей структуре и действию. ^[1]

Юридический статус

Канада

5-MAPB не указан в CDSA, но, поскольку он структурно связан с МДМА , его можно считать незаконным в Канаде, хотя это не проверялось в суде. ^[2]

Китай

По состоянию на октябрь 2015 года 5-МАПБ является контролируемым веществом в Китае. ^[3]

Люксембург

По состоянию на июль 2021 года 5-МАПБ не внесен в список запрещенных веществ. ^[4] Следовательно, это все еще юридическое вещество.

Великобритания

5-MAPB был первоначально запрещен в Великобритании в июне 2013 года в соответствии с указом о временном классе лекарств . ^[5] 5 марта 2014 года Министерство внутренних дел Великобритании объявило, что 10 июня 2014 года 5-MAPB будет признан препаратом класса B наряду со всеми другими энтактогенами бензофурана и многими структурно родственными препаратами. ^[6]

Фармакокинетика

5-MAPB является ингибитором тройного обратного захвата серотонина, дофамина и норадреналина и агонистом рецепторов 5-HT _и 5-HT _2B. 2A ^[7]

Метаболизм и токсичность

О 5-MAPB имеется мало формальных знаний. Он не образует метаболит альфа-метилдофамина который способствует нейротоксичности МДМА , или МДА . ^[8]^[9]^[10] Исследование на крысах показало, что основными метаболитами 5-MAPB являются 5-APB и 3-карбоксиметил-4-гидроксиметамфетамин. ^[11]

Фармакодинамика

5-MAPB связывается с переносчиком дофамина в клетках мозга крысы с более низким сродством, чем кокаин. Данные in silico показывают, что основное действие на дофамин заключается в обращении транспортера с высвобождением дофамина. Это согласуется с эффектами, и возможно, что он оказывает аналогичное действие на переносчики серотонина и норадреналина. ^[12]

Ссылки

^ «Отчет о заказе лекарств временного класса на соединения 5-6APB и NBOMe» . Министерство внутренних дел Великобритании. 4 июня 2013 г. Проверено 10 июля 2013 г.
^ «Расписание I» . Правительство Канады. 12 декабря 2014 г. Архивировано из оригинала 22 ноября 2013 г. Проверено 13 декабря 2014 г.
^ «Уведомление о введении мер по контролю над немедицинскими наркотическими средствами и психотропными средствами» (на китайском языке) Управление по контролю за продуктами и лекарствами Китая, 27 сентября 2015 г. Архивировано из оригинала 1 октября 2015 г. Проверено 1 октября 2015 г.
↑ Закон от 19 февраля 1973 г. о продаже лекарственных веществ и борьбе с наркоманией. | http://legilux.public.lu/eli/etat/leg/loi/1973/02/19/n1/jo
^ « NBOMe» и «Benzofury» запрещены» . Министерство внутренних дел Великобритании. 04.06.2013 . Проверено 10 апреля 2014 г.
^ Министерство внутренних дел Великобритании (05 марта 2014 г.). «Закон о злоупотреблении наркотиками 1971 года (кетамин и т. д.) (поправка) Приказ 2014 года» . Правительство Великобритании . Проверено 11 марта 2014 г.
^ Иверсен, Лес (2012). «Нейрохимические профили некоторых новых психоактивных веществ» .
^ Макканн, UD, Рикаурте, Джорджия (апрель 1991 г.). «Основные метаболиты (+/-)3,4-метилендиоксиамфетамина (МДА) не опосредуют его токсическое воздействие на серотониновые нейроны головного мозга» . Исследования мозга . 545 (1–2): 279–82. дои : 10.1016/0006-8993(91)91297-E . ПМИД 1860050 . S2CID 2574803 .
^ Миллер Р.Т., Лау С.С., Монкс Т.Дж. (апрель 1997 г.). «2,5-бис-(глутатион-S-ил)-альфа-метилдофамин, предполагаемый метаболит (+/-)-3,4-метилендиоксиамфетамина, снижает концентрацию серотонина в мозге». Европейский журнал фармакологии . 323 (2–3): 173–80. дои : 10.1016/S0014-2999(97)00044-7 . ПМИД 9128836 .
^ Конвей Э.Л., Луи У.Дж., Джаррот Б. (декабрь 1978 г.). «Острое и хроническое введение альфа-метилдопы: региональные уровни эндогенных и альфа-метилированных катехоламинов в мозге крыс». Европейский журнал фармакологии . 52 (3–4): 271–80. дои : 10.1016/0014-2999(78)90279-0 . ПМИД 729639 .
^ Велтер Дж., Кавана П., Мейер М.Р., Маурер Х.Х. (февраль 2015 г.). «Бензофурановые аналоги амфетамина и метамфетамина: исследования метаболизма и токсикологический анализ 5-APB и 5-MAPB в моче и плазме с использованием методов ГХ-МС и ЖХ-(HR)-МС(n)». Аналитическая и биоаналитическая химия . 407 (5): 1371–88. дои : 10.1007/s00216-014-8360-0 . ПМИД 25471293 . S2CID 20653012 .
^ Сахай М.А., Дэвидсон С., Хелашвили Г., Баррезе В., Дутта Н., Вайнштейн Х., Опачка-Джаффри Дж. (апрель 2017 г.). «Комбинированные подходы in vitro и in silico к оценке стимулирующих свойств новых психоактивных веществ - случай бензофурана 5-MAPB» (PDF) . Прогресс нейропсихофармакологии и биологической психиатрии . 75 : 1–9. дои : 10.1016/j.pnpbp.2016.11.004 . ПМИД 27890676 . S2CID 30943496 .

[ACMD_report-1] «Отчет о заказе лекарств временного класса на соединения 5-6APB и NBOMe» . Министерство внутренних дел Великобритании. 4 июня 2013 г. Проверено 10 июля 2013 г.

[Schedule_1_of_the_CDSA-2] «Расписание I» . Правительство Канады. 12 декабря 2014 г. Архивировано из оригинала 22 ноября 2013 г. Проверено 13 декабря 2014 г.

[3] «Уведомление о введении мер по контролю над немедицинскими наркотическими средствами и психотропными средствами» (на китайском языке) Управление по контролю за продуктами и лекарствами Китая, 27 сентября 2015 г. Архивировано из оригинала 1 октября 2015 г. Проверено 1 октября 2015 г.

[4] Закон от 19 февраля 1973 г. о продаже лекарственных веществ и борьбе с наркоманией. | http://legilux.public.lu/eli/etat/leg/loi/1973/02/19/n1/jo

[HO_press_release-5] « NBOMe» и «Benzofury» запрещены» . Министерство внутренних дел Великобритании. 04.06.2013 . Проверено 10 апреля 2014 г.

[6] Министерство внутренних дел Великобритании (05 марта 2014 г.). «Закон о злоупотреблении наркотиками 1971 года (кетамин и т. д.) (поправка) Приказ 2014 года» . Правительство Великобритании . Проверено 11 марта 2014 г.

[7] Иверсен, Лес (2012). «Нейрохимические профили некоторых новых психоактивных веществ» .

[8] Макканн, UD, Рикаурте, Джорджия (апрель 1991 г.). «Основные метаболиты (+/-)3,4-метилендиоксиамфетамина (МДА) не опосредуют его токсическое воздействие на серотониновые нейроны головного мозга» . Исследования мозга . 545 (1–2): 279–82. дои : 10.1016/0006-8993(91)91297-E . ПМИД 1860050 . S2CID 2574803 .

[9] Миллер Р.Т., Лау С.С., Монкс Т.Дж. (апрель 1997 г.). «2,5-бис-(глутатион-S-ил)-альфа-метилдофамин, предполагаемый метаболит (+/-)-3,4-метилендиоксиамфетамина, снижает концентрацию серотонина в мозге». Европейский журнал фармакологии . 323 (2–3): 173–80. дои : 10.1016/S0014-2999(97)00044-7 . ПМИД 9128836 .

[10] Конвей Э.Л., Луи У.Дж., Джаррот Б. (декабрь 1978 г.). «Острое и хроническое введение альфа-метилдопы: региональные уровни эндогенных и альфа-метилированных катехоламинов в мозге крыс». Европейский журнал фармакологии . 52 (3–4): 271–80. дои : 10.1016/0014-2999(78)90279-0 . ПМИД 729639 .

[11] Велтер Дж., Кавана П., Мейер М.Р., Маурер Х.Х. (февраль 2015 г.). «Бензофурановые аналоги амфетамина и метамфетамина: исследования метаболизма и токсикологический анализ 5-APB и 5-MAPB в моче и плазме с использованием методов ГХ-МС и ЖХ-(HR)-МС(n)». Аналитическая и биоаналитическая химия . 407 (5): 1371–88. дои : 10.1007/s00216-014-8360-0 . ПМИД 25471293 . S2CID 20653012 .

[12] Сахай М.А., Дэвидсон С., Хелашвили Г., Баррезе В., Дутта Н., Вайнштейн Х., Опачка-Джаффри Дж. (апрель 2017 г.). «Комбинированные подходы in vitro и in silico к оценке стимулирующих свойств новых психоактивных веществ - случай бензофурана 5-MAPB» (PDF) . Прогресс нейропсихофармакологии и биологической психиатрии . 75 : 1–9. дои : 10.1016/j.pnpbp.2016.11.004 . ПМИД 27890676 . S2CID 30943496 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

v т и Эмпатогены/энтактогены
Фенилалкил- амины (кроме катиноны)	Неконденсированное бензольное кольцо: 3-CMA. 4-КАБИНА 4-ФА 4-МА 4-ММА 4-ФМА 4-МТА 4,4'-ДМАР Ариадна Метаэскалин ХОРОШИЙ ПМА ПМЭА ПММА мММА Бензодиоксин: ЭДМА Бензодиоксолы: Фенэтиламин: { Лофофин } Амфетамины: { 2-метил-МДА 2,3-МДА 3,4-МДА (тенамфетамин) 5-Метил-МДА 6-Метил-МДА ДФМДА В ДММ ДММДА-2 ЭИДА Легкий МДА МДЭА МДМА (мидомафетамин) МДМОГ МДОХ ММДА ММДА-2 ММДМА Nt-BOC-МДМА } 1-Фенилбутан-2-амины: { BDB ЕБРБ МБДБД } Фентермины: { МДМП МДФ } Бензофураны, дигидробензофураны и бензотиофены: 2-МАПБ. 5-АПБ 5-APDB 5-ЕАПБ 5-МАПБ 5-МАПДБ 5-МАПБТ 5-МБПБ 6-АПБ 6-АПДБ 6-ЕАПБ 6-МАПБ 6-МАПДБ ИБФ5МАП Индийцы: 5-APDI 5-МАПДИ Персонажи: 5-ИТ 6-API Нафталины: метамнетамин. Нафтиламинопропан Тетралин: 6-АПТ
Циклизованный фенил- алкиламины	Аминоинданы: 5-IAI АММИ БФАИ КТО-ТО КРЕДИТОР МДМАИ ММАИ ЕДА НМ-2-АИ ЭТОТ Аминотетралины: 6-CAT МДАТ МДМАТ
катиноны	3-ММК 4-ЭМС БК-5-МАПБ Брефедрон Butylone Диметилон Этилон Эутилон Флефедрон Мефедрон Метедрон Метилон ТХ-ПВП
Триптамины	4-Метил-αET αET αMT
Химические классы	Замещенный амфетамин Суб. бензофуран Суб. катинон Под. ЭПДМ Под. ПЭА Суб. триптамин

v т и Фенэтиламины
Phenethylamines	Psychedelics: 25B-NBOMe 25C-NBOMe 25D-NBOMe 25I-NBOMe 25N-NBOMe 2C-B 2C-B-AN 2C-Bn 2C-Bu 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-G-N 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ph 2C-SE 2C-T 2C-T-2 2C-T-3 2C-T-4 2C-T-5 2C-T-6 2C-T-7 2C-T-8 2C-T-9 2C-T-10 2C-T-11 2C-T-12 2C-T-13 2C-T-14 2C-T-15 2C-T-16 2C-T-17 2C-T-18 2C-T-19 2C-T-20 2C-T-21 2C-T-22 2C-T-22.5 2C-T-23 2C-T-24 2C-T-25 2C-T-27 2C-T-28 2C-T-30 2C-T-31 2C-T-32 2C-T-33 2C-TFE 2C-TFM 2C-YN 2C-V Allylescaline DESOXY Escaline Isoproscaline Jimscaline Macromerine MEPEA Mescaline Metaescaline Methallylescaline Proscaline Psi-2C-T-4 TCB-2 Stimulants: Phenylethanolamine Hordenine Phenethylamine Phenpromethamine α-Methylphenethylamine (amphetamine) β-Methylphenethylamine m-Methylphenethylamine N-Methylphenethylamine o-Methylphenethylamine p-Methylphenethylamine Methylphenidate Entactogens: Lophophine MDPEA MDMPEA Others: BOH DMPEA
Amphetamines	Psychedelics: 3C-AL 3C-BZ 3C-E 3C-MAL 3C-P Aleph Beatrice Bromo-DragonFLY D-Deprenyl DMA DMCPA DMMDA DOB DOC DOEF DOET DOI DOM DON DOPR DOTFM Ganesha MMDA MMDA-2 Psi-DOM TMA TeMA ZDCM-04 Stimulants: 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA Acridorex Alfetamine Amfecloral Amfepentorex Amphetamine (Dextroamphetamine, Levoamphetamine) Amphetaminil Benfluorex Benzphetamine Cathine Clobenzorex Dimethylamphetamine Ephedrine Etilamfetamine Fencamfamin Fencamine Fenethylline Fenfluramine (Dexfenfluramine, Levofenfluramine) Fenproporex Flucetorex Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine 4-Hydroxyamphetamine Iofetamine Isopropylamphetamine Lefetamine Lisdexamfetamine Mefenorex Metaraminol Methamphetamine (Dextromethamphetamine, Levomethamphetamine) Methoxyphenamine MMA Morforex Norfenfluramine L-Norpseudoephedrine N,alpha-Diethylphenylethylamine Oxifentorex Oxilofrine Ortetamine PBA PCA PFA PFMA PIA PMA PMEA PMMA Phenylpropanolamine Pholedrine Prenylamine Propylamphetamine Pseudoephedrine Sibutramine Tiflorex Tranylcypromine Xylopropamine Zylofuramine Entactogens: 4-FA 4-FMA 4-MA 4-MMA 4-MTA 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-IT 5-MAPB 5-MAPDB 6-APB 6-APDB 6-Chloro-MDMA 6-EAPB 6-IT 6-MAPB 6-MAPDB EDA IAP 2,3-MDA 3,4-MDA (tenamfetamine) MDEA MDHMA MDMA (midomafetamine) MDOH Methamnetamine MMDMA Naphthylaminopropane TAP Others: 3,4-DCA Amiflamine DiFMDA Selegiline (also D-Deprenyl)
Phentermines	Stimulants: Chlorphentermine Cloforex Clortermine Etolorex Mephentermine Pentorex Phentermine Entactogens: MDPH MDMPH Others: Cericlamine
Cathinones	Stimulants: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-EMC 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4-MPD Amfepramone Benzedrone Brephedrone Buphedrone Bupropion Cathinone Dimethylcathinone Ethcathinone Eutylone Hydroxybupropion Methcathinone Methedrone NEB N-Ethylhexedrone N-Ethylpentedrone Pentedrone Pentylone Radafaxine Entactogens: 3,4-DMMC 3-MMC Butylone Ethylone Methylone Methylenedioxycathinone Mephedrone
Phenylisobutylamines	Entactogens: 4-CAB 4-MAB Ariadne BDB Butylone EBDB Eutylone MBDB Stimulants: Phenylisobutylamine
Phenylalkylpyrrolidines	Stimulants: α-PBP α-PHP α-PPP α-PVP MDPBP MDPPP MDPV 4-MePBP 4-MePHP 4-MePPP MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP Naphyrone PEP Prolintane Pyrovalerone
Catecholamines (and close relatives)	6-FNE 6-OHDA a-Me-DA a-Me-TRA Adrenochrome Ciladopa D-DOPA (Dextrodopa) Dimetofrine Dopamine Epinephrine Epinine Etilefrine Ethylnorepinephrine Fenclonine Ibopamine Isoprenaline Isoetarine L-DOPA (Levodopa) L-DOPS (Droxidopa) L-Phenylalanine L-Tyrosine m-Tyramine Metanephrine Metaraminol Metaterol Metirosine Methyldopa N,N-Dimethyldopamine Nordefrin (Levonordefrin) Norepinephrine Norfenefrine (m-Octopamine) Normetanephrine Orciprenaline p-Octopamine p-Tyramine Phenylephrine Synephrine
Miscellaneous	AL-LAD Amidephrine Arbutamine Cafedrine Denopamine Desvenlafaxine Diphenidine Dizocilpine Dobutamine Dopexamine Ephenidine Etafedrine ETH-LAD Famprofazone Fluorolintane Hexapradol IP-LAD Lysergic acid amide Lysergic acid 2-butyl amide Lysergic acid 2,4-dimethylazetidide Lysergic acid diethylamide Methoxamine Methoxphenidine MT-45 PARGY-LAD Phenibut PRO-LAD Pronethalol Salbutamol (Levosalbutamol) Solriamfetol Theodrenaline Thiamphenicol UWA-101 Venlafaxine