ДФМДА
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| код АТС |
|
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 10 Н 11 Ф 2 Н О 2 |
| Молярная масса | 215.200 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
  (что это?) (проверять) | |
Дифторметилендиоксиамфетамин ( DFMDA , DiFMDA ) представляет собой замещенное производное 3,4-метилендиоксиамфетамина (MDA), которое было разработано Дэниелом Тракселом и его коллегами вместе с соответствующими фторированными производными MDMA, MDEA, BDB и MBDB с целью обнаружения ненейротоксический препарат, который можно использовать в качестве менее вредной замены энтактогенных препаратов, таких как МДМА . Поскольку основным путем нормального метаболизма этих соединений является разрыв метилендиокси- кольца с образованием нейротоксичных метаболитов, таких как альфа-метилдофамин , была надежда, что дифторметилендиокси- биоизостер проявит повышенную метаболическую стабильность и меньшую токсичность. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]
Эти соединения еще не тестировались на животных, чтобы проверить, проявляют ли они фармакологическую активность, сходную с нефторированными исходными соединениями, хотя исследования связывания in vitro показывают, что DFMDA имеет сродство к SERT, промежуточное между сродством MDA и MDMA. [ 4 ] В настоящее время также общепризнано, что нейротоксичность МДМА возникает по множеству различных причин, а не только из-за накопления альфа-метилдофамина. [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] поэтому неясно, насколько менее нейротоксичными будут DFMDA и родственные препараты на практике.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Траксел Д., Хадорн М., Баумбергер Ф. (март 2006 г.). «Синтез фтораналогов 3,4-(метилендиокси)амфетамина (МДА) и его производных». Химия и биоразнообразие . 3 (3): 326–36. CiteSeerX 10.1.1.688.5803 . дои : 10.1002/cbdv.200690035 . ПМИД 17193269 . S2CID 23036634 .
- ^ Минвелл Н.А. (март 2011 г.). «Краткий обзор некоторых недавних тактических применений биоизостеров в разработке лекарств». Журнал медицинской химии . 54 (8): 2529–91. дои : 10.1021/jm1013693 . ПМИД 21413808 .
- ^ Такач М.Ю., Магина Дж.Д., Такач Т. (декабрь 2019 г.). «Оценка энтактогенов типа фенилэтиламина и их метаболитов, имеющих отношение к экотоксикологии - исследование QSAR» . Фармацевтический акт . 69 (4). Загреб, Хорватия: 563–584. дои : 10.2478/acph-2019-0038 . ПМИД 31639096 . S2CID 204850967 .
- ^ Валлин CC, Николс Д.Е., Кэрролл Ф.И., Баркер Э.Л. (июнь 2008 г.). «Сравнительный молекулярно-полевой анализ с использованием полей селективности выявляет остатки в третьей трансмембранной спирали переносчика серотонина, связанные с распознаванием субстрата и антагониста» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 325 (3): 791–800. дои : 10.1124/jpet.108.136200 . ПМЦ 2637348 . ПМИД 18354055 .
- ^ Капела Х.П., Карму Х., Ремиан Ф., Бастос М.Л., Мейзель А., Карвалью Ф. (июнь 2009 г.). «Молекулярные и клеточные механизмы нейротоксичности, вызванной экстази: обзор». Молекулярная нейробиология . 39 (3): 210–71. CiteSeerX 10.1.1.670.6897 . дои : 10.1007/s12035-009-8064-1 . ПМИД 19373443 . S2CID 21190104 .
- ^ Саркар С., Шмуед Л. (август 2010 г.). «Нейротоксичность экстази (МДМА): обзор». Современная фармацевтическая биотехнология . 11 (5): 460–9. дои : 10.2174/138920110791591490 . ПМИД 20420572 .
- ^ Эскубедо Э., Абад С., Торрес И., Камараса Дж., Пабилл Д. (январь 2011 г.). «Сравнительный нейрохимический профиль 3,4-метилендиоксиметамфетамина и его метаболита альфа-метилдофамина на ключевые цели нейротоксичности МДМА». Нейрохимия Интернэшнл . 58 (1): 92–101. doi : 10.1016/j.neuint.2010.11.001 . ПМИД 21074589 . S2CID 2853533 .