3-Метокси-4-метиламфетамин

3-Метокси-4-метиламфетамин
Клинические данные
Маршруты ; администрация	Оральный
код АТС	никто ;
Юридический статус
Юридический статус	DE : NpSG (только для промышленного и научного использования) ; Великобритания : Класс А ; США : Список I (изомер ПММА). ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	24160-29-0 ;
ПабХим CID	91253 ;
ХимическийПаук	82402 ;
НЕКОТОРЫЙ	BHS67KQE5Q ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ47696 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID401007386 ;
Химические и физические данные
Формула	С 11 Н 17 Н О
Молярная масса	179.263 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(что это?) (проверять)

3-Метокси-4-метиламфетамин ( ММА ) — энтактоген и психоделический препарат классов фенэтиламина и амфетамина . ^[1]^[2] Впервые он был синтезирован в 1970 году. ^[1] он был обнаружен как уличный наркотик в Италии . и в то же десятилетие ^[3] ММА был по большей части забыт, пока в 1991 году Дэвид Э. Николс не провел его повторное исследование как ненейротоксичный МДМА аналог . ^[2] и впоследствии с конца 2000-х (десятилетия) продавался как дизайнерский наркотик в Интернете .

В исследованиях на животных ММА полностью заменяет МДМА и МБДБ , частично заменяет ЛСД и не заменяет амфетамин . ^[2] Кроме того, было показано, что он ингибирует обратный захват серотонина и мощно не вызывает серотонинергической нейротоксичности у грызунов. ^[2] Эти данные, по-видимому, подтверждают профиль ММА как селективного агента, высвобождающего серотонин (SSRA) и 5-НТ _2А рецептора агониста . ^[2]

В высоких дозах, например 120 мг, эффект психоделический (сравним с ДОМ ). ^[4]

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Хо Б.Т., МакИсаак В.М., Ан Р., Тэнси Л.В., Уокер К.Е., Энглерт Л.Ф., Ноэль М.Б. (январь 1970 г.). «Аналоги альфа-метилфенэтиламина (амфетамина). I. Синтез и фармакологическая активность некоторых метокси- и/или метильных аналогов». Журнал медицинской химии . 13 (1): 26–30. дои : 10.1021/jm00295a007 . ПМИД 5412110 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Джонсон член парламента, Фрескас С.П., Оберлендер Р., Николс Д.Е. (май 1991 г.). «Синтез и фармакологическое исследование 1-(3-метокси-4-метилфенил)-2-аминопропана и 5-метокси-6-метил-2-аминоиндана: сходство с 3,4-(метилендиокси)метамфетамином (МДМА)». Журнал медицинской химии . 34 (5): 1662–1668. дои : 10.1021/jm00109a020 . ПМИД 1674539 .
^ де Зорзи С, Кавалли А (1974). «Новый галлюциноген: ММА (п-метил-м-метоксиамфетамин)». Заккья (на итальянском языке). 49 (1): 58–68.
^ Шульгин А, Шульгин А (1991). Пихкал: Химическая история любви . Трансформация Пресс. ISBN 0-9630096-0-5 .

[pmid5412110-1] Jump up to: ^а ^б Хо Б.Т., МакИсаак В.М., Ан Р., Тэнси Л.В., Уокер К.Е., Энглерт Л.Ф., Ноэль М.Б. (январь 1970 г.). «Аналоги альфа-метилфенэтиламина (амфетамина). I. Синтез и фармакологическая активность некоторых метокси- и/или метильных аналогов». Журнал медицинской химии . 13 (1): 26–30. дои : 10.1021/jm00295a007 . ПМИД 5412110 .

[pmid1674539-2] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Джонсон член парламента, Фрескас С.П., Оберлендер Р., Николс Д.Е. (май 1991 г.). «Синтез и фармакологическое исследование 1-(3-метокси-4-метилфенил)-2-аминопропана и 5-метокси-6-метил-2-аминоиндана: сходство с 3,4-(метилендиокси)метамфетамином (МДМА)». Журнал медицинской химии . 34 (5): 1662–1668. дои : 10.1021/jm00109a020 . ПМИД 1674539 .

[3] де Зорзи С, Кавалли А (1974). «Новый галлюциноген: ММА (п-метил-м-метоксиамфетамин)». Заккья (на итальянском языке). 49 (1): 58–68.

[isbn0-9630096-0-5-4] Шульгин А, Шульгин А (1991). Пихкал: Химическая история любви . Трансформация Пресс. ISBN 0-9630096-0-5 .

[1]

[2]

[3]

[4]

v т и Эмпатогены/энтактогены
Фенилалкил- амины (кроме катиноны)	Неконденсированное бензольное кольцо: 3-CMA. 4-КАБИНА 4-ФА 4-МА 4-ММА 4-ФМА 4-МТА 4,4'-ДМАР Ариадна Метаэскалин ХОРОШИЙ ПМА ПМЭА ПММА мММА Бензодиоксин: ЭДМА Бензодиоксолы: Фенэтиламин: { Лофофин } Амфетамины: { 2-метил-МДА 2,3-МДА 3,4-МДА (тенамфетамин) 5-Метил-МДА 6-Метил-МДА ДФМДА В ДММ ДММДА-2 ЭИДА Легкий МДА МДЭА МДМА (мидомафетамин) МДМОГ МДОХ ММДА ММДА-2 ММДМА Nt-BOC-МДМА } 1-Фенилбутан-2-амины: { BDB ЕБРБ МБДБД } Фентермины: { МДМП МДФ } Бензофураны, дигидробензофураны и бензотиофены: 2-МАПБ. 5-АПБ 5-APDB 5-ЕАПБ 5-МАПБ 5-МАПДБ 5-МАПБТ 5-МБПБ 6-АПБ 6-АПДБ 6-ЕАПБ 6-МАПБ 6-МАПДБ ИБФ5МАП Индийцы: 5-APDI 5-МАПДИ Персонажи: 5-ИТ 6-API Нафталины: метамнетамин. Нафтиламинопропан Тетралин: 6-АПТ
Циклизованный фенил- алкиламины	Аминоинданы: 5-IAI АММИ БФАИ КТО-ТО КРЕДИТОР МДМАИ ММАИ ЕДА НМ-2-АИ ЭТОТ Аминотетралины: 6-CAT МДАТ МДМАТ
катиноны	3-ММК 4-ЭМС БК-5-МАПБ Брефедрон Butylone Диметилон Этилон Эутилон Флефедрон Мефедрон Метедрон Метилон ТХ-ПВП
Триптамины	4-Метил-αET αET αMT
Химические классы	Замещенный амфетамин Суб. бензофуран Суб. катинон Под. ЭПДМ Под. ПЭА Суб. триптамин

v т и Фенэтиламины
Фенэтиламины	Психоделики: 25B-NBOMe. 25C-NBOMe 25D-НБОМе 25I-NBOMe 25N-NBOМе 2С-Б 2C-B-AN 2С-Бн 2C-Это 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-ЗН 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ф 2C-SE 2С-Т 2С-Т-2 2С-Т-3 2С-Т-4 2С-Т-5 2С-Т-6 2С-Т-7 2С-Т-8 2С-Т-9 2С-Т-10 2С-Т-11 2С-Т-12 2С-Т-13 2С-Т-14 2С-Т-15 2С-Т-16 2С-Т-17 2С-Т-18 2С-Т-19 2С-Т-20 2С-Т-21 2С-Т-22 2С-Т-22,5 2С-Т-23 2С-Т-24 2С-Т-25 2С-Т-27 2С-Т-28 2С-Т-30 2С-Т-31 2С-Т-32 2С-Т-33 2C-ТФЭ 2С-ТФМ 2C-IN 2C-V Аллилескалин ДЕЗОКСИ Эскалин Изопроскалин Джимскалин Макромерин КОГДА Мескалин Метаэскалин Металлиллескалин Проскалин Пси-2С-Т-4 УТС-2 Stimulants: Phenylethanolamine Hordenine Phenethylamine Phenpromethamine α-Methylphenethylamine (amphetamine) β-Methylphenethylamine m-Methylphenethylamine N-Methylphenethylamine o-Methylphenethylamine p-Methylphenethylamine Methylphenidate Entactogens: Lophophine MDPEA MDMPEA Others: BOH DMPEA
Amphetamines	Psychedelics: 3C-AL 3C-BZ 3C-E 3C-MAL 3C-P Aleph Beatrice Bromo-DragonFLY D-Deprenyl DMA DMCPA DMMDA DOB DOC DOEF DOET DOI DOM DON DOPR DOTFM Ganesha MMDA MMDA-2 Psi-DOM TMA TeMA ZDCM-04 Stimulants: 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA Acridorex Alfetamine Amfecloral Amfepentorex Amphetamine (Dextroamphetamine, Levoamphetamine) Amphetaminil Benfluorex Benzphetamine Cathine Clobenzorex Dimethylamphetamine Ephedrine Etilamfetamine Fencamfamin Fencamine Fenethylline Fenfluramine (Dexfenfluramine, Levofenfluramine) Fenproporex Flucetorex Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine 4-Hydroxyamphetamine Iofetamine Isopropylamphetamine Lefetamine Lisdexamfetamine Mefenorex Metaraminol Methamphetamine (Dextromethamphetamine, Levomethamphetamine) Methoxyphenamine MMA Morforex Norfenfluramine L-Norpseudoephedrine N,alpha-Diethylphenylethylamine Oxifentorex Oxilofrine Ortetamine PBA PCA PFA PFMA PIA PMA PMEA PMMA Phenylpropanolamine Pholedrine Prenylamine Propylamphetamine Pseudoephedrine Sibutramine Tiflorex Tranylcypromine Xylopropamine Zylofuramine Entactogens: 4-FA 4-FMA 4-MA 4-MMA 4-MTA 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-IT 5-MAPB 5-MAPDB 6-APB 6-APDB 6-Chloro-MDMA 6-EAPB 6-IT 6-MAPB 6-MAPDB EDA IAP 2,3-MDA 3,4-MDA (tenamfetamine) MDEA MDHMA MDMA (midomafetamine) MDOH Methamnetamine MMDMA Naphthylaminopropane TAP Others: 3,4-DCA Amiflamine DiFMDA Selegiline (also D-Deprenyl)
Phentermines	Stimulants: Chlorphentermine Cloforex Clortermine Etolorex Mephentermine Pentorex Phentermine Entactogens: MDPH MDMPH Others: Cericlamine
Cathinones	Stimulants: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-EMC 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4-MPD Amfepramone Benzedrone Brephedrone Buphedrone Bupropion Cathinone Dimethylcathinone Ethcathinone Eutylone Hydroxybupropion Methcathinone Methedrone NEB N-Ethylhexedrone N-Ethylpentedrone Pentedrone Pentylone Radafaxine Entactogens: 3,4-DMMC 3-MMC Butylone Ethylone Methylone Methylenedioxycathinone Mephedrone
Phenylisobutylamines	Entactogens: 4-CAB 4-MAB Ariadne BDB Butylone EBDB Eutylone MBDB Stimulants: Phenylisobutylamine
Phenylalkylpyrrolidines	Stimulants: α-PBP α-PHP α-PPP α-PVP MDPBP MDPPP MDPV 4-MePBP 4-MePHP 4-MePPP MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP Naphyrone PEP Prolintane Pyrovalerone
Catecholamines (and close relatives)	6-FNE 6-OHDA a-Me-DA a-Me-TRA Adrenochrome Ciladopa D-DOPA (Dextrodopa) Dimetofrine Dopamine Epinephrine Epinine Etilefrine Ethylnorepinephrine Fenclonine Ibopamine Isoprenaline Isoetarine L-DOPA (Levodopa) L-DOPS (Droxidopa) L-Phenylalanine L-Tyrosine m-Tyramine Metanephrine Metaraminol Metaterol Metirosine Methyldopa N,N-Dimethyldopamine Nordefrin (Levonordefrin) Norepinephrine Norfenefrine (m-Octopamine) Normetanephrine Orciprenaline p-Octopamine p-Tyramine Phenylephrine Synephrine
Miscellaneous	AL-LAD Amidephrine Arbutamine Cafedrine Denopamine Desvenlafaxine Diphenidine Dizocilpine Dobutamine Dopexamine Ephenidine Etafedrine ETH-LAD Famprofazone Fluorolintane Hexapradol IP-LAD Lysergic acid amide Lysergic acid 2-butyl amide Lysergic acid 2,4-dimethylazetidide Lysergic acid diethylamide Methoxamine Methoxphenidine MT-45 PARGY-LAD Phenibut PRO-LAD Pronethalol Salbutamol (Levosalbutamol) Solriamfetol Theodrenaline Thiamphenicol UWA-101 Venlafaxine