Квипазин

Квипазин
Клинические данные
код АТС	никто ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	4774-24-7 ;
ПабХим CID	5011 ;
ИЮФАР/БПС	173 ;
ХимическийПаук	4836 ;
НЕКОТОРЫЙ	4WCY05C0SJ ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ18772 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID3046952 ;
Информационная карта ECHA	100.164.885
Химические и физические данные
Формула	С 13 Ч 15 Н 3
Молярная масса	213.284 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(что это?) (проверять)

Квипазин — серотонинергический препарат группы пиперазина , используемый в научных исследованиях . Первоначально он задумывался как антидепрессант , но никогда не разрабатывался для медицинского применения. ^{[ нужна ссылка ]}

Фармакология

Фармакодинамика

Квипазин – ингибитор обратного захвата серотонина . ^[1] а также умеренно селективный серотониновых рецепторов агонист , связывающийся с рядом различных рецепторов серотонина, но особенно с 5-НТ _2А.^[2] и 5-НТ ₃ подтипа. ^[3]^[4]

кипазин вызывает подергивание головы и другие психоделические эффекты. В исследованиях на животных, в том числе на мышах, крысах и обезьянах, ^[5] Однако он не смог оказать психоделического эффекта на людей в дозе 25 мг, которая была самой высокой протестированной дозой из-за опосредованных 5-НТ ₃ побочных эффектов в виде тошноты и желудочно-кишечного дискомфорта. ^[6]^[5] Однако Александр Шульгин утверждал, что полностью эффективная психоделическая доза может быть достигнута путем блокирования _{5-НТ 3} рецепторов 5-НТ ₃ с помощью антагониста . ^[7]^[5]

Химия

Хипазин синтезируется путем взаимодействия 2-хлорхинолина с пиперазином .

См. также

Ссылки

^ Каппелли А., Джулиани Дж., Галлелли А., Валенти С., Анзини М., Меннуни Л. и др. (май 2005 г.). «Исследования взаимосвязи между структурой и аффинностью производных арилпиперазина, родственных кипазину как лигандам-переносчикам серотонина. Молекулярные основы селективности рецептора SERT/5HT3». Биоорганическая и медицинская химия . 13 (10): 3455–60. дои : 10.1016/j.bmc.2005.03.008 . ПМИД 15848758 .
^ Смит Р.Л., Барретт Р.Дж., Сандерс-Буш Э. (ноябрь 1995 г.). «Нейрохимические и поведенческие доказательства того, что дискриминация кипазин-кетансерин опосредована рецептором серотонина 2А». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 275 (2): 1050–7. ПМИД 7473132 .
^ Каппелли А., Анзини М., Вомеро С., Меннуни Л., Маковец Ф., Дусе Э. и др. (февраль 1998 г.). «Новые мощные и селективные лиганды центрального рецептора 5-HT3, обладающие различной внутренней эффективностью. 1. Картирование сайта связывания центрального рецептора 5-HT3 с помощью производных арилпиперазина». Журнал медицинской химии . 41 (5): 728–41. дои : 10.1021/jm970645i . ПМИД 9513601 .
^ Каппелли А., Бутини С., Брицци А., Джемма С., Валенти С., Джулиани Дж. и др. (2010). «Взаимодействие рецептора 5-HT3 с кипазиноподобными арилпиперазиновыми лигандами: путь путешествия в конце первого десятилетия третьего тысячелетия». Curr Top Med Chem . 10 (5): 504–26. дои : 10.2174/156802610791111560 . ПМИД 20166948 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Месть Фонтана М., Шах У.Х., Нассехи Н., Джастер А.М., Хемант П., Сьерра С., Дукат М., Гонсалес-Маэсо Дж. (январь 2021 г.). «Психоделические свойства кипазина и его структурных аналогов у мышей» . ACS Химическая нейронаука . 12 (5): 831–844. дои : 10.1021/acschemneuro.0c00291 . ПМЦ 7933111 . ПМИД 33400504 .
^ Зимний Джей Си (1994). «Стимулирующее действие серотонинергических галлюциногенов на животных». Исследовательская монография NIDA . 146 : 157–82. ПМИД 8742798 .
^ Хальберштадт А.Л., Гейер М.А. (2016). «Влияние галлюциногенов на безусловное поведение» . Актуальные темы поведенческой нейронауки . 36 : 159–199. дои : 10.1007/7854_2016_466 . ISBN 978-3-662-55878-2 . ПМЦ 5787039 . ПМИД 28224459 .
^ DE 2006638 , Rodriguez R, issued 1970 Chem. Abstr., 73: 98987g (1970).

[pmid15848758-1] Каппелли А., Джулиани Дж., Галлелли А., Валенти С., Анзини М., Меннуни Л. и др. (май 2005 г.). «Исследования взаимосвязи между структурой и аффинностью производных арилпиперазина, родственных кипазину как лигандам-переносчикам серотонина. Молекулярные основы селективности рецептора SERT/5HT3». Биоорганическая и медицинская химия . 13 (10): 3455–60. дои : 10.1016/j.bmc.2005.03.008 . ПМИД 15848758 .

[2] Смит Р.Л., Барретт Р.Дж., Сандерс-Буш Э. (ноябрь 1995 г.). «Нейрохимические и поведенческие доказательства того, что дискриминация кипазин-кетансерин опосредована рецептором серотонина 2А». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 275 (2): 1050–7. ПМИД 7473132 .

[3] Каппелли А., Анзини М., Вомеро С., Меннуни Л., Маковец Ф., Дусе Э. и др. (февраль 1998 г.). «Новые мощные и селективные лиганды центрального рецептора 5-HT3, обладающие различной внутренней эффективностью. 1. Картирование сайта связывания центрального рецептора 5-HT3 с помощью производных арилпиперазина». Журнал медицинской химии . 41 (5): 728–41. дои : 10.1021/jm970645i . ПМИД 9513601 .

[4] Каппелли А., Бутини С., Брицци А., Джемма С., Валенти С., Джулиани Дж. и др. (2010). «Взаимодействие рецептора 5-HT3 с кипазиноподобными арилпиперазиновыми лигандами: путь путешествия в конце первого десятилетия третьего тысячелетия». Curr Top Med Chem . 10 (5): 504–26. дои : 10.2174/156802610791111560 . ПМИД 20166948 .

[pmid33400504-5] Jump up to: ^а ^б ^с Месть Фонтана М., Шах У.Х., Нассехи Н., Джастер А.М., Хемант П., Сьерра С., Дукат М., Гонсалес-Маэсо Дж. (январь 2021 г.). «Психоделические свойства кипазина и его структурных аналогов у мышей» . ACS Химическая нейронаука . 12 (5): 831–844. дои : 10.1021/acschemneuro.0c00291 . ПМЦ 7933111 . ПМИД 33400504 .

[pmid8742798-6] Зимний Джей Си (1994). «Стимулирующее действие серотонинергических галлюциногенов на животных». Исследовательская монография NIDA . 146 : 157–82. ПМИД 8742798 .

[pmid28224459-7] Хальберштадт А.Л., Гейер М.А. (2016). «Влияние галлюциногенов на безусловное поведение» . Актуальные темы поведенческой нейронауки . 36 : 159–199. дои : 10.1007/7854_2016_466 . ISBN 978-3-662-55878-2 . ПМЦ 5787039 . ПМИД 28224459 .

[8] DE 2006638 , Rodriguez R, issued 1970 Chem. Abstr., 73: 98987g (1970).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

v т и Пиперазины
Simple piperazines (no additional rings)	Aminoethylpiperazine Diethylcarbamazine HEPPS Midafotel Piperazine PIPES
Phenylpiperazines	2C-B-PP 3,4-CFP Acaprazine Antrafenine Aripiprazole Batoprazine Bifeprunox BRL-15,572 Ciprofloxacin CSP-2503 Dapiprazole DCPP DMPP Diphenylpiperazine Dropropizine EGIS-12,233 Elopiprazole Eltoprazine Enpiprazole Ensaculin Etoperidone Flesinoxan Fluanisone Flibanserin Fluprazine Itraconazole Ketoconazole Levodropropizine Lorpiprazole mCPP Mefway MeOPP Mepiprazole Naftopidil Naluzotan Naphthylpiperazine Nefazodone Niaprazine Oxypertine Pardoprunox pCPP pFPP Posaconazole S-14,506 S-14,671 S-15,535 SB-258,585 SB-271,046 SB-357,134 SB-399,885 Sonepiprazole TFMPP Tolpiprazole Trazodone Urapidil Vesnarinone Vilazodone Vortioxetine WAY-100,135 WAY-100,635
Benzylpiperazines	2C-B-BZP 3-Methylbenzylpiperazine Befuraline Bifeprunox Buclizine BZP Chlorbenzoxamine DBZP Fipexide Imatinib MBZP MDBZP Meclozine Methoxypiperamide NSI-189 Piberaline Piribedil RN-1747 Sunifiram Trimetazidine Vesnarinone
Diphenylalkylpiperazines (benzhydrylalkylpiperazines)	AD-1211 Almitrine Amperozide BRL-15,572 Buclizine BW373U86 Cetirizine Chlorbenzoxamine Chlorcyclizine Cinnarizine Clocinizine Cyclizine DBL-583 Diphenpipenol Diphenylmethylpiperazine Dotarizine DPI-221 DPI-287 DPI-3290 GBR-12,783 GBR-12,935 GBR-13,069 GBR-13,098 GBR-13,119 Hydroxyzine Lidoflazine Manidipine Meclozine MT-45 Oxatomide SNC-80 Vanoxerine
Pyrimidinylpiperazines	Buspirone Dasatinib Eptapirone Gepirone Ipsapirone Piribedil Prazitone Pyrimidinylpiperazine Revospirone Tandospirone Tirilazad Trimazosin Umespirone Zalospirone
Pyridinylpiperazines	Atevirdine Azaperone Delavirdine Mirtazapine ORG-12962 Pyridinylpiperazine
Benzo(iso)thiazolyl piperazines	Lurasidone Perospirone Revospirone Tiospirone Ziprasidone
Tricyclics (piperazine attached via side chain)	Amoxapine Clopenthixol Clorotepine Clozapine Cyanothepin Doclothepin Docloxythepin Flupentixol Fluphenazine Isofloxythepin Loxapine Meperathiepin Metitepine Octomethothepin Olanzapine Opipramol Oxyclothepin Oxyprothepin Peradithiepin Perathiepin Perazine Perphenazine Pirenzepine Prochlorperazine Thiethylperazine Thiothixene Trifluoperazine Trifluthepin Zuclopenthixol
Others/Uncategorized	6-Nitroquipazine AP-238 Azimilide Bucinnazine Cinepazet Cinepazic acid Cinepazide CPD-1 Cyclohexylpiperazine EGIS-7625 Hexocyclium Indinavir JNJ-7777120 Lodenafil MK-212 Mirodenafil PB-28 Quipazine Ranolazine SA-4503 Sildenafil Tadalafil Vardenafil VUF-6002 WY-46824 Zipeprol