ВЫИГР-35428

ВЫИГР-35428
Клинические данные
Другие имена	ЦФТ, ВЫИГРЫШ 35 428
Юридический статус
Юридический статус	США : Приложение II ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	50370-56-4 ; 77210-32-3 ;
ПабХим CID	105056 ;
ИЮФАР/БПС	4606 ;
ХимическийПаук	94788 ;
НЕКОТОРЫЙ	8ZT6KJ947T ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ541252 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID30198424 ;
Информационная карта ECHA	100.164.866
Химические и физические данные
Формула	С 16 Н 20 Ф Н О 2
Молярная масса	277.339 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Удельное вращение	-62.5°
Температура плавления	От 202 до 204 °C (от 396 до 399 °F)
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(что это?) (проверять)

WIN 35,428 ( β-CFT , (–)-2-β-Карбометокси-3-β-(4-фторфенил)тропан ) — препарат -стимулятор , используемый в научных исследованиях. CFT представляет собой фенилтропана на основе ингибитор обратного захвата дофамина , структурно полученный из кокаина . Согласно исследованиям на животных, он примерно в 3-10 раз более эффективен, чем кокаин, и действует примерно в 7 раз дольше. Хотя нафталиндисульфонатная соль является наиболее часто используемой формой в научных исследованиях из-за ее высокой растворимости в воде, соли свободного основания и гидрохлориды являются известными соединениями и также могут быть получены. Тартрат — еще одна форма соли, о которой сообщается. ^{[ 1 ]}

Использование

CFT впервые был описан Кларком и его коллегами в 1973 году. ^{[ 2 ]} Известно, что этот препарат действует как «положительное подкрепление» (хотя макаки-резусы с меньшей вероятностью будут вводить его самостоятельно, чем кокаин). ^{[ 1 ]} Тритированный CFT часто используется для картирования связывания новых лигандов с DAT , хотя препарат также имеет некоторое сродство к SERT .

Радиомеченные формы CFT использовались у людей и животных для картирования распределения переносчиков дофамина в мозге . Было обнаружено, что CFT особенно полезен для этого применения, поскольку обычный атом фтора может быть заменен радиоактивным изотопом. ¹⁸F , который широко используется в позитронно-эмиссионной томографии . Другой радиоизотопзамещенный аналог [11C]WIN 35,428 (где атом углерода либо N-метильной группы, либо метила 2-карбометоксигруппы CFT заменен на ¹¹C) в настоящее время чаще используется для этого применения, поскольку на практике быстрее и проще получить радиоактивно меченные CFT путем метилирования нор-CFT или 2-десметил-CFT, чем путем реакции метилэкгонидина с парафторфенилмагнийбромидом, а также позволяет избежать требования о наличии лицензии. работать с ограниченным предшественником экгонином .

Согласно исследованиям на животных, CFT вызывает такое же привыкание, как и кокаин, но его принимают реже из-за более длительного действия. Потенциально это может сделать его подходящим препаратом для использования в качестве заменителя кокаина , аналогично тому, как метадон используется в качестве заменителя опиатов при лечении зависимости.

Уличный наркотик

В августе 2010 года некоторые СМИ заявили, что дизайнерский препарат Ivory Wave содержит WIN 35428. ^{[ 3 ]} Однако было обнаружено, что образцы Ivory Wave содержат МДПВ . ^{[ 4 ]} поэтому законность этих претензий остается неясной.

Юридический статус

CFT конкретно не запланирован в Соединенных Штатах, ^{[ 5 ]} хотя он соответствует законодательному определению производного экгонина. Следовательно, это препарат из Списка II. ^{[ 6 ]}

Токсичность

Введение крысам 100 мг/кг CFT приводило только к судорогам, тогда как CIT имел способность вызывать смерть при этой дозе. ^{[ 7 ]}

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Ви С., Кэрролл Ф.И., Вулвертон У.Л. (февраль 2006 г.). «Снижение скорости связывания переносчика дофамина in vivo связано с более низкой относительной усиливающей эффективностью стимуляторов» . Нейропсихофармакология . 31 (2): 351–362. дои : 10.1038/sj.npp.1300795 . ПМИД 15957006 .
^ Кларк Р.Л., Даум С.Дж., Гамбино А.Дж., Ацето М.Д., Перл Дж., Левитт М. и др. (ноябрь 1973 г.). «Соединения, влияющие на центральную нервную систему. 4. Эфиры 3-бета-фенилтропан-2-карбоновых кислот и аналоги». Журнал медицинской химии . 16 (11): 1260–1267. дои : 10.1021/jm00269a600 . ПМИД 4747968 . S2CID 8105834 .
^ «Волна слоновой кости: новое мяу-мяу?» . Metro.co.uk. 17 августа 2010 г. Проверено 23 августа 2010 г.
^ Джонс С., Пауэр М. (17 августа 2010 г.). «Препарат Ivory Wave причастен к смерти 24-летнего мужчины | Общество | Guardian.co.uk» . Лондон: Гардиан . Проверено 23 августа 2010 г.
^ «Управление по борьбе с наркотиками, планирование приема лекарств» . Архивировано из оригинала 29 июня 2013 г. Проверено 7 апреля 2011 г.
^ «21 USC 812: Списки контролируемых веществ» . uscode.house.gov . Проверено 18 июля 2023 г.
^ Кэрролл Ф.И., Раньон С.П., Абрахам П., Наварро Х., Кухар М.Дж., Поллард Г.Т., Ховард Дж.Л. (декабрь 2004 г.). «Связывание с переносчиком моноамина, двигательная активность и свойства распознавания лекарств изомеров метилового эфира 3-(4-замещенного фенил)тропан-2-карбоновой кислоты». Журнал медицинской химии . 47 (25): 6401–6409. дои : 10.1021/jm0401311 . ПМИД 15566309 . S2CID 26612669 .

Дальнейшее чтение

Д'Мелло Г.Д., Гольдберг Д.М., Гольдберг С.Р., Столерман И.П. (декабрь 1979 г.). «Условное отвращение вкуса и оперантное поведение у крыс: эффекты кокаина и аналога кокаина (WIN 35,428)». Нейрофармакология . 18 (12): 1009–1010. дои : 10.1016/0028-3908(79)90167-9 . ПМИД 530372 . S2CID 31564203 .
Рейт М.Е., Сершен Х., Лайта А. (сентябрь 1980 г.). «Насыщаемое (3H) связывание кокаина в центральной нервной системе мыши». Науки о жизни . 27 (12): 1055–1062. дои : 10.1016/0024-3205(80)90029-6 . ПМИД 6106874 .
Спилман Р.Д., Бергман Дж., Мадрас Б.К. (август 1991 г.). «Самостоятельное введение высокоаффинного аналога кокаина 2-бета-карбометокси-3-бета-(4-фторфенил)тропана». Фармакология, биохимия и поведение . 39 (4): 1011–1013. дои : 10.1016/0091-3057(91)90067-c . ПМИД 1763097 . S2CID 53272758 .
Милиус Р.А., Саха Дж.К., Мадрас Б.К., Ноймайер Дж.Л. (май 1991 г.). «Синтез и рецепторное связывание N-замещенных производных тропана. Высокоаффинные лиганды для рецептора кокаина». Журнал медицинской химии . 34 (5): 1728–1731. дои : 10.1021/jm00109a029 . ПМИД 2033595 . S2CID 22777518 .
Клайн Э.Дж., Шеффель У., Боя Дж.В., Кэрролл Ф.И., Кац Дж.Л., Кухар М.Дж. (март 1992 г.). «Поведенческие эффекты новых аналогов кокаина: сравнение с эффективностью связывания рецепторов in vivo». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 260 (3): 1174–1179. ПМИД 1545384 .
Сингх С. (март 2000 г.). «Химия, дизайн и взаимосвязь структура-активность антагонистов кокаина». Химические обзоры . 100 (3): 925–1024. дои : 10.1021/cr9700538 . ПМИД 11749256 . S2CID 36764655 .
Ли С.М., Кэмпбелл Б.Л., Кац Дж.Л. (июнь 2006 г.). «Взаимодействие кокаина с ингибиторами захвата дофамина или высвобождающими дофамин у крыс, различающих кокаин». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 317 (3): 1088–1096. дои : 10.1124/jpet.105.100594 . ПМИД 16478825 . S2CID 28919339 .
Клайн Р.Х., Райт Дж., Фокс К.М., Эльдефрави М.Э. (июль 1990 г.). «Синтез аналогов 3-арилекгонина как ингибиторов связывания кокаина и захвата дофамина». Журнал медицинской химии . 33 (7): 2024–2027. дои : 10.1021/jm00169a036 . ПМИД 2362282 .
Сюй Л, Труделл М.Л. (ноябрь 1996 г.). «Стереоселективный синтез производных 2β-карбометокси-3β-фенилтропана. Повышенная стереоселективность наблюдается в реакции сопряженного присоединения производных фенилмагнийбромида с ангидродихлорметаном». Журнал гетероциклической химии . 33 (6): 2037–9. дои : 10.1002/jhet.5570330676 .

[Wee-1] Jump up to: ^а ^б Ви С., Кэрролл Ф.И., Вулвертон У.Л. (февраль 2006 г.). «Снижение скорости связывания переносчика дофамина in vivo связано с более низкой относительной усиливающей эффективностью стимуляторов» . Нейропсихофармакология . 31 (2): 351–362. дои : 10.1038/sj.npp.1300795 . ПМИД 15957006 .

[Clarke-2] Кларк Р.Л., Даум С.Дж., Гамбино А.Дж., Ацето М.Д., Перл Дж., Левитт М. и др. (ноябрь 1973 г.). «Соединения, влияющие на центральную нервную систему. 4. Эфиры 3-бета-фенилтропан-2-карбоновых кислот и аналоги». Журнал медицинской химии . 16 (11): 1260–1267. дои : 10.1021/jm00269a600 . ПМИД 4747968 . S2CID 8105834 .

[Metro.co.uk-3] «Волна слоновой кости: новое мяу-мяу?» . Metro.co.uk. 17 августа 2010 г. Проверено 23 августа 2010 г.

[4] Джонс С., Пауэр М. (17 августа 2010 г.). «Препарат Ivory Wave причастен к смерти 24-летнего мужчины | Общество | Guardian.co.uk» . Лондон: Гардиан . Проверено 23 августа 2010 г.

[5] «Управление по борьбе с наркотиками, планирование приема лекарств» . Архивировано из оригинала 29 июня 2013 г. Проверено 7 апреля 2011 г.

[6] «21 USC 812: Списки контролируемых веществ» . uscode.house.gov . Проверено 18 июля 2023 г.

[Navarro-7] Кэрролл Ф.И., Раньон С.П., Абрахам П., Наварро Х., Кухар М.Дж., Поллард Г.Т., Ховард Дж.Л. (декабрь 2004 г.). «Связывание с переносчиком моноамина, двигательная активность и свойства распознавания лекарств изомеров метилового эфира 3-(4-замещенного фенил)тропан-2-карбоновой кислоты». Журнал медицинской химии . 47 (25): 6401–6409. дои : 10.1021/jm0401311 . ПМИД 15566309 . S2CID 26612669 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

v т и Стимуляторы
Adamantanes	Adapromine Amantadine Bromantane Memantine Rimantadine
Adenosine antagonists	8-Chlorotheophylline 8-Cyclopentyltheophylline 8-Phenyltheophylline Aminophylline Caffeine CGS-15943 Dimethazan Istradefylline Paraxanthine SCH-58261 Theobromine Theophylline
Alkylamines	Cyclopentamine Cypenamine Cyprodenate Heptaminol Isometheptene Levopropylhexedrine Methylhexaneamine Octodrine Propylhexedrine Tuaminoheptane
Ampakines	CX-516 CX-546 CX-614 CX-691 CX-717 IDRA-21 LY-404,187 LY-503,430 Nooglutyl Org 26576 PEPA S-18986 Sunifiram Unifiram
Arylcyclohexylamines	Benocyclidine Dieticyclidine Esketamine Eticyclidine Gacyclidine Ketamine Phencyclamine Phencyclidine Rolicyclidine Tenocyclidine Tiletamine
Benzazepines	6-Br-APB SKF-77434 SKF-81297 SKF-82958
Cathinones	3-Fluoromethcathinone 3,4-DMMC 4-BMC 4-CMC 4-Methylbuphedrone 4-Methylcathinone 4-MEAP 4-Methylpentedrone Amfepramone Benzedrone Buphedrone Bupropion Butylone Cathinone Dimethylcathinone Ethcathinone Ethylone Flephedrone Hexedrone Isoethcathinone Mephedrone Methcathinone Methedrone Methylenedioxycathinone Methylone Mexedrone N-Ethylbuphedrone N-Ethylhexedrone Pentedrone Pentylone Phthalimidopropiophenone
Cholinergics	A-84,543 A-366,833 ABT-202 ABT-418 AR-R17779 Altinicline Anabasine Arecoline Bradanicline Cotinine Cytisine Dianicline Epibatidine Epiboxidine GTS-21 Ispronicline Nicotine PHA-543,613 PNU-120,596 PNU-282,987 Pozanicline Rivanicline Sazetidine A SIB-1553A SSR-180,711 TC-1698 TC-1827 TC-2216 Tebanicline UB-165 Varenicline WAY-317,538
Convulsants	Anatoxin-a Bicuculline DMCM Flurothyl Gabazine Pentetrazol Picrotoxin Strychnine Thujone
Eugeroics	Adrafinil Armodafinil CRL-40,940 CRL-40,941 Fluorenol Modafinil
Oxazolines	4-Methylaminorex Aminorex Clominorex Cyclazodone Fenozolone Fluminorex Pemoline Thozalinone
Phenethylamines	1-(4-Methylphenyl)-2-aminobutane 1-Methylamino-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)propane 2-Fluoroamphetamine 2-Fluoromethamphetamine 2-OH-PEA 2-Phenyl-3-aminobutane 2,3-MDA 3-Fluoroamphetamine 3-Fluoroethamphetamine 3-Methoxyamphetamine 3-Methylamphetamine 4-Fluoroamphetamine 4-Fluoromethamphetamine 4-MA 4-MMA 4-MTA 6-FNE AL-1095 Alfetamine a-Ethylphenethylamine Amfecloral Amfepentorex Amidephrine 2-Amino-1,2-dihydronaphthalene 2-Aminoindane 5-(2-Aminopropyl)indole 2-Aminotetralin Acridorex Amphetamine (Dextroamphetamine, Levoamphetamine) Amphetaminil Arbutamine β-Methylphenethylamine β-Phenylmethamphetamine Benfluorex Benzphetamine BDB BOH 3-Benzhydrylmorpholine BPAP Camfetamine Cathine Chlorphentermine Cilobamine Cinnamedrine Clenbuterol Clobenzorex Cloforex Clortermine Cypenamine D-Deprenyl Denopamine Dimethoxyamphetamine Dimethylamphetamine Dobutamine DOPA (Dextrodopa, Levodopa) Dopamine Dopexamine Droxidopa EBDB Ephedrine Epinephrine Epinine Etafedrine Ethylnorepinephrine Etilamfetamine Etilefrine Famprofazone Fencamfamin Fencamine Fenethylline Fenfluramine (Dexfenfluramine, Levofenfluramine) Fenproporex Feprosidnine Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine Hexapradol HMMA Hordenine 4-Hydroxyamphetamine 5-Iodo-2-aminoindane Ibopamine Indanylamphetamine Iofetamine Isoetarine Isoprenaline L-Deprenyl (Selegiline) Lefetamine Lisdexamfetamine Lophophine MBDB MDA (tenamfetamine) MDBU MDEA MDMA (midomafetamine) MDMPEA MDOH MDPR MDPEA Mefenorex Mephentermine Metanephrine Metaraminol Mesocarb Methamphetamine (Dextromethamphetamine, Levomethamphetamine) Methoxamine Methoxyphenamine MMA Methoxyphenamine MMDA MMDMA MMMA Morforex N,alpha-Diethylphenylethylamine N,N-Dimethylphenethylamine Naphthylamphetamine Nisoxetine Norepinephrine Norfenefrine Norfenfluramine Normetanephrine L-Norpseudoephedrine Octopamine Orciprenaline Ortetamine Oxifentorex Oxilofrine PBA PCA PCMA PHA Pentorex Phenatine Phenpromethamine Phentermine Phenylalanine Phenylephrine Phenylpropanolamine Pholedrine PIA PMA PMEA PMMA PPAP Prenylamine Propylamphetamine Pseudoephedrine Ropinirole Salbutamol (Levosalbutamol) Sibutramine Solriamfetol Synephrine Theodrenaline Tiflorex Tranylcypromine Tyramine Tyrosine Xylopropamine Zylofuramine
Phenylmorpholines	3-Fluorophenmetrazine Fenbutrazate Fenmetramide G-130 Manifaxine Morazone Morforex Oxaflozane PD-128,907 Phendimetrazine Phenmetrazine 2-Phenyl-3,6-dimethylmorpholine Pseudophenmetrazine Radafaxine
Piperazines	2C-B-BZP 3C-PEP BZP CM156 DBL-583 GBR-12783 GBR-12935 GBR-13069 GBR-13098 GBR-13119 MeOPP MBZP oMPP Vanoxerine
Piperidines	1-Benzyl-4-(2-(diphenylmethoxy)ethyl)piperidine 2-Benzylpiperidine 2-Methyl-3-phenylpiperidine 3,4-Dichloromethylphenidate 4-Benzylpiperidine 4-Fluoromethylphenidate 4-Methylmethylphenidate Desoxypipradrol Difemetorex Diphenylpyraline Ethylnaphthidate Ethylphenidate Methylnaphthidate Isopropylphenidate JZ-IV-10 Methylphenidate (Dexmethylphenidate) Nocaine Phacetoperane Pipradrol Propylphenidate Serdexmethylphenidate SCH-5472
Pyrrolidines	2-Diphenylmethylpyrrolidine 4-Cl-PVP 5-DBFPV α-PPP α-PBP α-PCYP α-PHiP α-PHP α-PHPP α-PVP α-PVT Diphenylprolinol DMPVP FPOP FPVP MDPPP MDPBP MPBP MPHP MPPP MOPVP MOPPP Indapyrophenidone MDPV Naphyrone PEP Picilorex Prolintane Pyrovalerone
Racetams	Oxiracetam Phenylpiracetam Phenylpiracetam hydrazide
Tropanes	4-fluorotropacocaine 4'-Fluorococaine Altropane (IACFT) Brasofensine CFT (WIN 35,428) β-CIT (RTI-55) Cocaethylene Cocaine Dichloropane (RTI-111) Difluoropine FE-β-CPPIT FP-β-CPPIT Ioflupane (¹²³I) Norcocaine PIT PTT RTI-31 RTI-32 RTI-51 RTI-112 RTI-113 RTI-120 RTI-121 (IPCIT) RTI-126 RTI-150 RTI-177 RTI-229 RTI-336 RTI-354 RTI-371 RTI-386 Salicylmethylecgonine Tesofensine Troparil (β-CPT, WIN 35,065-2) Tropoxane WF-23 WF-33
Tryptamines	4-HO-αMT 4-Methyl-αET 4-Methyl-αMT 5-Chloro-αMT 5-Fluoro-αMT 5-MeO-αET 5-MeO-αMT 5-MeO-DIPT 6-Fluoro-αMT 7-Methyl-αET αET αMT
Others	2-MDP 3,3-Diphenylcyclobutanamine Amfonelic acid Amineptine Amiphenazole Atipamezole Atomoxetine Bemegride Benzydamine BTQ BTS 74,398 Centanafadine Ciclazindol Clofenciclan Cropropamide Crotetamide D-161 Desipramine Diclofensine Dimethocaine Efaroxan Etamivan Fenisorex Fenpentadiol Gamfexine Gilutensin GSK1360707F GYKI-52895 Hexacyclonate Idazoxan Indanorex Indatraline JNJ-7925476 Lazabemide Leptacline Lomevactone LR-5182 Mazindol Meclofenoxate Medifoxamine Mefexamide Methamnetamine Methastyridone Methiopropamine Naphthylaminopropane Nefopam Nikethamide Nomifensine O-2172 Oxaprotiline PNU-99,194 PRC200-SS Rasagiline Rauwolscine Rubidium chloride Setazindol Tametraline Tandamine Thiopropamine Thiothinone Trazium UH-232 Yohimbine
ATC code: N06B

v т и Фенилтропаны ( классификации )
2-Carboxymethyl Esters	Troparil WIN 35428 RTI-31 RTI-32 RTI-51 RTI-55 RTI-83
(3,4-Disubstituted Phenyl)-tropanes	Dichloropane RTI-112 RTI-353
Arylcarboxy	RTI-113 RTI-120
Carboxyalkyl	RTI-121 RTI-150
Acyl	PTT/WF-11 WF-23 PIT/WF-21 WF-33
β,α Stereochemistry	RTI-352 RTI-274
α,β Stereochemistry	Brasofensine Tesofensine NS2359
Heterocycles: 3-Substituted-isoxazol-5-yl	RTI-177 RTI-336 RTI-371
Heterocycles: 3-Substituted-1,2,4-oxadiazole	RTI-126 RTI-371
N-alkyl	FP-β-CPPIT FE-β-CPPIT Altropane Ioflupane (¹²³I)
N-replaced (S,O,C)	Tropoxane
Irreversible	RTI-76
Nortropanes (N-demethylated)	NS2359 (GSK-372,475)