✖


Jump to content

Арилциклогексиламин

Фенциклидин , прототипное производное арилциклогексиламина.

Арилциклогексиламины , также известные как арилциклогексамины или арилциклогексанамины , представляют собой класс фармацевтических химический , дизайнерских и экспериментальных препаратов .

История

[ редактировать ]

Фенциклидин (ПХФ) считается первым арилциклогексиламином с признанными анестезирующими свойствами, но несколько арилциклогексиламинов были описаны в научной литературе до ПХФ, начиная с ПХА (1-фенилциклогексан-1-амина), синтез которого был впервые опубликован в 1907 году. Сам ПХФ был открыт в 1926 году, но не исследовался фармацевтической промышленностью до 1950-х годов. О PCE сообщалось в 1953 году, а PCMo (4-(1-фенилциклогексил)-морфолин [1] см. рисунок ниже) в 1954 году, когда PCMo был описан как сильнодействующее седативное средство. [2] Анестетики арилциклогексиламина интенсивно исследовались в Парк-Дэвисе , начиная с исследований в 1956 году ПХФ, а затем и родственного соединения кетамина . [2] , дебютировали В 1970-е годы эти соединения, особенно ПХФ и его аналоги в качестве незаконно используемых рекреационных наркотиков из-за их диссоциативных галлюциногенных и эйфоривных эффектов. тех пор класс пополнился за счет научных исследований стимуляторов С , анальгетиков и нейропротекторов , а также подпольных химиков в поисках новых рекреационных наркотиков . [3] [4] [5]

Структура

[ редактировать ]
Общая структура арилциклогексиламинов

Арилциклогексиламин состоит из циклогексиламиновой единицы с присоединенным арильным фрагментом . Арильная группа расположена геминально по отношению к амину . В простейших случаях арильный фрагмент обычно представляет собой фенильное кольцо , иногда с дополнительным замещением. Амин обычно не является первичным ; вторичные амины, такие как метиламин или этиламин, или третичные циклоалкиламины, такие как пиперидин и пирролидин , являются наиболее часто встречающимися N -заместителями.

Фармакология

[ редактировать ]

Арилциклогексиламины по-разному обладают антагонистическими свойствами к NMDA-рецепторам . [6] [7] ингибирование обратного захвата дофамина , [8] и мю-опиоидных рецепторов агонист [9] характеристики. Кроме того, σ-рецептора , агонист [10] рецептора nACh , антагонист [11] и D 2 рецептора агонист [12] Сообщалось о действиях некоторых из этих агентов. Антагонизм к рецептору NMDA оказывает анестезирующее, противосудорожное, нейропротекторное и диссоциативное действие; блокада транспортера дофамина вызывает стимулирующий и эйфорический эффекты, а также психоз в больших количествах; а активация мю-опиоидного рецептора вызывает анальгетический и эйфорический эффекты. Стимуляция рецепторов σ и D 2 также может способствовать галлюциногенным и психотомиметическим эффектам. [12]

Это универсальные агенты с широким спектром возможной фармакологической активности в зависимости от степени и диапазона химических модификаций. [13] [14] [15] [16] [17] [18] [19] [20] [21] Разнообразный выбор замен позволяет «тонкую настройку» получаемого фармакологического профиля. Например, BTCP является селективным ингибитором обратного захвата дофамина . [8] PCP является в первую очередь антагонистом NMDA, [6] и BDPC является мощным агонистом мю-опиоидов, [22] в то время как PRE-084 является селективным агонистом сигма-рецептора . [23] Таким образом, за счет разных структурных комбинаций возможна радикально разная фармакология.

Примечания по нумерации

[ редактировать ]

Сам PCP состоит из трех шестичленных колец, каждое из которых может быть заменено различными группами. В более старых исследованиях они традиционно нумеруются как сначала циклогексильное кольцо, затем фенильное и, наконец, пиперидиновое кольцо, причем различные кольца обозначаются штрихами (') рядом с номером. Например, 4-метил-ПХФ, 4'-метил-ПХФ и 4''-метил-ПХФ являются известными соединениями со схожей активностью, но совершенно разной эффективностью.

4-Метил-ПХФ, 4'-Метил-ПХФ и 4''-Метил-ПХФ (слева направо)

Однако с тех пор, как эти соединения стали широко продаваться в качестве дизайнерских наркотиков на сером рынке, почти все такие соединения, получившие известность, имеют либо чистое циклогексильное кольцо, либо 2-кетоциклогексильное кольцо, в то время как пиперидин заменен различными алкильными или циклоалкильными соединениями. амины, причем большая часть замещения происходит в фенильном кольце. Следовательно, широко используемые фенилзамещенные аналоги, такие как 3'-MeO-PCP и 3'-MeO-PCE, обычно обозначаются как 3-MeO-PCP и 3-MeO-PCE без штриха, даже если это технически неверно и может привести к путанице.

Список арилциклогексиламинов

[ редактировать ]
Структуры Сложный Арильный заместитель Группа Н Циклогексильное кольцо Номер CAS
СПС [24] Фенил НХ 2 - 1934-71-0
ПКМ [24] Фенил Метиламино - 2201-16-3
Этициклидин Фенил Этиламино - 2201-15-2
ПКПро [25] Фенил н -пропиламино - 18949-81-0
PCiP Фенил изопропиламино - 1195-42-2
ПКАЛ [26] Фенил Аллиламино - 2185-95-7
ПКБу Фенил н- бутиламино - 73166-29-7
PCEOH Фенил Гидроксиэтиламино - 2201-22-1
ПКМЕА [27] Фенил Метоксиэтиламино - 2201-57-2
PCEEA Фенил Этоксиэтиламино - 1072895-05-6
ПКМПА Фенил Метоксипропиламино - 2201-58-3
ПКДМ [24] Фенил Диметиламино - 2201-17-4
Дитициклидин Фенил Диэтиламино - 2201-19-6
2-НО-ПХФ [6] Фенил Пиперидин 2-гидрокси 94852-58-1
2-Ме-ПХФ [28] Фенил Пиперидин 2-Метил 59397-29-4
2-МеО-ПХФ [29] Фенил Пиперидин 2-Метокси 78636-34-7
2-кето-ПХФ Фенил Пиперидин 2-кето 101688-16-8
Этициклидон («О-PCE») Фенил Этиламино 2-кето 6740-82-5
2-кето-PCPr Фенил н -пропиламино 2-кето
4-Метил-ПХФ Фенил Пиперидин 4-Метил 19420-52-1
4-кето-ПХФ [30] Фенил Пиперидин 4-кето 65620-13-5
2'-Cl-PCP о -Хлорфенил Пиперидин - 2201-31-2
3'-Cl-PCP м -Хлорфенил Пиперидин - 2201-32-3
2'-МеО-ПХФ о -Метоксифенил Пиперидин - 2201-34-5
3'-F-PCP [31] м -фторфенил Пиперидин - 89156-99-0
3'-Ме-ПХФ [32] м -Толил Пиперидин - 2201-30-1
3'-Me-PCPy м -Толил Пирролидин - 1622348-63-3
3'-NH 2 -PCP м -Аминофенил Пиперидин - 72242-00-3
3'-HO-PCP м -Гидроксифенил Пиперидин - 79787-43-2
3'-МеО-ПХФ м -Метоксифенил Пиперидин - 72242-03-6
3',4'-МД-ПХФ 3,4-Метилендиоксифенил Пиперидин -
3'-MeO-PCE м -Метоксифенил Этиламино - 1364933-80-1
3'-HO-PCE м -Гидроксифенил Этиламино -
3'-MeO-PCPr м -Метоксифенил н -пропиламино - 1364933-81-2
3'-HO-PCPr м -Гидроксифенил н -пропиламино -
3',4'-МД-ПЦПр 3,4-Метилендиоксифенил н -пропиламино -
3'-MeO-PCPy [32] м -Метоксифенил Пирролидин - 1364933-79-8
4'-HO-PCP п -Гидроксифенил Пиперидин - 66568-88-5
Метоксидин (4'-MeO-PCP) п -Метоксифенил Пиперидин - 2201-35-6
4'-MeO-PCE п -Метоксифенил Этиламино -
4'-F-PCP [31] п -фторфенил Пиперидин - 22904-99-0
4'-F-PCPy п -фторфенил Пирролидин -
Аркетамин о -Хлорфенил Метиламино 2-кето 33643-49-1
Дехлоркетамин Фенил Метиламино 2-кето 7063-30-1
Эссе о -Хлорфенил Метиламино 2-кето 33643-46-8
Кетамин о -Хлорфенил Метиламино 2-кето 6740-88-1
Гидроксиноркетамин о -Хлорфенил НХ 2 2-кето, 6-гидрокси 81395-70-2
Вышивание о -Хлорфенил Этиламино 2-кето 1354634-10-8
НПНК о -Хлорфенил н -пропиламино 2-кето 2749326-65-4
Метоксикетамин о -Метоксифенил Метиламино 2-кето 7063-51-6
для 2-MeO [33] о -Метоксифенил Этиламино 2-кето
оMDCK [34] о -Толил Метиламино 2-кето 7063-37-8
мМДКК м -Толил Метиламино 2-кето
мета -Кетамин м -Хлорфенил Метиламино 2-кето 7063-53-8
изо -кетамин о -Хлорфенил Метиламино 4-кето
2-фтородехлоркетамин о -фторфенил Метиламино 2-кето 111982-50-4
3-фтордесхлоркетамин м -фторфенил Метиламино 2-кето 2657761-23-2
Бромокетамин о -Бромфенил Метиламино 2-кето 120807-70-7
ТФМДКК о -Трифторметилфенил Метиламино 2-кето 1782149-73-8
СН 35210 [35] о -Хлорфенил Карбометоксибутиламино 2-кето 1450615-41-4
метоксетамин м -Метоксифенил Этиламино 2-кето 1239943-76-0
метоксметамин м -Метоксифенил Метиламино 2-кето 1781829-56-8
метокспропамин м -Метоксифенил н -пропиламино 2-кето 2504100-71-2
MXiPr м -Метоксифенил я -пропиламино 2-кето
Этоксетамин м -этоксифенил Этиламино 2-кето
Дезоксиметоксетамин (3-Me-2'-оксо-PCE) м -Толил Этиламино 2-кето 2666932-45-0
Бр-MXE 2-бром-5-метоксифенил Этиламино 2-кето
Гидроксетамин (HXE) м -Гидроксифенил Этиламино 2-кето 1620054-73-0
ХХМ м -Гидроксифенил Метиламино 2-кето
2Ф-НЕНДК о -фторфенил Этиламино 2-кето
Флуорексетамин (FXE) м -фторфенил Этиламино 2-кето
Фенциклидин (PCP) Фенил Пиперидин - 77-10-1
ПК3МП Фенил 3-метилпиперидин - 2201-41-4
ПК4МП Фенил 4-метилпиперидин - 2201-42-5
Ролициклидин (PCPy) Фенил Пирролидин - 2201-39-0
PCDMPy Фенил 3,3-Диметилпирролидин -
ПКМо Фенил Морфолин - 2201-40-3
Метокси-ПКМ [7] (2'-MeO-PCMo) о -Метоксифенил Морфолин - 1314323-88-0
3'-MeO-PCMo м -Метоксифенил Морфолин - 138873-80-0
4'-МеО-ПКМо п -Метоксифенил Морфолин -
Метил-ПКМ [36] (4'-Ме-ПКМо) р -Толил Морфолин - 120803-52-3
Гидрокси-метил-ПКМ 2-Метил-4-гидроксифенил Морфолин - 1314323-89-1
PYCP [37] 2-пиридинил Пиперидин -
ТКМ 2-тиенил Метиламино - 139401-07-3
ТВК 2-тиенил Этиламино - 101589-62-2
TCPr [38] 2-тиенил Пропиламино -
Теноциклидин (TCP) 2-тиенил Пиперидин - 21500-98-1
Т3СР 3-тиенил Пиперидин - 19420-50-9
TCPy 2-тиенил Пирролидин - 22912-13-6
Укладка плитки 2-тиенил Этиламино 2-кето 14176-49-9
MXTE 4-Метокси-2-тиенил Этиламино 2-кето
Гациклидин 2-тиенил Пиперидин 2-Метил 68134-81-6
БДПК п -Бромфенил Диметиламино 4-Фенетил-4-гидрокси 77239-98-6
C-8813 п -Бромфенил Диметиламино 4-(тиофен-2-ил)этил-4-гидрокси 616898-54-5
Диметамин [39] р -Толил Диметиламино 4-кето 65619-06-9
3''-ОН-2'-Ме-ПХФ [40] о -Толил 3-гидроксипиперидин -
4''-Ф-4''-ОН-ПХФ [41] Фенил 4-фенил-4-гидроксипиперидин - 77179-39-6
БЦП [42] Бензотиофен-2-ил Пиперидин - 112726-66-6
БТСПи [10] Бензотиофен-2-ил Пирролидин -
ГК-189 [43] Нафталин-2-ил Пиперидин - 81490-58-6
[ редактировать ]

Существуют и другие подобные соединения, в которых основное кольцо было изменено или аминная цепь заменена другими группами. [44] Экспериментировали с большим количеством размеров циклоалкановых колец, чем просто думали с точки зрения циклогексиламина. Циклопентильный гомолог PCP активен примерно в десять раз слабее. [45] тогда как циклогептиловые и циклооктильные производные неактивны, хотя некоторые замещенные арилциклогептиламины сохраняют активность. [46] Необходимый циклоалкилкетон реагирует с PhMgBr; Затем 3°-спирт реагирует с NaN 3 ; азид затем восстанавливают с помощью LAH. Затем на заключительном этапе пиперидиновое кольцо строится из 1-5-дибромпентана. [47] Известны и другие соединения, в которых циклогексильное основное кольцо заменено кольцами, такими как норборнил, адамантил, [48] тетралин, оксан, тиан [49] или пиперидин. [50] Аналоги с конформационными ограничениями были получены и исследованы Мориети и др. [51]

Структура Сложный Арильный заместитель Группа Н Базовое кольцо Номер CAS
PCPEP Фенил Пиперидин Циклопентил 23036-19-3
3Ф-ПЧЭПы 3-фторфенил Пирролидин Циклогептил
3-МеО-ПБХП 3-Метоксифенил Пиперидин Бицикло[2.2.1]гептан
ПАДП (P2AP) Фенил Пиперидин Адамантил 72241-99-7
3-МеО-ПТП 3-Метоксифенил Пиперидин Тетралин
ХХФА Плавленый фенил Амино Гексагидрофлуорен
ДХПК Фенил Декагидрохинолин
ПОКСП Фенил Пиперидин Оксана
ПТХП Фенил Пиперидин Тиана
МПБПип Фенил Пиперидин N-метилпиперидин 36882-04-9
БнКП Бензил Пиперидин Циклогексил 22912-07-8
YNCP Этинил Пиперидин Циклогексил 51165-02-7
АЛКП Аллил Пиперидин Циклогексил 7418-80-6
Пиритрамид Заменен карбоксамидом. Пиперидин N-(3-циано-3,3-дифенилпропил)пиперидин 302-41-0
ПРЭ-084 Фенил Морфолинилэтилкарбоксилат Циклогексил 138847-85-5
Клофенциклан п-хлорфенил Диэтиламиноэтокси Циклогексил 5632-52-0

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ «4-(1-фенилциклогексил)морфолин» . Поиск номера CAS — chemsrc.com . химсрк . Проверено 15 марта 2021 г.
  2. ^ Jump up to: а б Моррис Х., Уоллах Дж. (2014). «От PCP до MXE: всесторонний обзор немедицинского использования диссоциативных препаратов». Тестирование и анализ наркотиков . 6 (7–8): 614–32. дои : 10.1002/dta.1620 . ПМИД   24678061 .
  3. ^ Вальтер К., Аррисабалага П. (1998). Справочник дизайнерских наркотиков . Эльзевир. ISBN  0-444-20525-Х .
  4. ^ Уоллах Дж., Брандт С.Д. (август 2018 г.). «Новые психоактивные вещества на основе фенциклидина». Новые психоактивные вещества . Справочник по экспериментальной фармакологии. Том. 252. С. 261–303. дои : 10.1007/164_2018_124 . ISBN  978-3-030-10560-0 . ПМИД   30105474 .
  5. ^ Уоллах Дж., Брандт С.Д. (2018). «Новые психоактивные вещества на основе 1,2-диарилэтиламина и кетамина». Новые психоактивные вещества . Справочник по экспериментальной фармакологии. Том. 252. С. 305–352. дои : 10.1007/164_2018_148 . ISBN  978-3-030-10560-0 . ПМИД   30196446 .
  6. ^ Jump up to: а б с Ахмади А., Махмуди А. (2005). «Синтез и биологические свойства 2-гидрокси-1-(1-фенилтетралил)пиперидина и некоторых его промежуточных продуктов как производных фенциклидина». Арцнаймиттель-Форшунг . 55 (9): 528–32. дои : 10.1055/s-0031-1296900 . ПМИД   16229117 . S2CID   29006399 .
  7. ^ Jump up to: а б Ахмади А., Халили М., Хаджихани Р., Насербахт М. (апрель 2011 г.). «Новые морфолиновые аналоги фенциклидина: химический синтез и восприятие боли у крыс». Фармакология, биохимия и поведение . 98 (2): 227–33. дои : 10.1016/j.pbb.2010.12.019 . ПМИД   21215770 . S2CID   24650035 .
  8. ^ Jump up to: а б Шодье И., Виньон Ж., Чичепортиш М., Каменка Ж.М., Труйе Ж., Чичепортиш Р. (март 1989 г.). «Роль ароматической группы в ингибировании связывания фенциклидина и захвата дофамина аналогами PCP». Фармакология, биохимия и поведение . 32 (3): 699–705. дои : 10.1016/0091-3057(89)90020-8 . ПМИД   2544905 . S2CID   7672918 .
  9. ^ Ицхак Ю., Саймон Э.Дж. (август 1984 г.). «Новый аналог фенциклидина избирательно взаимодействует с мю-опиоидными рецепторами». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 230 (2): 383–6. ПМИД   6086884 .
  10. ^ Jump up to: а б Он XS, Раймон Л.П., Мэттсон М.В., Эльдефрави М.Э., де Коста Б.Р. (апрель 1993 г.). «Синтез и биологическая оценка гомологов 1-[1-(2-бензо[b]тиенил)циклогексил]пиперидина в сайтах поглощения дофамина и фенциклидин- и сигма-связывающих сайтах». Журнал медицинской химии . 36 (9): 1188–93. дои : 10.1021/jm00061a009 . ПМИД   8098066 .
  11. ^ Этерович В.А., Лу Р., Икин А.Е., Родригес А.Д., Ферчмин П.А. (декабрь 1999 г.). «Определители активности фенциклидина на никотиновых рецепторах ацетилхолина мышц и электрических органов» . Клеточная и молекулярная нейробиология . 19 (6): 745–57. дои : 10.1023/А:1006905106834 . ПМИД   10456235 . S2CID   22266452 .
  12. ^ Jump up to: а б Симан П., Ко Ф., Таллерико Т. (сентябрь 2005 г.). «Вклад дофаминовых рецепторов в действие психотомиметиков PCP, ЛСД и кетамина». Молекулярная психиатрия . 10 (9): 877–83. дои : 10.1038/sj.mp.4001682 . ПМИД   15852061 .
  13. ^ аль-Диб О.А. (май 1996 г.). «Новые анальгетики, полученные из аналога фенциклидина тиенилциклидина». Арцнаймиттель-Форшунг . 46 (5): 505–8. ПМИД   8737636 .
  14. ^ Ахмади А., Халили М., Хаджихани Р., Хоссейни Х., Афшин Н., Нахри-Никнафс Б. (март 2012 г.). «Синтез и изучение анальгетического действия новых аналогов кетамина на самок крыс линии Вистар». Медицинская химия . 8 (2): 246–51. дои : 10.2174/157340612800493683 . ПМИД   22385170 . S2CID   42842315 .
  15. ^ Ахмади А., Халили М., Абасси С., Джавади М., Махмуди А., Хаджихани Р. (2009). «Синтез и исследование анальгетического действия 1-[1-(4-метилфенил) (циклогексил)] 4-пиперидинола и 1-[1-(4-метоксифенил) (циклогексил)] 4-пиперидина как двух новых производных фенциклидина». Арцнаймиттель-Форшунг . 59 (4): 202–6. дои : 10.1055/s-0031-1296386 . ПМИД   19517897 . S2CID   5402425 .
  16. ^ Ахмади А., Халили М., Марами С., Гадири А., Нахри-Никнафс Б. (январь 2014 г.). «Синтез и восприятие боли новых аналогов фенциклидина у мышей-самцов NMRI». Мини-обзоры по медицинской химии . 14 (1): 64–71. дои : 10.2174/1389557513666131119203551 . ПМИД   24251803 .
  17. ^ Ахмади А., Солати Дж., Хаджихани Р., Пакзад С. (2011). «Синтез и обезболивающее действие новых пиррольных производных фенциклидина на мышах». Арцнаймиттель-Форшунг . 61 (5): 296–300. дои : 10.1055/s-0031-1296202 . ПМИД   21755813 . S2CID   24287727 .
  18. ^ Ахмади А., Халили М., Хаджихани Р., Барги Л., Михандуст Ф. (2010). «Синтез и определение хронической и острой термической и химической болевой активности нового производного фенциклидина у крыс» . Иранский журнал фармацевтических исследований . 9 (4): 379–85. ПМК   3870061 . ПМИД   24381602 .
  19. ^ Ахмади А., Халили М., Михандуст Ф., Барги Л. (2010). «Синтез и определение острой и хронической болевой активности 1-[1-(3-метилфенил) (тетралил)] пиперидина как нового производного фенциклидина с помощью метода погружения хвоста и формалинового теста». Арцнаймиттель-Форшунг . 60 (1): 30–5. дои : 10.1055/s-0031-1296245 . ПМИД   20184224 . S2CID   23966936 .
  20. ^ Хаджихани Р., Ахмади А., Надери Н., Ягуби К., Ширазизанд З., Резаи Н.М., Никнафс Б.Н. (2012). «Влияние производных фенциклидина на тревожное поведение с использованием теста приподнятого лабиринта на мышах». Достижения клинической и экспериментальной медицины . 21 (3): 307–12. ПМИД   23214193 .
  21. ^ Ахмади А., Халили М., Мирза Б., Мохаммади-Диз М., Азами-Лорестани Ф., Гадери П., Нахри-Никнафс Б. (2017). «Синтез и антиноцицептивная активность некоторых новых производных фенциклидина с замещенными аминобензотиазолами». Мини-обзоры по медицинской химии . 17 (1): 78–84. дои : 10.2174/1389557516666160428112532 . ПМИД   27121715 .
  22. ^ Леднисер Д., ФонВойгтландер П.Ф. (октябрь 1979 г.). «4-(п-Бромфенил)-4-(диметиламино)-1-фенетилциклогексанол, чрезвычайно мощный представитель нового ряда анальгетиков». Журнал медицинской химии . 22 (10): 1157–8. дои : 10.1021/jm00196a001 . ПМИД   513062 .
  23. ^ Морис Т., Су Т.П., Пэриш Д.В., Набешима Т., Приват А (декабрь 1994 г.). «PRE-084, сигма-селективное производное PCP, ослабляет вызванное MK-801 нарушение обучения у мышей» . Фармакология, биохимия и поведение . 49 (4): 859–69. дои : 10.1016/0091-3057(94)90235-6 . ПМИД   7886099 . S2CID   54306053 .
  24. ^ Jump up to: а б с Туркауф А., де Коста Б., Ямагучи С., Мэттсон М.В., Джейкобсон А.Е., Райс К.К., Рогавски М.А. (май 1990 г.). «Синтез и противосудорожная активность аналогов 1-фенилциклогексиламина». Журнал медицинской химии . 33 (5): 1452–8. дои : 10.1021/jm00167a027 . ПМИД   2329567 .
  25. ^ Зауэр С., Петерс Ф.Т., Стаак Р.Ф., Фричи Г., Маурер Х.Х. (апрель 2008 г.). «Метаболизм и токсикологическое обнаружение нового дизайнерского препарата N-(1-фенилциклогексил)пропанамина в моче крыс с помощью газовой хроматографии-масс-спектрометрии». Журнал хроматографии А. 1186 (1–2): 380–90. дои : 10.1016/j.chroma.2007.11.002 . ПМИД   18035363 .
  26. ^ Калир А., Теоми С., Амир А., Фукс П., Ли С.А., Хольштынска Э.Дж. и др. (октябрь 1984 г.). «N-аллильные аналоги фенциклидина: химический синтез и фармакологические свойства». Журнал медицинской химии . 27 (10): 1267–71. дои : 10.1021/jm00376a006 . ПМИД   6481761 .
  27. ^ Зауэр С., Петерс Ф.Т., Шванингер А.Е., Мейер М.Р., Маурер Х.Х. (февраль 2009 г.). «Исследование изоферментов цитохрома P450 (CYP), участвующих в метаболизме дизайнерских лекарственных средств N-(1-фенилциклогексил)-2-этоксиэтанамин и N-(1-фенилциклогексил)-2-метоксиэтанамин». Биохимическая фармакология . 77 (3): 444–50. дои : 10.1016/j.bcp.2008.10.024 . ПМИД   19022226 .
  28. ^ Иорио М.А., Томассини Л., Мэттсон М.В., Джордж К., Джейкобсон А.Е. (август 1991 г.). «Синтез, стереохимия и биологическая активность 1-(1-фенил-2-метилциклогексил)пиперидинов и 1-(1-фенил-4-метилциклогексил)пиперидинов. Абсолютная конфигурация мощного транс-(-)-1- (1-фенил-2-метилциклогексил)пиперидин». Журнал медицинской химии . 34 (8): 2615–23. дои : 10.1021/jm00112a041 . ПМИД   1875352 .
  29. ^ Ахмади А., Махмуди А. (2006). «Синтез с повышенным выходом и исследование анальгетического эффекта 2-метоксифенциклидина». Арцнаймиттель-Форшунг . 56 (5): 346–50. дои : 10.1055/s-0031-1296732 . ПМИД   16821645 . S2CID   10370245 .
  30. ^ Ортис Д.М., Кастодио Р.Дж., Абьеро А., Ботанас С.Дж., Сэйсон Л.В., Ким М. и др. (июль 2021 г.). «Дофаминергические изменения, вызванные 4-F-PCP и 4-кето-PCP, могут усилить их эффекты вознаграждения и подкрепления, вызванные приемом лекарств: последствия злоупотребления». Биология наркомании . 26 (4): e12981. дои : 10.1111/adb.12981 . ПМИД   33135332 . S2CID   226234538 .
  31. ^ Jump up to: а б Огунбаденийи А.М., Адехаре А. (2002). «Синтез фторированных аналогов фенциклидина». Журнал химии фтора . 114 : 39–42. дои : 10.1016/S0022-1139(01)00565-6 .
  32. ^ Jump up to: а б Уоллак Дж., Де Паоли Дж., Адехаре А., Брандт С.Д. (2013). «Получение и аналитическая характеристика аналогов 1-(1-фенилциклогексил)пиперидина (PCP) и 1-(1-фенилциклогексил)пирролидина (PCPy)». Тестирование и анализ наркотиков . 6 (7–8): 633–50. дои : 10.1002/dta.1468 . ПМИД   23554350 .
  33. ^ Сэйсон Л.В., Ботанас С.Дж., Кастодио Р.Дж., Абьеро А., Ким М., Ли Х.Дж. и др. (июль 2019 г.). «Новые аналоги метоксетамина гидрохлорид N-этилноркетамина (NENK), гидрохлорид 2-MeO-N-этилкетамина (2-MeO-NEK) и гидрохлорид 4-MeO-N-этилкетамина (4-MeO-NEK) вызывают быстрый антидепрессивный эффект посредством активация АМРА и 5-НТ2-рецепторов». Психофармакология . 236 (7): 2201–2210. дои : 10.1007/s00213-019-05219-x . ПМИД   30891619 . S2CID   83463722 .
  34. ^ WO 2021134086 , Крюгель AC, Самес Д., Хашимото К., «Производные арилциклогексиламина и их использование в лечении психических расстройств», опубликовано 1 июля 2021 г., передано Gilgamesh Pharmaceuticals, Inc. и Попечителям Колумбийского университета в городе Нью-Йорк. .  
  35. ^ Харви М., Сани Дж., Восс Л., Пруейн Ф., Хосе Дж., Гэмейдж С., Денни В. (2015). «Определение снотворной активности у крыс нового аналога эфира кетамина SN 35210». Фармакология . 96 (5–6): 226–32. дои : 10.1159/000439598 . ПМИД   26352278 . S2CID   36017002 .
  36. ^ Ахмади А., Халили М., Хаджихани Р., Насербахт М. (2011). «Синтез и определение острой и хронической болевой активности 1-[1-(4-метилфенил) (циклогексил)] морфолина как нового производного фенциклидина у крыс». Арцнаймиттель-Форшунг . 61 (2): 92–7. дои : 10.1055/s-0031-1296173 . ПМИД   21428243 . S2CID   8094521 .
  37. ^ Сарантонелло П., Беттини Э., Пайо А., Симончелли С., Террени С., Кардулло Ф. (апрель 2011 г.). «Новые аналоги кетамина и фенциклидина как антагонисты рецепторов NMDA». Письма по биоорганической и медицинской химии . 21 (7): 2059–63. дои : 10.1016/j.bmcl.2011.02.009 . ПМИД   21334205 .
  38. ^ Уоллах Дж., Колсток Т., Чикали Б., Эллиот С.П., Кавана П.В., Адехаре А. и др. (август 2016 г.). «Синтез и аналитическая характеристика N-алкиларилциклогексиламинов» (PDF) . Тестирование и анализ наркотиков . 8 (8): 801–15. дои : 10.1002/dta.1861 . ПМИД   26360516 . S2CID   1599386 .
  39. ^ Леднисер Д., ФонВойгтландер П.Ф., Эммерт Д.Е. (апрель 1980 г.). «4-Амино-4-арилциклогексаноны и их производные, новый класс анальгетиков. 1. Модификация арильного кольца». Журнал медицинской химии . 23 (4): 424–30. дои : 10.1021/jm00178a014 . ПМИД   7381841 .
  40. ^ Ахмади А., Солати Дж., Хаджихани Р., Онаг М., Джавади М. (2010). «Синтез и обезболивающее действие 1-[1-(2-метилфенил)(циклогексил)]-3-пиперидинола как нового производного фенциклидина у мышей». Арцнаймиттель-Форшунг . 60 (8): 492–6. дои : 10.1055/s-0031-1296317 . ПМИД   20863005 . S2CID   24803623 .
  41. ^ Ицхак Ю., Калир А., Вайсман Б.А., Коэн С. (май 1981 г.). «Новые анальгетики, производные фенциклидина». Журнал медицинской химии . 24 (5): 496–9. дои : 10.1021/jm00137a004 . ПМИД   7241506 .
  42. ^ Виньон Дж., Пине В., Черрути С., Каменка Ж.М., Чичепортиш Р. (апрель 1988 г.). «[3H]N-[1-(2-бензо(b)тиофенил)циклогексил]пиперидин ([3H]BTCP): новый аналог фенциклидина, селективный в отношении комплекса поглощения дофамина». Европейский журнал фармакологии . 148 (3): 427–36. дои : 10.1016/0014-2999(88)90122-7 . ПМИД   3384005 .
  43. ^ Каменка Дж.М. и др. Замещенные циклические амины и содержащие их фармацевтические композиции. Патент US5248686, 28 сентября 1993 г.
  44. ^ Уоллах СП. Исследования взаимосвязи структуры и активности (SAR) арилциклоалкиламинов как антагонистов рецепторов N-метил-D-аспартата. Доктор философии. Диссертация, Университет наук в Филадельфии, 19 декабря 2014 г.
  45. ^ Шульгин А.Т., Мак Лин Д.Е. (1976). «Незаконный синтез фенциклидина (ПХФ) и некоторых его аналогов». Клиническая токсикология . 9 (4): 553–60. дои : 10.3109/15563657608988157 . ПМИД   975751 .
  46. ^ Сан С., Уоллах Дж., Адехаре А (2014). «Синтез и фармакология антагонистов рецепторов N-метил-D-аспартата фторированных арилциклогептиламинов». Медицинская химия . 10 (8). Шарикат (Объединенные Арабские Эмираты): 843–52. дои : 10.2174/1573406410666140428104444 . ПМИД   24773376 .
  47. ^ Маккуинн Р.Л., Коун Э.Дж., Шеннон Х.Э., Су Т.П. (декабрь 1981 г.). «Соотношения структура-активность циклоалкильного кольца фенциклидина». Журнал медицинской химии . 24 (12): 1429–32. дои : 10.1021/jm00144a011 . ПМИД   7310819 .
  48. ^ Итон Т.А., Хоук К.Н., Уоткинс С.Ф., Фрончек Ф.Р. (апрель 1983 г.). «Геометрия и конформационные процессы в фенциклидине и жестком аналоге адамантила: ЯМР при переменной температуре, рентгенокристаллографические и молекулярно-механические исследования». Журнал медицинской химии . 26 (4): 479–86. дои : 10.1021/jm00358a005 . ПМИД   6834381 .
  49. ^ Сиско Э., Урбас А. Идентификация и характеристика дизайнерских фенциклидинов (ПХФ) в судебно-медицинской экспертизе
  50. ^ Герхард О, Эберхард Э. 4-аминопиперидины. US3311624A
  51. ^ Мориарти Р.М., Эначе Л.А., Чжао Л., Джиларди Р., Мэттсон М.В., Пракаш О. (февраль 1998 г.). «Жесткие аналоги фенциклидина. Связывание с рецепторами фенциклидина и сигма-1». Журнал медицинской химии . 41 (4): 468–77. дои : 10.1021/jm970059p . ПМИД   9484497 .

Дальнейшее чтение

[ редактировать ]
  • Моррис Х., Уоллах Дж. (2014). «От PCP до MXE: всесторонний обзор немедицинского использования диссоциативных препаратов». Тестирование и анализ наркотиков . 6 (7–8): 614–32. дои : 10.1002/dta.1620 . ПМИД   24678061 .
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Arylcyclohexylamine&oldid=1210859659"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: fcd6360f39312a9c16bc740e99998021__1709132700
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/fc/21/fcd6360f39312a9c16bc740e99998021.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Arylcyclohexylamine - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)