Циклогексиламин

Циклогексиламин ^{[ 1 ]}
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Циклогексанамин
	Другие имена Аминоциклогексан ; Аминогексагидробензол ; Гексагидроанилин ; Гексагидробензенамин
Идентификаторы
Номер CAS	108-91-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
3DMeet	B00135 ;
КЭБ	ЧЕБИ:15773 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1794762 ;
ХимическийПаук	7677 ;
Информационная карта ECHA	100.003.300
Номер ЕС	203-629-0 ;
ИЮФАР/БПС	5507 ;
КЕГГ	C00571 ;
ПабХим CID	7965 ;
номер РТЭКС	GX0700000 ;
НЕКОТОРЫЙ	I6GH4W7AEG ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID1023996 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 6 Ч 13 Н
Молярная масса	99.17
Появление	прозрачная или желтоватая жидкость
Запах	сильный, рыбный, аминный запах
Плотность	0,8647 г/см 3
Температура плавления	-17,7 ° C (0,1 ° F; 255,5 К)
Точка кипения	134,5 ° С (274,1 ° F; 407,6 К)
Растворимость в воде	смешивается
Растворимость	очень растворим в этаноле , масле ; смешивается с эфирами , ацетоном , сложными эфирами , спиртом , кетонами.
Давление пара	11 мм рт.ст. (20°С)
Кислотность ( pKa )	10.64
Показатель преломления ( n D )	1.4565
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х226 , Х302 , Х312 , Х314 , Х361
Меры предосторожности	P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P270 , P281 , P280 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P3 61+П353 , П304+П340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P363 , P370+P378 , P403+P235 , P405 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 3 0
точка возгорания	28,6 ° C (83,5 ° F; 301,8 К)
Самовоспламенение ; температура	293 ° С (559 ° F; 566 К)
Взрывоопасные пределы	1.5–9.4%
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	156 мг/кг (крыса, перорально)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	никто
РЕЛ (рекомендуется)	TWA 10 частей на миллион (40 мг/м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)	без даты
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Циклогексиламин — органическое соединение , принадлежащее к классу алифатических аминов . Это бесцветная жидкость, хотя, как и многие амины, образцы часто окрашиваются из-за примесей. Имеет рыбный запах и смешивается с водой. Как и другие амины, это слабое основание по сравнению с сильными основаниями , такими как NaOH , но более сильное основание, чем его ароматический аналог анилин .

Это полезный промежуточный продукт в производстве многих других органических соединений (например, цикламата ).

Подготовка

Циклогексиламин получают двумя способами, основным из которых является полное гидрирование анилина с использованием некоторых катализаторов на основе кобальта или никеля: ^{[ 4 ]}

С ₆ Н ₅ NH ₂ + 3 H ₂ → C ₆ H ₁₁ NH ₂

Его также получают алкилированием аммиака циклогексанолом .

Приложения

Циклогексиламин используется в качестве промежуточного продукта в синтезе других органических соединений. Это предшественник реагентов на основе сульфенамидов, в качестве ускорителей вулканизации используемых . Сам по себе амин является эффективным ингибитором коррозии . Его использовали в качестве средства для промывки в полиграфической промышленности. ^{[ 5 ]}

Список лекарств

Это строительный блок для фармацевтических препаратов (например, муколитиков , анальгетиков и бронходилятаторов ). Однако большинство препаратов из следующего списка относятся к группе сульфонамидных гипогликемических средств:

Ацетогексамид
Амесергид
Бромгексин
Брованексин
CGP-11112 (на самом деле сделан не из CyNH2, а содержит CyN).
цилостазол
хлорексолон
Цикламат
Энпромат
Эсапразол
Глибенкламид
Гликарамид
Гликвидон
Глипизид
Глисиндамид
Глизоламид
Глицикламид
Глигексамид
Гексазинон
Гексилкаин
Гидроксигексамид
ломустин
Метагексамид
Таймгадин
Тиогексамид
U-37883A

Токсичность

Циклогексиламин обладает низкой острой токсичностью: ЛД ₅₀ (крысы; перорально) = 0,71 мл/кг. ^{[ 6 ]} Как и другие амины, он коррозионно-активен.

Циклогексиламин внесен в список чрезвычайно опасных веществ согласно разделу 302 Закона США о чрезвычайном планировании и праве общества на информацию . Национальный институт безопасности и гигиены труда предложил работникам не подвергаться воздействию рекомендуемого предела воздействия более 10 частей на миллион (40 мг/м2). ³) в течение восьмичасовой рабочей смены. ^{[ 2 ]}

Ссылки

^ Индекс Merck , 11-е издание, 2735 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0168» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ HK Hall, J. Am. хим. Соц. (1957) 79 5441.
^ Эллер, Карстен; Хенкес, Эрхард; Россбахер, Роланд; Хёке, Хартмут (2005). «Амины алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_001 . ISBN 978-3527306732 .
^ Приложения, EA (1958). Технология печатных красок . Лондон: Леонард Хилл [Books] Limited. стр. ix.
^ Индекс Merck, 10-е изд. (1983) стр.392, Рэуэй: Merck & Co.

[1] Индекс Merck , 11-е издание, 2735 .

[NIOSH-2] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0168» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[3] HK Hall, J. Am. хим. Соц. (1957) 79 5441.

[Ullmann-4] Эллер, Карстен; Хенкес, Эрхард; Россбахер, Роланд; Хёке, Хартмут (2005). «Амины алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_001 . ISBN 978-3527306732 .

[Apps-5] Приложения, EA (1958). Технология печатных красок . Лондон: Леонард Хилл [Books] Limited. стр. ix.

[6] Индекс Merck, 10-е изд. (1983) стр.392, Рэуэй: Merck & Co.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]