Гексазинон
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
3-Циклогексил-6-(диметиламино)-1-метил-1,3,5-триазин-2,4(1H , 3H ) -дион | |
| Другие имена
велпар
Гексазинон | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.051.869 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 12 Н 20 Н 4 О 2 | |
| Молярная масса | 252.31 |
| Появление | Белое кристаллическое твердое вещество |
| Плотность | 1,25 г/см 3 |
| Температура плавления | 116 ° С (241 ° F; 389 К) |
| Растворимый | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Гексазинон — органическое соединение , которое используется в качестве гербицида широкого спектра действия . Это бесцветное твердое вещество. Он обладает некоторой растворимостью в воде, но хорошо растворим в большинстве органических растворителей, за исключением алканов. Член гербицидов класса триазинов , он производится компанией DuPont и продается под торговым названием Velpar . [ 1 ]
Он действует путем ингибирования фотосинтеза и, таким образом, является неселективным гербицидом. Применяется для борьбы с травами, широколиственными и древесными растениями. В Соединенных Штатах примерно 33% используется для выращивания люцерны, 31% в лесном хозяйстве, 29% в промышленных зонах, 4% на пастбищах и <2% на сахарном тростнике. [ 2 ]
Гексазинон является распространенным загрязнителем грунтовых вод. Использование гексазинона приводит к высокому риску загрязнения грунтовых вод из-за высокого потенциала выщелачивания, который он проявляет. [ 3 ]
История
[ редактировать ]Гексазинон широко используется в качестве гербицида. Это неселективный гербицид из семейства триазинов. Он используется в самых разных местах. Он используется для борьбы с сорняками во всех видах применения. От плантаций сахарного тростника, лесных питомников, ананасовых плантаций до высоких и железнодорожных трав и промышленных предприятий. [ 4 ]
Гексазинон был впервые зарегистрирован в 1975 году для общего контроля над сорняками, а затем для использования в сельскохозяйственных культурах. [ 5 ]
Структура и реакционная способность
[ редактировать ]Триазины, такие как гексазинон, могут связываться с хиноновым белком D-1 цепи переноса электронов в фотосистеме II, ингибируя фотосинтез. Эти отвлеченные электроны могут таким образом повредить мембраны и разрушить клетки. [ 6 ]
Синтез
[ редактировать ]Гексазинон можно синтезировать двумя различными реакционными процессами. Один процесс начинается с реакции метилхлорформиата с цианамидом , в результате которой образуется гексазинон по пятиступенчатому пути: [ 7 ]
Второй синтез начинается с метилтиомочевины : [ 7 ]
Деградация
[ редактировать ]Разложение гексазинона изучается уже давно. [ 8 ] Он разлагается примерно на 10% за пять недель под воздействием искусственного солнечного света в дистиллированной воде. Однако деградация природных вод может быть в три-семь раз выше. Удивительно, но pH и температура воды существенно не влияют на фотодеградацию . [ 9 ] В основном он разлагается аэробными микроорганизмами в почвах. [ 10 ]
Механизм действия
[ редактировать ]Гексазинон — остаточный и контактный гербицид широкого спектра действия , быстро поглощаемый листьями и корнями. Переносится хвойными растениями, поэтому является очень эффективным гербицидом для борьбы с однолетними и многолетними широколиственными сорняками, некоторыми травами и некоторыми древесными породами. Гексазинон действует, поскольку дождь или таяние снега позволяют гербициду проникнуть в почву. Там гексазинон поглощается корнями из почвы. [ 11 ] Он перемещается через проводящие ткани к листьям, где блокирует фотосинтез растения внутри хлоропластов . Гексазинон связывается с белком комплекса фотосистемы II , который блокирует транспорт электронов. Результатом являются многочисленные последующие реакции. В первом триплетном состоянии хлорофилл реагирует с кислородом с образованием синглетного кислорода . И хлорофилл , и синглетный кислород затем удаляют ионы водорода из ненасыщенных липидов, присутствующих в клетках и мембранах органелл, образуя липидные радикалы. Эти радикалы окисляют другие липиды и белки, что в конечном итоге приводит к потере целостности мембран клеток и органелл. Это приведет к потере хлорофилла , утечке клеточного содержимого, гибели клеток и, в конечном итоге, гибели растения. [ 12 ] У древесных растений сначала желтеют листья, а затем они начинают опадать, в конечном итоге они погибают. [ 13 ] Иногда растения способны отбрасывать листву и снова дефолиировать в течение вегетационного периода.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Арнольд П. Эпплби, Франц Мюллер, Серж Карпи «Борьба с сорняками» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2002, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a28_165
- ^ Гексазинон , Профиль гербицидов, Образовательная программа по управлению пестицидами, Корнельский университет
- ^ да Силва, Сидиан Кавальканте; Соуза, Матеус де Фрейтас; Пассос, Ана Беатрис Роча де Хесус; Сильва, Татьяна Северо; Борхес, Майара Пиньейру да Силва; дос Сантос, Матеус Силва; Сильва, Даниэль Валадао (март 2022 г.). «Риск загрязнения окружающей среды из-за применения гексазинона в сельскохозяйственных почвах на северо-востоке Бразилии». Региональная геодерма . 28 : e00481. Бибкод : 2022GeodR..2800481D . doi : 10.1016/j.geodrs.2022.e00481 . S2CID 246338359 .
- ^ Ван, Хуэйли; Сюй, Шуся; Тан, Чэнся; Ван, Сюэдун (30 мая 2009 г.). «Анаэробное биоразложение гексазинона в четырех отложениях». Журнал опасных материалов . 164 (2–3): 806–811. Бибкод : 2009JГцМ..164..806Вт . дои : 10.1016/j.jhazmat.2008.08.073 . ПМИД 18824297 .
- ^ «Гексазинон: Информационный бюллетень о решении о перерегистрации (RED)» (PDF) .
- ^ «Агрономия 317 — Университет штата Айова» . agron-www.agron.iastate.edu . Архивировано из оригинала 23 ноября 2016 г. Проверено 15 марта 2017 г.
- ^ Jump up to: а б Агрохимикаты Ульмана . Вайли-ВЧ. 01 января 2007 г. ISBN 9783527316045 . OCLC 470787466 .
- ^ Хеллинг, CS; Кирни, ПК; Александр, М. (1971). «Поведение пестицидов в почве». Адв. Агрон . Достижения в агрономии. 23 : 147–240. дои : 10.1016/S0065-2113(08)60153-4 . ISBN 9780120007233 .
- ^ Родос, Р.К. (1980b). «Исследования меченного 14C гексазинона в воде и синежаберной солнечной рыбе». Дж. Агрик. Пищевая хим . 28 (2): 306–310. дои : 10.1021/jf60228a002 . ПМИД 7391368 .
- ^ Родос, Р.К. (1980a). «Исследования почвы с гексазиноном, меченным 14C». Дж. Агрик. Пищевая хим . 28 (2): 311–315. дои : 10.1021/jf60228a012 .
- ^ Гассеми, М.; и др. (1981). Экологическая судьба и воздействие основных пестицидов, используемых в лесах . Вашингтон, округ Колумбия, стр. 169–194.
{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка ) - ^ «Американское общество науки о сорняках» . wssa.net . Проверено 15 марта 2017 г.
- ^ Сидху, СС; Фэн, JC (1993). «Гексазинон и его метаболиты в бореальной лесной растительности». Наука о сорняках . 41 (2): 281–287. дои : 10.1017/S0043174500076177 . S2CID 83421922 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Веб-страница DuPont на Velpar
- Гексазинон в базе данных свойств пестицидов (PPDB)