Метилхлорформиат
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Метил карбохлоридат | |
| Другие имена
Метилхлорформиат, метиловый эфир хлоругольной кислоты, метилхлоркарбонат
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 605437 | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.080 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| ClC(O)OCH 3 | |
| Молярная масса | 94.49 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная маслянистая жидкость |
| Запах | острый |
| Плотность | 1,223 г/мл |
| Точка кипения | От 70 до 72 ° C (от 158 до 162 ° F; от 343 до 345 К) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
  
| |
| Опасность | |
| Х225 , Х302 , Х312 , Х314 , Х330 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P270 , P271 , P280 , P284 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P35 3 , П304+П340 , П305+ P351+P338 , P310 , P312 , P320 , P321 , P322 , P330 , P363 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501 | |
| точка возгорания | 10 ° C (50 ° F; 283 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Метилхлорформиат представляет собой химическое соединение с химической формулой Cl-C(=O)-O-CH 3 . Это метиловый эфир хлормуравьиной кислоты . Это маслянистая бесцветная жидкость, хотя состаренные образцы кажутся желтыми. Он также известен своим резким запахом.
Подготовка
[ редактировать ]Метилхлорформиат можно синтезировать с использованием безводного метанола и фосгена . [ 2 ]
- COCl 2 + CH 3 OH → ClC(O)OCH 3 + HCl
Характеристики
[ редактировать ]Метилхлорформиат гидролизуется в воде с образованием метанола , соляной кислоты и углекислого газа . [ 3 ] Это разложение происходит бурно в присутствии пара, вызывая пенообразование. Соединение разлагается при нагревании с выделением хлористого водорода, фосгена, хлора или других токсичных газов. [ 4 ]
Использование
[ редактировать ]Метилхлорформиат используется в органическом синтезе для введения метоксикарбонильной функциональности подходящему нуклеофилу (т.е. карбометоксилирования). [ 5 ]
Безопасность
[ редактировать ]Метилхлорформиат образует легковоспламеняющиеся паровоздушные смеси. Соединение имеет температуру вспышки 10 °C. [ 6 ] Метилхлорформиат при нагревании выделяет фосген. При контакте с водой выделяет хлористый водород. При контакте с кожей это может привести к повреждению кожи.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Метилхлорформиат в Sigma-Aldrich
- ^ Зигфрид Бём, Марен Бет-Хюбнер: Эфиры хлормуравьиной кислоты. В: Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15 апреля 2006 г., два : 10.1002/14356007.a06_559.pub2 .
- ^ «Токсокологические оценки» [Токсикологическая информация] (PDF) (на немецком языке) . Проверено 3 октября 2021 г.
- ^ «Метилхлорформиат» . ГЕСТИС-Стоффдатенбанк (на немецком языке) . Проверено 3 октября 2021 г.
- ^ Фишер, Эмиль (1914). «Синтез депсидов, лишайниковых веществ и дубильных веществ» . Журнал Американского химического общества . 36 (6): 1170–1201. дои : 10.1021/ja02183a009 .
- ^ Э. Брандес, В. Мёллер: Параметры, связанные с безопасностью. Том 1: Горючие жидкости и газы. Wirtschaftsverlag NW – Издательство новой науки, Бремерхафен, 2003 г.