1,1,1-Трихлорэтан

1,1,1-Трихлорэтан
Skeletal formula of 1,1,1-trichloroethane	Space-filling model of 1,1,1-trichloroethane
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1,1,1-Трихлорэтан
	Другие имена 1,1,1-ТСА, Метилхлороформ, Хлоротен, Растворитель 111, R-140a, Генклен, монохлорэтилиденхлорид (архаичный)
Идентификаторы
Номер CAS	71-55-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:36015 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ16080 ;
ХимическийПаук	6042 ;
Информационная карта ECHA	100.000.688
Номер ЕС	200-756-3 ;
Справочник Гмелина	82076
ИЮФАР/БПС	5482 ;
КЕГГ	C18246 ;
ПабХим CID	6278 ;
номер РТЭКС	KJ2975000 ;
НЕКОТОРЫЙ	113C650IR1 ;
Число	2831
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID0021381 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C 2 H 3 Cl 3 или CH 3 CCl 3
Молярная масса	133.40 g/mol
Появление	Бесцветная жидкость
Запах	мягкий, хлороформоподобный
Плотность	1,32 г/см 3
Температура плавления	-33 ° C (-27 ° F; 240 К)
Точка кипения	74 ° С (165 ° F; 347 К)
Растворимость в воде	0,4% (20°С) ; 0,480 г/литр при 20 °C
Давление пара	100 мм рт.ст. (20°С)
Показатель преломления ( n D )	1.437
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Воздействие озонового слоя. Раздражает верхние дыхательные пути. Вызывает сильное раздражение и отек глаз.
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х332 , Х420
Меры предосторожности	П261 , П271 , П304+П312 , П304+П340 , П312 , П502
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 1 0
Взрывоопасные пределы	7.5%-12.5%
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	9600 мг/кг (перорально, крыса) ; 6000 мг/кг (перорально, мышь) ; 5660 мг/кг (перорально, кролик)
ЛК 50 ( средняя концентрация )	3911 частей на миллион (мышь, 2 часа) ; 18000 частей на миллион (крыса, 4 часа)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	TWA 350 частей на миллион (1900 мг/м 3 )
РЕЛ (рекомендуется)	C 350 частей на миллион (1900 мг/м 3 ) [15 минут]
IDLH (Непосредственная опасность)	700 частей на миллион
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Органическое соединение 1,1,1-трихлорэтан , также известное как метилхлороформ и хлоротен , представляет собой хлоралкан с химической формулой CH ₃ CCl ₃ . Это изомер 1,1,2-трихлорэтана . Бесцветная жидкость со сладким запахом, когда-то ее производили в промышленных масштабах в больших количествах для использования в качестве растворителя . ^{[ 5 ]} Он регулируется Монреальским протоколом как вещество, разрушающее озоновый слой, и поэтому его использование сократилось с 1996 года. Трихлорэтан не следует путать с трихлорэтаном со схожим звучанием , который также широко используется в качестве растворителя.

Производство

О 1,1,1-трихлорэтане впервые сообщил Анри Виктор Реньо в 1840 году. В промышленности его обычно производят в двухстадийном процессе из винилхлорида . На первом этапе винилхлорид реагирует с хлористым водородом при температуре 20–50 °C с образованием 1,1-дихлорэтана :

CH ₂ =CHCl + HCl → CH ₃ CHCl ₂

Эта реакция катализируется различными кислотами Льюиса , в основном хлоридом алюминия , хлоридом железа (III) или хлоридом цинка . Затем 1,1-дихлорэтан превращают в 1,1,1-трихлорэтан реакцией с хлором под ультрафиолетовым облучением:

CH ₃ CHCl ₂ + Cl ₂ → CH ₃ CCl ₃ + HCl

Эта реакция протекает с выходом 80-90%, а побочный продукт хлористый водород может быть рециркулирован на первую стадию процесса. Основным побочным продуктом является родственное соединение 1,1,2-трихлорэтан , от которого 1,1,1-трихлорэтан можно отделить перегонкой .

Несколько меньшее количество 1,1,1-трихлорэтана получается реакцией 1,1-дихлорэтена и хлористого водорода в присутствии катализатора хлорида железа(III) :

CH ₂ =CCl ₂ + HCl → CH ₃ CCl ₃

1,1,1-Трихлорэтан продается со стабилизаторами, поскольку он нестабилен по отношению к дегидрохлорированию и разъедает некоторые металлы. Стабилизаторы составляют до 8% состава, включая поглотители кислот (эпоксиды, амины) и комплексообразователи .

Использование

1,1,1-Трихлорэтан является отличным растворителем многих органических соединений , а также одним из наименее токсичных хлорированных углеводородов . Обычно его считают неполярным , но благодаря хорошей поляризуемости атомов хлора он является превосходным растворителем органических соединений, которые плохо растворяются в углеводородах, таких как гексан . До Монреальского протокола он широко использовался для очистки металлических деталей и печатных плат , в качестве растворителя фоторезиста в электронной промышленности, в качестве пропеллента для аэрозолей , в качестве добавки к смазочно-охлаждающей жидкости , а также в качестве растворителя для чернил, красок, клеев и т. д. другие покрытия. 1,1,1-Трихлорэтан использовался для химической чистки кожи и замши . ^{[ 6 ]} 1,1,1-Трихлорэтан также используется в качестве инсектицидного фумиганта .

Это также был стандартный очиститель для фотопленок (кино/слайд/негативов и т. д.). Другие общедоступные растворители повреждают эмульсию и основу ( ацетон серьезно повреждает триацетатную основу большинства пленок) и поэтому не подходят для этого применения. Стандартная замена Форан 141 гораздо менее эффективна и имеет тенденцию оставлять осадок. 1,1,1-Трихлорэтан использовался в качестве разбавителя в корректирующих жидкостях, таких как жидкая бумага . Во многих из его применений ранее использовался четыреххлористый углерод (который был запрещен в потребительских товарах США в 1970 году). В свою очередь, сам 1,1,1-трихлорэтан сейчас заменяется в лаборатории другими растворителями. ^{[ 7 ]}

Анестезиологические исследования

1,1,1-Трихлорэтан был одним из летучих хлорорганических соединений, которые использовались в качестве альтернативы хлороформу при анестезии. ^{[ 8 ]} В 1880-х годах было обнаружено, что он является безопасным и сильным заменителем хлороформа. ^{[ 9 ]} но его производство было дорогим и сложным. ^{[ 10 ]}

В 1880 году в качестве анестетика был предложен 1,1,1-трихлорэтан. В том же году его впервые назвали «метилхлороформом». В то время наркотическое действие хлоралгидрата было связано с гипотетическим путем метаболизма хлороформа в «щелочной крови». Трихлорэтан изучался на предмет его структурного сходства с хлоралом и потенциальных анестезирующих эффектов. Однако в лабораторных экспериментах трихлорэтан не обнаружил никакого превращения в хлороформ. Изомер 1,1,2-трихлорэтана , у которого отсутствовала трихлорметильная группа , оказывал анестезирующее действие даже сильнее, чем изомер 1,1,1. ^{[ 11 ]}

Безопасность

Хотя 1,1,1-трихлорэтан не так токсичен , как многие аналогичные соединения, вдыхание или проглатывание 1,1,1-трихлорэтана действует как центральной нервной системы депрессант и может вызывать эффекты, аналогичные эффектам этанолом интоксикации , включая головокружение , спутанность сознания и, в достаточно высоких концентрациях, бессознательное состояние и смерть. ^{[ 12 ]} смертельных отравлениях и заболеваниях, связанных с преднамеренным вдыханием трихлорэтана. Сообщалось о ^{[ 13 ]}^{[ 14 ]}^{[ 15 ]}^{[ 16 ]} Удаление химического вещества из корректирующей жидкости началось в связи с Положением 65, объявляющим его опасным и токсичным. ^{[ 17 ]}^{[ 18 ]}

Длительный контакт кожи с жидкостью может привести к удалению жиров с кожи , что приведет к раздражению кожи.

Международное агентство по изучению рака относит 1,1,1-трихлорэтан к группе 2А как вероятный канцероген . ^{[ 19 ]}

Атмосферная концентрация

1,1,1-Трихлорэтан — довольно мощный парниковый газ со 100-летним потенциалом глобального потепления , равным 169 по отношению к углекислому газу . ^{[ 20 ]} Тем не менее, это менее чем в десять раз меньше, чем у четыреххлористого углерода , который он заменил в качестве растворителя, из-за его относительно короткого времени жизни в атмосфере — около 5 лет. ^{[ 21 ]}

Монреальский протокол определил 1,1,1-трихлорэтан как соединение, ответственное за разрушение озонового слоя , и запретил его использование начиная с 1996 года. С тех пор его производство и использование были прекращены в большей части мира, а его концентрация в атмосфере существенно снизилась. . ^{[ 21 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0404» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ «Международная программа по химической безопасности, критерии гигиены окружающей среды 136» . Всемирная организация здравоохранения, Женева. 1990 . Проверено 25 декабря 2017 г.
^ Тиммерманс, Жан , Физико-химические константы чистых органических соединений (1950), с. 242
^ Jump up to: ^а ^б «Метилхлороформ» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Манфред Россберг, Вильгельм Лендле, Герхард Пфляйдерер, Адольф Тёгель, Эберхард-Людвиг Дреер, Эрнст Лангер, Хайнц Рассартс, Петер Кляйншмидт, Хайнц Штрак, Ричард Кук, Уве Бек, Карл-Август Липпер, Теодор Р. Торкельсон, Экхард Лёзер, Клаус К. Бэг, Тревор Манн «Хлорированные углеводороды» в Промышленной энциклопедии Ульмана. Химия 2006, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a06_233.pub2 .
^ Моррисон, Р.Д., Мерфи, Б.Л. (2013). Хлорированные растворители: судебно-медицинская экспертиза. Королевское химическое общество Великобритании. Страница 203
^ Использование озоноразрушающих веществ в лабораториях. TemaNord 516/2003. Архивировано 27 февраля 2008 г. в Wayback Machine.
^ Американский практик 1881-01: Том 23, страница 28
^ Метил-хлороформ (1887) в Медицинском и хирургическом журнале Сент-Луиса, стр. 121
^ Введение в современную терапию (1892), Брантон, Т. Лаудер, стр. 122.
^ О двух новых анестетиках (1880), Американский фармацевтический журнал 1881-03: Том 53, страницы 119–120
^ Токсикологический профиль 1,1,1-трихлорэтана. Архивировано 9 мая 2008 г. в Wayback Machine , Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний (ATSDR). 2006 г.
^ Кинг, Грегори С.; Смиалек, Джон Э.; Траутман, Уильям Г. (15 марта 1985 г.). «Внезапная смерть подростков в результате вдыхания корректирующей жидкости для пишущей машинки» . JAMA: Журнал Американской медицинской ассоциации . 253 (11): 1604–1606. дои : 10.1001/jama.253.11.1604 . ПМИД 3974043 . Архивировано из оригинала 23 февраля 2013 года . Проверено 5 января 2010 г. Мы описываем четыре случая внезапной смерти подростков, связанных с развлекательным вдыханием корректирующей жидкости для пишущих машинок, произошедших в период с 1979 по середину 1984 года.
^ Д'Коста, DF; Гунасекера, НП (август 1990 г.). «Смертельный отек мозга после злоупотребления трихлорэтаном» . Журнал Королевского медицинского общества . 83 (8): 533–534. дои : 10.1177/014107689008300823 . ПМЦ 1292788 . ПМИД 2231588 .
^ Винекаб, Чарльз Л.; Вахба, Вагди В.; Хьюстон, Роберт; Розин, Леон (6 июня 1997 г.). «Смертельное вдыхание 1,1,1-трихлорэтана» . Международная судебно-медицинская экспертиза . 87 (2): 161–165. дои : 10.1016/S0379-0738(97)00040-6 . ПМИД 9237378 . 13-летний мальчик был найден мертвым в лесу после вдыхания 1,1,1-трихлорэтана (ТХЭ).
^ Водка, Ричард М.; Чон, Эрвин В.С. (1 января 1989 г.). «Сердечные эффекты вдыхания корректирующей жидкости для пишущей машинки» . Анналы внутренней медицины . 110 (1): 91–92. дои : 10.7326/0003-4819-110-1-91_2 . ПМИД 2908837 . Архивировано из оригинала 14 апреля 2013 года . Проверено 5 января 2010 г.
^ Пэддок, Ричард К. (29 сентября 1989 г.). «Gillette соглашается удалить токсичные вещества из своей корректирующей жидкости для бумаги» . Лос-Анджелес Таймс . Сакраменто. Архивировано из оригинала 15 июля 2012 года . Проверено 5 января 2010 г.
^ Эстрин, Норман Ф.; Акерсон, Джеймс М. (2000). «Предложение 65» . Косметическое регулирование в конкурентной среде . Нью-Йорк, Нью-Йорк: Марсель Деккер . п. 138. ИСБН 0-8247-7516-3 . Проверено 5 января 2010 г. Gillette согласилась изменить формулировку продукта, чтобы он не представлял риска, требующего предупреждения по Положению 65.
^ МАИР. 1,1,1-Трихлорэтан и четыре других промышленных химиката . ISBN 978-92-832-0197-7 .
^ Ходнеброг О., Аамаас Б., Фуглестведт Дж.С., Марстон Дж., Мире Г., Нильсен К.Дж., Сандстад М., Шайн К.П., Уоллингтон Т.Дж. (сентябрь 2020 г.). «Обновленные потенциалы глобального потепления и радиационная эффективность галогенуглеродов и других слабых атмосферных поглотителей» . Обзоры геофизики . 58 (3): e2019RG000691. Бибкод : 2020RvGeo..5800691H . дои : 10.1029/2019RG000691 . ПМЦ 7518032 . ПМИД 33015672 .
^ Jump up to: ^а ^б «Глава 8, Таблица 8.А.1». ДО5 Изменение климата, 2013 г.: Физическая научная основа . п. 733.

Дальнейшее чтение

Доэрти, RE (2000). «История производства и использования тетрахлорида углерода, тетрахлорэтилена, трихлорэтилена и 1,1,1-трихлорэтана в Соединенных Штатах: Часть 2 - Трихлорэтилен и 1,1,1-трихлорэтан». Экологическая криминалистика . 1 (2): 83–93. Бибкод : 2000EnvFo...1...83D . дои : 10.1006/энфо.2000.0011 . S2CID 97370778 .

[PGCH-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0404» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[2] «Международная программа по химической безопасности, критерии гигиены окружающей среды 136» . Всемирная организация здравоохранения, Женева. 1990 . Проверено 25 декабря 2017 г.

[3] Тиммерманс, Жан , Физико-химические константы чистых органических соединений (1950), с. 242

[IDLH-4] Jump up to: ^а ^б «Метилхлороформ» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[5] Манфред Россберг, Вильгельм Лендле, Герхард Пфляйдерер, Адольф Тёгель, Эберхард-Людвиг Дреер, Эрнст Лангер, Хайнц Рассартс, Петер Кляйншмидт, Хайнц Штрак, Ричард Кук, Уве Бек, Карл-Август Липпер, Теодор Р. Торкельсон, Экхард Лёзер, Клаус К. Бэг, Тревор Манн «Хлорированные углеводороды» в Промышленной энциклопедии Ульмана. Химия 2006, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a06_233.pub2 .

[6] Моррисон, Р.Д., Мерфи, Б.Л. (2013). Хлорированные растворители: судебно-медицинская экспертиза. Королевское химическое общество Великобритании. Страница 203

[7] Использование озоноразрушающих веществ в лабораториях. TemaNord 516/2003. Архивировано 27 февраля 2008 г. в Wayback Machine.

[8] Американский практик 1881-01: Том 23, страница 28

[9] Метил-хлороформ (1887) в Медицинском и хирургическом журнале Сент-Луиса, стр. 121

[10] Введение в современную терапию (1892), Брантон, Т. Лаудер, стр. 122.

[11] О двух новых анестетиках (1880), Американский фармацевтический журнал 1881-03: Том 53, страницы 119–120

[12] Токсикологический профиль 1,1,1-трихлорэтана. Архивировано 9 мая 2008 г. в Wayback Machine , Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний (ATSDR). 2006 г.

[13] Кинг, Грегори С.; Смиалек, Джон Э.; Траутман, Уильям Г. (15 марта 1985 г.). «Внезапная смерть подростков в результате вдыхания корректирующей жидкости для пишущей машинки» . JAMA: Журнал Американской медицинской ассоциации . 253 (11): 1604–1606. дои : 10.1001/jama.253.11.1604 . ПМИД 3974043 . Архивировано из оригинала 23 февраля 2013 года . Проверено 5 января 2010 г. Мы описываем четыре случая внезапной смерти подростков, связанных с развлекательным вдыханием корректирующей жидкости для пишущих машинок, произошедших в период с 1979 по середину 1984 года.

[14] Д'Коста, DF; Гунасекера, НП (август 1990 г.). «Смертельный отек мозга после злоупотребления трихлорэтаном» . Журнал Королевского медицинского общества . 83 (8): 533–534. дои : 10.1177/014107689008300823 . ПМЦ 1292788 . ПМИД 2231588 .

[15] Винекаб, Чарльз Л.; Вахба, Вагди В.; Хьюстон, Роберт; Розин, Леон (6 июня 1997 г.). «Смертельное вдыхание 1,1,1-трихлорэтана» . Международная судебно-медицинская экспертиза . 87 (2): 161–165. дои : 10.1016/S0379-0738(97)00040-6 . ПМИД 9237378 . 13-летний мальчик был найден мертвым в лесу после вдыхания 1,1,1-трихлорэтана (ТХЭ).

[16] Водка, Ричард М.; Чон, Эрвин В.С. (1 января 1989 г.). «Сердечные эффекты вдыхания корректирующей жидкости для пишущей машинки» . Анналы внутренней медицины . 110 (1): 91–92. дои : 10.7326/0003-4819-110-1-91_2 . ПМИД 2908837 . Архивировано из оригинала 14 апреля 2013 года . Проверено 5 января 2010 г.

[17] Пэддок, Ричард К. (29 сентября 1989 г.). «Gillette соглашается удалить токсичные вещества из своей корректирующей жидкости для бумаги» . Лос-Анджелес Таймс . Сакраменто. Архивировано из оригинала 15 июля 2012 года . Проверено 5 января 2010 г.

[18] Эстрин, Норман Ф.; Акерсон, Джеймс М. (2000). «Предложение 65» . Косметическое регулирование в конкурентной среде . Нью-Йорк, Нью-Йорк: Марсель Деккер . п. 138. ИСБН 0-8247-7516-3 . Проверено 5 января 2010 г. Gillette согласилась изменить формулировку продукта, чтобы он не представлял риска, требующего предупреждения по Положению 65.

[19] МАИР. 1,1,1-Трихлорэтан и четыре других промышленных химиката . ISBN 978-92-832-0197-7 .

[Updated-20] Ходнеброг О., Аамаас Б., Фуглестведт Дж.С., Марстон Дж., Мире Г., Нильсен К.Дж., Сандстад М., Шайн К.П., Уоллингтон Т.Дж. (сентябрь 2020 г.). «Обновленные потенциалы глобального потепления и радиационная эффективность галогенуглеродов и других слабых атмосферных поглотителей» . Обзоры геофизики . 58 (3): e2019RG000691. Бибкод : 2020RvGeo..5800691H . дои : 10.1029/2019RG000691 . ПМЦ 7518032 . ПМИД 33015672 .

[AR5-21] Jump up to: ^а ^б «Глава 8, Таблица 8.А.1». ДО5 Изменение климата, 2013 г.: Физическая научная основа . п. 733.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

v т и ГАМК _АПоложительные модуляторы рецептора
Alcohols	Brometone Butanol Chloralodol Chlorobutanol (cloretone) Ethanol (alcohol) (alcoholic drink) Ethchlorvynol Isobutanol Isopropanol Menthol Methanol Methylpentynol Pentanol Petrichloral Propanol tert-Butanol (2M2P) tert-Pentanol (2M2B) Tribromoethanol Trichloroethanol Triclofos Trifluoroethanol
Barbiturates	(-)-DMBB Allobarbital Alphenal Amobarbital Aprobarbital Barbexaclone Barbital Benzobarbital Benzylbutylbarbiturate Brallobarbital Brophebarbital Butabarbital/Secbutabarbital Butalbital Buthalital Butobarbital Butallylonal Carbubarb Crotylbarbital Cyclobarbital Cyclopentobarbital Difebarbamate Enallylpropymal Ethallobarbital Eterobarb Febarbamate Heptabarb Heptobarbital Hexethal Hexobarbital Metharbital Methitural Methohexital Methylphenobarbital Narcobarbital Nealbarbital Pentobarbital Phenallymal Phenobarbital Phetharbital Primidone Probarbital Propallylonal Propylbarbital Proxibarbital Reposal Secobarbital Sigmodal Spirobarbital Talbutal Tetrabamate Tetrabarbital Thialbarbital Thiamylal Thiobarbital Thiobutabarbital Thiopental Thiotetrabarbital Valofane Vinbarbital Vinylbital
Benzodiazepines	2-Oxoquazepam 3-Hydroxyphenazepam Adinazolam Alprazolam Arfendazam Avizafone Bentazepam Bretazenil Bromazepam Bromazolam Brotizolam Camazepam Carburazepam Chlordiazepoxide Ciclotizolam Cinazepam Cinolazepam Clazolam Climazolam Clobazam Clonazepam Clonazolam Cloniprazepam Clorazepate Clotiazepam Cloxazolam CP-1414S Cyprazepam Delorazepam Demoxepam Diazepam Diclazepam Dimdazenil Doxefazepam Elfazepam Estazolam Ethyl carfluzepate Ethyl dirazepate Ethyl loflazepate Etizolam FG-8205 Fletazepam Flubromazepam Flubromazolam Fludiazepam Flunitrazepam Flunitrazolam Flurazepam Flutazolam Flutemazepam Flutoprazepam Fosazepam Gidazepam Halazepam Haloxazolam Iclazepam Imidazenil Irazepine Ketazolam Lofendazam Lopirazepam Loprazolam Lorazepam Lormetazepam Meclonazepam Medazepam Menitrazepam Metaclazepam Mexazolam Midazolam Motrazepam N-Desalkylflurazepam Nifoxipam Nimetazepam Nitrazepam Nitrazepate Nitrazolam Nordazepam Nortetrazepam Oxazepam Oxazolam Phenazepam Pinazepam Pivoxazepam Prazepam Premazepam Proflazepam Pyrazolam QH-II-66 Quazepam Reclazepam Remimazolam Rilmazafone Ripazepam Ro48-6791 Ro48-8684 SH-053-R-CH3-2′F Sulazepam Temazepam Tetrazepam Tolufazepam Triazolam Triflubazam Triflunordazepam (Ro5-2904) Tuclazepam Uldazepam Zapizolam Zolazepam Zomebazam
Carbamates	Carisbamate Carisoprodol Clocental Cyclarbamate Difebarbamate Emylcamate Ethinamate Febarbamate Felbamate Hexapropymate Hydroxyphenamate Lorbamate Mebutamate Meprobamate Nisobamate Pentabamate Phenprobamate Procymate Styramate Tetrabamate Tybamate
Flavonoids	6-Methylapigenin Ampelopsin (dihydromyricetin) Apigenin Baicalein Baicalin Catechin EGC EGCG Hispidulin Linarin Luteolin Rc-OMe Skullcap constituents (e.g., baicalin) Wogonin
Imidazoles	Etomidate Metomidate Propoxate
Kava constituents	10-Methoxyyangonin 11-Methoxyyangonin 11-Hydroxyyangonin Desmethoxyyangonin 11-Methoxy-12-hydroxydehydrokavain 7,8-Dihydroyangonin Kavain 5-Hydroxykavain 5,6-Dihydroyangonin 7,8-Dihydrokavain 5,6,7,8-Tetrahydroyangonin 5,6-Dehydromethysticin Methysticin 7,8-Dihydromethysticin Yangonin
Monoureides	Acecarbromal Apronal (apronalide) Bromisoval Carbromal Capuride Ectylurea
Neuroactive steroids	Acebrochol Allopregnanolone (brexanolone) Alfadolone Alfaxalone 3α-Androstanediol Androstenol Androsterone Certain anabolic-androgenic steroids Cholesterol DHDOC 3α-DHP 5α-DHP 5β-DHP DHT Etiocholanolone Ganaxolone Hydroxydione Minaxolone ORG-20599 ORG-21465 P1-185 Posovolone Pregnanolone (eltanolone) Progesterone Renanolone SAGE-105 SAGE-324 SAGE-516 SAGE-689 SAGE-872 Testosterone THDOC Zuranolone
Nonbenzodiazepines	Cyclopyrrolones: Eszopiclone Pagoclone Pazinaclone Suproclone Suriclone Zopiclone Imidazopyridines: Alpidem DS-1 Necopidem Saripidem Zolpidem Pyrazolopyrimidines: Divaplon Fasiplon Indiplon Lorediplon Ocinaplon Panadiplon Taniplon Zaleplon Others: Adipiplon CGS-8216 CGS-9896 CGS-13767 CGS-20625 CL-218,872 CP-615,003 CTP-354 ELB-139 GBLD-345 Imepitoin JM-1232 L-838,417 Lirequinil (Ro41-3696) NS-2664 NS-2710 NS-11394 Pipequaline ROD-188 RWJ-51204 SB-205,384 SX-3228 TGSC01AA TP-003 TPA-023 TP-13 U-89843A U-90042 Viqualine Y-23684
Phenols	Fospropofol Propofol Thymol
Piperidinediones	Glutethimide Methyprylon Piperidione Pyrithyldione
Pyrazolopyridines	Cartazolate Etazolate ICI-190,622 Tracazolate
Quinazolinones	Afloqualone Cloroqualone Diproqualone Etaqualone Mebroqualone Mecloqualone Methaqualone Methylmethaqualone Nitromethaqualone SL-164
Volatiles/gases	Acetone Acetophenone Acetylglycinamide chloral hydrate Aliflurane Benzene Butane Butylene Centalun Chloral Chloral betaine Chloral hydrate Chloroform Cryofluorane Desflurane Dichloralphenazone Dichloromethane Diethyl ether Enflurane Ethyl chloride Ethylene Fluroxene Gasoline Halopropane Halothane Isoflurane Kerosine Methoxyflurane Methoxypropane Nitric oxide Nitrogen Nitrous oxide Norflurane Paraldehyde Propane Propylene Roflurane Sevoflurane Synthane Teflurane Toluene Trichloroethane (methyl chloroform) Trichloroethylene Vinyl ether
Others/unsorted	3-Hydroxybutanal α-EMTBL AA-29504 Alogabat Avermectins (e.g., ivermectin) Bromide compounds (e.g., lithium bromide, potassium bromide, sodium bromide) Carbamazepine Chloralose Chlormezanone Clomethiazole Darigabat DEABL Deuterated etifoxine Dihydroergolines (e.g., dihydroergocryptine, dihydroergosine, dihydroergotamine, ergoloid (dihydroergotoxine)) DS2 Efavirenz Etazepine Etifoxine Fenamates (e.g., flufenamic acid, mefenamic acid, niflumic acid, tolfenamic acid) Fluoxetine Flupirtine Hopantenic acid KRM-II-81 Lanthanum Lavender oil Lignans (e.g., 4-O-methylhonokiol, honokiol, magnolol, obovatol) Loreclezole Menthyl isovalerate (validolum) Monastrol Niacin Niacinamide Org 25,435 Phenytoin Propanidid Retigabine (ezogabine) Safranal Seproxetine Stiripentol Sulfonylalkanes (e.g., sulfonmethane (sulfonal), tetronal, trional) Terpenoids (e.g., borneol) Topiramate Valerian constituents (e.g., isovaleric acid, isovaleramide, valerenic acid, valerenol) Unsorted benzodiazepine site positive modulators: α-Pinene MRK-409 (MK-0343) TCS-1105 TCS-1205
See also: Receptor/signaling modulators • GABA receptor modulators • GABA metabolism/transport modulators

v т и ионотропных глутаматных рецепторов Модуляторы
AMPARTooltip α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid receptor	Agonists: Main site agonists: 5-Fluorowillardiine Acromelic acid (acromelate) AMPA BOAA Domoic acid Glutamate Ibotenic acid Proline Quisqualic acid Willardiine; Positive allosteric modulators: Aniracetam Cyclothiazide CX-516 CX-546 CX-614 Farampator (CX-691, ORG-24448) CX-717 CX-1739 CX-1942 Diazoxide Hydrochlorothiazide (HCTZ) IDRA-21 LY-392098 LY-395153 LY-404187 LY-451646 LY-503430 Mibampator (LY-451395) Nooglutyl ORG-26576 Oxiracetam PEPA Pesampator (BIIB-104, PF-04958242) Piracetam Pramiracetam S-18986 Tulrampator (S-47445, CX-1632) Antagonists: ACEA-1011 ATPO Becampanel Caroverine CNQX Dasolampanel DNQX Fanapanel (MPQX) GAMS Kaitocephalin Kynurenic acid Kynurenine Licostinel (ACEA-1021) NBQX PNQX Selurampanel Tezampanel Theanine Topiramate YM90K Zonampanel; Negative allosteric modulators: Barbiturates (e.g., pentobarbital, sodium thiopental) Cyclopropane Enflurane Ethanol (alcohol) Evans blue GYKI-52466 GYKI-53655 Halothane Irampanel Isoflurane Perampanel Pregnenolone sulfate Sevoflurane Talampanel; Unknown/unsorted antagonists: Minocycline
KARTooltip Kainate receptor	Agonists: Main site agonists: 5-Bromowillardiine 5-Iodowillardiine Acromelic acid (acromelate) AMPA ATPA Domoic acid Glutamate Ibotenic acid Kainic acid LY-339434 Proline Quisqualic acid SYM-2081; Positive allosteric modulators: Cyclothiazide Diazoxide Enflurane Halothane Isoflurane Antagonists: ACEA-1011 CNQX Dasolampanel DNQX GAMS Kaitocephalin Kynurenic acid Licostinel (ACEA-1021) LY-382884 NBQX NS102 Selurampanel Tezampanel Theanine Topiramate UBP-302; Negative allosteric modulators: Barbiturates (e.g., pentobarbital, sodium thiopental) Enflurane Ethanol (alcohol) Evans blue NS-3763 Pregnenolone sulfate
NMDARTooltip N-Methyl-D-aspartate receptor	Agonists: Main site agonists: AMAA Aspartate Glutamate Homocysteic acid (L-HCA) Homoquinolinic acid Ibotenic acid NMDA Proline Quinolinic acid Tetrazolylglycine Theanine; Glycine site agonists: β-Fluoro-D-alanine ACBD ACC (ACPC) ACPD AK-51 Apimostinel (NRX-1074) B6B21 CCG D-Alanine D-Cycloserine D-Serine DHPG Dimethylglycine Glycine HA-966 L-687414 L-Alanine L-Serine Milacemide Neboglamine (nebostinel) Rapastinel (GLYX-13) Sarcosine; Polyamine site agonists: Neomycin Spermidine Spermine; Other positive allosteric modulators: 24S-Hydroxycholesterol DHEATooltip Dehydroepiandrosterone (prasterone) DHEA sulfate (prasterone sulfate) Epipregnanolone sulfate Plazinemdor Pregnenolone sulfate SAGE-201 SAGE-301 SAGE-718 Antagonists: Competitive antagonists: AP5 (APV) AP7 CGP-37849 CGP-39551 CGP-39653 CGP-40116 CGS-19755 CPP Kaitocephalin LY-233053 LY-235959 LY-274614 MDL-100453 Midafotel (d-CPPene) NPC-12626 NPC-17742 PBPD PEAQX Perzinfotel PPDA SDZ-220581 Selfotel; Glycine site antagonists: 4-Cl-KYN (AV-101) 5,7-DCKA 7-CKA ACC ACEA-1011 ACEA-1328 Apimostinel (NRX-1074) AV-101 Carisoprodol CGP-39653 CNQX D-Cycloserine DNQX Felbamate Gavestinel GV-196771 Harkoseride Kynurenic acid Kynurenine L-689560 L-701324 Licostinel (ACEA-1021) LU-73068 MDL-105519 Meprobamate MRZ 2/576 PNQX Rapastinel (GLYX-13) ZD-9379; Polyamine site antagonists: Arcaine Co 101676 Diaminopropane Diethylenetriamine Huperzine A Putrescine; Uncompetitive pore blockers (mostly dizocilpine site): 2-MDP 3-HO-PCP 3-MeO-PCE 3-MeO-PCMo 3-MeO-PCP 4-MeO-PCP 8A-PDHQ 18-MC α-Endopsychosin Alaproclate Alazocine (SKF-10047) Amantadine Aptiganel Argiotoxin-636 Arketamine ARL-12495 ARL-15896-AR ARL-16247 Budipine Coronaridine Delucemine (NPS-1506) Dexoxadrol Dextrallorphan Dextromethadone Dextromethorphan Dextrorphan Dieticyclidine Diphenidine Dizocilpine Ephenidine Esketamine Etoxadrol Eticyclidine Fluorolintane Gacyclidine Ibogaine Ibogamine Indantadol Ketamine Ketobemidone Lanicemine Levomethadone Levomethorphan Levomilnacipran Levorphanol Loperamide Memantine Methadone Methorphan Methoxetamine Methoxphenidine Milnacipran Morphanol NEFA Neramexane Nitromemantine Noribogaine Norketamine Orphenadrine PCPr PD-137889 Pethidine (meperidine) Phencyclamine Phencyclidine Propoxyphene Remacemide Rhynchophylline Rimantadine Rolicyclidine Sabeluzole Tabernanthine Tenocyclidine Tiletamine Tramadol; Ifenprodil (NR2B) site antagonists: Besonprodil Buphenine (nylidrin) CO-101244 (PD-174494) Eliprodil Haloperidol Isoxsuprine Radiprodil (RGH-896) Rislenemdaz (CERC-301, MK-0657) Ro 8-4304 Ro 25-6981 Safaprodil Traxoprodil (CP-101606); NR2A-selective antagonists: MPX-004 MPX-007 TCN-201 TCN-213; Cations: Hydrogen Magnesium Zinc; Alcohols/volatile anesthetics/related: Benzene Butane Chloroform Cyclopropane Desflurane Diethyl ether Enflurane Ethanol (alcohol) Halothane Hexanol Isoflurane Methoxyflurane Nitrous oxide Octanol Sevoflurane Toluene Trichloroethane Trichloroethanol Trichloroethylene Urethane Xenon Xylene; Unknown/unsorted antagonists: ARR-15896 Bumetanide Caroverine Conantokin D-αAA Dexanabinol Flufenamic acid Flupirtine FPL-12495 FR-115427 Furosemide Hodgkinsine Ipenoxazone (MLV-6976) MDL-27266 Metaphit Minocycline MPEP Niflumic acid Pentamidine Pentamidine isethionate Piretanide Psychotridine Transcrocetin (saffron) Unsorted: Allosteric modulators: AGN-241751
See also: Receptor/signaling modulators Metabotropic glutamate receptor modulators Glutamate metabolism/transport modulators