Бруцин

Бруцин
Имена
	Название ИЮПАК 2,3-Диметоксистрихнидин-10-он
	Систематическое название ИЮПАК (4б Р ,4б 1 С ,7а С ,8а Р ,8а 1 R ,12a S )-2,3-Диметокси-4b 1 ,5,6,7а,8,8а,8а 1 ,11,12a,13-декагидро- 14H -12-окса-7,14a-диаза-7,9-метаноциклогепта[ cd ]циклопента[ g ]флуорантен-14-он
	Другие имена 2,3-Диметоксистрихнин ; 10,11-диметоксистрихнин
Идентификаторы
Номер CAS	357-57-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:3193 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ501756 ;
ХимическийПаук	390579 ;
Информационная карта ECHA	100.006.014
Номер ЕС	206-614-7 ;
ИЮФАР/БПС	342 ;
КЕГГ	C09084 ;
ПабХим CID	442021 ;
номер РТЭКС	ЕН8925000 ;
НЕКОТОРЫЙ	6NG17YCK6H ;
Число	1570
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID2024662 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 23 Н 26 Н 2 О 4
Молярная масса	394.471 g·mol −1
Температура плавления	178 ° С (352 ° F; 451 К)
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х300 , Х330 , Х412
Меры предосторожности	P260 , P264 , P270 , P271 , P273 , P284 , P301+P310 , P304+P340 , P310 , P320 , P321 , P330 , P403+P233 , P405 , P501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Бруцин — алкалоид , тесно связанный со стрихнином , чаще всего встречающийся в дереве Strychnos nux-vomica . Отравление бруцином встречается редко, так как его обычно принимают вместе со стрихнином, а стрихнин более токсичен, чем бруцин. В синтетической химии его можно использовать как инструмент для стереоспецифического химического синтеза .

Бруцин назван от рода Брюса , названного в честь Джеймса Брюса , который привез Брюса противодизентерийную из Эфиопии.

История

Бруцин был обнаружен в 1819 году Пеллетье и Кавенту в коре дерева Strychnos nux-vomica . ^[1] Хотя его структура была установлена гораздо позже, было установлено, что он тесно связан со стрихнином в 1884 году, когда химик Ханссен превратил и стрихнин, и бруцин в одну и ту же молекулу. ^[2]

Идентификация

Бруцин можно обнаружить и количественно оценить с помощью жидкостной хроматографии-масс-спектрометрии . ^[3] Исторически бруцин отличался от стрихнина своей реакционной способностью по отношению к хромовой кислоте. ^[4]

Приложения

Химические применения

Поскольку бруцин представляет собой большую хиральную молекулу, его использовали для хирального разделения . Фишер впервые сообщил о его использовании в качестве разделяющего агента в 1899 году, и это был первый природный продукт, использованный в качестве органокализатора в реакции, приводящей к энантиомерному обогащению Марквальдом в 1904 году. ^[5] Его бромидная соль использовалась в качестве неподвижной фазы в ВЭЖХ для селективного связывания одного из двух анионных энантиомеров. ^[6] Бруцин также использовался для фракционной кристаллизации в ацетоне для разделения дигидроксижирных кислот . ^[7] а также диарилкарбинолы. ^[8]

Медицинские применения

Было показано, что бруцин оказывает хорошее противоопухолевое действие как на гепатоцеллюлярную карциному, так и на гепатоцеллюлярную карциному. ^[9] и рак молочной железы, ^[10] его узкое терапевтическое окно ограничивает его использование для лечения рака.

Бруцин также используется в традиционной китайской медицине как противовоспалительное и обезболивающее средство. ^[11] а также в некоторых аюрведических и гомеопатических препаратах. ^[12]

Спиртовой денатурант

Бруцин — одно из многих химических веществ, используемых в качестве денатурирующего вещества , делающего алкоголь непригодным для употребления человеком. ^[13]

Культурные ссылки

Одно из самых известных культурных упоминаний о брусине встречается в «Граф Монте-Кристо» романе французского писателя Александра Дюма . Обсуждая митридатизм , Монте-Кристо утверждает:

«Ну, предположим, что этим ядом был бруцин, и вам пришлось принять миллиграмм в первый день, два миллиграмма во второй день и так далее… в конце месяца, выпивая воду из того же графина, вы убил бы человека, который пил с тобой, так, чтобы ты не заметил… что в эту воду было смешано какое-то ядовитое вещество». ^[14]

Брусин также упоминается в версии «Механика» 1972 года , в которой киллер Стив МакКенна предает своего наставника, стареющего киллера Артура Бишопа, используя праздничный бокал вина с добавлением брусина, оставляя Бишопа умирать от очевидного сердечного приступа. ^[15]

Такие вымыслы противоречат действительности именно по тем свойствам, которые делают бруцин полезным как денатурирующее средство и бесполезным как скрытый яд. Хотя он в восемь раз менее токсичен, чем стрихнин, его порог горечи достигается при разбавлении на 69% больше. Напиток, насыщенный бруцином, чрезвычайно горьким в концентрации, намного ниже смертельной, мог заставить предполагаемую жертву подавиться при первом глотке.

Безопасность

Интоксикация бруцином возникает очень редко, так как он обычно попадает в организм со стрихнином. Симптомы интоксикации бруцином включают мышечные спазмы, судороги, рабдомиолиз и острое повреждение почек . Механизм действия бруцина очень похож на действие стрихнина . Он действует как антагонист глициновых рецепторов и парализует тормозные нейроны.

Вероятная смертельная доза бруцина для взрослых составляет 1 г. ^[16] У других животных ЛД ₅₀ значительно варьирует.

Животное	Путь въезда	ЛД ₅₀^[17]
Мышь	Подкожный	60 мг/кг
Крыса	внутрибрюшинный	91 мг/кг
Кролик	Оральный	4 мг/кг

Ссылки

^ Уормли, Т. (1869). Микрохимия ядов, включая их физиологические, патологические и правовые отношения: адаптирована для использования юристами-медиками, врачами и химиками общего профиля . Нью-Йорк: В. Вуд.
^ Бэкингем, Дж (2007). Горькая Немезида: интимная история стрихнина . ЦРК Пресс. п. 225.
^ Теске, Дж; Веллер, Дж; Альбрехт, У; Фигут, А (2011). «Смертельная интоксикация бруцином» . Журнал аналитической токсикологии . 35 (4): 248–253. дои : 10.1093/anatox/35.4.248 . ПМИД 21513620 .
^ Глэсби, Дж. (1975). Энциклопедия алкалоидов . Нью-Йорк: Пленум Пресс. п. 214. ИСБН 9780306308451 .
^ Коскинен, А (1993). Асимметричный синтез натуральных продуктов . Чичестер: Дж. Уайли. стр. 17 , 28–29.
^ Зарбуа, К; Крал, В (2002). «Кватернизованный бруцин как новый хиральный селектор». Тетраэдр: Асимметрия . 13 (23): 2567–2570. дои : 10.1016/s0957-4166(02)00715-2 .
^ Малкар, Н; Кумар, В. (1998). «Оптическое разрешение (±)-трео-9,10,16-тригидроксигексадекановой кислоты с использованием (-) бруцина». Журнал Американского общества нефтехимиков . 75 (10): 1461–1463. дои : 10.1007/s11746-998-0202-9 . S2CID 83662051 .
^ Тода, Ф; Танака, К; Коширо, К. (1991). «Новый препаративный метод получения оптически активных диарилкарбинолов». Тетраэдр: Асимметрия . 2 (9): 873–874. дои : 10.1016/s0957-4166(00)82198-9 .
^ Цинь, Дж (2012). «Противоопухолевое действие иммунных наночастиц бруцина на гепатоцеллюлярную карциному» . Международный журнал наномедицины . 7 : 369–379. дои : 10.2147/IJN.S27226 . ПМК 3273973 . ПМИД 22334771 .
^ Серасанамбати, М; Чилакапати, С; Ванагаварагу, Дж; Чилакапати, Д. (2014). «Ингибирующее действие гемцитабина и бруцина на клетки рака молочной железы человека MDA MB-231» . Международный журнал доставки лекарств . 6 . Архивировано из оригинала 4 марта 2016 г. Проверено 2 мая 2015 г.
^ Чжан, Дж; Ван, С; Чен, X; Жиде, Х; Сяо, М (2003). «Капиллярный электрофорез с усилением поля для быстрого и чувствительного определения стрихнина и бруцина». Аналитическая и биоаналитическая химия . 376 (2): 210–213. дои : 10.1007/s00216-003-1852-y . ПМИД 12692702 . S2CID 7832819 .
^ Рати, А; Шривастава, Н; Хатун, С; Рават, А (2008). «Определение ТСХ стрихнина и бруцина Strychnos nun vomica в аюрведических и гомеопатических препаратах». Хроматография . 67 (7–8): 607–613. дои : 10.1365/s10337-008-0556-z . S2CID 94626190 .
^ «Список денатурантов, разрешенных для денатурированных спиртов» . www.law.cornell.edu . Корнеллская юридическая школа. 30 августа 2016 года . Проверено 24 августа 2019 г.
^ Дюма, Александр (1845). Граф Монте-Кристо . Фидбуки. п. 622.
^ «Синопсис для механика» . IMDB . Проверено 30 апреля 2015 г.
^ Госслен, RE; Смит, Р.П.; Ходж, ХК (1984). Клиническая токсикология коммерческих продуктов (5-е изд.). Балтимор/Лондон: Уильямс и Уилкинс.
^ «Брюцин» . ТОКСНЕТ . НАЦИОНАЛЬНЫЕ ИНСТИТУТЫ ЗДРАВООХРАНЕНИЯ США . Проверено 7 октября 2018 г.

Внешние ссылки

Бруцин , INCHEM.org

[1] Уормли, Т. (1869). Микрохимия ядов, включая их физиологические, патологические и правовые отношения: адаптирована для использования юристами-медиками, врачами и химиками общего профиля . Нью-Йорк: В. Вуд.

[2] Бэкингем, Дж (2007). Горькая Немезида: интимная история стрихнина . ЦРК Пресс. п. 225.

[3] Теске, Дж; Веллер, Дж; Альбрехт, У; Фигут, А (2011). «Смертельная интоксикация бруцином» . Журнал аналитической токсикологии . 35 (4): 248–253. дои : 10.1093/anatox/35.4.248 . ПМИД 21513620 .

[4] Глэсби, Дж. (1975). Энциклопедия алкалоидов . Нью-Йорк: Пленум Пресс. п. 214. ИСБН 9780306308451 .

[5] Коскинен, А (1993). Асимметричный синтез натуральных продуктов . Чичестер: Дж. Уайли. стр. 17 , 28–29.

[6] Зарбуа, К; Крал, В (2002). «Кватернизованный бруцин как новый хиральный селектор». Тетраэдр: Асимметрия . 13 (23): 2567–2570. дои : 10.1016/s0957-4166(02)00715-2 .

[7] Малкар, Н; Кумар, В. (1998). «Оптическое разрешение (±)-трео-9,10,16-тригидроксигексадекановой кислоты с использованием (-) бруцина». Журнал Американского общества нефтехимиков . 75 (10): 1461–1463. дои : 10.1007/s11746-998-0202-9 . S2CID 83662051 .

[8] Тода, Ф; Танака, К; Коширо, К. (1991). «Новый препаративный метод получения оптически активных диарилкарбинолов». Тетраэдр: Асимметрия . 2 (9): 873–874. дои : 10.1016/s0957-4166(00)82198-9 .

[9] Цинь, Дж (2012). «Противоопухолевое действие иммунных наночастиц бруцина на гепатоцеллюлярную карциному» . Международный журнал наномедицины . 7 : 369–379. дои : 10.2147/IJN.S27226 . ПМК 3273973 . ПМИД 22334771 .

[10] Серасанамбати, М; Чилакапати, С; Ванагаварагу, Дж; Чилакапати, Д. (2014). «Ингибирующее действие гемцитабина и бруцина на клетки рака молочной железы человека MDA MB-231» . Международный журнал доставки лекарств . 6 . Архивировано из оригинала 4 марта 2016 г. Проверено 2 мая 2015 г.

[11] Чжан, Дж; Ван, С; Чен, X; Жиде, Х; Сяо, М (2003). «Капиллярный электрофорез с усилением поля для быстрого и чувствительного определения стрихнина и бруцина». Аналитическая и биоаналитическая химия . 376 (2): 210–213. дои : 10.1007/s00216-003-1852-y . ПМИД 12692702 . S2CID 7832819 .

[12] Рати, А; Шривастава, Н; Хатун, С; Рават, А (2008). «Определение ТСХ стрихнина и бруцина Strychnos nun vomica в аюрведических и гомеопатических препаратах». Хроматография . 67 (7–8): 607–613. дои : 10.1365/s10337-008-0556-z . S2CID 94626190 .

[cornell-13] «Список денатурантов, разрешенных для денатурированных спиртов» . www.law.cornell.edu . Корнеллская юридическая школа. 30 августа 2016 года . Проверено 24 августа 2019 г.

[14] Дюма, Александр (1845). Граф Монте-Кристо . Фидбуки. п. 622.

[15] «Синопсис для механика» . IMDB . Проверено 30 апреля 2015 г.

[16] Госслен, RE; Смит, Р.П.; Ходж, ХК (1984). Клиническая токсикология коммерческих продуктов (5-е изд.). Балтимор/Лондон: Уильямс и Уилкинс.

[17] «Брюцин» . ТОКСНЕТ . НАЦИОНАЛЬНЫЕ ИНСТИТУТЫ ЗДРАВООХРАНЕНИЯ США . Проверено 7 октября 2018 г.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]