Фибаин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 3,6-Диметокси-17-метил-6,7,8,14-тетрадегидро-4,5α-эпоксиморфинан | |
| Систематическое название ИЮПАК ( 4R , 7aR ,12bS ) -7,9-Диметокси-3-метил-2,3,4,7а-тетрагидро-1H - 4,12-метано[1]бензофуро[3,2- е ] изохинолин | |
| Другие имена Параморфин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.713 |
| КЕГГ | |
| МеШ | Фибаин |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 19 Н 21 Н О 3 | |
| Молярная масса | 311.37 g/mol |
| Фармакология | |
| Низкий [2] | |
| Фармакокинетика : | |
| О- деметилирование [1] | |
| Юридический статус |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Тебаин ( параморфин ), также известный как метиленоловый эфир кодеина , представляет собой опиатный алкалоид , его название происходит от греческого Θῆβαι, Тебай (Фивы), древний город в Верхнем Египте . Тебаин, являющийся второстепенным компонентом опия , химически подобен морфину и кодеину , но оказывает скорее стимулирующее, чем депрессивное действие. В высоких дозах он вызывает судороги, похожие на стрихнином отравление . Синтетический энантиомер (+)-тебаин действительно проявляет анальгетический эффект, очевидно, опосредованный через опиоидные рецепторы, в отличие от неактивного природного энантиомера (-)-тебаина. [3] Хотя тебаин не используется в терапевтических целях, он является основным алкалоидом, извлеченным из Papaver bracteatum (иранский опиум/персидский мак), и его можно превращать в промышленности в различные соединения, включая гидрокодон , гидроморфон , оксикодон , оксиморфон , налбуфин , налоксон , налтрексон , бупренорфин. , буторфанол и эторфин . [4]
Тебаин контролируется в соответствии с международным правом, внесен в список препаратов класса А в соответствии с Законом о злоупотреблении наркотиками 1971 года в Соединенном Королевстве, контролируется как аналог препарата из Списка II в соответствии с Законом об аналогах в Соединенных Штатах и контролируется его производные и соли в качестве вещества Списка I Закона о контролируемых наркотиках и веществах в Канаде. [5] США Совокупная квота производства тебаина (ACSCN 9333) Управления по борьбе с наркотиками (DEA) на 2013 год не изменилась по сравнению с предыдущим годом и составила 145 метрических тонн.
Этот алкалоид биосинтетически связан с салутаридином , орипавином , морфином и ретикулином . [6]
В 2012 году было произведено 146 000 килограммов тебаина. [7] В 2013 году основным производителем маковой соломки, богатой тебаином, была Австралия, за ней следовала Испания, а затем Франция. К 2017 году мировое производство тебаина упало до 2008 кг. [8] Вместе на эти три страны приходится около 99 процентов мирового производства такой маковой соломки. Семенные капсулы Papaver bracteatum являются основным источником тебаина, а стебель также содержит значительное количество. [9] [10]
Газета «Канберра Таймс» от 16 ноября 2022 г. [11] сообщили, что четыре партии семян мака марки Hoyts были отозваны из-за необычно высокого уровня тебаина и что по крайней мере двенадцать человек в Новом Южном Уэльсе потребовали медицинской помощи после их приема. С 15 ноября 2022 года Управление по пищевым стандартам Австралии и Новой Зеландии (FSANZ) координирует национальный отзыв ряда продуктов из семян мака из-за потенциального присутствия тебаина. [12]
Синтез
[ редактировать ]Исследовать
[ редактировать ]Тебаин производится ГМО кишечной палочкой . [13]
См. также
[ редактировать ]- Фивакон
- 6,14-Эндоэтенотетрагидроорипавин - центральное ядро класса соединений опиоидов Бентли , полученных из тебаина.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Микус, Г.; Сомоджи, А.А.; Бохнер, Ф.; Эйхельбаум, М. (1991). «О-деметилирование тебаина до орипавина: генетические различия между двумя линиями крыс». Ксенобиотика . 21 (11): 1501–9. дои : 10.3109/00498259109044400 . ПМИД 1763524 .
- ^ Консультативная группа ВОЗ (1980). «Потенциал зависимости от тебаина» . Бюллетень по наркотикам . 32 (1): 45–54. ПМИД 6778542 . Архивировано из оригинала 12 мая 2014 г.
- ^ Ачето, доктор медицины; Харрис, Л.С.; Абуд, МЭ; Райс, К.К. (1999). «Стереоселективная антиноцицепция, связанная с μ- и δ-опиоидными рецепторами, и связывание с (+)-тебаином». Европейский журнал фармакологии . 365 (2–3): 143–7. дои : 10.1016/S0014-2999(98)00862-0 . ПМИД 9988096 .
- ^ «Отдел контроля утечки DEA» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 11 июня 2014 г. Проверено 12 июля 2014 г.
- ^ «Закон о контролируемых наркотиках и веществах» . Веб-сайт законов о правосудии . Правительство Канады. 06.11.2012. Архивировано из оригинала 22 ноября 2013 г. Проверено 12 января 2014 г.
- ^ Новак, Б.; Хадлицкий, Т.; Рид, Дж.; Мюльцер, Дж.; Траунер, Д. (2000). «Синтез и биосинтез морфина – обновление» (PDF) . Современная органическая химия . 4 (3): 343–62. CiteSeerX 10.1.1.515.9096 . дои : 10.2174/1385272003376292 . Архивировано (PDF) из оригинала 19 июня 2012 г.
- ^ Наркотические средства, 2014 г. (PDF) . МЕЖДУНАРОДНЫЙ КОМИТЕТ ПО КОНТРОЛЮ НАРКОТИКОВ. 2015. с. 21. ISBN 9789210481571 . Архивировано (PDF) из оригинала 2 июня 2015 г.
- ^ «Наркотические средства Международного комитета по контролю над наркотиками, 2018 г.» (PDF) . INCB.org .
- ^ «Наркотические средства: Ориентировочные мировые потребности на 2015 год; Статистика за 2013 год» (PDF) . Международный комитет по контролю над наркотиками . Международный комитет ООН по контролю над наркотиками. 2015. с. 151 и далее. Архивировано (PDF) из оригинала 2 июня 2015 г. Проверено 7 января 2016 г.
- ^ Вориски, Питер. «Компании Johnson & Johnson использовали супермак для производства наркотиков для популярных опиоидных таблеток — Washington Post» . Вашингтон Пост . Проверено 27 марта 2020 г.
- ^ «Отдел контроля утечки DEA» . Архивировано (PDF) из оригинала 11 июня 2014 г. Проверено 12 июля 2014 г.
- ^ «Национальный отзыв семян мака» . Стандарты пищевых продуктов Австралия Новая Зеландия . Стандарты пищевых продуктов Австралии и Новой Зеландии (FSANZ) . Проверено 21 ноября 2022 г.
- ^ «Генетически модифицированная кишечная палочка выкачивает предшественник морфина: бактерии производят в 300 раз больше опиатов, чем дрожжи» . ScienceDaily .
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|