Бентли соединения


Соединения Бентли представляют собой класс полусинтетических опиоидов, которые были впервые синтезированы К.В. Бентли реакцией Дильса-Альдера с тебаина различными диенофилами . Соединения также известны как тевинолы , орвинолы или мостиковые производные орипавина из-за характерного 6,14- эндо -этано- или этино-мостика и замещения в положении 7α. Бупренорфин и эторфин, пожалуй, самые известные представители этого семейства, которое было первой серией чрезвычайно мощных мю-опиоидных агонистов, при этом некоторые соединения этого ряда имели обезболивающую эффективность, во многие тысячи раз превышающую силу морфина. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Бентли, КВ; Бура, Алабама; Фицджеральд, А.Е.; Харди, генеральный директор; МакКубри, А.; Айкман, МЛ; Листер, RE (1965). «Соединения, обладающие антагонистическими или сильными анальгетическими свойствами». Природа . 206 (4979): 102–103. Бибкод : 1965Natur.206..102B . дои : 10.1038/206102a0 . ПМИД 14334338 . S2CID 4296776 .
- ^ Бентли, КВ; Харди, генеральный директор (1967). «Новые анальгетики и молекулярные перестройки в группе морфина-тебаина. I. Кетоны, полученные из 6,14- эндо -этенотетрагидротебаина». Журнал Американского химического общества . 89 (13): 3267–3273. дои : 10.1021/ja00989a030 .
- ^ Бентли, КВ; Харди, генеральный директор; Мик, Б. (1967). «Новые анальгетики и молекулярные перестройки в группе морфина-тебаина. II. Спирты, полученные из 6,14- эндо -этено- и 6,14- эндо -этанотетрагидротебаина». Журнал Американского химического общества . 89 (13): 3273–3280. дои : 10.1021/ja00989a031 . ПМИД 6042763 .
- ^ Бентли, КВ; Харди, генеральный директор (1967). «Новые анальгетики и молекулярные перестройки в группе морфина-тебаина. III. Спирты 6,14- эндо -этенотетрагидроорипавинового ряда и производные аналоги N-аллилнорморфина и -норкодеина». Журнал Американского химического общества . 89 (13): 3281–3292. дои : 10.1021/ja00989a032 . ПМИД 6042764 .
- ^ Бентли, КВ; Харди, генеральный директор; Мик, Б. (1967). «Новые анальгетики и молекулярные перегруппировки в группе морфина-тебаина. IV. Кислотно-катализируемые перегруппировки спиртов ряда 6,14- эндо -этенотетрагидротебаина». Журнал Американского химического общества . 89 (13): 3293–3303. дои : 10.1021/ja00989a033 . ПМИД 6042765 .