Сальвинорин Б метоксиметиловый эфир
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| код АТС |
|
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| ЧЕМБЛ | |
| PDB-лиганд | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 23 Н 30 О 8 |
| Молярная масса | 434.485 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| (проверять) | |
Метоксиметиловый эфир сальвинорина B ( 2- O -метоксиметилсальвинорин B ) представляет собой полусинтетический аналог природного продукта сальвинорина А, используемого в научных исследованиях. [1] [2] Он имеет более длительную продолжительность действия — около 2–3 часов по сравнению с менее чем 30 минутами для сальвинорина А. [3] и обладает повышенным сродством и эффективностью к κ-опиоидному рецептору . Его готовят из сальвинорина Б. [4] Кристаллическая структура практически совпадает со структурой сальвинорина А. [5] Также сообщалось о структурах, связанных с κ-опиоидным рецептором. [6]
Метоксиметиловый эфир сальвинорина B имеет K i 0,60 нМ на κ опиоидном рецепторе, [7] и в исследованиях на животных он примерно в пять раз более эффективен, чем сальвинорин А, хотя он по-прежнему лишь вдвое менее эффективен, чем его гомолог этоксиметилового эфира , «симметрия». [7] [8] [9]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Инан С., Ли Д.Ю., Лю-Чен Л.Ю., Коуэн А. (март 2009 г.). «Сравнение диуретического действия химически разнообразных агонистов каппа-опиоидов у крыс: налфурафин, U50,488H и сальвинорин А». Архив фармакологии Наунина-Шмидеберга . 379 (3): 263–270. дои : 10.1007/s00210-008-0358-8 . ПМИД 18925386 . S2CID 8123431 .
- ^ МакЛеннан Г.П., Кисс А., Миятаке М., Бельчева М.М., Чемберс К.Т., Позек Дж.Дж. и др. (декабрь 2008 г.). «Каппа-опиоиды способствуют пролиферации астроцитов посредством Gbetagamma и бета-аррестина 2-зависимых путей, опосредованных МАРК» . Журнал нейрохимии . 107 (6): 1753–1765. дои : 10.1111/j.1471-4159.2008.05745.x . ПМК 2606093 . ПМИД 19014370 .
- ^ Ван Ю, Чен Ю, Сюй В, Ли ДЮ, Ма З, Ролз С.М. и др. (март 2008 г.). «2-Метоксиметилсальвинорин B является мощным агонистом каппа-опиоидных рецепторов с более длительным действием in vivo, чем сальвинорин A» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 324 (3): 1073–1083. дои : 10.1124/jpet.107.132142 . ПМК 2519046 . ПМИД 18089845 .
- ^ Ли Д.Ю., Карнати В.В., Хэ М., Лю-Чен Л.Ю., Кондавети Л., Ма З. и др. (август 2005 г.). «Синтез и фармакологические исследования in vitro новых модифицированных C (2) аналогов сальвинорина А». Письма по биоорганической и медицинской химии . 15 (16): 3744–3747. дои : 10.1016/j.bmcl.2005.05.048 . ПМИД 15993589 .
- ^ Манро Т.А., Хо Д.М., Коэн Б.М. (2012). «Метоксиметиловый эфир сальвинорина Б» . Acta Crystallographica Раздел E. 68 (11): о3225–о3226. Бибкод : 2012AcCrE..68O3225M . дои : 10.1107/s1600536812043449 . ПМЦ 3515309 . ПМИД 23284529 .
- ^ Хан Дж., Чжан Дж., Назарова А.Л., Бернхард С.М., Крумм Б.Е., Чжао Л. и др. (май 2023 г.). «Селективность лиганда и G-белка в κ-опиоидном рецепторе» . Природа . 617 (7960): 417–425. Бибкод : 2023Natur.617..417H . дои : 10.1038/s41586-023-06030-7 . ПМЦ 10172140 . ПМИД 37138078 .
- ^ Jump up to: а б Манро Т.А., Дункан К.К., Сюй В., Ван Ю., Лю-Чен Л.И., Карлесон В.А. и др. (февраль 2008 г.). «Стандартные защитные группы создают мощные и селективные каппа-опиоиды: алкоксиметиловые эфиры сальвинорина B» . Биоорганическая и медицинская химия . 16 (3): 1279–1286. дои : 10.1016/j.bmc.2007.10.067 . ПМК 2568987 . ПМИД 17981041 .
- ^ Бейкер Л.Е., Панос Дж.Дж., Киллинджер Б.А., Пит М.М., Белл Л.М., Халив Л.А., Уокер С.Л. (апрель 2009 г.). «Сравнение дискриминативных стимулирующих эффектов сальвинорина А и его производных с U69,593 и U50,488 у крыс» . Психофармакология . 203 (2): 203–211. дои : 10.1007/s00213-008-1458-3 . ПМИД 19153716 .
- ^ Меркьюри Д., Филодд Д. (2008). «Первый взгляд на новый психоактивный препарат: симметрия (этоксиметиловый эфир сальвинорина B)» . Обзор Энтеогена . 16 (4): 136–145. ISSN 1066-1913 .