✖


Jump to content

Список каннабиноидов AM

Edit links

Александрос Макрияннис — профессор кафедры медицинской химии Северо-Восточного университета , где его исследовательская группа синтезировала множество новых соединений с каннабиноидной активностью. Некоторые из них:

Каннабиноиды и их сродство, селективность и структуры.
Имя Сорт K i /nM в CB 1 K i /nM в СВ 2 Селективность CLogP Структура Описание
АМ-087 Дибензопиран 0.43 6.47 Анальгетический полученный агонист CB 1, из Δ 8 - ТГК заменен боковой цепью в 3-м положении, что примерно в 100 раз эффективнее ТГК.
АМ-251 пиразола Производное 7.5 7.08 каннабиноидного Обратный агонист CB 1 рецептора , структурно родственный SR141716A ( римонабант ), но обладающий более высокой аффинностью связывания. [ 1 ]
АМ-279 Вещество Списка I в Алабаме. [ 2 ]
АМ-281 N- (морфолин-4-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-йодфенил)-4-метил-1Н-пиразол-3-карбоксамид [ 1 ]
АМ-356 17.9 868 5.55 Синтетически созданный стабильный хиральный аналог анандамида , действует на оба каннабиноидных рецептора. [ 3 ]
АМ-374 Пальмитилсульфонилфторид [ 4 ]
АМ-381 Стеарилсульфонилфторид
АМ-404 7.02 Активный метаболит парацетамола ( ацетаминофен ) и вероятный ингибитор гидролазы амидов жирных кислот (FAAH).
АМ-411 6.80 52.0 Адамантилзамещенное Δ производное 8 - ТГК , это мощный и довольно селективный CB 1 полный агонист и умеренно мощный агонист CB 2 .
АМ-630 32.1 КБ 2 (165 ×) 4.19 Сильный и селективный обратный агонист каннабиноидного рецептора CB 2 и слабый частичный агонист CB 1 .
АМ-661 1-( N -метил-2-пиперидин)метил-2-метил-3-(2-йод)бензолиндол [ 5 ]
АМ-678 9.00 ± 5.00 2.94 ± 2.65 КБ 2 5.68 Другое название JWH-018. Это полный агонист обоих каннабиноидных рецепторов с некоторой селективностью в отношении CB 2 .
АМ-679 13.5 49.5 6.04 Йодобензолиндол, который действует как умеренно сильный агонист обоих каннабиноидных рецепторов.
АМ-694 0.08 1.44 КБ 1 (18×) 5.54 Йодобензолиндол, который действует как мощный и селективный агонист каннабиноидного рецептора CB 1 . [ 6 ]
АМ-735 8.9 7.4 3-борнил-Δ8-ТГК, смешанный агонист CB 1 / CB 2 . [ 7 ]
АМ-855 22.3 58.6 КБ 1 7.1 Анальгезирующее производное Δ 8 -тетрагидроканнабинол , , он является агонистом как CB 1 так и CB 2 с умеренной селективностью в отношении CB 1 .
АМ-881 5.3 95 Хлорзамещенный стереоизомер анандамида. [ 3 ]
АМ-883 9.9 226 Аллилзамещенный стереоизомер анандамида. [ 3 ]
АМ-905 1.2 5.3 КБ 1 4.98 Мощный и достаточно селективный агонист каннабиноидного рецептора CB 1 .
АМ-906 0.8 9.5 КБ 1 4.98 Мощный и додекально селективный агонист каннабиноидного рецептора CB 1 .
АМ-919 2.2 3.4 КБ 1 6.21 Сильный агонист как CB 1 , так и CB 2 с умеренной селективностью в отношении CB 1 . Он является производным HU-210 и представляет собой гибридную структуру классических и неклассических семейств каннабиноидов.
АМ-926 2.2 4.3 КБ 1 Сильный агонист как CB 1 , так и CB 2 с умеренной селективностью в отношении CB 1 . Он является производным HU-210 и представляет собой гибридную структуру классических и неклассических семейств каннабиноидов.
АМ-938 1.2 0.3 КБ 2 (4 ×) 5.92 Мощный агонист как CB 1 , так и CB 2 . Он является производным HU-210 и представляет собой гибридную структуру классических и неклассических семейств каннабиноидов.
АМ-1116 7.4 Диметилированный стереоизомер анандамида. [ 3 ]
АМ-1172 Аналог эндоканнабиноида, специально разработанный как мощный и селективный ингибитор поглощения AEA , устойчивый к гидролизу FAAH.
АМ-1220 3.88 73.4 КБ 1 (19 ×) 4.73 Мощный и селективный анальгетик-агонист CB 1 (в виде рацемата ). (R)-энантиомер имеет примерно в 1000 раз более высокое сродство к CB 1, чем (S)-энантиомер. [ 8 ] [ 9 ]
АМ-1221 52.3 0.28 КБ 2 (187 ×) Мощный и селективный агонист CB 2 .
АМ-1235 1.5 20.4 КБ 1 (13 ×) Умеренно селективный агонист CB 1 . [ 10 ]
АМ-1241 3.4 КБ 2 (80 ×) Мощный и селективный анальгетик-агонист CB 2 . [ 11 ]
АМ-1248 КБ 1 Умеренно сильный агонист с некоторой селективностью в отношении CB 1 , содержащий необычную замену 3-(адаман-1-оил) в индольном кольце.
АМ-1710 Каннабилактон КБ 2 (54 ×) Селективный каннабилактон CB 2 . [ 12 ] Действует как двойной агонист CB 2 /антагонист CB 1 . [ 13 ]
АМ-1714 Каннабилактон КБ 2 (490 ×) 6.17 Селективный каннабилактон CB 2 . [ 12 ]
АМ-1902 Неклассический каннабиноид [ 14 ]
АМ-2201 1.0 2.6 КБ 1 5.18 Сильный агонист как CB 1 , так и CB 2 с умеренной селективностью в отношении CB 1 .
АМ-2212 1.4 18.9 КБ 1 Сильный агонист как CB 1 , так и CB 2 с додекальной селективностью в отношении CB 1 . [ 5 ]
АМ-2213 3.0 30 КБ 1 (10×) Мощный агонист как CB 1 , так и CB 2 . [ 5 ]
АМ-2232 0.28 1.48 4.75 Мощный агонист как CB 1 , так и CB 2 . [ 10 ]
АМ-2233 1.8 2.2 КБ 1 5.09 Энантиомер (R) является мощным и селективным агонистом CB 1 , используемым в 131 Я пометил радиоактивную метку, чтобы составить карту распределения рецепторов CB 1 в мозге. [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ]
АМ-2389 0.16 КБ 1 (26 ×) 6 Классическое производное каннабиноида.
АМ-3102 33000 26000 Аналог олеоилэтаноламида , эндогенного агониста рецептора, активируемого пролифератором α ( PPARα ). Он также действует как слабый агонист каннабиноидов.
АМ-4030 0.7 8.6 КБ 1 (12 ×) 6.17 Являясь мощным агонистом как CB 1 , так и CB 2 , он додекативно селективен в отношении CB 1 . Он является производным HU-210 и представляет собой гибридную структуру классических и неклассических семейств каннабиноидов.
АМ-4054 2.2 КБ 1 (40 ×) Мощный, но медленнодействующий агонист. [ 21 ] [ 22 ]
АМ-4056 0.041 6.51 Другое название HU-243. Это мощный агонист рецепторов CB 1 и CB 2 .
АМ-4113 КБ 1 Селективный нейтральный антагонист CB 1 . [ 23 ]
АМ-6545 КБ 1 4.06 Периферически селективный тихий антагонист CB1 рецепторов .
АМ-7438 Мощный агонист CB 1 и CB 2 с уменьшенной продолжительностью действия. [ 24 ]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а б Лан, Руокси; Лу, Цянь; Фан, Пушенг; Гатли, Джон; Волков, Нора Д.; Фернандо, Сюзанти Р.; Пертви, Роджер; Макрияннис, Александрос (1999). «Разработка и синтез селективного каннабиноидного антагониста CB1 AM281: потенциального лиганда ОФЭКТ человека» . AAPS PharmSci . 1 (2): 39–45. дои : 10.1208/ps010204 . ПМК   2761119 . ПМИД   11741201 .
  2. ^ «Законопроект Сената Алабамы 333 - Контролируемые вещества, Список I, дополнительные синтетические контролируемые вещества и аналоговые вещества, включенные в оборот, незаконный оборот аналогов контролируемых веществ, увеличение требуемого веса, разделы 13A-12-231, 20-2-23 am'd» . Март 2014 года . Проверено 28 сентября 2015 г.
  3. ^ Jump up to: а б с д Селвуд, Д. (2009). «Каннабиноидные рецепторы. Под редакцией Патрисии Х. Реджио». ХимМедХим . 4 : 1949. doi : 10.1002/cmdc.200900286 .
  4. ^ Пэчер, П.; Баткай, С; Кунос, Г (2006). «Эндоканнабиноидная система как новая цель фармакотерапии» . Фармакологические обзоры . 58 (3): 389–462. дои : 10.1124/пр.58.3.2 . ПМК   2241751 . ПМИД   16968947 .
  5. ^ Jump up to: а б с Хунфэн Дэн. Разработка и синтез селективных лигандов каннабиноидных рецепторов: аминоалкилиндола и других гетероциклических аналогов. Докторская диссертация, Университет Коннектикута, 2000 г.
  6. ^ Патент WO 200128557 , Макрияннис А., Дэн Х, «Каннабимиметические производные индола», выдан 7 июня 2001 г.  
  7. ^ Лу, Д; Го, Дж; Дюкло, Р.И. младший; Боуман, Алабама; Макрияннис, А. (октябрь 2008 г.). «Борнил- и изоборнил-дельта8-тетрагидроканнабинолы: новый класс каннабинергических лигандов» . Журнал медицинской химии . 51 (20): 6393–9. дои : 10.1021/jm8005299 . ПМК   3700413 . ПМИД   18826296 .
  8. ^ Д'Амбра, Т. (1996). «С-Аминоалкилиндолы: мощные миметики каннабиноидов». Письма по биоорганической и медицинской химии . 6 : 17–22. дои : 10.1016/0960-894X(95)00560-G .
  9. ^ Уиллис, П.Г.; Павлова О.А.; Чефер, С.И.; Ваупель, Д.Б.; Мухин А.Г.; Хорти, AG (2005). «Синтез и взаимосвязь структура-активность новой серии аминоалкилиндолов с возможностью визуализации нейрональных каннабиноидных рецепторов с помощью позитронно-эмиссионной томографии». Журнал медицинской химии . 48 (18): 5813–22. дои : 10.1021/jm0502743 . ПМИД   16134948 .
  10. ^ Jump up to: а б Патент США 7241799 , Макрияннис А., Дэн Х. «Каннабимиметические производные индола», выдан 10 июля 2007 г.  
  11. ^ Посо, А.; Хаффман, JW (2008). «Нацеливание на каннабиноидный рецептор CB2: моделирование и структурные детерминанты селективных лигандов CB2» . Британский журнал фармакологии . 153 (2): 335–46. дои : 10.1038/sj.bjp.0707567 . ПМК   2219524 . ПМИД   17982473 .
  12. ^ Jump up to: а б Ханолкар, А.Д.; Лу, Д; Ибрагим, М; Дюкло, Р.И. младший; Тхакур, Джорджия; Малан, ТП; Поррека, Ф; Вираппан, В.; Тянь, Х; Джордж, К; Пэрриш, Д.А.; Папахаджис, ДП; Макрияннис, А. (декабрь 2007 г.). «Каннабилактоны: новый класс селективных агонистов CB2 с ​​периферической анальгетической активностью». Журнал медицинской химии . 50 (26): 6493–500. дои : 10.1021/jm070441u . ПМИД   18038967 .
  13. ^ Дхопешваркар, Амей; Муратаева Наталья; Макрияннис, Алекс; Стрейкер, Алекс; Маки, Кен (07 декабря 2016 г.). «Два каннабиноида Януса, которые являются одновременно агонистами CB2 и антагонистами CB1» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 360 (2). Американское общество фармакологии и экспериментальной терапии (ASPET): 300–311. дои : 10.1124/jpet.116.236539 . ISSN   0022-3565 . ПМК   5267514 . ПМИД   27927913 .
  14. ^ Лук, Т; Джин, В; Звонок А; Лу, Д; Лин, XZ; Чавкин, С; Макрияннис, А; Маки, К. (июнь 2004 г.). «Идентификация мощного и высокоэффективного, но медленно снижающего чувствительность агониста каннабиноидных рецепторов CB1» . Бр Джей Фармакол . 142 (3): 495–500. дои : 10.1038/sj.bjp.0705792 . ПМЦ   1574962 . ПМИД   15148260 .
  15. ^ Дэн Х, Гиффорд А.Н., Звонок А.М., Цуй Дж., Ли Х, Фан П., Дешам Дж.Р., Флиппен-Андерсон Дж.Л., Гэтли С.Дж., Макрияннис А. (октябрь 2005 г.). «Мощные каннабинергические аналоги индола в качестве радиойодирующих средств визуализации мозга для каннабиноидного рецептора CB1». Журнал медицинской химии . 48 (20): 6386–92. дои : 10.1021/jm050135l . ПМИД   16190764 .
  16. ^ Хануш, LRO; Мечулам, Р. (2005). «Химия каннабиноидов: обзор». Каннабиноиды как терапевтические средства . Вехи в лекарственной терапии MDT. п. 23. дои : 10.1007/3-7643-7358-X_2 . ISBN  3-7643-7055-6 .
  17. ^ Шен К.П., Сяо Дж.К., Армстронг Х., Хагманн В., Фонг Т.М. (февраль 2006 г.). «Замена F200A в третьей трансмембранной спирали человеческого каннабиноидного рецептора CB1 превращает AM2233 из агониста рецептора в обратный агонист». Европейский журнал фармакологии . 531 (1–3): 41–6. дои : 10.1016/j.ejphar.2005.12.026 . ПМИД   16438957 .
  18. ^ Дхаван, Дж.; Дэн, Х.; Гатли, С.Дж.; Макрияннис, А.; Акинфелей, Т.; Бруней, М.; Димайо, А.А.; Гиффорд, АН (2006). «Оценка занятости рецептора in vivo на предмет поведенческих эффектов каннабиноидов с использованием радиоактивно меченного агониста каннабиноидных рецепторов R-[125/131I]AM2233» . Синапс . 60 (2): 93–101. дои : 10.1002/syn.20277 . ПМИД   16715483 . S2CID   21269336 .
  19. ^ Люнг К. (12 декабря 2006 г.). «R-2-[131I]Иодфенил-(1-(1-метилпиперидин-2-илметил)-1H-индол-3-ил)метанон». База данных молекулярной визуализации и контрастных агентов (MICAD) [Интернет] . ПМИД   20641836 .
  20. ^ Пей, Ю.; и др. (2008). «Лиганд-связывающая архитектура человеческого каннабиноидного рецептора CB2: данные о мотиве связывания, специфичном для подтипа рецептора, и моделирование активации GPCR» . Химия и биология . 15 (11): 1207–1219. doi : 10.1016/j.chembiol.2008.10.011 . ПМК   3700404 . ПМИД   19022181 .
  21. ^ [Паронис К.А., Такур Г.А., Вемури К., Макрияннис А., Бергман Дж. Влияние селективного агониста и антагониста каннабиноидов на температуру тела у крыс. Журнал ФАСЭБ . Апрель 2007 г. 21 (Реферативное приложение к совещанию) A409. http://www.fasebj.org/cgi/content/meeting_abstract/21/5/A409 ]
  22. ^ Паронис, Калифорния; Тхакур, Джорджия; Баджадж, С.; Никас, ИП; Вемури, В.К.; Макрияннис, А.; Бергман, Дж. (2012). «Мочегонное действие каннабиноидов» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 344 (1): 8–14. дои : 10.1124/jpet.112.199331 . ПМЦ   3533417 . ПМИД   23019138 .
  23. ^ Сили, К.А.; Пратер, Польша; Джеймс, LP; Моран, Дж. Х. (февраль 2011 г.). «Наркотики на основе марихуаны: инновационные методы лечения или дизайнерские наркотики?» . Молекулярные вмешательства . 11 (1): 36–51. дои : 10.1124/ми.11.1.6 . ПМЦ   3139381 . ПМИД   21441120 .
  24. ^ Никас С.П., Шарма Р., Паронис К.А., Кулкарни С., Тхакур Г.А., Херст Д., Вуд Дж.Т., Гиффорд Р.С., Раджарши Г., Лю Ю., Рагхав Дж.Г., Го Дж.Дж., Ярбе Т.У., Реджио П.Х., Бергман Дж., Макрияннис А. Зондирование карбоксиэфирная боковая цепь при контролируемой дезактивации (-)-δ(8)-тетрагидроканнабинолов. J Med Chem . 22 января 2015 г.;58(2):665-81. дои : 10.1021/jm501165d ПМИД   25470070
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=List_of_AM_cannabinoids&oldid=1211893544"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: d76a04c4925f0e1ec83e41c524b84359__1709592660
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/d7/59/d76a04c4925f0e1ec83e41c524b84359.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
List of AM cannabinoids - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)