МДМБ-ЧМИКА

МДМБ-ЧМИКА
Юридический статус
Юридический статус	Калифорния : Приложение II ; DE : Anlage II (только авторизованная торговля, без рецепта) ; Великобритания : Класс B ; США : Приложение I ; ООН : Психотропный список II. ; Незаконно в Австрии, Китае, Бразилии, Хорватии, Дании, Эстонии, Финляндии, Греции, Венгрии, Латвии, Литве, Люксембурге, Норвегии, Польше, Турции, Швеции и Швейцарии. ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	1971007-95-0 ;
ПабХим CID	125181404 ;
ХимическийПаук	34450863 ;
НЕКОТОРЫЙ	X6JI7EA6EJ ;
КЕГГ	C22787 ;
Химические и физические данные
Формула	С 23 Н 32 Н 2 О 3
Молярная масса	384.520 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ

' МДМБ-ЧМИКА а' ^{[ 3 ]} представляет собой индола на основе синтетический каннабиноид который является мощным агонистом рецептора CB ₁ , и продается в Интернете как дизайнерский наркотик . ^{[ 2 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}^{[ 6 ]} Хотя MDMB-CHMINACA первоначально продавался под названием «MMB-CHMINACA», соединение, соответствующее этому кодовому названию (т.е. изопропиловый вместо т-бутилового аналога MDMB-CHMINACA ), было идентифицировано на рынке дизайнерских лекарств в 2015 году как АМБ. -ЧМИНАКА . ^{[ 7 ]}

Химия

было обнаружено, что несколько коммерческих образцов MDMB-CHMICA содержат исключительно ( S )-энантиомер. По данным спектроскопии колебательного и электронного кругового дихроизма и рентгеновской кристаллографии ^{[ 8 ]} (S)-конфигурация трет -лейцинатной группы неудивительна, поскольку MDMB-CHMICA, вероятно, синтезируется из распространенной и недорогой «L»-формы соответствующего трет -лейцинатного реагента.

Фармакология

MDMB-CHMICA действует как высокоэффективный полный агонист рецептора CB ₁ . с эффективностью 94% и значением ЕС ₅₀ 0,14 нМ, что примерно в 8 раз ниже ЕС ₅₀ JWH -018 (1,13 нМ) и в два раза ниже, чем AB-CHMINACA (0,27 нМ). ^{[ 2 ]}^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}

Метаболизм

Основные метаболические реакции MDMB-CHMICA включают моногидроксилирование и гидролиз функции сложного эфира карбоновой кислоты. Всего in vivo удалось идентифицировать 31 метаболит. ^{[ 11 ]}^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}

Побочные эффекты

Семьдесят одно серьезное нежелательное явление, включая 42 случая острой интоксикации и 29 случаев смерти (Германия (5), Венгрия (3), Польша (1), Швеция (9), Великобритания (10), Норвегия (1)), произошедшие в девяти Европейские страны в период с 2014 по 2016 год были связаны с MDMB-CHMICA. ^{[ 2 ]}^{[ 14 ]}^{[ 15 ]}^{[ 16 ]}^{[ 17 ]}

Побочные эффекты, такие как потеря сознания или кома, гиперемезис, тошнота, судороги, судороги, тахикардия, брадикардия , мидриаз, обмороки, спонтанное мочеиспускание и дефекация, одышка, сонливость, респираторный ацидоз, метаболический ацидоз, коллапс, паралич нижних конечностей, боль в груди. Сообщалось об агрессии и серьезных нарушениях поведения. ^{[ 2 ]}^{[ 18 ]}^{[ 19 ]}^{[ 20 ]}^{[ 21 ]}^{[ 22 ]}

Юридический статус

В Соединенных Штатах MDMB-CHMICA является контролируемым веществом Списка I. ^{[ 23 ]}

MDMB-CHMICA является незаконным в Австрии, Канаде, Китае, ^{[ 24 ]} Хорватия, Дания, Эстония, Финляндия, Германия, Греция, Венгрия, Латвия, Литва, Луизиана, ^{[ 25 ]} Люксембург, Норвегия, Португалия, Турция, Великобритания, Швеция и Швейцария. ^{[ 2 ]}

В августе 2016 года Европейская комиссия предложила запретить MDMB-CHMICA на всей территории Европейского Союза . ^{[ 26 ]} 27 февраля 2017 года Комиссия приняла имплементационный акт о запрете MDMB-CHMICA, и государства-члены должны принять необходимые меры, чтобы подвергнуть его мерам контроля и уголовным наказаниям не позднее 4 марта 2018 года. ^{[ 27 ]}

Судороги

поступило сообщение о более чем 3600 изъятиях MDMB-CHMICA в период с 2014 по 2016 год в 19 государствах-членах Европейского Союза . В Европейский центр мониторинга наркотиков и наркозависимости (EMCDDA) ^{[ 2 ]} включая изъятие 40 кг [так в оригинале] в Люксембурге в декабре 2014 года. ^{[ 28 ]}

См. также

Ссылки

^ «Подробности о веществе MDMB-CHMICA» . Проверено 22 января 2024 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Европейский центр мониторинга наркозависимости, Европейское полицейское управление (июль 2016 г.). Совместный отчет EMCDDA и Европола по MDMB-CHMICA (PDF) . Европейский центр мониторинга наркотиков и наркозависимости (EMCDDA). дои : 10.2810/08132 . ISBN 978-92-9168-925-5 .
^ Пулвер Б., Фишманн С., Гальегос А., Кристи Р. (март 2023 г.). «Структура EMCDDA и практическое руководство по наименованию синтетических каннабиноидов». Тестирование и анализ наркотиков . 15 (3): 255–276. дои : 10.1002/dta.3403 . ПМИД 36346325 .
^ «МДМБ-ЧМИКА» . Кайман Кемикал . Проверено 29 июня 2015 г.
^ «МДМБ-ЧМИКА» . Южная ассоциация судебно-медицинских экспертов . Проверено 29 июня 2015 г.
^ Банистер С.Д., Лонгворт М., Кевин Р., Сачдев С., Сантьяго М., Стюарт Дж. и др. (сентябрь 2016 г.). «Фармакология валинатных и трет-лейцинатных синтетических каннабиноидов 5F-AMBICA, 5F-AMB, 5F-ADB, AMB-FUBINACA, MDMB-FUBINACA, MDMB-CHMICA и их аналогов». ACS Химическая нейронаука . 7 (9): 1241–54. дои : 10.1021/acschemneuro.6b00137 . ПМИД 27421060 .
^ Шевырин В, Мелкозеров В, Неверо А, Ельцов О, Шафран Ю, Моржерин Ю и др. (август 2015 г.). «Идентификация и аналитические характеристики синтетических каннабиноидов со структурой индазол-3-карбоксамида, несущей N-1-метоксикарбонилалкильную группу». Аналитическая и биоаналитическая химия . 407 (21): 6301–15. дои : 10.1007/s00216-015-8612-7 . ПМИД 25893797 . S2CID 31838655 .
^ Андернах Л., Пуш С., Вебер С., Шольмейер Д., Мюнстер-Мюллер С., Пютц М. и др. (1 июня 2016 г.). «Абсолютная конфигурация синтетического каннабиноида MDMB-CHMICA с его химическими характеристиками в нелегальных продуктах». Судебная токсикология . 34 (2): 344–352. дои : 10.1007/s11419-016-0321-1 . S2CID 20075407 .
^ Лангер Н., Линдигкейт Р., Шибель Х.М., Папке У., Эрнст Л., Бойерле Т. (январь 2016 г.). «Идентификация и количественная оценка синтетических каннабиноидов в травяных смесях, похожих на пряности: обновленная информация о ситуации в Германии на весну 2015 года». Судебная токсикология . 34 (1): 94–107. дои : 10.1007/s11419-015-0292-7 . S2CID 24851329 .
^ Маэда Х., Нагасима Э., Хаяси Ю.К., Кикура-Ханаджири Р., Ёсида К.И. (2018). «MDMB-CHMICA вызывает метательное поведение, брадикардию и медленную прессорную реакцию в зависимости от рецепторов CB ₁ и CB ₂ у находящихся в сознании крыс». Судебная токсикология . 36 (2): 313–319. дои : 10.1007/s11419-018-0405-1 . ISSN 1860-8965 . S2CID 46869442 .
^ Франц Ф., Швёрер Н., Ангерер В., Моосманн Б., Аувартер В. (2015). «Метаболизм и анализ мочи нового синтетического каннабиноида MDMB-CHMICA» (PDF) . Токсихем Кримтех . 82 : 192.
^ Григорьев А, Кавана П, Печников А (июль 2016 г.). «Схема метаболитов мочи человека нового синтетического каннабимиметика, метил 2-(1-(циклогексилметил)-1 H -индол-3-карбоксамидо)-3,3-диметилбутаноата». Судебная токсикология . 34 (2): 316–328. дои : 10.1007/s11419-016-0319-8 . S2CID 20993024 .
^ Франц Ф., Ангерер В., Моосманн Б., Аувартер В. (май 2017 г.). «Фаза I метаболизма сильнодействующего синтетического каннабиноида MDMB-CHMICA и его обнаружение в образцах мочи человека». Тестирование и анализ наркотиков . 9 (5): 744–753. дои : 10.1002/dta.2049 . ПМИД 27504870 .
^ «Высокая путаница с законом в Дерби требует предупреждения полиции» . Би-би-си. 29 апреля 2015 года . Проверено 29 июня 2015 г.
^ «Предупреждение о наркотиках: опасный синтетический каннабиноид MMB-CHMINACA, вызывающий госпитализацию и смертность в Европе» . Разговор о наркотиках. 2 июля 2015 года . Проверено 2 июля 2015 г.
^ Вестин А.А., Фрост Дж., Бреде В.Р., Гундерсен П.О., Эйнвик С., Аарсет Х. и др. (февраль 2016 г.). «Внезапная сердечная смерть после использования синтетического каннабиноида MDMB-CHMICA» . Журнал аналитической токсикологии . 40 (1): 86–7. дои : 10.1093/jat/bkv110 . ПМИД 26353925 .
^ Адамович П. (апрель 2016 г.). «Смертельная интоксикация синтетическим каннабиноидом MDMB-CHMICA». Международная судебно-медицинская экспертиза . 261 : e5-10. doi : 10.1016/j.forsciint.2016.02.024 . ПМИД 26934903 .
^ Сейрайт А., Торранс Х.Дж., Уайли FM, Маккеун Д.А., Лоу DJ, Стивенсон Р. (сентябрь 2016 г.). «Анализ и клинические результаты случаев положительного результата на новый синтетический агонист каннабиноидных рецепторов MDMB-CHMICA» (PDF) . Клиническая токсикология . 54 (8): 632–7. дои : 10.1080/15563650.2016.1186805 . ПМИД 27213960 . S2CID 25866502 .
^ Хилл С.Л., Наджафи Дж., Данн М., Ачимпонг П., Камур А., Грундлинг Дж. и др. (сентябрь 2016 г.). «Клиническая токсичность после аналитически подтвержденного использования синтетического агониста каннабиноидных рецепторов MDMB-CHMICA. Отчет об исследовании идентификации новых психоактивных веществ (IONA)» . Клиническая токсикология . 54 (8): 638–43. дои : 10.1080/15563650.2016.1190980 . ПМИД 27251903 . S2CID 11915432 .
^ Тейт Р.Дж., Калдикотт Д., Маунтин Д., Хилл С.Л., Лентон С. (2 января 2016 г.). «Систематический обзор побочных эффектов, возникающих в результате использования синтетических каннабиноидов и связанного с ними лечения». Клиническая токсикология . 54 (1): 1–13. дои : 10.3109/15563650.2015.1110590 . hdl : 20.500.11937/44051 . ПМИД 26567470 . S2CID 4120093 .
^ Мейяппан С., Форд Л., Вейл А. (февраль 2017 г.). «Отравление, вызванное MDMB-CHMICA, синтетическим агонистом каннабиноидных рецепторов». Клиническая токсикология . 55 (2): 151–152. дои : 10.1080/15563650.2016.1227832 . ПМИД 27635694 . S2CID 34048973 .
^ Бекберг М., Творек Л., Бек О., Хеландер А. (март 2017 г.). «Аналитически подтвержденные отравления, связанные с MDMB-CHMICA, из проекта STRIDA» . Журнал медицинской токсикологии . 13 (1): 52–60. дои : 10.1007/s13181-016-0584-2 . ПМК 5330960 . ПМИД 27638057 .
^ «Списки контролируемых веществ: временное включение шести синтетических каннабиноидов (5F-ADB, 5F-AMB, 5F-APINACA, ADB-FUBINACA, MDMB-CHMICA и MDMB-FUBINACA) в Список I» . Управление по борьбе с наркотиками .
^ «Уведомление о введении мер по контролю за немедицинскими наркотическими и психотропными средствами» (на китайском языке) Управление по контролю за продуктами и лекарствами Китая, 27 сентября 2015 г. Проверено 1 октября 2015 г.
^ «Губернатор Джиндал и государственные чиновники запрещают новое синтетическое соединение марихуаны» . Проверено 29 июня 2015 г.
^ «Новые психоактивные вещества: Комиссия предлагает новый запрет и укрепляет систему раннего предупреждения и оценки рисков ЕС» . Лиссабон: Европейский центр мониторинга наркотиков и наркозависимости (EMCDDA). 31 августа 2016 г.
^ «ИСПОЛНИТЕЛЬНОЕ РЕШЕНИЕ СОВЕТА (ЕС) 2017/369» . Брюссель: Европейская комиссия . 27 февраля 2017 г.
^ «Глобальное обновление SMART» (PDF) . Управление ООН по наркотикам и преступности. 13 марта 2015 года . Проверено 29 июня 2015 г.

[1] «Подробности о веществе MDMB-CHMICA» . Проверено 22 января 2024 г.

[EMCDDA-2] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Европейский центр мониторинга наркозависимости, Европейское полицейское управление (июль 2016 г.). Совместный отчет EMCDDA и Европола по MDMB-CHMICA (PDF) . Европейский центр мониторинга наркотиков и наркозависимости (EMCDDA). дои : 10.2810/08132 . ISBN 978-92-9168-925-5 .

[3] Пулвер Б., Фишманн С., Гальегос А., Кристи Р. (март 2023 г.). «Структура EMCDDA и практическое руководство по наименованию синтетических каннабиноидов». Тестирование и анализ наркотиков . 15 (3): 255–276. дои : 10.1002/dta.3403 . ПМИД 36346325 .

[4] «МДМБ-ЧМИКА» . Кайман Кемикал . Проверено 29 июня 2015 г.

[5] «МДМБ-ЧМИКА» . Южная ассоциация судебно-медицинских экспертов . Проверено 29 июня 2015 г.

[6] Банистер С.Д., Лонгворт М., Кевин Р., Сачдев С., Сантьяго М., Стюарт Дж. и др. (сентябрь 2016 г.). «Фармакология валинатных и трет-лейцинатных синтетических каннабиноидов 5F-AMBICA, 5F-AMB, 5F-ADB, AMB-FUBINACA, MDMB-FUBINACA, MDMB-CHMICA и их аналогов». ACS Химическая нейронаука . 7 (9): 1241–54. дои : 10.1021/acschemneuro.6b00137 . ПМИД 27421060 .

[7] Шевырин В, Мелкозеров В, Неверо А, Ельцов О, Шафран Ю, Моржерин Ю и др. (август 2015 г.). «Идентификация и аналитические характеристики синтетических каннабиноидов со структурой индазол-3-карбоксамида, несущей N-1-метоксикарбонилалкильную группу». Аналитическая и биоаналитическая химия . 407 (21): 6301–15. дои : 10.1007/s00216-015-8612-7 . ПМИД 25893797 . S2CID 31838655 .

[8] Андернах Л., Пуш С., Вебер С., Шольмейер Д., Мюнстер-Мюллер С., Пютц М. и др. (1 июня 2016 г.). «Абсолютная конфигурация синтетического каннабиноида MDMB-CHMICA с его химическими характеристиками в нелегальных продуктах». Судебная токсикология . 34 (2): 344–352. дои : 10.1007/s11419-016-0321-1 . S2CID 20075407 .

[9] Лангер Н., Линдигкейт Р., Шибель Х.М., Папке У., Эрнст Л., Бойерле Т. (январь 2016 г.). «Идентификация и количественная оценка синтетических каннабиноидов в травяных смесях, похожих на пряности: обновленная информация о ситуации в Германии на весну 2015 года». Судебная токсикология . 34 (1): 94–107. дои : 10.1007/s11419-015-0292-7 . S2CID 24851329 .

[10] Маэда Х., Нагасима Э., Хаяси Ю.К., Кикура-Ханаджири Р., Ёсида К.И. (2018). «MDMB-CHMICA вызывает метательное поведение, брадикардию и медленную прессорную реакцию в зависимости от рецепторов CB ₁ и CB ₂ у находящихся в сознании крыс». Судебная токсикология . 36 (2): 313–319. дои : 10.1007/s11419-018-0405-1 . ISSN 1860-8965 . S2CID 46869442 .

[11] Франц Ф., Швёрер Н., Ангерер В., Моосманн Б., Аувартер В. (2015). «Метаболизм и анализ мочи нового синтетического каннабиноида MDMB-CHMICA» (PDF) . Токсихем Кримтех . 82 : 192.

[12] Григорьев А, Кавана П, Печников А (июль 2016 г.). «Схема метаболитов мочи человека нового синтетического каннабимиметика, метил 2-(1-(циклогексилметил)-1 H -индол-3-карбоксамидо)-3,3-диметилбутаноата». Судебная токсикология . 34 (2): 316–328. дои : 10.1007/s11419-016-0319-8 . S2CID 20993024 .

[13] Франц Ф., Ангерер В., Моосманн Б., Аувартер В. (май 2017 г.). «Фаза I метаболизма сильнодействующего синтетического каннабиноида MDMB-CHMICA и его обнаружение в образцах мочи человека». Тестирование и анализ наркотиков . 9 (5): 744–753. дои : 10.1002/dta.2049 . ПМИД 27504870 .

[14] «Высокая путаница с законом в Дерби требует предупреждения полиции» . Би-би-си. 29 апреля 2015 года . Проверено 29 июня 2015 г.

[15] «Предупреждение о наркотиках: опасный синтетический каннабиноид MMB-CHMINACA, вызывающий госпитализацию и смертность в Европе» . Разговор о наркотиках. 2 июля 2015 года . Проверено 2 июля 2015 г.

[16] Вестин А.А., Фрост Дж., Бреде В.Р., Гундерсен П.О., Эйнвик С., Аарсет Х. и др. (февраль 2016 г.). «Внезапная сердечная смерть после использования синтетического каннабиноида MDMB-CHMICA» . Журнал аналитической токсикологии . 40 (1): 86–7. дои : 10.1093/jat/bkv110 . ПМИД 26353925 .

[17] Адамович П. (апрель 2016 г.). «Смертельная интоксикация синтетическим каннабиноидом MDMB-CHMICA». Международная судебно-медицинская экспертиза . 261 : e5-10. doi : 10.1016/j.forsciint.2016.02.024 . ПМИД 26934903 .

[18] Сейрайт А., Торранс Х.Дж., Уайли FM, Маккеун Д.А., Лоу DJ, Стивенсон Р. (сентябрь 2016 г.). «Анализ и клинические результаты случаев положительного результата на новый синтетический агонист каннабиноидных рецепторов MDMB-CHMICA» (PDF) . Клиническая токсикология . 54 (8): 632–7. дои : 10.1080/15563650.2016.1186805 . ПМИД 27213960 . S2CID 25866502 .

[19] Хилл С.Л., Наджафи Дж., Данн М., Ачимпонг П., Камур А., Грундлинг Дж. и др. (сентябрь 2016 г.). «Клиническая токсичность после аналитически подтвержденного использования синтетического агониста каннабиноидных рецепторов MDMB-CHMICA. Отчет об исследовании идентификации новых психоактивных веществ (IONA)» . Клиническая токсикология . 54 (8): 638–43. дои : 10.1080/15563650.2016.1190980 . ПМИД 27251903 . S2CID 11915432 .

[20] Тейт Р.Дж., Калдикотт Д., Маунтин Д., Хилл С.Л., Лентон С. (2 января 2016 г.). «Систематический обзор побочных эффектов, возникающих в результате использования синтетических каннабиноидов и связанного с ними лечения». Клиническая токсикология . 54 (1): 1–13. дои : 10.3109/15563650.2015.1110590 . hdl : 20.500.11937/44051 . ПМИД 26567470 . S2CID 4120093 .

[21] Мейяппан С., Форд Л., Вейл А. (февраль 2017 г.). «Отравление, вызванное MDMB-CHMICA, синтетическим агонистом каннабиноидных рецепторов». Клиническая токсикология . 55 (2): 151–152. дои : 10.1080/15563650.2016.1227832 . ПМИД 27635694 . S2CID 34048973 .

[22] Бекберг М., Творек Л., Бек О., Хеландер А. (март 2017 г.). «Аналитически подтвержденные отравления, связанные с MDMB-CHMICA, из проекта STRIDA» . Журнал медицинской токсикологии . 13 (1): 52–60. дои : 10.1007/s13181-016-0584-2 . ПМК 5330960 . ПМИД 27638057 .

[23] «Списки контролируемых веществ: временное включение шести синтетических каннабиноидов (5F-ADB, 5F-AMB, 5F-APINACA, ADB-FUBINACA, MDMB-CHMICA и MDMB-FUBINACA) в Список I» . Управление по борьбе с наркотиками .

[24] «Уведомление о введении мер по контролю за немедицинскими наркотическими и психотропными средствами» (на китайском языке) Управление по контролю за продуктами и лекарствами Китая, 27 сентября 2015 г. Проверено 1 октября 2015 г.

[25] «Губернатор Джиндал и государственные чиновники запрещают новое синтетическое соединение марихуаны» . Проверено 29 июня 2015 г.

[26] «Новые психоактивные вещества: Комиссия предлагает новый запрет и укрепляет систему раннего предупреждения и оценки рисков ЕС» . Лиссабон: Европейский центр мониторинга наркотиков и наркозависимости (EMCDDA). 31 августа 2016 г.

[27] «ИСПОЛНИТЕЛЬНОЕ РЕШЕНИЕ СОВЕТА (ЕС) 2017/369» . Брюссель: Европейская комиссия . 27 февраля 2017 г.

[28] «Глобальное обновление SMART» (PDF) . Управление ООН по наркотикам и преступности. 13 марта 2015 года . Проверено 29 июня 2015 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]