Амирин
 α-Амирин
| |
 β-амирин
| |
| Имена | |
|---|---|
| ИЮПАК имена
а: (3b)-Урс-12-ен-3-ол
б: (3b)-олеан-12-ен-3-ол d: (3β)-олеан-13(18)-ен-3-ол | |
| Другие имена
α: α-амиренол; α-Амирин; α-амирин; Урс-12-ен-3β-ол; Виминалол
б: β-амиренол; β-амирин; β-амирин; олеан-12-ен-3β-ол; 3β-Гидроксиол-12-ен | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ |
|
| Характеристики | |
| С 30 Н 50 О | |
| Молярная масса | 426.729 g·mol −1 |
| Температура плавления | а: 186 °С [ 1 ] б: 197-187,5°С [ 2 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Амирины — это три близкородственных природных химических соединения класса тритерпенов . Их обозначают α-амирин (медвежий скелет), [ 3 ] β-амирин (олеанановый скелет) [ 4 ] и δ-амирин. Каждый из них представляет собой пентациклический тритерпенол с химической формулой C 30 H 50 O. Они широко распространены в природе и были выделены из различных растительных источников, таких как эпикутикулярный воск . В биосинтезе растений α-амирин является предшественником урсоловой кислоты, а β-амирин является предшественником олеаноловой кислоты. [ 5 ] Все три амирина содержатся в поверхностном воске плодов томата. [ 6 ] [ 7 ] α-Амирин содержится в кофе из одуванчика . [ нужна ссылка ]
Исследование показало, что α,β-амирин проявляет длительные антиноцицептивные и противовоспалительные свойства в двух моделях стойкой ноцицепции посредством активации каннабиноидных рецепторов CB1 и CB2 и ингибирования продукции цитокинов и экспрессии NF-κB , CREB и CB2. циклооксигеназа 2 . [ 8 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 653.
- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 654.
- ^ Саймару, Х; Орихара, Ю; Тансакул, П; Канг, Ю.Х.; Сибуя, М; Эбизука, Ю (2007). «Получение тритерпеновых кислот суспензионными культурами клеток Olea europaea» . Хим Фарм Булл . 55 (5): 784–8. дои : 10.1248/cpb.55.784 . ПМИД 17473469 .
- ^ Тансакул, П; Сибуя, М; Кусиро, Т; Эбизука, Ю (2006). «Даммаренедиол-II-синтаза, первый специальный фермент для биосинтеза гинсенозидов в женьшене Panax» . ФЭБС Летт . 580 (22): 5143–9. дои : 10.1016/j.febslet.2006.08.044 . ПМИД 16962103 . S2CID 20731479 .
- ^ Бабалола, Ибрагим Т; Шод, Фрэнсис О (2013). «Вездесущая урсоловая кислота: потенциальный природный продукт пентациклического тритерпена» (PDF) . Журнал фармакогнозии и фитохимии . 2 (2): 214–222. ISSN 2278-4136 . Проверено 31 октября 2022 г.
- ^ Ясумото, С; Секи, Х; Симидзу, Ю; Фукусима, EO; Муранака, Т (2017). «Функциональная характеристика ферментов семейства P450 CYP716 в биосинтезе тритерпеноидов в томатах» . Фронт Завод Науч . 8:21 . дои : 10.3389/fpls.2017.00021 . ПМЦ 5278499 . ПМИД 28194155 .
- ^ Бауэр, Стефан; Шульте, Эрхард; Тьер, Ханс-Петер (2004). «Состав поверхностного воска томатов II. Количественное определение компонентов на спелой красной стадии и во время созревания». Европейские исследования и технологии в области пищевых продуктов . 219 : 487–491. дои : 10.1007/s00217-004-0944-z . S2CID 90472894 .
- ^ Симау да Силва, Кэтрин А.Б.; Пащук, Ана Ф.; ПАССОС, Жизель Ф.; СИЛЬВА, Эдуардо С.; Бенто, Эллиссон Фрейре; МЕОТТИ, Флавия К.; Каликсто, Жоау Б. (август 2011 г.). «Активация каннабиноидных рецепторов пентациклическим тритерпеном α,β-амирина подавляет стойкую воспалительную и нейропатическую боль у мышей». Боль . 152 (8): 1872–1887. дои : 10.1016/j.pain.2011.04.005 . ISSN 0304-3959 . ПМИД 21620566 . S2CID 23484784 .