Фалкаринол
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (3S , 9Z ) -Гептадека-1,9-диен-4,6-диин-3-ол | |
| Другие имена Каротатоксин, панаксинол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 17 Н 24 О | |
| Молярная масса | 244.378 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Фалькаринол (также известный как каротатоксин или панаксинол ) представляет собой природный пестицид и жирный спирт, содержащийся в моркови ( Daucus carota ), Panax женьшене и плюще . В моркови он встречается в концентрации примерно 2 мг/кг. [1] [2] Являясь токсином , он защищает корни от грибковых заболеваний, таких как лакричная гниль, которая вызывает появление черных пятен на корнях во время хранения. Для хорошего поддержания соединения требуется состояние замерзания, поскольку оно чувствительно к свету и теплу.
Химия
[ редактировать ]Фалкаринол представляет собой полиин с двумя тройными углерод-углеродными связями и двумя двойными связями. [3] Двойная связь в положении углерода 9 имеет цис -стереохимию, возникшую в результате десатурации, которая требует наличия кислорода и кофакторов НАДФН (или НАДН) и создает изгиб в молекуле.Структурно он связан с оэнантотоксином и цикутоксином .
Биологические эффекты
[ редактировать ]Фалкаринол является сильным раздражителем, который может вызывать аллергические реакции и контактный дерматит . [4] Было показано, что фалькаринол действует как ковалентный каннабиноидных рецепторов 1 типа обратный агонист и блокирует действие анандамида в кератиноцитах , что приводит к проаллергическому воздействию на кожу человека. [5] Нормальное употребление моркови не оказывает токсического действия на человека. [6]
Биосинтез
[ редактировать ]
Начиная с олеиновой кислоты (1), которая обладает двойной цис-связью в положении углерода 9 в результате десатурации и связи фосфолипидов (-PL), с кислородом (а) возникает бифункциональная система десатураза/ацетилназа с образованием второй цис-двойной связи. в положении углерода 12 с образованием линолевой кислоты (2). Затем этот шаг был повторен, чтобы превратить двойную цис-связь в положении углерода 12 в тройную связь (также называемую ацетиленовой связью) с образованием крепениновой кислоты (3). Крепениновая кислота подверглась реакции с кислородом (b) с образованием второй двойной цис-связи в положении углерода 14 (сопряженное положение), что привело к образованию дегидрокрепениновой кислоты (4). Аллильная изомеризация (c) была ответственна за изменение цис-двойной связи в положении углерода 14 на тройную связь (5) и образование более предпочтительной двойной транс- ( E ) связи в положении углерода 17 (6). Наконец, после образования промежуточного продукта (7) путем декарбоксилирования (d), фалькаринол (8) был получен путем гидроксилирования (e) по положению углерода 16, которое вводило ( R )-конфигурация системы. [7]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Кросбиа, генеральный директор; Ааронсон, Н. (1967). «Структура каротатоксина, природного токсиканта из моркови». Тетраэдр . 23 (1): 465–472. дои : 10.1016/S0040-4020(01)83330-5 .
- ^ Бадуи (1988). Словарь пищевых технологий . Мехико: Мексиканская Альгамбра. ISBN 968-444-071-5 .
- ^ С.Г. Йейтс; RE Англия (1982). «Выделение и анализ компонентов моркови: миристицин, фалькаринол и фалькариндиол». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 30 (2): 317–320. дои : 10.1021/jf00110a025 .
- ^ С. Мачадо; Э. Сильва; А. Масса (2002). «Профессиональный аллергический контактный дерматит от фалькаринола». Контактный дерматит . 47 (2): 109–125. дои : 10.1034/j.1600-0536.2002.470210_5.x .
- ^ М. Леонти; С. Радунер; Л. Касу; Ф. Коттилья; К. Флорис; КХ. Альтманн; Дж. Герч (2010). «Фалькаринол является ковалентным антагонистом каннабиноидных рецепторов CB1 и вызывает проаллергические эффекты на коже». Биохимическая фармакология . 79 (12): 1815–1826. дои : 10.1016/j.bcp.2010.02.015 . ПМИД 20206138 .
- ^ Дешпанде (2002). Справочник по пищевой токсикологии . Хайдарабад, Индия: CRC Press. ISBN 978-0-8247-0760-6 .
- ^ Дьюик, Пол (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход . Соединенное Королевство: John Wiley & Sons, Ltd., стр. 42–53 . ISBN 978-0-470-74168-9 .