Оэнантотоксин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (2E , 8E , 10E , 14R ) -гептадека-2,8,10-триен-4,6-диин-1,14-диол | |
| Другие имена Энантотоксин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 17 Н 22 О 2 | |
| Молярная масса | 258.361 g·mol −1 |
| Температура плавления | 86 ° C (187 ° F; 359 К) |
| Опасности | |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза ) | 0,58 мг/кг для мышей |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Оэнантотоксин — токсин, выделяемый из болиголова водяного ( Oenanthe crocata ) и других растений рода Oenanthe . Это яд для центральной нервной системы, действующий как неконкурентный антагонист нейромедиатора кислоты гамма-аминомасляной . [1] Было высказано предположение о присутствии этого токсина у местных видов Oenanthe, играющего причинную роль в эвтаназии на древней Сардинии. [2] [3] Он был сформулирован в 1949 году Кларком и его сотрудниками. [4] Структурно он близок к токсину цикутоксину. [5] и каротатоксин . [6] [7] Оэнантотоксин представляет собой полиацетиленовый изомер C17 цикутоксина.
возникновение
[ редактировать ]Концентрация энантотоксина в растениях зависит от сезонных изменений и географического положения, больше всего его наблюдается в конце зимы и начале весны. [8] В отличие от большинства ядовитых растений, имеющих горький вкус или жгучий вкус, падаль водяная имеет довольно сладкий и приятный вкус и запах. [9] Для капельницы водяной характерна желтая жидкость, меняющая цвет под воздействием воздуха. [1] [9] Корни — самая токсичная часть, хотя ядовитыми свойствами обладает все растение. [8] [10]
История и культура
[ редактировать ]Открытие и использование растений, содержащих энантотоксин, произошло еще до Сократа и Гомера , и считается, что первое его использование в качестве яда было осуществлено между 1800 и 800 годами до нашей эры на доримской Сардинии. [9] [11] В Древней Сардинии это считалось гуманной формой эвтаназии. Пожилым людям, которые были не в состоянии позаботиться о себе, давали капельницу и сбрасывали ее с высокой скалы, чтобы обеспечить смерть. [9] [11] Также считается, что Сократ проглотил растение во время казни. [12]
Распространенным симптомом энантотоксина является risus sardonicus , более известный как сардоническая ухмылка, придуманная Гомером в 8 веке до нашей эры из-за жесткой улыбки жертвы после приема внутрь.
Кроме того, считается, что в качестве миорелаксанта он в небольших количествах обладает косметическими свойствами, подобными ботоксу . [11] Фактически, команда итальянских врачей и профессоров: Паоло Трамонтано, Мауро Баллеро, Армандо Бьянко и Алессандро Вендитти в сотрудничестве с исследователями Римского университета «Ла Сапиенца» и Университета Кальяри «uniCa» обнаружила, что это экстракт способен оказывать подтягивающее действие на кожу и предотвращать образование морщин, эффективно и быстро борясь с птозом кожи легкой и средней степени, не прибегая к инвазивным вмешательствам и не вызывая побочных эффектов. Экстракты также эффективны в борьбе со старением кожи и восстановлении правильной трофики. Исследования показали, что Оэнантотоксин и Дигидроэнантотоксин модулируют сокращение мышц, вызывая блокаду ГАМК-рецепторов, участвующих в регуляции рефлекторного сокращения и мотонейронов и определяя так называемый «тензорный эффект» на уровне кожи. Этот экстракт запатентован и принадлежит компаниям Omegafarm SRL, Studio T Management SRL и Римскому университету «Ла Сапиенца».
Механизм действия
[ редактировать ]Хотя оэнантотоксин является относительно хорошо известным ядом, механизм его действия до конца не изучен. Однако есть данные, что механизм его действия аналогичен механизму действия цикутоксина .
Оэнантотоксин является частью группы конъюгированных полиацетиленов C17 , которые действуют как неконкурентные ингибиторы гамма-аминомасляной кислоты (ГАМК) в центральной нервной системе (ЦНС). ГАМК связывается с бета-доменом ГАМК А рецептора в центральной нервной системе и активирует рецептор, увеличивая поток ионов хлора через мембрану и ингибируя нейрон. [1] Когда оэнантотоксин попадает в организм, он неконкурентно связывается с тем же рецептором бета-домена, что и ГАМК, и предотвращает нормальную ингибирующую функцию. Связываясь с тем же рецептором, оэнантотоксин блокирует хлоридный канал, вызывая чрезмерное возбуждение. Это, блокируя ГАМКергические реакции, вызывает гиперактивность нейронов, что приводит к судорогам и судорогам. [9]
Симптомы
[ редактировать ]Оэнантотоксин чрезвычайно опасен и токсичен (ЛД 50 = 0,58 мг/кг для мышей), [1] Было проведено множество тематических исследований, документирующих общие симптомы, включая: судороги, судороги, тошноту, диарею, тахикардию , мидриаз , рабдомиолиз , почечную недостаточность, нарушения дыхания и сердечные аритмии. [1] [8] [9]
Ниже приведена подробная таблица, в которой перечислены зарегистрированные симптомы, вызванные энантотоксином в каждой системе организма Oenanthe crocata : [1]
| Система органов | Симптомы |
|---|---|
| Неврологический | невнятная речь, головокружение, парестезии , делирий, атаксия, кома, судороги, тризм , гиперрефлексия, опистотонус , судороги, отек мозга, эпилептический статус |
| Желудочно-кишечный | тошнота, рвота, слюнотечение, боли в животе |
| Дыхательная система | заложенность носа, дистресс, депрессия, обструкция дыхательных путей, остановка дыхания, апноэ |
| Сердечно-сосудистая система | тахикардия, брахикардия , гипертония, гипотония, нарушения сердечного ритма, остановка сердца |
| Реналь | глюкозурия , протеинурия , гематурия , олигурия , миоглобинурия , острая почечная недостаточность |
| Опорно-двигательный аппарат | слабость, мышечные спазмы, мышечная ригидность, рабдомиолиз |
| Метаболический | повышенная температура, нарушение функции печени, гипокалиемия , лактатдегидрогеназа, диссеминирующая (внутрисосудистая, коагуляционная), метаболический ацидоз, азотемия |
| глазной | мидриаз |
| Дермальный | потливость , цианоз , покраснение лица |
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д и ж Шеп, LJ; Слотер, Р.Дж.; Беккет, Г.; Бизли, DMG (2009). «Отравление водяным болиголовом». Клиническая токсикология . 47 (4): 270–278. дои : 10.1080/15563650902904332 . ПМИД 19514873 . S2CID 21855822 .
- ^ Аппендино, Г.; Цыпленок, Ф.; Веротта, Л.; Баллеро, М.; Романо, А.; Вырембек, П.; Щурашек, К.; Мозржимас, JW; Тальялатела-Скафати, О. (2009). «Полиацетилены из сардинской Oenanthe fistulosa : молекулярный ключ к risus sardonicus » . Журнал натуральных продуктов . 72 (5): 962–965. дои : 10.1021/np8007717 . ПМЦ 2685611 . ПМИД 19245244 .
- ^ Чой, CQ; Хармон, К.; Мэтсон, Дж. (август 2009 г.). «Сводка новостей: убийственная улыбка» . Научный американец . doi : 10.1038/scientificamerican0809-26b .
- ^ EGC Clarke, DE Kidder и WD Robertson (1949) J. Pharm. Фармакол. 1 377-381
- ^ Анет, EFLJ; Литгоу, Б.; Силк, М.Х. и Триппет, С. (1953). «Оэнантотоксин и цикутоксин. Выделение и структуры». Журнал Химического общества . 1953 : 309–322. дои : 10.1039/JR9530000309 .
- ^ Кинг, Лос-Анджелес; Льюис, MJ; Парри, Д.; Твитчетт, П.Дж.; Килнер, Э.А. (1985). «Идентификация энантотоксина и родственных соединений при отравлении болиголовом водяным». Токсикология человека . 4 (4): 355–364. дои : 10.1177/096032718500400401 . ПМИД 4018815 . S2CID 19201342 .
- ^ Анет, EFLJ; Литгоу, Б.; Силк, М.Х. и Триппет, С. (1952). «Химия энантотоксина и цикутоксина». Химия и промышленность . 31 : 757–758.
- ^ Перейти обратно: а б с «Информационный листок: 31 болиголов водяной (Oenanthe crocata)» (PDF) . Центр экологии и гидрологии . Центр управления водными растениями. Архивировано из оригинала (PDF) 24 февраля 2015 г. Проверено 1 мая 2019 г.
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж Аппендино, Г.; Полластро, Ф.; Веротта, Л. (2009), «Полиацетилены из сардинской Oenanthe Fistulosa : молекулярный ключ к risus sardonicus », J. Nat. Прод. , 72 (5): 962–965, doi : 10.1021/np8007717 , PMC 2685611 , PMID 19245244
- ^ Эгдал, А. (1911). «Случай отравления в результате употребления в пищу болиголова яда (Cicuta maculata) с обзором зарегистрированных случаев» . Arch Intern Med . 7 (3): 348–356. дои : 10.1001/archinte.1911.00060030061002 .
- ^ Перейти обратно: а б с Оуэн, Джеймс. «Древнее зелье улыбки смерти расшифровано?» . Нэшнл Географик . Журнал натуральных продуктов. Архивировано из оригинала 5 июня 2009 года . Проверено 2 июня 2009 г.
- ^ Блетчли, Рэйчел. «Убийцы в вашем саду; Остерегайтесь этих ядовитых растений» . Бесплатная библиотека . Гейл, Cengage Learning.