гамма-бутиролактон
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Оксолан-2-он | |
| Другие имена Дигидрофуран-2(3H ) -он ГБЛ Бутиролактон 1,4-лактон 4-бутиролактон Лактон 4-гидроксимасляной кислоты лактон гамма-гидроксимасляной кислоты | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.002.282 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 4 Н 6 О 2 | |
| Молярная масса | 86.090 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Запах | Слабый характерный запах, сравнимый с запахом затхлой воды, синтетического аромата дыни или жженого пластика. |
| Плотность | 1,1286 г/мл (15 °C), 1,1296 г/мл (20 °C) |
| Температура плавления | -43,53 ° C (-46,35 ° F; 229,62 К) |
| Точка кипения | 204 ° С (399 ° F; 477 К) |
| смешивается | |
| Растворимость | Растворим в CCl 4 , метаноле , этаноле , ацетоне , бензоле , этиловом эфире. |
| войти P | −0.76 [3] |
| Давление пара | 1,5 кПа (20 °С) |
| Кислотность ( pKa ) | 4.5 |
Показатель преломления ( n D ) | 1,435, 1,4341 (20 °С) |
| Вязкость | 1,7 сП (25 °С) |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Токсичный и легковоспламеняющийся |
| СГС Маркировка : | |
  | |
| Опасность | |
| Х302 , Х318 , Х336 | |
| P264 , P270 , P280 , P301+P312 , P305+P351+P338 , P403+P233 , P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 98 ° C (208 ° F; 371 К) (закрытая чашка) |
| 455 ° С (851 ° F; 728 К) | |
| Взрывоопасные пределы | 3,6% об./об. (нижнее) 16% об./об. (верхний) |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза ) | 1540 мг/кг (перорально, крыса) >5640 мг/кг (дермально, кролик) |
ЛК 50 ( средняя концентрация ) | >2,68 мг/кг (крыса, 4 часа) |
| Паспорт безопасности (SDS) | Фишер Сайентифик |
| Юридический статус | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Гамма-бутиролактон ( ГБЛ ) или γ-бутиролактон представляет собой органическое соединение формулы О=СО(СН 2 ) 3 . Это гигроскопичная , бесцветная, смешивающаяся с водой жидкость со слабым характерным запахом . Это простейший четырехуглеродный лактон . В основном он используется в качестве промежуточного продукта в производстве других химических веществ, таких как N-метил-2-пирролидон . [5]
У людей ГБЛ действует как пролекарство ( гамма -гидроксимасляной кислоты ГОМК) и часто используется в качестве рекреационного наркотика . ГОМК действует как центральной нервной системы (ЦНС) депрессант с эффектом, аналогичным эффекту барбитуратов . [6]
возникновение
[ редактировать ]ГБЛ был обнаружен в экстрактах образцов чистых вин. [7] [8] Это открытие указывает на то, что ГБЛ является естественным компонентом некоторых вин и может присутствовать в аналогичных продуктах. Обнаруженная концентрация составляла примерно 5 мкг/мл, и ее легко наблюдать с помощью простого метода экстракции с последующим анализом ГХ/МС . ГБЛ можно найти в сырных ароматизаторах, но обычно содержание ГБЛ в конечном пищевом продукте составляет 0,0002%. [9]
Производство и синтез
[ редактировать ]γ-Бутиролактон получают в промышленных масштабах дегидрированием 1,4-бутандиола при температуре 180–300 °С и атмосферном давлении в присутствии медного катализатора. [5]
Выход этого процесса составляет около 95%. Очистка происходит с помощью жидкостно-газовой экстракции. [5]
В лаборатории его также можно получить окислением тетрагидрофурана (ТГФ), например, водным раствором бромата натрия . [10] Альтернативный путь идет от ГАМК через промежуточное соединение диазония . [11]
Реакции
[ редактировать ]Как лактон , ГБЛ гидролизуется в основных условиях, например, в натрия гидроксида до натрия гамма -гидроксибутират , натриевой соли гамма растворе -гидроксимасляной кислоты . В кислой воде смесь лактонной и кислотной форм находится в равновесии . Эти соединения затем могут образовывать полимер поли(4-гидроксибутират), а также димер 1,6-диоксекан-2,7-дион . При обработке ненуклеофильным основанием, таким как диизопропиламид лития , ГБЛ подвергается депротонированию альфа-атома углерода до карбонила. Родственное соединение капролактон можно использовать для получения полиэфира таким способом.
Полимеризация
[ редактировать ]дает с раскрытием цикла Полимеризация бутиролактона полибутиролактон. Полученный продукт возвращается в мономер путем термического крекинга . [12] [13] Утверждается, что поли(ГБЛ) конкурентоспособен с коммерческим биоматериалом поли(4- гидроксибутиратом ) или P4HB. Далее утверждается, что производство поли(ГБЛ) дешевле, чем P4HB, хотя оба они получены из биологического происхождения. [12] [14]
Использование
[ редактировать ]Гамма-бутиролактон используется в качестве химического растворителя и чистящего средства. [15] например, при снятии краски или очистке граффити . [16] Бутиролактон является предшественником других химических веществ. Реакция с метиламином дает НМП , а с аммиаком - пирролидон . Он также используется в качестве растворителя в лосьонах и некоторых полимерах. [5]
Бутиролактон, обладающий широким диапазоном жидкостей, химической стабильностью и высокой диэлектрической проницаемостью , используется в электролитических конденсаторах в качестве органического растворителя. Его часто смешивают с небольшим количеством этиленгликоля (обычно 9:1), чтобы изменить внутреннее удельное сопротивление . [ нужна ссылка ]
Его использовали в качестве растворителя в различных лабораторных экспериментах, например, при получении галогенида свинца метиламмония . [17]
Фармакология
[ редактировать ]GBL сам по себе не активен; механизм его действия обусловлен тем, что он является пролекарством ГОМК.
Фармакокинетика
[ редактировать ]ГБЛ быстро превращается в ГОМК под действием ферментов параоксоназы (лактоназы), находящихся в крови. [18] [19] Животные, у которых отсутствуют эти ферменты, не проявляют эффекта от ГБЛ. [18] ГБЛ более липофильен (жирорастворим), чем ГОМК, поэтому всасывается быстрее и имеет более высокую биодоступность . Из-за этих фармакокинетических различий ГБЛ имеет тенденцию быть более мощным и более быстрым, чем ГОМК, но имеет более короткую продолжительность действия; тогда как родственное соединение 1,4-бутандиол (1,4-B), как правило, немного менее эффективно и медленнее вступает в силу, но действует дольше, чем ГОМК. [20]
Пищевая добавка
[ редактировать ]Благодаря тому, что он является пролекарством ГОМК , , которое увеличивает секрецию гормона роста (ГР), связанного со сном [21] ГБЛ продавался в качестве пищевой добавки после включения ГОМК под названиями Revivarant и Renewtrient . [22] пока они не были запрещены FDA.
Рекреационный наркотик
[ редактировать ]ГБЛ является пролекарством ГОМК (естественного происхождения) , и его использование в рекреационных целях является исключительно результатом этого. [23] Передозировка ГБЛ может вызвать иррациональное поведение, тяжелое заболевание, кому и смерть . [24]
Чтобы обойти законы об ограничении ГОМК, были введены наборы для домашнего синтеза, преобразующие ГБЛ и/или 1,4-Б в ГОМК.
ГБЛ имеет характерный вкус и запах, сравнимый со стоячей водой, синтетическим ароматом дыни или жженым пластиком. Он существенно отличается от ГОМК, который имеет явно «соленый» вкус. [25]
Благодаря тому, что люди с ограниченными знаниями в области химии могут получить ГБЛ из легкодоступных прекурсоров, он стал довольно популярен среди молодежи во французских ночных клубах. [26] [27]
Опасности
[ редактировать ]При приеме внутрь в неразбавленном виде ГБЛ может вызвать раздражение пищевода и желудочно-кишечного тракта. Пероральный прием ГБЛ может вызвать тошноту и другие подобные проблемы, возможно, в большей степени, чем ГОМК.
ГОМК оказывает двухфазное действие: эйфорический эффект при низких дозах (причина появления термина « жидкий экстази ») и седативный эффект. [28] в более высоких дозах. В результате седации это может привести к потере сознания. [29] В сочетании с алкоголем усиление седативного эффекта и риск рвоты приводит к высокому риску летального исхода. В результате многие организации по снижению вреда предлагают никогда не смешивать эти два препарата. [30] [31]
В новостях сообщалось о нескольких случаях смерти, связанных с ГБЛ, обычно в сочетании с алкоголем или другими депрессантами. [32]
Гамма-бутиролактон часто называют наркотиком для изнасилования на свидании . [33]
Привыкание и зависимость
[ редактировать ]Частое употребление ГОМК или ГБЛ, даже при длительном приеме и в умеренных дозах, по-видимому, не вызывает значительной физической зависимости у большинства его потребителей. У многих людей прекращение или временное воздержание от употребления наркотиков достигается с минимальными трудностями или вообще без них. Однако при употреблении в чрезмерных количествах с высокой частотой приема может развиться физическая и психологическая зависимость. [34] Лечение зависимости от ГБЛ предполагает учет возраста человека, сопутствующих заболеваний и фармакологического пути передачи ГБЛ. [35]
Пользователи ГОМК и ГБЛ могут принять режим дозирования «24 часа в сутки, 7 дней в неделю». [36] Именно здесь пользователь становится толерантным к воздействию препарата, увеличивая дозировку и частоту приема просто для того, чтобы избежать симптомов абстиненции.
Для тех пользователей, которые сообщают о симптомах абстиненции после прекращения употребления ГОМК или ГБЛ, симптомы, по-видимому, зависят от дозировки и продолжительности приема препарата. При легкой и умеренной степени употребления часто возникают бессонница и проблемы со сном, тогда как интенсивное и длительное употребление может вызвать серьезные симптомы отмены, подобные синдрому отмены бензодиазепинов (BWS).
Доза
[ редактировать ]Миллилитр чистого ГБЛ метаболизируется до эквивалента 1,65 г NaGHB , распространенной формы, поэтому дозы измеряются в диапазоне одного миллилитра, либо принимаются все сразу, либо глотками в течение ночи.
Юридический статус
[ редактировать ] | Этот раздел необходимо обновить . ( январь 2020 г. ) |
Австралия: ГБЛ классифицируется не как наркотик, а как вещество, опасное для здоровья. Законодательство, вступившее в силу 1 апреля 2011 года, разрешило обращение с наркотиками в промышленных целях и позволило отнести ГБЛ и 1,4-бутандиол к контролируемым веществам. [37] С 2023 года вводятся штрафы за хранение, продажу или вождение под воздействием этого вещества. [38]
Канада: ГБЛ является контролируемым веществом в соответствии с Приложением VI «Закона о контролируемых наркотиках и веществах» в Канаде. Приложение VI «Закона о контролируемых наркотиках и веществах» требует от продавцов собирать информацию о покупках ГБЛ. Закон также запрещает ввоз и вывоз ГБЛ в Канаду или из нее, классифицируя его либо как преступление, наказуемое лишением свободы на срок до 10 лет, либо как преступление, наказуемое в порядке упрощенного судопроизводства и предусматривающее тюремное заключение на срок до восемнадцати месяцев. [39] Хранение ГБЛ в Канаде не является противозаконным. [ нужна ссылка ]
Германия: ГБЛ не включен в закон о наркотиках, но его распространение контролируется. Хранение не является незаконным, но может наказываться в соответствии с Законом о лекарственных средствах, если оно предназначено для продажи для потребления человеком или синтеза ГОМК. В последние годы наблюдается рост потребления ГБЛ из-за запрета ГОМК.
САР Гонконг: ГБЛ является опасным наркотиком, контролируемым в соответствии с Приложением 1 Постановления об опасных наркотиках, глава 134 (с положением об исключении в параграфе 16D). Любое лицо, у которого будет установлено, что оно находится при его владении не в соответствии с настоящим Постановлением, может быть привлечено к ответственности, в случае осуждения по предъявленному обвинению, штрафу в размере 1 000 000 гонконгских долларов и тюремному заключению на срок 7 лет.
Израиль: ГБЛ был классифицирован как запрещенное вещество с 2007 года. [40]
Нидерланды : ГБЛ отличается от ГОМК, не включенного в закон о наркотиках. [41] но его распространение контролируется. Хранение не является незаконным, но может наказываться в соответствии с Законом о лекарственных средствах, если оно предназначено для продажи для потребления человеком или синтеза ГОМК. [42]
Китайская Народная Республика : ГБЛ регулируется как прекурсор наркотиков класса III с 7 июня 2021 года. [43]
Польша: ГБЛ классифицируется как наркотик. Лицензия обязательна для производства, переработки, переработки, импорта, распространения ГБЛ. [44]
Россия : ГБЛ классифицируется как психотропное вещество с 22 февраля 2012 года. Его оборот ограничен, а нелицензионная продажа, покупка или любое другое использование наказывается лишением свободы на срок до 20 лет.
Швеция: ГБЛ классифицируется не как наркотик, а как вещество, опасное для здоровья. Хотя недавно принятый закон, который вступит в силу 1 апреля 2011 года, позволит обращаться с наркотиками в промышленных целях, ГБЛ и 1,4-бутандиол будут классифицированы как контролируемые вещества. [45]
Соединенное Королевство: Из-за их законного использования правило 4B правил 2001 года делает законным импорт, экспорт, производство, поставку, предложение поставки или владение ГБЛ и 1,4-BD , за исключением случаев, когда лицо делает это, зная или полагая, что они будут использоваться для употребления в пищу человеком. [9] [46] В противном случае это контролируемое вещество класса B. [47]
США: ГБЛ внесен в Списка I. список контролируемых химикатов Как аналог ГОМК, он также считается контролируемым веществом в соответствии со Списком I Закона о контролируемых веществах, если предназначен для потребления человеком. [48] Продажи и распространение этого продукта для промышленного использования жестко регулируются и требуют отслеживания количества, хранения ключей и замков, а также круглосуточного наблюдения и ограничены очень немногими поставщиками, имеющими соответствующие регистрации DEA, а по состоянию на 2021 год включены только Ashland, BASF и Miami. Химический. Сообщается, что Lyondell прекратила коммерческие продажи этого продукта из-за ужесточения правил и обязательств, но по-прежнему производит его для внутреннего и последующего производственного использования. Для приобретения этого химического вещества требуется специальная лицензия DEA и утвержденный сертификат конечного использования, а также проверка объекта со стороны DEA.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 12-е издание, 1632 г.
- ^ Лиде ДР, изд. (03.06.2009). Справочник CRC по химии и физике (90-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0 . Архивировано из оригинала 16 июля 2011 г. Проверено 18 июля 2011 г.
- ^ «гамма-бутиролактон» . www.chemsrc.com .
- ^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «РДК № 784 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии № 784 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 16 августа 2023 г.
- ^ Jump up to: а б с д Вольфганг Шварц, Юрген Шоссиг, Роланд Россбахер, Рольф Пинкос, Хартмут Хёке (2019). «Бутиролактоны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a04_495.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Шеп Л.Дж., Кнудсен К., Слотер Р.Дж., Вейл Дж.А., Мегарбейн Б. (2012). «Клиническая токсикология гамма-гидроксибутирата, гамма-бутиролактона и 1,4-бутандиола» . Клиническая токсикология . 50 (6): 458–470. дои : 10.3109/15563650.2012.702218 . ISSN 1556-3650 . ПМИД 22746383 . S2CID 19697449 .
- ^ Восе Дж., Тайг Т., Шварц М., Буэль Э. (2001). «Обнаружение гамма-бутиролактона (ГБЛ) как природного компонента вина». Журнал судебной медицины . 46 (5): 1164–1167. дои : 10.1520/JFS15116J . ПМИД 11569560 .
- ^ Эллиотт С., Берджесс В. (2005). «Наличие гамма-гидроксимасляной кислоты (ГОМК) и гамма-бутиролактона (ГБЛ) в алкогольных и безалкогольных напитках». Международная судебно-медицинская экспертиза . 151 (2–3): 289–292. doi : 10.1016/j.forsciint.2005.02.014 . ПМИД 15939164 .
- ^ Jump up to: а б «Изменение в Законе о злоупотреблении наркотиками 1971 года: контроль над ГБЛ, 1,4-BD, BZP и родственными соединениями пиперазина, еще одной группой анаболических стероидов и двумя нестероидными агентами, синтетическими агонистами каннабиноидных рецепторов и орипавином» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 6 октября 2014 г. Проверено 31 марта 2014 г.
{{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется|journal=( помощь ) - ^ Мецгер Л., Биттнер С. (март 2000 г.). «Автокаталитическое окисление эфиров броматом натрия». Тетраэдр . 56 (13): 1905–1910. дои : 10.1016/S0040-4020(00)00098-3 .
- ^ «Реакция Сандмейера ГАМК на ГБЛ/ГГБ» . Проверено 14 июня 2018 г.
- ^ Jump up to: а б Мику А. (12 декабря 2015 г.). «Новый, полностью перерабатываемый и биоразлагаемый пластик может изменить мир» . ЗМЭ Наука . Проверено 13 декабря 2015 г.
- ^ Хун М., Чен Э.Ю. (2015). «Полностью перерабатываемые биополимеры с линейной и циклической топологией посредством полимеризации с раскрытием кольца γ-бутиролактона». Природная химия . 8 (1): 42–49. дои : 10.1038/nchem.2391 . ПМИД 26673263 .
- ^ Хун М, Чен ЭКС (2016). «На пути к по-настоящему устойчивым полимерам: не содержащий металлов перерабатываемый полиэстер из биовозобновляемого недеформированного γ-бутиролактона». Angewandte Chemie, международное издание . 55 (13): 4188–4193. дои : 10.1002/anie.201601092 . ПМИД 26934184 .
- ^ «Гамма-гамма-бутиролактон: промышленный растворитель» . Химическая книга . Проверено 21 июня 2024 г.
- ^ «Инсайдер расскажет вам, почему GBL Cleaner — лучшее решение для удаления неприятных загрязнений и пятен» . Середина . Проверено 21 июня 2024 г.
- ^ [Тяньци Ню, Цзин Лу, Рахим Мунир, Цзяньбо Ли, Дуня Баррит, Сюй Чжан, Ханлинь Ху, Чжоу Ян, Арам Амассян, Куй Чжао и Шэнчжун (Фрэнк) Лю: «Стабильные высокопроизводительные перовскитные солнечные элементы через границу зерен Пассивация», Advanced Materials, 2018, 1706576.]
- ^ Jump up to: а б Кобылинский Л (29 ноября 2011 г.). Справочник по судебной химии . Джон Уайли и сыновья. п. 386. ИСБН 978-0-471-73954-8 .
- ^ Тейбер Дж., Драганов Д., Ду Б. (2003). «Лактоназа и лактонизирующая активность параоксоназы сыворотки человека (PON1) и PON3 сыворотки кролика». Биохимическая фармакология . 66 (6): 887–896. дои : 10.1016/S0006-2952(03)00401-5 . ПМИД 12963475 .
- ^ «Отчет о предварительном рассмотрении гамма-бутиролактона (ГБЛ)» (PDF) . 4 июня 2012 г.
- ^ Ван Коутер Э., Плат Л., Шарф М.Б., Лепру Р., Сеспедес С., Л'Эрмит-Балерио М., Копински Г. (1997). «Одновременная стимуляция медленноволнового сна и секреции гормона роста гамма-гидроксибутиратом у нормальных молодых мужчин» . Журнал клинических исследований . 100 (3): 745–753. дои : 10.1172/JCI119587 . ПМК 508244 . ПМИД 9239423 .
- ^ «Хранилище Erowid GHB: предупреждение FDA о гамма-бутирлактоне» . Эровид . 21 ноября 1998 г. Проверено 10 октября 2013 г.
- ^ Мейер Дж., Квенцер Л.Ф. (2005). Психофармакология: лекарства, мозг и поведение . Синауэр. п. 370. ИСБН 978-0-87893-534-5 .
- ^ «USDOJ: Национальный центр по борьбе с наркотиками из архива Министерства юстиции США» (PDF) . Usdoj.gov. 15 июня 2012 г. Проверено 22 января 2014 г.
- ^ Галлоуэй Г., Фредерик-Осборн С., Сеймур Р., Контини С., Смит Д. (2000). «Злоупотребление и терапевтический потенциал гамма-гидроксимасляной кислоты». Алкоголь . 20 (3): 263–269. дои : 10.1016/S0741-8329(99)00090-7 . ПМИД 10869868 .
- ^ « В год может быть 100 ком»: шеф парижской полиции реагирует на рост случаев передозировки ГБЛ и ГОМК в клубах» . Постоянный советник . Архивировано из оригинала 20 апреля 2018 г. Проверено 19 апреля 2018 г.
- ^ «Наркотики: «Запрет на продажу ГБЛ ничего не изменил в потреблении» » . Le Monde.fr (на французском языке). 17 апреля 2018 года . Проверено 19 апреля 2018 г.
- ^ ван Ньювенхейзен П.С., МакГрегор, И.С. (1 августа 2009 г.). «Седативный и гипотермический эффект гамма-гидроксибутирата (ГОМК) у крыс отдельно и в сочетании с другими препаратами: оценка с помощью биотелеметрии». Наркотическая и алкогольная зависимость . 103 (3): 137–47. doi : 10.1016/j.drugalcdep.2009.03.004 . ПМИД 19446408 .
- ^ Эдвардс, Ричард (23 июля 2009 г.). «Предупреждение коронера о «русской рулетке» по поводу партийного наркотика ГБЛ» . Телеграф . Проверено 1 мая 2012 г.
- ^ «ГБЛ/ГГБ» . Лондонский друг . Проверено 18 августа 2014 г.
- ^ «ГХБ и ГБЛ» . ГМФА. Архивировано из оригинала 20 июня 2020 года . Проверено 18 августа 2014 г.
- ^ Кашани Д. (23 декабря 2009 г.). «Смерть от препарата ГБЛ, выявленная британскими врачами» . Новости Би-би-си . Проверено 1 мая 2012 г.
- ^ Карила Л., Новарин Дж., Мегарбейн Б., Коттенсен О., Далли С., Ловенштейн В., Рейно М. (1 октября 2009 г.). «[Гамма-гидроксимасляная кислота (ГОМК): больше, чем наркотик для изнасилования на свидании, потенциально вызывающий привыкание наркотик» . Пресс Медикал . 38 (10): 1526–1538. дои : 10.1016/j.lpm.2009.05.017 . ISSN 2213-0276 . ПМИД 19762202 .
- ^ «Зависимость от ГОМК, уровни физической и психологической зависимости от ГОМК» . Архивировано из оригинала 26 июля 2010 года.
- ^ Сантос К., Ольмедо Р.Э. (2017). «Синдром отмены седативно-снотворных препаратов: распознавание и лечение». Экстренная медицинская практика . 19 (3): 1–20. ПМИД 28186869 .
- ^ «Экипаж 2000 | Зависимость от ГОМК/ГБЛ [так в оригинале] | | Информация о наркотиках, советы и поддержка, Шотландия, Великобритания» . Архивировано из оригинала 19 марта 2016 г. Проверено 6 августа 2010 г.
- ^ «ПОПРАВКИ К ЗАКОНОДАТЕЛЬСТВУ И ЮСТИЦИИ (СЕРЬЕЗНЫЕ ПРЕСТУПЛЕНИЯ, связанные с наркотиками, И ДРУГИЕ МЕРЫ) ЗАКОН 2005 г. № 129, 2005 г. – ПРИЛОЖЕНИЕ 1 – Серьезные преступления, связанные с наркотиками» .
- ^ «GHB – Фонд алкоголя и наркотиков» . adf.org.au. Проверено 17 июля 2023 г.
- ^ Филиал ЛС (19 мая 2023 г.). «Сводные федеральные законы Канады, Закон о контролируемых наркотиках и веществах» . законы-lois.justice.gc.ca .
- ^ «раздел 7c главы B части A 1-го приложения Закона об опасных наркотиках 1973 года» . www.nevo.co.il.
- ^ "wetten.nl - Правила - Закон об опиуме - BWBR0001941" . Wetten.nl (на голландском языке). 19 июля 2019 г. . Проверено 19 июля 2019 г.
- ^ «Интернет-магазины прекратили торговлю ГБЛ» . Эмерс (на голландском языке). 9 декабря 2013 года . Проверено 9 декабря 2013 г.
- ^ «Письмо Главного управления Государственного совета о согласии включить шесть веществ, включая метиловый эфир альфа-фенилацетоацетата, в каталог химических веществ-прекурсоров» (на упрощенном китайском языке) - Китайская Народная Республика, дата обращения 11 июня 2021 г. Октябрь 2021 года .
- ^ «Главная фармацевтическая инспекция» .
- ^ «Отчет Социального комитета за 2010/11 год: SoU5 - Риксдаген» .
- ^ «Правовой акт Великобритании 2011 г. № 448» . 18 февраля 2011 г.
- ^ «Закон о злоупотреблении наркотиками 1971 года (поправка) Приказ 2022 года» .
- ^ «Информационный бюллетень: Аналоги ГОМК; ГБЛ, БД, GHV и ГВЛ» . www.justice.gov .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Эровид на ГБЛ
- «Препарат для снятия краски, который убивает» . Новости Би-би-си. 7 октября 2005 г.
- «Все о ГОМК», коллоквиум «Передовой край» Консорциума NIDA Neuroscience и OSPC (27 июня 2000 г., отель Doubletree, Роквилл, Мэриленд)