N -Метил-2-пирролидон

N -Метил-2-пирролидон
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1-Метилпирролидин-2-он
	Другие имена 1-Метил-2-пирролидон ; N -Метилпирролидон ; N -Метилпирролидинон ; Фармасольв
Идентификаторы
Номер CAS	872-50-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:7307 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ12543 ;
ХимическийПаук	12814 ;
Информационная карта ECHA	100.011.662
КЕГГ	C11118 ;
ПабХим CID	13387 ;
НЕКОТОРЫЙ	JR9CE63FPM ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID6020856 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 5 Н 9 Н О
Молярная масса	99.133 g·mol −1
Плотность	1,028 г/см 3
Температура плавления	-24 ° C (-11 ° F; 249 К)
Точка кипения	От 202 до 204 ° C (от 396 до 399 ° F; от 475 до 477 К)
Растворимость в воде	Растворимый
Растворимость в этаноле , ацетоне , диэтиловом эфире , этилацетате , хлороформе , бензоле.	Растворимый
войти P	−0.40
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 2 1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

N -Метил-2-пирролидон ( NMP ) представляет собой органическое соединение, состоящее из 5-членного лактама . Это бесцветная жидкость, хотя нечистые образцы могут иметь желтый цвет. Он смешивается с водой и большинством распространенных органических растворителей. Он также принадлежит к классу диполярных апротонных растворителей, таких как диметилформамид и диметилсульфоксид . Он используется в нефтехимической, полимерной и аккумуляторной промышленности в качестве растворителя, используя его нелетучесть и способность растворять различные материалы (включая поливинилидендифторид , ПВДФ). ^[3]

Подготовка

NMP производится в промышленности путем типичного превращения сложного эфира в амид путем обработки гамма- метиламином бутиролактона . Альтернативные пути включают частичное гидрирование и N -метилсукцинимида реакцию акрилонитрила с метиламином с последующим гидролизом . Ежегодно производится от 200 000 до 250 000 тонн. ^[3]

Приложения

NMP используется для восстановления некоторых углеводородов, образующихся при переработке нефтехимических продуктов , таких как восстановление 1,3-бутадиена и ацетилена . Он используется для поглощения сероводорода из высокосернистого газа и на установках гидрообессеривания. Его хорошие растворяющие свойства привели к использованию NMP для растворения широкого спектра полимеров . В частности, он используется в качестве растворителя для обработки поверхности текстиля , смол и пластиков с металлическим покрытием или в качестве средства для снятия краски . Он также используется в качестве растворителя при коммерческом получении полифениленсульфида . В фармацевтической промышленности N -метил-2-пирролидон используется в рецептурах лекарственных средств как для перорального, так и для трансдермального введения. ^[4] Он также широко используется при производстве литий-ионных аккумуляторов в качестве растворителя для подготовки электродов, поскольку NMP обладает уникальной способностью растворять связующее вещество из поливинилиденфторида . Из-за токсичности NMP и высокой температуры кипения при производстве аккумуляторов прилагаются большие усилия по замене его другими растворителями, например водой. ^[5]^[6]

Безопасность

N-Метил-2-пирролидон представляет собой относительно безобидное соединение с LD50 4150 мг/кг (перорально, крысы). ^[7]. Это неготагенно ^[3]

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Sigma-Aldrich Co. , 1-метил-2-пирролидинон . Проверено 22 марта 2022 г.
^ «Н-Метилпирролидон_msds» .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Харреус, Альбрехт Людвиг; Бэкес, Р.; Эйхлер, Ж.-О.; Фейерхак, Р.; Якель, К.; Ман, У.; Пинкос, Р.; Фогельсанг "2-Пирролидон, Р. (2011). Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a22_457.pub2 . ISBN 978-3527306732 . {{cite encyclopedia}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )
^ «Солюбилизатор лекарств Pharmasolve®» (PDF) . ФармаГид . International Specialty Products, подразделение Ashland Inc .: Страница 9 . Проверено 6 июня 2012 г.
^ «Производство аккумуляторов стало дешевле и безопаснее благодаря финским исследователям» . Наука Дейли . Проверено 7 мая 2015 г.
^ Ву, Ф., Лю, М., Ли, Ю. и др. Электроды с большой массой нагрузки для современных вторичных батарей и суперконденсаторов. Электрохим. Энерг. Ред. 4, 382–446 (2021 г.). https://doi.org/10.1007/s41918-020-00093-0
^ «Паспорт безопасности» . 06 марта 2024 г. Проверено 31 июля 2024 г.

[Sigma-1] Jump up to: ^а ^б Sigma-Aldrich Co. , 1-метил-2-пирролидинон . Проверено 22 марта 2022 г.

[chemsrc-2] «Н-Метилпирролидон_msds» .

[Ull-3] Jump up to: ^а ^б ^с Харреус, Альбрехт Людвиг; Бэкес, Р.; Эйхлер, Ж.-О.; Фейерхак, Р.; Якель, К.; Ман, У.; Пинкос, Р.; Фогельсанг "2-Пирролидон, Р. (2011). Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a22_457.pub2 . ISBN 978-3527306732 . {{cite encyclopedia}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )

[ISP-4] «Солюбилизатор лекарств Pharmasolve®» (PDF) . ФармаГид . International Specialty Products, подразделение Ashland Inc .: Страница 9 . Проверено 6 июня 2012 г.

[5] «Производство аккумуляторов стало дешевле и безопаснее благодаря финским исследователям» . Наука Дейли . Проверено 7 мая 2015 г.

[6] Ву, Ф., Лю, М., Ли, Ю. и др. Электроды с большой массой нагрузки для современных вторичных батарей и суперконденсаторов. Электрохим. Энерг. Ред. 4, 382–446 (2021 г.). https://doi.org/10.1007/s41918-020-00093-0

[7] «Паспорт безопасности» . 06 марта 2024 г. Проверено 31 июля 2024 г.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]