Пазинаклон
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| код АТС |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| ЧЕМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 25 Н 23 Cl N 4 О 4 |
| Молярная масса | 478.93 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| (проверять) | |
Пазинаклон ( DN-2327 ) — седативный и анксиолитический препарат из семейства циклопирролонов . Некоторые другие препараты циклопирролона включают зопиклон и эсзопиклон .
Пазинаклон имеет фармакологический профиль, очень похожий на бензодиазепины, включая седативные и анксиолитические свойства, но с меньшим амнестическим действием. [1] а в низких дозах это относительно селективный анксиолитик, при этом седативный эффект проявляется только при более высоких дозах. [2]
Пазинаклон оказывает седативное и анксиолитическое действие, действуя как частичный агонист бензодиазепиновых рецепторов ГАМК А , хотя пазинаклон более селективен в отношении подтипов, чем большинство бензодиазепинов. [3]
Синтез
[ редактировать ]
Реакция 2-амино-7-хлор-1,8- нафтиридина с фталевым ангидридом приводит к соответствующему фталимиду. Селективное восстановление одной из имидных карбонильных групп по существу превращает ее в альдегид. Конденсация с трет -бутил(трифенилфосфоранилиден)ацетатом дает продукт Виттига.
Затем карбоновую кислоту обрабатывают диэтилцианофосфонатом, чтобы превратить ее в активированный цианид кислоты; реакция с 1,4-диокса-8-азаспиро[4.5]деканом приводит к образованию соответствующего амида – пазинаклона.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Вада Т., Фукуда Н. (март 1992 г.). «Влияние нового анксиолитика DN-2327 на обучение и память крыс». Фармакология, биохимия и поведение . 41 (3): 573–9. дои : 10.1016/0091-3057(92)90375-п . ПМИД 1350101 . S2CID 20581568 .
- ^ Сузуки М., Утиуми М., Мурасаки М. (октябрь 1995 г.). «Сравнительное исследование психологических эффектов DN-2327, частичного агониста бензодиазепина, и алпразолама». Психофармакология . 121 (4): 442–50. дои : 10.1007/BF02246492 . ПМИД 8619007 . S2CID 35222663 .
- ^ Атак-младший (май 2005 г.). «Сайт связывания бензодиазепина рецепторов ГАМК (А) как мишень для разработки новых анксиолитиков». Экспертное заключение об исследуемых препаратах . 14 (5): 601–18. дои : 10.1517/13543784.14.5.601 . ПМИД 15926867 . S2CID 22793644 .