хлорбутанол

хлорбутанол
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1,1,1-Трихлор-2-метилпропан-2-ол
	Другие имена 1,1,1-трихлор-2-метил-2-пропанол; хлорбутол; хлоретон; хлоретон; хлортран; трихлор- трет- бутиловый спирт; 1,1,1-Трихлор- трет -бутиловый спирт; 2-(трихлорметил)пропан-2-ол; трет -Трихлорбутиловый спирт; трихлор- трет -бутанол; трихлоризобутиловый спирт; 2,2,2-Трихлор-1,1-диметилэтанол
Идентификаторы
Номер CAS	57-15-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ1439973 ;
ХимическийПаук	13842993 ;
Информационная карта ECHA	100.000.288
Номер ЕС	200-317-6 ;
КЕГГ	Д01942 ;
ПабХим CID	5977 ;
НЕКОТОРЫЙ	HM4YQM8WRC ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID1041217 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C4H7Cl3C4H7Cl3O
Молярная масса	177.45 g·mol −1
Появление	Белый твердый
Запах	Камфора
Температура плавления	95–99 ° C (203–210 ° F; 368–372 К)
Точка кипения	167 ° С (333 ° F, 440 К)
Растворимость в воде	Слегка растворим
Растворимость в ацетоне	Растворимый
Фармакология
код АТС	A04AD04 ( ВОЗ )
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Хн
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 1 0
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Хлорбутанол ( трихлор-2-метил-2-пропанол ) представляет собой органическое соединение формулы CCl ₃ C(OH)(CH ₃ ) ₂ . Соединение является примером хлоргидрина . Это соединение является консервантом , седативным , снотворным и слабым местным анестетиком, сходным по своей природе с хлоралгидратом . Он обладает антибактериальными и противогрибковыми свойствами. ^[1] Хлорбутанол обычно используется в концентрации 0,5%, где он придает долговременную стабильность многокомпонентным составам. Однако он сохраняет противомикробную активность при концентрации 0,05% в воде. Хлорбутанол использовался при анестезии и эвтаназии беспозвоночных и рыб. ^[2]^[3] Это белое летучее твердое вещество с камфоры запахом .

Синтез

Хлорбутанол был впервые синтезирован в 1881 году немецким химиком Конрадом Виллгеродтом (1841–1930). ^[4]

Хлорбутанол образуется в результате реакции хлороформа и ацетона в присутствии гидроксида калия или натрия . Его можно очистить сублимацией или перекристаллизацией. ^[5]

Партеногенез

Хлорбутанол доказал свою эффективность в стимуляции партеногенеза яиц морских ежей вплоть до стадии плетеуса, возможно, за счет увеличения раздражительности, вызывающей стимуляцию. Однако на икру рыбы Oryzias latipes хлорбутанол действовал только как анестетик. ^[6]

Фармакология и токсичность

Это анестетик, действие которого схоже с изофлураном и галотаном . ^[7]

Хлорбутанол токсичен для печени, вызывает раздражение кожи и сильно раздражает глаза. ^[8]

Ссылки

^ Нокер, Роберт (2001). «Влияние обычных офтальмологических консервантов на здоровье глаз». Достижения в терапии . 18 (5): 205–215. дои : 10.1007/bf02853166 . ПМИД 11783457 . S2CID 1455107 .
^ В. Н. Макфарланд и Г. В. Клонц (1969). «Анестезия у рыб». Труды Федерации . 28 (4): 1535–1540. ПМИД 4894939 .
^ Джон Э. Купер (2011). «Анестезия, аналгезия и эвтаназия беспозвоночных» . Журнал ИЛАР . 52 (2): 196–204. дои : 10.1093/ilar.52.2.196 . ПМИД 21709312 .
^
См.:
- Виллгеродт, К. (1881). «О действии едких щелочей на галогенированные соединения в растворах ацетона» . Отчеты Немецкого химического общества (на немецком языке). 14 (2): 2451–2460. дои : 10.1002/cber.188101402191 .
- Виллгеродт, К. (1882). «Превращение хлороформа ацетона в оксиизомасляную кислоту» [Превращение хлорбутанола в 2-гидроксиизомасляную кислоту]. Отчеты Немецкого химического общества (на немецком языке). 15 (2): 2305–2308. дои : 10.1002/cber.188201502176 .
- Виллгеродт, К. (1883). «О знаниях об ацетоне и хлороформе» [[Вклад] в [наши] знания о хлорбутаноле]. Отчеты Немецкого химического общества (на немецком языке). 16 (2): 1585. doi : 10.1002/cber.18830160218 .
- Виллгеродт, К.; Генизер, Ад. (1888). «Вклад в [наши] знания о хлорбутаноле». Журнал практической химии (на немецком языке). 37 (8): 361–374. дои : 10.1002/prac.18880370131 .
^ Хо, Чи-Гуо; Ван, Цань-Чинг (сентябрь 1959 г.). «Синтез хлорбутанола» . Журнал Китайского химического общества . 6 (1): 80–83. дои : 10.1002/jccs.195900009 . ISSN 0009-4536 .
^ Эмбриология 1956 г.
^ Николас П. Фрэнкс (2006). «Молекулярные мишени, лежащие в основе общей анестезии» . Британский журнал фармакологии . 147 (Приложение 1): S72–S81. дои : 10.1038/sj.bjp.0706441 . ПМК 1760740 . ПМИД 16402123 .
^ Паспорт безопасности

Внешние ссылки

[1] Нокер, Роберт (2001). «Влияние обычных офтальмологических консервантов на здоровье глаз». Достижения в терапии . 18 (5): 205–215. дои : 10.1007/bf02853166 . ПМИД 11783457 . S2CID 1455107 .

[2] В. Н. Макфарланд и Г. В. Клонц (1969). «Анестезия у рыб». Труды Федерации . 28 (4): 1535–1540. ПМИД 4894939 .

[3] Джон Э. Купер (2011). «Анестезия, аналгезия и эвтаназия беспозвоночных» . Журнал ИЛАР . 52 (2): 196–204. дои : 10.1093/ilar.52.2.196 . ПМИД 21709312 .

[4] См.:
Виллгеродт, К. (1881). «О действии едких щелочей на галогенированные соединения в растворах ацетона» . Отчеты Немецкого химического общества (на немецком языке). 14 (2): 2451–2460. дои : 10.1002/cber.188101402191 .
Виллгеродт, К. (1882). «Превращение хлороформа ацетона в оксиизомасляную кислоту» [Превращение хлорбутанола в 2-гидроксиизомасляную кислоту]. Отчеты Немецкого химического общества (на немецком языке). 15 (2): 2305–2308. дои : 10.1002/cber.188201502176 .
Виллгеродт, К. (1883). «О знаниях об ацетоне и хлороформе» [[Вклад] в [наши] знания о хлорбутаноле]. Отчеты Немецкого химического общества (на немецком языке). 16 (2): 1585. doi : 10.1002/cber.18830160218 .
Виллгеродт, К.; Генизер, Ад. (1888). «Вклад в [наши] знания о хлорбутаноле». Журнал практической химии (на немецком языке). 37 (8): 361–374. дои : 10.1002/prac.18880370131 .

[5] Виллгеродт, К. (1881). «О действии едких щелочей на галогенированные соединения в растворах ацетона» . Отчеты Немецкого химического общества (на немецком языке). 14 (2): 2451–2460. дои : 10.1002/cber.188101402191 .

[6] Виллгеродт, К. (1882). «Превращение хлороформа ацетона в оксиизомасляную кислоту» [Превращение хлорбутанола в 2-гидроксиизомасляную кислоту]. Отчеты Немецкого химического общества (на немецком языке). 15 (2): 2305–2308. дои : 10.1002/cber.188201502176 .

[7] Виллгеродт, К. (1883). «О знаниях об ацетоне и хлороформе» [[Вклад] в [наши] знания о хлорбутаноле]. Отчеты Немецкого химического общества (на немецком языке). 16 (2): 1585. doi : 10.1002/cber.18830160218 .

[8] Виллгеродт, К.; Генизер, Ад. (1888). «Вклад в [наши] знания о хлорбутаноле». Журнал практической химии (на немецком языке). 37 (8): 361–374. дои : 10.1002/prac.18880370131 .

[5] Хо, Чи-Гуо; Ван, Цань-Чинг (сентябрь 1959 г.). «Синтез хлорбутанола» . Журнал Китайского химического общества . 6 (1): 80–83. дои : 10.1002/jccs.195900009 . ISSN 0009-4536 .

[6] Эмбриология 1956 г.

[7] Николас П. Фрэнкс (2006). «Молекулярные мишени, лежащие в основе общей анестезии» . Британский журнал фармакологии . 147 (Приложение 1): S72–S81. дои : 10.1038/sj.bjp.0706441 . ПМК 1760740 . ПМИД 16402123 .

[8] Паспорт безопасности

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

v т и ГАМК _АПоложительные модуляторы рецептора
Alcohols	Brometone Butanol Chloralodol Chlorobutanol (cloretone) Ethanol (alcohol) (alcoholic drink) Ethchlorvynol Isobutanol Isopropanol Menthol Methanol Methylpentynol Pentanol Petrichloral Propanol tert-Butanol (2M2P) tert-Pentanol (2M2B) Tribromoethanol Trichloroethanol Triclofos Trifluoroethanol
Barbiturates	(-)-DMBB Allobarbital Alphenal Amobarbital Aprobarbital Barbexaclone Barbital Benzobarbital Benzylbutylbarbiturate Brallobarbital Brophebarbital Butabarbital/Secbutabarbital Butalbital Buthalital Butobarbital Butallylonal Carbubarb Crotylbarbital Cyclobarbital Cyclopentobarbital Difebarbamate Enallylpropymal Ethallobarbital Eterobarb Febarbamate Heptabarb Heptobarbital Hexethal Hexobarbital Metharbital Methitural Methohexital Methylphenobarbital Narcobarbital Nealbarbital Pentobarbital Phenallymal Phenobarbital Phetharbital Primidone Probarbital Propallylonal Propylbarbital Proxibarbital Reposal Secobarbital Sigmodal Spirobarbital Talbutal Tetrabamate Tetrabarbital Thialbarbital Thiamylal Thiobarbital Thiobutabarbital Thiopental Thiotetrabarbital Valofane Vinbarbital Vinylbital
Benzodiazepines	2-Oxoquazepam 3-Hydroxyphenazepam Adinazolam Alprazolam Arfendazam Avizafone Bentazepam Bretazenil Bromazepam Bromazolam Brotizolam Camazepam Carburazepam Chlordiazepoxide Ciclotizolam Cinazepam Cinolazepam Clazolam Climazolam Clobazam Clonazepam Clonazolam Cloniprazepam Clorazepate Clotiazepam Cloxazolam CP-1414S Cyprazepam Delorazepam Demoxepam Diazepam Diclazepam Dimdazenil Doxefazepam Elfazepam Estazolam Ethyl carfluzepate Ethyl dirazepate Ethyl loflazepate Etizolam FG-8205 Fletazepam Flubromazepam Flubromazolam Fludiazepam Flunitrazepam Flunitrazolam Flurazepam Flutazolam Flutemazepam Flutoprazepam Fosazepam Gidazepam Halazepam Haloxazolam Iclazepam Imidazenil Irazepine Ketazolam Lofendazam Lopirazepam Loprazolam Lorazepam Lormetazepam Meclonazepam Medazepam Menitrazepam Metaclazepam Mexazolam Midazolam Motrazepam N-Desalkylflurazepam Nifoxipam Nimetazepam Nitrazepam Nitrazepate Nitrazolam Nordazepam Nortetrazepam Oxazepam Oxazolam Phenazepam Pinazepam Pivoxazepam Prazepam Premazepam Proflazepam Pyrazolam QH-II-66 Quazepam Reclazepam Remimazolam Rilmazafone Ripazepam Ro48-6791 Ro48-8684 SH-053-R-CH3-2′F Sulazepam Temazepam Tetrazepam Tolufazepam Triazolam Triflubazam Triflunordazepam (Ro5-2904) Tuclazepam Uldazepam Zapizolam Zolazepam Zomebazam
Carbamates	Carisbamate Carisoprodol Clocental Cyclarbamate Difebarbamate Emylcamate Ethinamate Febarbamate Felbamate Hexapropymate Hydroxyphenamate Lorbamate Mebutamate Meprobamate Nisobamate Pentabamate Phenprobamate Procymate Styramate Tetrabamate Tybamate
Flavonoids	6-Methylapigenin Ampelopsin (dihydromyricetin) Apigenin Baicalein Baicalin Catechin EGC EGCG Hispidulin Linarin Luteolin Rc-OMe Skullcap constituents (e.g., baicalin) Wogonin
Imidazoles	Etomidate Metomidate Propoxate
Kava constituents	10-Methoxyyangonin 11-Methoxyyangonin 11-Hydroxyyangonin Desmethoxyyangonin 11-Methoxy-12-hydroxydehydrokavain 7,8-Dihydroyangonin Kavain 5-Hydroxykavain 5,6-Dihydroyangonin 7,8-Dihydrokavain 5,6,7,8-Tetrahydroyangonin 5,6-Dehydromethysticin Methysticin 7,8-Dihydromethysticin Yangonin
Monoureides	Acecarbromal Apronal (apronalide) Bromisoval Carbromal Capuride Ectylurea
Neuroactive steroids	Acebrochol Allopregnanolone (brexanolone) Alfadolone Alfaxalone 3α-Androstanediol Androstenol Androsterone Certain anabolic-androgenic steroids Cholesterol DHDOC 3α-DHP 5α-DHP 5β-DHP DHT Etiocholanolone Ganaxolone Hydroxydione Minaxolone ORG-20599 ORG-21465 P1-185 Posovolone Pregnanolone (eltanolone) Progesterone Renanolone SAGE-105 SAGE-324 SAGE-516 SAGE-689 SAGE-872 Testosterone THDOC Zuranolone
Nonbenzodiazepines	Cyclopyrrolones: Eszopiclone Pagoclone Pazinaclone Suproclone Suriclone Zopiclone Imidazopyridines: Alpidem DS-1 Necopidem Saripidem Zolpidem Pyrazolopyrimidines: Divaplon Fasiplon Indiplon Lorediplon Ocinaplon Panadiplon Taniplon Zaleplon Others: Adipiplon CGS-8216 CGS-9896 CGS-13767 CGS-20625 CL-218,872 CP-615,003 CTP-354 ELB-139 GBLD-345 Imepitoin JM-1232 L-838,417 Lirequinil (Ro41-3696) NS-2664 NS-2710 NS-11394 Pipequaline ROD-188 RWJ-51204 SB-205,384 SX-3228 TGSC01AA TP-003 TPA-023 TP-13 U-89843A U-90042 Viqualine Y-23684
Phenols	Fospropofol Propofol Thymol
Piperidinediones	Glutethimide Methyprylon Piperidione Pyrithyldione
Pyrazolopyridines	Cartazolate Etazolate ICI-190,622 Tracazolate
Quinazolinones	Afloqualone Cloroqualone Diproqualone Etaqualone Mebroqualone Mecloqualone Methaqualone Methylmethaqualone Nitromethaqualone SL-164
Volatiles/gases	Acetone Acetophenone Acetylglycinamide chloral hydrate Aliflurane Benzene Butane Butylene Centalun Chloral Chloral betaine Chloral hydrate Chloroform Cryofluorane Desflurane Dichloralphenazone Dichloromethane Diethyl ether Enflurane Ethyl chloride Ethylene Fluroxene Gasoline Halopropane Halothane Isoflurane Kerosine Methoxyflurane Methoxypropane Nitric oxide Nitrogen Nitrous oxide Norflurane Paraldehyde Propane Propylene Roflurane Sevoflurane Synthane Teflurane Toluene Trichloroethane (methyl chloroform) Trichloroethylene Vinyl ether
Others/unsorted	3-Hydroxybutanal α-EMTBL AA-29504 Alogabat Avermectins (e.g., ivermectin) Bromide compounds (e.g., lithium bromide, potassium bromide, sodium bromide) Carbamazepine Chloralose Chlormezanone Clomethiazole Darigabat DEABL Deuterated etifoxine Dihydroergolines (e.g., dihydroergocryptine, dihydroergosine, dihydroergotamine, ergoloid (dihydroergotoxine)) DS2 Efavirenz Etazepine Etifoxine Fenamates (e.g., flufenamic acid, mefenamic acid, niflumic acid, tolfenamic acid) Fluoxetine Flupirtine Hopantenic acid KRM-II-81 Lanthanum Lavender oil Lignans (e.g., 4-O-methylhonokiol, honokiol, magnolol, obovatol) Loreclezole Menthyl isovalerate (validolum) Monastrol Niacin Niacinamide Org 25,435 Phenytoin Propanidid Retigabine (ezogabine) Safranal Seproxetine Stiripentol Sulfonylalkanes (e.g., sulfonmethane (sulfonal), tetronal, trional) Terpenoids (e.g., borneol) Topiramate Valerian constituents (e.g., isovaleric acid, isovaleramide, valerenic acid, valerenol) Unsorted benzodiazepine site positive modulators: α-Pinene MRK-409 (MK-0343) TCS-1105 TCS-1205
See also: Receptor/signaling modulators • GABA receptor modulators • GABA metabolism/transport modulators