✖


Jump to content

Камфора

Не путать с самфорой .
Чтобы узнать о других значениях, см. Камфора (значения) .
Камфора [1] [2]
Структурная формула (R) и (S)-камфоры
(+)- и (-)-камфора
Модель камфоры в виде шара и палочки (оба энантиомера).
Имена
Название ИЮПАК
1,7,7-Триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-он
Другие имена
2-борнанон; Борнан-2-один; 2-камфанон; Формоза
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
3DMeet
1907611
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Лекарственный Банк
Информационная карта ECHA 100.000.860 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-945-0
83275
КЕГГ
МеШ Камфора
номер РТЭКС
  • EX1225000
НЕКОТОРЫЙ
Число 2717
Характеристики
С 10 Н 16 О
Молярная масса 152.237  g·mol −1
Появление Белые, прозрачные кристаллы
Запах Ароматный и проникающий
Плотность 0,992 г·см −3
Температура плавления 175–177 ° C (347–351 ° F; 448–450 К)
Точка кипения 209 ° С (408 ° F; 482 К)
1,2 г·дм −3
Растворимость в ацетоне ~2500 г·дм −3
Растворимость в уксусной кислоте ~2000 г·дм −3
Растворимость в диэтиловом эфире ~2000 г·дм −3
Растворимость в хлороформе ~1000 г·дм −3
Растворимость в этаноле ~1000 г·дм −3
войти P 2.089
Давление пара 4   мм рт. ст. (при 70 °C)
+44.1°
−103 × 10 −6 см 3 /моль
Фармакология
C01EB02 ( ВОЗ )
Опасности
СГС Маркировка :
GHS02: ЛегковоспламеняющиесяGHS07: Восклицательный знакGHS08: Опасность для здоровья
Предупреждение
Х228 , Х302 , Х332 , Х371
P210 , P240 , P241 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P304+P312 , P304+P340 , P309+P311 , P312 , P330 , P370+P378 , 05 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Уровень здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможной остаточной травме. Например, хлороформВоспламеняемость 2: Прежде чем произойдет возгорание, необходимо умеренно нагреть или подвергнуть воздействию относительно высокой температуры окружающей среды. Температура вспышки от 38 до 93 °C (от 100 до 200 °F). Например, дизельное топливоНестабильность 0: Обычно стабилен, даже в условиях пожара, не вступает в реакцию с водой. Например, жидкий азотОсобые опасности (белый): нет кода.
2
2
0
точка возгорания 54 ° С (129 ° F; 327 К)
466 ° С (871 ° F; 739 К)
Взрывоопасные пределы 0.6–3.5% [3]
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
1310 мг/кг (перорально, мышь) [4]
800 мг/кг (собаки, перорально)
2000 мг/кг (кролик, перорально) [4]
400 мг/м 3 (мышь, 3 часа) [4]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
МЕХ (Допускается)
СВВ 2 мг/м 3 [3]
РЕЛ (рекомендуется)
СВВ 2 мг/м 3 [3]
IDLH (Непосредственная опасность)
200 мг/м 3 [3]
Родственные соединения
Родственные кетоны
Фенчоне , Туйон
Родственные соединения
Камфен , Пинен , Борнеол , Изборнеол , Камфорсульфоновая кислота
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Камфора ( / ˈ k æ m f ər / ) представляет собой воскообразное бесцветное твердое вещество с сильным ароматом. [5] Он классифицируется как терпеноид и циклический кетон . Он содержится в древесине камфорного лавра ( Cinnamomumcamphora ), большого вечнозеленого дерева, произрастающего в Восточной Азии; и дерево капур ( Dryobalanops sp. ), высокое деревянное дерево из Юго-Восточной Азии. Это также встречается у некоторых других родственных деревьев семейства лавровых , особенно у Ocotea usambarensis . розмарина Листья ( Rosmarinus officinalis ) содержат от 0,05 до 0,5% камфоры. [6] в то время как камфора ( Heterotheca ) содержит около 5%. [7] Основным источником камфоры в Азии является камфорный базилик (родитель африканского голубого базилика ). Камфору также можно получить синтетическим путем из скипидарного масла .

Соединение является хиральным и существует в двух возможных энантиомерах , как показано на структурных схемах. Структура слева представляет собой встречающуюся в природе (+)-камфору ((1 R ,4 R )-борнан-2-он), а ее зеркальное изображение, показанное справа, представляет собой (-)-камфору ((1 S , 4 S )-борнан-2-он). Камфора имеет мало применений, но имеет историческое значение как соединение, которое легко очищается из природных источников.

Этимология

[ редактировать ]

Слово камфора произошло в 14 веке от старофранцузского слова Camphre , которое само по себе происходит от средневековой латыни : camfora , от арабского : كافور , латинизированного : kāfūr , возможно, через санскрит : कर्पूर , латинизированного : karpūra , от тамильского , видимо , கற்ப ூரம் , латинизировано: карпурам из Австронезийский малайский : капур «лайм» (мел). [8]

На старомалайском языке камфора называлась kapur barus , что означает «мел Баруса», имея в виду Барус, древний порт недалеко от современной Сиболги на западном побережье Суматры . [9] Этот порт торговал камфорой, добываемой из камфорных деревьев Борнео ( Dryobalanops Aromatica ), которые были в изобилии в этом регионе. [10]

Производство

[ редактировать ]

Натуральная камфора

[ редактировать ]

Камфора производилась как лесной продукт на протяжении веков, конденсируясь из пара, выделяющегося при обжиге древесной щепы, вырезанной из Camphora officinarum , а затем путем пропускания пара через измельченную древесину и конденсации паров. [11] К началу 19 века большая часть запасов камфорных деревьев была истощена, а крупные насаждения остались в Японии и Тайване , при этом производство на Тайване значительно превышало японское. Камфора была одним из основных ресурсов, добываемых колониальными державами Тайваня, а также одним из самых прибыльных. Сначала китайцы, а затем и японцы установили монополию на тайваньскую камфору. В 1868 году британский военно-морской флот зашел в гавань Аньпин , и местный британский представитель потребовал положить конец китайской монополии на камфору. После того, как местный имперский представитель отказался, британцы обстреляли город и захватили гавань. «Правила по производству камфоры», согласованные между двумя сторонами, впоследствии привели к кратковременному прекращению монополии на камфору. [12]

Синтетическая камфора

[ редактировать ]

Камфору производят из альфа-пинена , который в изобилии содержится в маслах хвойных деревьев и может быть перегнан из скипидара, получаемого как побочный продукт химической варки целлюлозы . При использовании уксусного ангидрида в качестве растворителя и при катализе сильной кислотой альфа-пинен превращается в изоборнилацетат . Гидролиз этого сложного эфира дает изоборнеол , который можно окислить с образованием рацемической камфоры. Напротив, камфора в природе встречается в виде D -камфоры, ( R ) -энантиомера . [ нужна ссылка ]

Реакции

[ редактировать ]

Реакции камфоры были тщательно изучены. Некоторые репрезентативные преобразования включают в себя


Камфору также можно восстановить до изоборнеола с помощью боргидрида натрия .

Биохимия

[ редактировать ]
Биосинтез камфоры из геранилпирофосфата.
Biosynthesis of camphor from geranyl pyrophosphate

Биосинтез

[ редактировать ]

В биосинтезе камфора производится из геранилпирофосфата путем циклизации линалоилпирофосфата в борнилпирофосфат с последующим гидролизом до борнеола и окислением до камфоры.

Использование

[ редактировать ]

Первыми значительными искусственными пластиками были нитроцеллюлозные (пироксилиновые) пластики с низким содержанием азота (или «растворимые»). В первые десятилетия развития индустрии пластмасс камфора использовалась в огромных количествах. [15] : 130  в качестве пластификатора, создающего целлулоид из нитроцеллюлозы, в нитроцеллюлозных лаках и других пластмассах и лаках.

Альтернативная медицина и ароматы

[ редактировать ]

Камфора использовалась из-за ее аромата, в качестве жидкости для бальзамирования , в качестве лекарства для местного применения , в качестве производственного химиката и в религиозных церемониях.

Камфорные кубики

Камфора использовалась в народной медицине на протяжении веков, вероятно, чаще всего как противоотечное средство . [16] Камфору использовали на древней Суматре для лечения растяжений , отеков и воспалений . [17] Камфора также веками использовалась в традиционной китайской медицине для различных целей. [16] В Европе камфору начали использовать после эпохи Черной смерти . [18]

В 20 веке камфору использовали в качестве аналептика для инъекций. [19] и вызывать судороги у людей , страдающих шизофренией, в попытке вылечить психоз . [20]

Камфора имеет ограниченное применение в ветеринарии путем внутримышечных инъекций для лечения затрудненного дыхания у лошадей. [21]

Местные препараты

[ редактировать ]

Камфору обычно применяют в качестве местного лекарства в виде крема или мази для кожи, чтобы облегчить зуд от укусов насекомых, незначительное раздражение кожи или боль в суставах. [22] Впитывается в эпидермис кожи , [22] где он стимулирует нервные окончания, чувствительные к теплу и холоду, вызывая ощущение тепла при энергичном применении или ощущение прохлады при осторожном нанесении, что указывает на его свойства противораздражителя . [16] Воздействие на нервные окончания также вызывает легкую местную аналгезию . [23]

Респираторный аэрозоль

[ редактировать ]

Камфору также используют в виде аэрозоля , обычно путем паровых ингаляций, иногда в виде фирменных палочек для назальных ингаляторов, чтобы подавить кашель и облегчить заложенность верхних дыхательных путей из-за простуды. [24] Однако клиническая эффективность этих средств подвергается сомнению. [25]

Другое нишевое использование

[ редактировать ]

Камфора используется стрелками для затемнения мушки и целика винтовок, чтобы предотвратить их отражение. [26] Это делается путем поджигания небольшого количества камфоры, которая горит при относительно низкой температуре, и использования сажи, поднимающейся от пламени, для нанесения покрытия на поверхность, находящуюся над ней. Исторически сложилось так, что чернение сажей также использовалось для покрытия диаграмм пластинок Barograph .

Средство от вредителей и консервант

[ редактировать ]

Считается, что камфора токсична для насекомых и поэтому иногда используется в качестве репеллента. [27] Камфора используется как альтернатива нафталиновым шарикам . Кристаллы камфоры иногда используются для предотвращения повреждения коллекций насекомых другими мелкими насекомыми. Его хранят в одежде, используемой по особым случаям и праздникам, а также в углах шкафов как средство от тараканов. Дым камфорных кристаллов или камфорных ароматических палочек можно использовать в качестве экологически чистого средства от комаров. [28]

Недавние исследования показали, что эфирное масло камфоры можно использовать в качестве эффективного фумиганта против красных огненных муравьев , поскольку оно влияет на атаку, лазание и пищевое поведение крупных и второстепенных рабочих. [29]

Камфора также используется как противомикробное вещество. При бальзамировании камфорное масло было одним из ингредиентов, используемых древними египтянами для мумификации . [30]

Твердая камфора выделяет пары, образующие антикоррозийное покрытие, поэтому ее хранят в ящиках для инструментов, чтобы защитить инструменты от ржавчины. [31]

Духи

[ редактировать ]

В древнем арабском мире камфора была распространенным ингредиентом духов. [32] Китайцы называли лучшую камфору «духами мозга дракона» из-за ее «острого и зловещего аромата» и «столетий неуверенности в ее происхождении и способе происхождения». [33]

Кулинарное использование

[ редактировать ]

Один из самых ранних известных рецептов мороженого, относящийся к династии Тан, включает в качестве ингредиента камфору. [34] В Древнем Египте его использовали для ароматизации дрожжевого хлеба. [35] В древней и средневековой Европе камфора использовалась в качестве ингредиента сладостей . Он использовался в самых разных острых и сладких блюдах в средневековых кулинарных книгах на арабском языке, таких как аль-Китаб аль-Табих, составленная ибн Сайяром аль-Варраком в 10 веке. [36] его также использовали в сладких и соленых блюдах в Ниматнаме . Согласно книге, написанной в конце 15 века для султанов Манду , [37] Это основной компонент специи, известной как «съедобная камфора» (или капур ), которую можно использовать в традиционных южноиндийских десертах, таких как Пайасам и Чаккарай Понгал . [38]

Религиозные обряды

[ редактировать ]

Камфора широко используется в индуистских религиозных церемониях. Аарти исполняется после того, как его поместили на подставку и подожгли, обычно это последний шаг пуджи . [39] Камфора упоминается в Коране как аромат вина, даруемого верующим на небесах. [40]

Токсичность

[ редактировать ]

При нанесении на кожу камфора может вызвать аллергические реакции у некоторых людей ; Камфорный крем или мазь при приеме внутрь ядовиты. [22] В высоких дозах камфора вызывает симптомы раздражительности, дезориентации, летаргии, мышечных спазмов , рвоты, спазмов в животе, судорог и судорог . [41] Смертельные дозы при пероральном приеме у взрослых находятся в диапазоне 50–500 мг/кг (перорально). Как правило, проглатывание двух граммов вызывает серьезную токсичность, а четыре грамма потенциально смертельны. [42]

Камфора, переносимая по воздуху, может быть токсичной при вдыхании человеком. Допустимый предел воздействия ( ПДК ) камфоры в окружающий воздух составляет 2 мг/м. 3 при времени воздействия ( TWA ) не более 8 часов. 200 мг/м 3 считается очень опасной концентрацией ( IDLH ). [43]

История синтетической камфоры

[ редактировать ]

Когда его использование в зарождающейся химической промышленности ( обсуждаемое ниже ) значительно увеличило объем спроса в конце 19 века, последовала возможность изменения предложения и цен . В 1911 году Роберт Кеннеди Дункан, промышленный химик и педагог, рассказал, что императорское правительство Японии недавно (1907–1908) пыталось монополизировать производство натуральной камфоры как лесного продукта в Азии, но этой монополии помешало развитие полного синтеза , альтернативы [15] который начался в «чисто академическом и совершенно некоммерческом» [15] форма с первым отчетом Густава Комппы :

« ... но это решило судьбу японской монополии ... Ибо как только это было осуществлено, оно привлекло внимание новой армии исследователей — химиков-промышленников. Вскоре патентные ведомства мира были переполнены предполагаемыми коммерческими были созданы компании по синтезу камфоры и предпочтительным процессам для ее эксплуатации, появились фабрики, и в невероятно короткий период в два года после ее академического синтеза искусственная камфора, ничуть не уступающая природному продукту, вышла на рынки мира. ... И все же искусственная камфора не вытесняет — и не может — натуральный продукт в степени, достаточной, чтобы разрушить индустрию выращивания камфоры. Ее единственная настоящая и вероятная будущая функция — действовать как постоянное препятствие монополизации, действовать как сдерживающий фактор. балансовое колесо для регулирования цен в разумных пределах». [15] : 133–134 

Это постоянное сдерживание роста цен было подтверждено в 1942 году в монографии по истории DuPont , где Уильям С. Даттон сказал: «Незаменимая в производстве пироксилиновых пластмасс натуральная камфора, импортируемая из Формозы и продаваемая обычно по цене около 50 центов за фунт, достигла высокой цены в 3,75 доллара в 1918 году [на фоне нарушения мировой торговли и спроса на взрывчатые вещества, вызванного Первой мировой войной]. Химики-органики из DuPont ответили синтезом камфоры из скипидара сосновых пней на юге США, в результате чего цена на промышленная камфора, проданная вагонами в 1939 году, стоила от 32 до 35 центов за фунт». [44] : 293 

Предыстория синтеза Густава Комппы была следующей. В 19 веке было известно, что азотная кислота окисляет камфору в камфорную кислоту . Галлер и Блан опубликовали полусинтез камфоры из камфорной кислоты. Хотя они продемонстрировали его структуру, они не смогли ее доказать. Первый полный полный синтез камфорной кислоты был опубликован Комппой в 1903 году. Его исходными материалами были диэтилоксалат и 3,3-диметилпентановая кислота , которые вступали в реакцию конденсации Кляйзена с образованием дикетокамфорной кислоты. Метилирование йодидом метила и сложная процедура восстановления дали камфорную кислоту. Уильям Перкин Некоторое время спустя опубликовал еще один синтез. Раньше некоторые органические соединения (например, мочевина ) синтезировались в лаборатории в качестве доказательства концепции , но камфора была дефицитным натуральным продуктом, пользующимся спросом во всем мире. Комппа осознал это и в 1907 году начал промышленное производство камфоры в Тайнионкоски , Финляндия (как сообщил Кеннеди Дункан, с большой конкуренцией). [ нужна ссылка ]

Другой способ синтеза был разработан в то же время доктором Карлом Стефаном из Chemische Fabrik auf Actien . Этот химик, запатентовавший способ синтеза камфена в 1902 году, обнаружил, что борнеол или изоборнеол можно легко окислить перманганатом в растворе бензола с беспрецедентно высокими выходами - 95+%, и запатентовал это в 1903 году. [45] Этот процесс был достаточно эффективным, чтобы конкурировать с натуральной камфорой, и Япония была вынуждена снизить цены в 1907 году, но немецкая компания все же увеличила свое производство, достигнув 623 тонн в 1913 году, но его прервала Первая мировая война. [46]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Индекс Merck , 7-е издание, Merck & Co., Рэуэй, Нью-Джерси, 1960 г.
  2. ^ Справочник по химии и физике , CRC Press, Анн-Арбор, Мичиган, США.
  3. ^ Jump up to: а б с д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0096» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ Jump up to: а б с «Камфора (синтетическая)» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH). 4 декабря 2014 года. Архивировано из оригинала 13 марта 2015 года . Проверено 19 февраля 2015 г.
  5. ^ Манн Дж.К., Хоббс Дж.Б., Банторп Д.В., Харборн Дж.Б. (1994). Натуральные продукты: их химия и биологическое значение . Харлоу, Эссекс, Англия: Longman Scientific & Technical. стр. 309–11 . ISBN  978-0-582-06009-8 .
  6. ^ «Розмарин» . Наркотики.com. Архивировано из оригинала 14 сентября 2016 года . Проверено 23 июля 2016 г.
  7. ^ Линкольн, Делавэр; Лоуренс, Б.М. (1984). «Летучие компоненты камфоры Heterotheca subaxillaris». Фитохимия . 23 (4): 933–934. дои : 10.1016/S0031-9422(00)85073-6 .
  8. ^ «Камфора» . Интернет-словарь этимологии . Дуглас Харпер. Архивировано из оригинала 23 мая 2021 года . Проверено 23 мая 2021 г.
  9. ^ Дракард, Джейн (1989). «Порт в Индийском океане: источники ранней истории Баруса». Архипел . 37 : 53–82. дои : 10.3406/arch.1989.2562 .
  10. ^ Лауфер, Бертольд (1919). «КИТАЙ-ИРАНИКА: вклад Китая в историю цивилизации Древнего Ирана» . Издания Полевого музея естественной истории. Антропологический сериал . Публикация. Полевой музей естественной истории. 15 (3): 478–479. дои : 10.5962/bhl.title.3538 . ISSN   0894-8380 . JSTOR   29782155 . Архивировано из оригинала 17 ноября 2020 года . Проверено 22 января 2022 г.
  11. ^ «Камфора» . britannica.com . Архивировано из оригинала 13 декабря 2018 года . Проверено 12 декабря 2018 г.
  12. ^ Чунг, Хан. «Тайвань во времени: спор о камфоре» . Тайбэй Таймс . Архивировано из оригинала 15 ноября 2020 года . Проверено 14 ноября 2020 г. .
  13. ^ Бартлетт, Пол Д.; Нокс, Л.Х. (1965). «D,L-10-Камфорсульфоновая кислота (кислота Рейхлера)». Органические синтезы . 45 : 12. дои : 10.15227/orgsyn.045.0012 .
  14. ^ Уайт, Джеймс Д.; Уордроп, Дункан Дж.; Сундерманн, Курт Ф. (2002). «Камфорхинон и камфорхинон моноксим». Органические синтезы . 79 : 125. дои : 10.15227/orgsyn.079.0125 .
  15. ^ Jump up to: а б с д Кеннеди Дункан, Роберт (1911), «Камфора: революция в промышленности» , Некоторые химические проблемы сегодняшнего дня , Harper and Brothers, LCCN   11026192 , заархивировано из оригинала 27 июля 2020 года , получено 17 января 2018 года .
  16. ^ Jump up to: а б с Паркер, Кейт; Брантон, Лоуренс; Лазо, Джон; Бакстон, Иэн; Блюменталь, Дональд (сентябрь 2005 г.). Гудман и Гилман, Фармакологические основы терапии , Macmillan 1965, с. 982-983 . ISBN  9780071468046 .
  17. ^ Миллер, Чарльз. История Суматры: Отчет о Суматре . п. 121.
  18. ^ Чен, Вэйян; Вермаак, Илзе; Вильоэн, Альваро (10 мая 2013 г.). «Камфора — фумигант во времена Черной смерти и желанная ароматная древесина в Древнем Египте и Вавилоне — обзор» . Молекулы (Базель, Швейцария) . 18 (5): 5434–5454. дои : 10.3390/molecules18055434 . ISSN   1420-3049 . ПМК   6270224 . ПМИД   23666009 .
  19. ^ Вакс, ПМ (1997). «Использование аналептиков в клинической токсикологии: историческая оценка». Журнал токсикологии. Клиническая токсикология . 35 (2): 203–209. дои : 10.3109/15563659709001195 . ISSN   0731-3810 . ПМИД   9120893 .
  20. ^ Банген, Ганс: История лекарственной терапии шизофрении. Берлин, 1992 г., стр. 51-55. ISBN   3-927408-82-4
  21. ^ «Камфора инъекционная (Канада)» . Наркотики.com. 6 февраля 2020 года. Архивировано из оригинала 27 июля 2020 года . Проверено 19 февраля 2020 г.
  22. ^ Jump up to: а б с «Камфорный крем и мазь» . Наркотики.com. 25 августа 2019 года. Архивировано из оригинала 3 мая 2021 года . Проверено 19 февраля 2020 г.
  23. ^ Управление болью Боники (4-е изд.). Филадельфия, Балтимор: Уолтерс Клювер – Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. 2009. с. 29. ISBN  9780781768276 .
  24. ^ «Жидкость для ингаляций с камфорой: показания, побочные эффекты, предупреждения» . Наркотики.com . Проверено 28 октября 2022 г.
  25. ^ Берроу, А.; Экклс, Р; Джонс, А.С. (июль 1983 г.). «Влияние паров камфоры, эвкалипта и ментола на сопротивление носа потоку воздуха и ощущение носа». Acta Oto-Laryngologica . 96 (1–2): 157–161. дои : 10.3109/00016488309132886 . ISSN   0001-6489 . ПМИД   6613544 .
  26. ^ [некоторые стрелки] «всегда затемняли свои прицелы, используя небольшой кусочек камфоры». Часовня, Чарльз Эдвард, «Книга винтовок мальчика», Coward-McCann, Inc., Нью-Йорк, Copyright 1948, стр. 96.
  27. ^ Альманах экономки, или Оракул молодой жены! за 1840 год!. № 134. Нью-Йорк: Элтон, 1840. Печать.
  28. ^ Гош, ГК (2000). Биопестициды и комплексная борьба с вредителями . Издательство АПХ. ISBN  978-8-176-48135-9 .
  29. ^ Фу Дж.Т., Тан Л., Ли В.С., Ван К., Ченг Д.М., Чжан ZX (2015). «Углеродные нанотрубки из камфоры: экологически чистая нанотехнология» . J Наука о насекомых . 15 (1): 129. дои : 10.1093/jisesa/iev112 . ПМЦ   4664941 . ПМИД   26392574 .
  30. ^ «Раскрыта сложность изготовления мумий» . Архивировано из оригинала 18 мая 2015 года . Проверено 3 июля 2018 г.
  31. ^ «Удалить ржавчину с инструментов» . www.naturalhandyman.com . Проверено 28 апреля 2022 г.
  32. ^ Грум, Н. (2012). Справочник по парфюмерии . Спрингер Нидерланды. ISBN  978-9-401-12296-2 .
  33. ^ Донкин, Р.А. (1999). Духи Dragon's Brain: историческая география камфоры . Брилл. ISBN  978-9-004-10983-4 .
  34. ^ Кларк, Крис (2004). Наука мороженого . Королевское химическое общество. п. 4 .
  35. ^ Мюллер, Х.Г. (1986). Выпечка и хлебопекарни . Публикации Шира. п. 7. ISBN  9780852638019 .
  36. ^ Насралла, Наваль (2007). Летопись кухонь халифов: Багдадская кулинарная книга Ибн Сайяра аль-Варрака X века . Исламская история и цивилизация, 70. Лейден, Нидерланды: Brill. ISBN  978-0-415-35059-4 .
  37. ^ Титли, Нора М. (2004). Рукопись Ниматнама султанов Манду: Книга наслаждений султана . Исследования Рутледжа в Южной Азии. Лондон, Великобритания: Routledge. ISBN  978-0-415-35059-4 .
  38. ^ «5 уникальных кулинарных способов применения съедобной камфоры, которые можно добавить в свой рацион» . НДТВ Еда . Проверено 1 января 2023 г.
  39. ^ Бахадур, Ом Лата (1996). Книга индуистских фестивалей и церемоний (3-е изд.). Нью-Дели: UBS Publishers Distributors Ltd. стр. 172–3 . ISBN  978-81-86112-23-6 . [ мертвая ссылка ]
  40. ↑ Коран 76:5 стр. 578.
  41. ^ «Передозировка камфорой» . MedlinePlus, Национальная медицинская библиотека, Национальные институты здравоохранения США. 12 января 2019 года. Архивировано из оригинала 5 июля 2016 года . Проверено 19 февраля 2020 г.
  42. ^ «Информационная монография о ядах: Камфора» . Международная программа по химической безопасности. Архивировано из оригинала 11 февраля 2021 года . Проверено 12 декабря 2008 г.
  43. ^ «КАМФОРА | Управление по охране труда» . www.osha.gov . Проверено 29 ноября 2022 г.
  44. ^ Даттон, Уильям С. (1942), Дюпон: сто сорок лет , Сыновья Чарльза Скрибнера, LCCN   42011897 , заархивировано из оригинала 4 августа 2020 года , получено 17 января 2018 года .
  45. ^ CA 84302A , «Процесс изготовления камфоры»   ; AT 21683B , «Способ получения камфоры».  
  46. ^ «Сырье для целлулоидной пленки: экономика военного времени, образовательная анимация и пластичность пленки» . фильм-история.org . Проверено 10 июня 2024 г.
[ редактировать ]
В Wikisource есть текст 1911 года » из Британской энциклопедии статьи « Камфоры .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Camphor&oldid=1235644462"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 97fc2bcbf8ed37c9c81e66f4845bd650__1721465100
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/97/50/97fc2bcbf8ed37c9c81e66f4845bd650.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Camphor - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)