пиперин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (2 E ,4 E )-5-(2 H -1,3-бензодиоксол-5-ил)-1-(пиперидин-1-ил)пента-2,4-диен-1-он | |
| Другие имена (2 E ,4 E )-5-(Бензо[ d ][1,3]диоксол-5-ил)-1-(пиперидин-1-ил)пента-2,4-диен-1-он Пипероилпиперидин Биоперин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.002.135 |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 17 Н 19 Н О 3 | |
| Молярная масса | 285.343 g·mol −1 |
| Плотность | 1,193 г/см 3 |
| Температура плавления | 130 ° С (266 ° F; 403 К) |
| Точка кипения | Разлагается |
| 40 мг/л | |
| Растворимость в этаноле | растворимый |
| Растворимость в хлороформе | 1 г/1,7 мл |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности (SDS) | Паспорт безопасности для пиперина |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
| пиперин | |
|---|---|
| шкала Сковилла | 150,000 [1] Вот и все |
Пиперин , возможно, вместе с его изомером хавицином , [2] это соединение [3] отвечает за остроту черного перца и длинного перца . Он использовался в некоторых формах традиционной медицины . [4]
Подготовка
[ редактировать ]Из-за плохой растворимости в воде пиперин обычно экстрагируют из черного перца с помощью органических растворителей, таких как дихлорметан . [5] Количество пиперина варьируется от 1–2% в длинном перце до 5–10% в товарном белом и черном перце. [6] [7]
Пиперин также можно получить, обрабатывая не содержащий растворителя остаток концентрированного спиртового экстракта черного перца раствором гидроксида калия для удаления смолы (которая, как говорят, содержит хавицин , изомер пиперина). [7] Раствор декантируют от нерастворимого остатка и оставляют на ночь в спирте. В этот период алкалоид медленно кристаллизуется из раствора. [8]
Пиперин синтезирован действием пипероноилхлорида на пиперидин . [7]
Реакции
[ редактировать ]Пиперин образует соли только с сильными кислотами. Платинихлорид B 4 2 ·H . PtCl 6 образует оранжево-красные иглы («В» обозначает один моль алкалоидного основания в этой и следующей формуле) Йод в йодиде калия, добавленный к спиртовому раствору основания в присутствии небольшого количества соляной кислоты , дает характерный периодид B 2 ·HI·I 2 , кристаллизующийся в виде стально-синих иголок с температурой плавления 145 °С. [7]
Пиперин гидролизуется щелочью до пиперидина и пипериновой кислоты . [7]
Под воздействием света, особенно ультрафиолетового , пиперин превращается в его изомеры хавицин , изохавицин и изопиперин, которые безвкусны. [9] [2]
История
[ редактировать ]Пиперин был открыт в 1819 году Гансом Кристианом Эрстедом , который выделил его из плодов Piper nigrum , исходного растения как черного, так и белого перца. [10] Пиперин был также обнаружен в Piper longum и Piper officinarum (Miq.) C. DC. (= Piper Retrofractum Vahl), два вида, называемые «длинным перцем». [11]
См. также
[ редактировать ]- Пиперидин — циклический шестичленный амин , образующийся в результате гидролиза пиперина.
- Пипериновая кислота , карбоновая кислота, также получаемая в результате гидролиза пиперина.
- Капсаицин , активное пикантное вещество, содержащееся в перце чили.
- Аллилизотиоцианат , активный пикантный компонент горчицы , редиса , хрена и васаби.
- Аллицин , активное химическое вещество с пикантным вкусом в сыром чесноке и луке (см. в этих статьях информацию о других химических веществах, содержащихся в них, связанных с остротой и раздражением глаз).
- Илепцимид
- Пайперлонгумин
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Мангатаяру, К. (2013). Фармакогнозия: взгляд Индии . Пирсон Образовательная Индия. п. 274. ИСБН 9789332520264 .
- ^ Перейти обратно: а б Де Клейн, Р; Верзеле, М (1972). «Компоненты перца. Качественный анализ изомеров пиперина» (PDF) . Хроматография . 5 : 346–350. дои : 10.1007/BF02315254 . S2CID 56022338 . Проверено 26 сентября 2023 г.
- ^ Индекс Merck: Энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов (11-е изд.), Merck, 1989, стр. 7442, ISBN 091191028X
- ^ Шринивасан, К. (2007). «Черный перец и его острый принцип — пиперин: обзор разнообразных физиологических эффектов». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 47 (8): 735–748. дои : 10.1080/10408390601062054 . ПМИД 17987447 . S2CID 42908718 .
- ^ Эпштейн, Уильям В.; Нетц, Дэвид Ф.; Зайдель, Джимми Л. (1993). «Выделение пиперина из черного перца». Дж. Хим. Образование. 70 (7): 598. Бибкод : 1993JChEd..70..598E . дои : 10.1021/ed070p598 .
- ^ "Перец" . Tis-gdv.de . Проверено 2 сентября 2017 г.
- ^ Перейти обратно: а б с д и Генри, Томас Андерсон (1949). «Пиперин». Растительные алкалоиды (4-е изд.). Компания Блэкистон. п. 1-2.
- ^ Икан, Рафаэль (1991). Натуральные продукты: Лабораторное руководство (2-е изд.). Сан-Диего, Калифорния: Academic Press. стр. 223–224. ISBN 0123705517 .
- ^ Кодзукуэ, Нобуюки; Парк, Мал-Сан; другие и 5 (2007). «Кинетика светоиндуцированной цис-транс-изомеризации четырех пиперинов и их уровни в молотом черном перце, определенные методами ВЭЖХ и ЖХ/МС» . Дж. Агрик. Пищевая хим . 55 (17): 7131–7139. дои : 10.1021/jf070831p . ПМИД 17661483 . Проверено 26 сентября 2023 г.
{{cite journal}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка ) - ^ Эрстед, Ганс Кристиан (1820). «О пиперине, новом растительном алкалоиде » . Журнал химии и физики Швайггера (на немецком языке). 29 (1): 80–82.
- ^ Фридрих А. Флюкигер; Дэниел Хэнбери (1879). Фармакография: история основных лекарств растительного происхождения, встречавшихся в Великобритании и Британской Индии . Лондон: Макмиллан. п. 584 . ASIN B00432KEP2 .
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|