✖


Jump to content

эвгенол

эвгенол
Скелетная формула эвгенола
Шаровидная модель молекулы эвгенола.
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
2-Метокси-4-(проп-2-ен-1-ил)фенол
Другие имена
  • 4-аллил-2-метоксифенол
  • 2-Метокси-4-(2-пропенил)фенол
  • Евгеновая кислота
  • Кариофиловая кислота
  • 1-аллил-3-метокси-4-гидроксибензол
  • Аллилгваякол
  • 2-Метокси-4-аллилфенол
  • 4-аллилкатехол-2-метиловый эфир
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
1366759
КЭБ
ХЭМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.002.355 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 202-589-1
КЕГГ
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 10 Н 12 О 2
Молярная масса 164.204  g·mol −1
Плотность 1,06 г/см 3
Температура плавления -7,5 ° C (18,5 ° F; 265,6 К)
Точка кипения 254 ° С (489 ° F; 527 К)
Кислотность ( pKa ​ ) 10,19 и 25   °С
−1.021 × 10 −4 см 3 /моль
Вязкость
  • 9,12 мПа·с при 20 °C
  • 5,99 мПа·с при 30 °C [1]
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Уровень здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможной остаточной травме. Например, хлороформВоспламеняемость 1: Перед возгоранием необходимо предварительно нагреть. Температура вспышки выше 93 °C (200 °F). Например, каноловое маслоНестабильность 0: Обычно стабилен, даже в условиях пожара, не вступает в реакцию с водой. Например, жидкий азотОсобые опасности (белый): нет кода.
2
1
0
точка возгорания 104 ° С (219 ° F; 377 К)
Родственные соединения
Родственные соединения
2-фенетилпропионат
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Эвгенол / ˈ j uː dʒ ɪ n ɒ l / представляет собой аллильной с замещенной гваякол цепью , член аллилбензола . класса химических соединений [2] Это ароматная маслянистая жидкость от бесцветной до бледно-желтой, экстрагированная из некоторых эфирных масел, особенно из гвоздики , мускатного ореха , корицы , базилика и лаврового листа . [3] [4] [5] [6] Он присутствует в концентрации 80–90% в масле почек гвоздики и 82–88% в масле листьев гвоздики. [7] Эвгенол имеет приятный пряный запах, напоминающий гвоздику . [8] Название происходит от Eugenia caryophyllata , бывшего номенклатурного термина Линнея для обозначения гвоздики. В настоящее время принятое название — Syzygium Aromaticum . [9]

Биосинтез

[ редактировать ]

Биосинтез эвгенола начинается с аминокислоты тирозина . L -тирозин превращается в п -кумаровую кислоту под действием фермента тирозин-аммиаклиазы (TAL). [10] Отсюда п -кумаровая кислота превращается в кофейную кислоту под действием п -кумарат-3-гидроксилазы с использованием кислорода и НАДФН . S -аденозилметионин (SAM) затем используется для метилирования кофейной кислоты с образованием феруловой кислоты , которая, в свою очередь, превращается в ферулоил- КоА с помощью фермента 4-гидроксициннамоил-КоА-лигазы (4CL). [11] Затем ферулоил-КоА восстанавливается до кониферальдегида под действием циннамоил-КоА-редуктазы (CCR). Затем кониферальдейгид далее восстанавливается до кониферилового спирта с помощью дегидрогеназы циннамилового спирта (CAD) или дегидрогеназы синапилового спирта (SAD). Конифериловый спирт затем превращается в сложный эфир в присутствии субстрата CH 3 COSCoA, образуя кониферилацетат. Наконец, кониферилацетат превращается в эвгенол с помощью фермента эвгенолсинтазы 1 и использования НАДФН. [ нужна ссылка ]

Биосинтез эвгенола

Фармакология

[ редактировать ]

Эвгенол и тимол обладают общими анестезирующими свойствами. многие другие анестетики, эти 2-алкил(окси)фенолы действуют как положительные модуляторы рецептора ГАМК А. аллостерические Как и Хотя эвгенол и тимол слишком токсичны и недостаточно эффективны для клинического использования, эти открытия привели к разработке 2-замещенных фенольных анестетиков, включая пропанидид (позже отмененный) и широко используемый пропофол . [12] Эвгенол и структурно сходный миристицин обладают общим свойством ингибировать МАО-А и МАО-В in vitro . [13] [14]

Эвгенол действует на рецепторы NDMA как антагонист, а также на гистаминовые рецепторы как антагонист, но точные особенности этого действия неизвестны. [15]

У человека полная экскреция происходит в течение 24 часов, а метаболиты в основном представляют собой конъюгаты эвгенола. [16]

Использование

[ редактировать ]

Люди

[ редактировать ]

Эвгенол используется в качестве вкусового или ароматического ингредиента в чаях, мясе, пирожных, парфюмерии , косметике , ароматизаторах и эфирных маслах . [2] [17] [18] Он также используется в качестве местного антисептика и анестетика . [19] [20] Эвгенол можно объединить с оксидом цинка с образованием оксида цинка эвгенола, который находит применение в реставрационных и ортопедических целях в стоматологии . Для людей с сухой лункой как осложнением удаления зуба для уменьшения острой боли эффективна тампонация сухой лунки пастой из эвгенол-цинка на марле с йодоформом. [21] Эвгенол-цинкооксидная паста также используется для пломбирования корневых каналов. [22]

Насекомые и рыбы

[ редактировать ]

Он привлекателен для самцов различных видов орхидейных пчел , которые, очевидно, собирают химическое вещество для синтеза феромонов ; его обычно используют в качестве приманки для привлечения и сбора этих пчел для изучения. [23] Он также привлекает самок жуков-огурцов . [24]

Эвгенол и изоэвгенол , которые оба представляют собой летучие цветочные ароматические соединения, катализируются одним типом фермента рода Gymnadenia , и ген, кодирующий этот фермент, является первым функционально охарактеризованным геном у этих видов. [25] Эвгенол входит в состав некоторых инсектицидов . [2]

Гвоздичное масло часто используется в качестве анестетика для аквариумных рыб, а также для диких рыб при отборе проб в исследовательских и управленческих целях. [26] [27] Там, где он доступен, он представляет собой гуманный метод эвтаназии больных и больных рыб либо путем прямой передозировки, либо для того, чтобы вызвать сон перед передозировкой эвгенола. [28] [29]

Другой

[ редактировать ]

Эвгенол входит в состав некоторых фунгицидов и средств для борьбы с сорняками, используемых в сельскохозяйственной практике в Европейском Союзе . [2] Он используется в сотнях товаров домашнего обихода , таких как пестициды , средства по уходу за домашними животными , стирка , чистка, а также бумага и автомобильные товары. [2]

Токсичность

[ редактировать ]

При приеме внутрь в высоких дозах при хронических периодах эвгенол может вызвать токсичность для печени . [17] Возможна передозировка, вызывающая широкий спектр симптомов, таких как гематурия (кровь в моче), судороги , диарея , тошнота , седативный эффект , галлюцинации , бред , потеря сознания , мышечные спазмы , угнетение дыхания , головокружение , тахикардия (учащенное сердцебиение ), или острое повреждение почек . [17] [30] [31] N -ацетилцистеин можно использовать для лечения людей с передозировкой эвгенола или гвоздичного масла. [32]

Как аллерген

[ редактировать ]

На эвгенол распространяются ограничения на его использование в парфюмерии . [33] однако, поскольку некоторые люди могут стать к нему чувствительными, степень, в которой эвгенол может вызывать аллергическую реакцию у людей, остается спорной. [34]

Эвгенол — компонент перуанского бальзама , на который у некоторых людей возникает аллергия. [35] [36] Когда эвгенол используется в стоматологических препаратах, таких как хирургические пасты, зубные тампоны и стоматологический цемент , он может вызвать контактный стоматит и аллергический хейлит . [35] Аллергию можно обнаружить с помощью патч-теста . [35]

Естественное явление

[ редактировать ]

Эвгенол в природе встречается во многих растениях, в том числе в следующих:

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Бингхэм ЕС, Спунер Л.В. (1932). «Метод текучести для определения ассоциации. I». Журнал реологии . 3 (2): 221–244. Бибкод : 1932JRheo...3..221B . дои : 10.1122/1.2116455 . ISSN   0097-0360 .
  2. ^ Jump up to: а б с д и «Эвгенол» . PubChem, Национальная медицинская библиотека США. 16 октября 2021 г. Проверено 24 октября 2021 г.
  3. ^ «Компоненты эфирного масла из листьев и почек гвоздики ( Syzigium caryophyllatum L.) Alston» (PDF) . Бангладешский совет научных и промышленных исследований BCSIR Laboratories . 4 : 451–454.
  4. ^ Маллаварапу Г.Р., Рамеш С., Чандрасекхара Р.С., Раджешвара Рао Б.Р., Каул П.Н., Бхаттачарья А.К. (1995). «Исследование эфирного масла листьев корицы, выращенных в Бангалоре и Хайдарабаде». Журнал вкусов и ароматов . 10 (4): 239–242. дои : 10.1002/ffj.2730100403 .
  5. ^ Выход и состав масла 38 образцов базилика ( Ocimum basilicum L.), выращенных в Миссисипи. Архивировано 15 октября 2010 г. в Wayback Machine.
  6. ^ «Типичный GC для лаврового масла» . Thegoodscentscompany.com. Архивировано из оригинала 17 марта 2014 года . Проверено 27 апреля 2014 г.
  7. ^ Барнс Дж., Андерсон Л.А., Филлипсон Дж.С. (2007) [1996]. Лекарственные травы (PDF) (3-е изд.). Лондон: Фармацевтическая пресса. ISBN  978-0-85369-623-0 . Архивировано из оригинала (PDF) 1 июля 2018 года . Проверено 27 апреля 2015 г.
  8. ^ Уишарт, Дэвид С.; Го, Ань Чи; Олер, Эпонина; и др. «Показана метабокарта для эвгенола (HMDB0005809)» . База данных метаболомов человека, HMDB . 5.0.
  9. ^ Кортес Рохас DF, де Соуза CR, Оливейра WP (февраль 2014 г.). «Гвоздика (Syzygium Aromaticum): драгоценная пряность» . Азиатско-Тихоокеанский журнал тропической биомедицины . 4 (2): 90–6. дои : 10.1016/S2221-1691(14)60215-X . ПМЦ   3819475 . ПМИД   25182278 .
  10. ^ Дьюик, премьер-министр (2009). Лекарственные натуральные продукты . Джон Уайли и сыновья. дои : 10.1002/9780470742761 . ISBN  9780470742761 .
  11. ^ Харакава, Р. (2005). «Гены, кодирующие ферменты пути биосинтеза лигнина у эвкалипта» . Жене. Мол. Биол . 28 (3 дополнения): 601–607. дои : 10.1590/S1415-47572005000400015 .
  12. ^ Цучия Х (август 2017 г.). «Анестетики растительного происхождения: обзор фитохимических веществ с анестезирующей активностью» . Молекулы . 22 (8): 1369. doi : 10,3390/molecules22081369 . ПМК   6152143 . ПМИД   28820497 .
  13. ^ Тао Джи, Ири Ю, Ли DJ, Кеунг ВМ (август 2005 г.). «Эвгенол и его структурные аналоги ингибируют моноаминоксидазу А и проявляют активность, подобную антидепрессантам». Биоорганическая и медицинская химия . 13 (15): 4777–88. дои : 10.1016/j.bmc.2005.04.081 . ПМИД   15936201 .
  14. ^ Тиссеран, Роберт; Янг, Родни (2013). Безопасность эфирных масел: руководство для специалистов здравоохранения (второе изд.). Эдинбург. п. 73. ИСБН  978-0443062414 . Архивировано из оригинала 17 декабря 2020 года. {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
  15. ^ Нисар, Мухаммад Фаррух; Хадим, Махнор; Рафик, Мухаммед; Чен, Цзиньинь; Ян, Яли; Ван, Чунпэн Крейг (3 августа 2021 г.). «Фармакологические свойства и польза эвгенола для здоровья: комплексный обзор» . Окислительная медицина и клеточное долголетие . 2021 : 2497354. doi : 10.1155/2021/2497354 . ISSN   1942-0900 . ПМЦ   8357497 . ПМИД   34394824 .
  16. ^ Фишер И.Ю., фон Унру Г.Е., Денглер Х.Дж. (февраль 1990 г.). «Метаболизм эвгенола у человека». Ксенобиотика; Судьба чужеродных соединений в биологических системах . 20 (2): 209–22. дои : 10.3109/00498259009047156 . ПМИД   2333717 .
  17. ^ Jump up to: а б с «Эвгенол (гвоздичное масло)» . LiverTox, Национальный институт диабета, заболеваний органов пищеварения и почек США. 28 октября 2018 г. PMID   31869191 . Проверено 24 октября 2021 г.
  18. ^ «Выпадение волос после вакцинации и заражения короновирусом: поясняет главный врач» . www.colcorona.net . Проверено 10 декабря 2022 г.
  19. ^ Продам А.Б., Карлини Е.А. (1976). «Анестетическое действие метилэвгенола и других производных эвгенола». Фармакология . 14 (4): 367–77. дои : 10.1159/000136617 . ПМИД   935250 .
  20. ^ Джадхав Б.К., Хандельвал К.Р., Кеткар А.Р., Писал С.С. (февраль 2004 г.). «Состав и оценка мукоадгезивных таблеток, содержащих эвгенол, для лечения заболеваний пародонта». Разработка лекарств и промышленная фармация . 30 (2): 195–203. дои : 10.1081/DDC-120028715 . ПМИД   15089054 . S2CID   19138725 .
  21. ^ Таракджи Б., Салех Л.А., Умайр А., Аззегайби С.Н., Хануне С. (апрель 2015 г.). «Системный обзор сухой лунки: этиология, лечение и профилактика» . Журнал клинических и диагностических исследований . 9 (4): ZE10-3. дои : 10.7860/JCDR/2015/12422.5840 . ПМЦ   4437177 . ПМИД   26023661 .
  22. ^ Ферракейн, Джек Л. (2001). Материалы в стоматологии: принципы и применение (2-е изд.). Липпинкотт, Уильямс и Уилкинс. ISBN  978-0-7817-2733-4 .
  23. ^ Шистль Ф.П., Рубик Д.В. (январь 2003 г.). «Обнаружение запахов у самцов пчел-эуглоссинов». Журнал химической экологии . 29 (1): 253–7. дои : 10.1023/A:1021932131526 . hdl : 20.500.11850/57276 . ПМИД   12647866 . S2CID   2845587 .
  24. ^ «Огуречные жуки: органическая и биорациональная комплексная борьба с вредителями (резюме)» . Attra.ncat.org. 5 августа 2013 года. Архивировано из оригинала 16 мая 2010 года . Проверено 27 апреля 2014 г.
  25. ^ Jump up to: а б Гупта А.К., Шаувинхольд И., Пичерский Э., Шистль Ф.П. (декабрь 2014 г.). «Гены эвгенолсинтазы в вариациях цветочного аромата у видов Gymnadenia» (PDF) . Функциональная и интегративная геномика . 14 (4): 779–88. дои : 10.1007/s10142-014-0397-9 . hdl : 20.500.11850/91540 . ПМИД   25239559 . S2CID   17207240 .
  26. ^ Анестезия, анальгезия и хирургия домашних рыб . Ветеринарная конференция Атлантического побережья . 2001. Архивировано из оригинала 5 марта 2009 года . Проверено 17 марта 2014 г.
  27. ^ Груш Дж., Ноукс Д.Л., Мочча Р.Д. (февраль 2004 г.). «Эффективность гвоздичного масла в качестве анестетика для рыбок данио Данио рерио (Гамильтон)». Рыбка данио . 1 (1): 46–53. дои : 10.1089/154585404774101671 . ПМИД   18248205 .
  28. ^ Монкс, Нил (2 апреля 2009 г.). «Эвтаназия аквариумных рыбок» (PDF) . Рыбный канал. Архивировано из оригинала (PDF) 26 июля 2011 года . Проверено 7 декабря 2010 г.
  29. ^ де Соуза Валенте, Сесилия (июнь 2022 г.). «Обезболивание десятиногих ракообразных» . Ветеринария и зоотехника . 16 : 100252. doi : 10.1016/j.vas.2022.100252 . ПМЦ   9127210 . ПМИД   35620220 .
  30. ^ «Передозировка эвгенолового масла» . Нью-Йорк Таймс . Архивировано из оригинала 25 июля 2011 года.
  31. ^ «Эвгенол (гвоздичное масло)» , LiverTox: клиническая и исследовательская информация о лекарственном повреждении печени , Bethesda (MD): Национальный институт диабета, заболеваний органов пищеварения и почек, 2012 г., PMID   31869191 , получено 20 мая 2024 г.
  32. ^ Джейнс, SE; Цена, CS; Томас, Д. (2005). «Отравление эфирным маслом: N-ацетилцистеин при печеночной недостаточности, вызванной эвгенолом, и анализ национальной базы данных» . Европейский журнал педиатрии . 164 (8): 520–522. дои : 10.1007/s00431-005-1692-1 . ПМИД   15895251 . S2CID   6452985 .
  33. ^ «ИФРА» . www.ifraorg.org . Архивировано из оригинала 30 декабря 2011 года.
  34. ^ «Cropwatch заявляет о победе в отношении закона о «26 аллергенах»» (PDF) . leffingwell.com. Архивировано из оригинала (PDF) 10 февраля 2014 года . Проверено 27 апреля 2014 г.
  35. ^ Jump up to: а б с Шмальц Г., Биндслев Д.А. (2008). Биосовместимость стоматологических материалов . Спрингер. п. 352. ИСБН  978-3-540-77782-3 .
  36. ^ Брюнзил, Дерк П. (2014). «Бальзам Перу ( Myroxylon pereirae )». Управление положительными реакциями на патч-тесты . Спрингер. стр. 53–55. дои : 10.1007/978-3-642-55706-4_11 . ISBN  978-3-540-44347-6 .
  37. ^ Патхак С.Б., Ниранджан К., Падх Х., Раджани М. (2004). «Денситометрический метод ТСХ для количественного определения эвгенола и галловой кислоты в гвоздике». Хроматография . 60 (3–4): 241–244. дои : 10.1365/s10337-004-0373-y . S2CID   95396304 .
  38. ^ Jump up to: а б Буллерман Л.Б., Лиу ФЮ, Зейер С.А. (июль 1977 г.). «Подавление роста и выработки афлатоксинов маслами корицы и гвоздики. Коричный альдегид и эвгенол». Журнал пищевой науки . 42 (4): 1107–1109. дои : 10.1111/j.1365-2621.1977.tb12677.x .
  39. ^ Ли К.Г., Сибамото Т. (2001). «Антиоксидантные свойства ароматического экстракта, выделенного из почек гвоздики [ Syzygium Aromaticum (L.) Merr. et Perry]». Пищевая химия . 74 (4): 443–448. дои : 10.1016/S0308-8146(01)00161-3 .
  40. ^ Крейдийе С.И., Уста Дж., Копти Р. (сентябрь 2000 г.). «Влияние корицы, гвоздики и некоторых их компонентов на активность Na(+)-K(+)-АТФазы и всасывание аланина в тощей кишке крысы». Пищевая и химическая токсикология . 38 (9): 755–62. дои : 10.1016/S0278-6915(00)00073-9 . ПМИД   10930696 .
  41. ^ Диге В.В., Гурсале А.А., Сане Р.Т., Менон С., Патель П.Х. (2005). «Количественное определение эвгенола из Cinnamomum tamala Nees и Eberm. Порошок листьев и политравной состав с использованием обращенно-фазовой жидкостной хроматографии». Хроматография . 61 (9–10): 443–446. дои : 10.1365/s10337-005-0527-6 . S2CID   97399632 .
  42. ^ Беннетт А., Стэмфорд И.Ф., Таварес И.А., Джейкобс С., Капассо Ф., Масколо Н. и др. (1988). «Биологическая активность эвгенола, основного компонента мускатного ореха (..Myristica fragrans..): исследования простагландинов, кишечника и других тканей». Фитотерапевтические исследования . 2 (3): 124–130. дои : 10.1002/ptr.2650020305 . S2CID   85114864 .
  43. ^ Джонсон CB, Кирби Дж., Наксакис Г., Пирсон С. (1999). «Существенная индукция эфирных масел в сладком базилике (Ocimum basilicum L.), опосредованная УФ-В». Фитохимия . 51 (4): 507–510. Бибкод : 1999PChem..51..507J . дои : 10.1016/S0031-9422(98)00767-5 .
  44. ^ Накамура К.В., Уэда-Накамура Т., Бандо Э., Мело А.Ф., Кортес Д.А., Диас Филью Б.П. (сентябрь 1999 г.). «Антибактериальная активность эфирного масла Ocimum gratissimum L » . Воспоминания об институте Освальдо Круза . 94 (5): 675–8. дои : 10.1590/S0074-02761999000500022 . ПМИД   10464416 .
  45. ^ Изе-Ладлоу Д., Рагон С., Брук И.С., Бернштейн Дж.Н., Духовни М., Пенья Б.М. (ноябрь 2004 г.). «Нейротоксичность у младенцев, наблюдаемая при употреблении чая с анисом» . Педиатрия . 114 (5): e653-6. дои : 10.1542/пед.2004-0058 . ПМИД   15492355 .
  46. ^ «Мисс Лимонная» . Медицинский центр Университета Мэриленда . Архивировано из оригинала 1 августа 2013 года . Проверено 7 декабря 2020 г.
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Eugenol&oldid=1228641589"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: c4a49b7c57537627beef013e35749bf8__1718177580
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/c4/f8/c4a49b7c57537627beef013e35749bf8.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Eugenol - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)