Чавикол

Чавикол
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 4-(Проп-2-ен-1-ил)фенол
	Другие имена 4-аллилфенол; п -аллилфенол; пара -аллилфенол
Идентификаторы
Номер CAS	501-92-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:50158 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ108862 ;
ХимическийПаук	21105856 ;
Информационная карта ECHA	100.007.209
Номер ЕС	207-929-2 ;
КЕГГ	C16930 ;
ПабХим CID	68148 ;
НЕКОТОРЫЙ	Q5ER4K6969 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID60198210 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 9 Н 10 О
Молярная масса	134.18 g/mol
Плотность	1,020 г/см 3
Температура плавления	16 ° C (61 ° F; 289 К)
Точка кипения	238 ° C (460 ° F; 511 К) (123 ° C при 16 мм рт. ст.)
Растворимость в воде	2,46 г/л
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Чавикол ( п -аллилфенол ) — природный фенилпропен , тип органического соединения. ^{[ 1 ]} Его химическая структура состоит из бензольного кольца, замещенного гидроксигруппой и пропенильной группой. Это бесцветная жидкость, содержащаяся вместе с терпенами в бетельном масле.

Свойства и реакции

Чавикол смешивается со спиртом , эфиром и хлороформом . Димеризация хавикола дает неолигнан магнолол .

Использование

Чавикол используется как отдушка в парфюмерии и как ароматизатор. Он содержится во многих эфирных маслах, включая анис и гардению . ^{[ 2 ]}

Биосинтез

Чавикол образуется в базилике сладком ( Ocimum Basilicum ) фенилпропаноидным путем через п -кумариловый спирт . Алловый спирт в п -кумариловом спирте превращается в уходящую группу. В результате образуется катион, этот катион можно рассматривать как хинонметид, который затем восстанавливается НАДФН с образованием анола или хавикола. ^{[ 3 ]}

См. также

Эстрагол , метиловый эфир
Сафрол , аналог метилендиокси.

Ссылки

^ Лиде, Д.Р., изд. (2005). Справочник CRC по химии и физике (86-е изд.). Бока-Ратон (Флорида): CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5 .
^ «Чавикол, 501-92-8» .
^ Вассан, Дэниел Г.; Банда, Дэвид Р.; Коэдука, Такао; Джексон, Бренда; Пичерский, Эран; Дэвин, Лоуренс Б.; Льюис, Норман Г. (2006). «Образование чавикола в базилике сладком (Ocimum basilicum): расщепление этерифицированной гидроксильной группы C9 с НАД(P)H-зависимым восстановлением». Орг. Биомол. Хим . 4 (14): 2733–2744. дои : 10.1039/b605407b . ПМИД 16826298 .

[1] Лиде, Д.Р., изд. (2005). Справочник CRC по химии и физике (86-е изд.). Бока-Ратон (Флорида): CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5 .

[2] «Чавикол, 501-92-8» .

[3] Вассан, Дэниел Г.; Банда, Дэвид Р.; Коэдука, Такао; Джексон, Бренда; Пичерский, Эран; Дэвин, Лоуренс Б.; Льюис, Норман Г. (2006). «Образование чавикола в базилике сладком (Ocimum basilicum): расщепление этерифицированной гидроксильной группы C9 с НАД(P)H-зависимым восстановлением». Орг. Биомол. Хим . 4 (14): 2733–2744. дои : 10.1039/b605407b . ПМИД 16826298 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]